Isomeria Cis y Trans

Conversin del cido Maleco a cido fumarico

Objetivo:


Comprobar la existencia de los ismeros, con la
transformacin del cido maleico al cido fumrico mediante
la adicin del HCl, y conoceremos sus
propiedades fsicas.


Comprender la isomera cis trans , al
realizar la transformacin del ismero cis del acido 2-butenodico
(acido maleico al ismero trans , o acido
fumrico y observar sus formas cristalinas y sus diferentes
puntos de fusin

Introduccin

La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de
estereoisometra de los alquenos y ciclo alcanos. Se
distingue entre el ismero cis, en el que los sustituyentes
estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma
cara del ciclo alcano, y el ismero trans, en el que estn
en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas
del ciclo alcano

Las propiedades fsicas de cido maleico son muy
diferentes a las del cido fumrico. El cido maleico es
una molcula menos estable que el cido fumrico. La
diferencia en el calor de combustin es de 22,7
KJ/mol. El cido maleico es soluble en agua, mientras
que el cido fumrico no lo es. El punto de fusin del
cido maleico est entre 131-139C, tambin es mucho
menor que la del cido fumrico que es de 287C. Ambas
propiedades del cido maleico puede explicarse en
razn de la vinculacin del hidrgeno intermolecular
que tiene lugar a expensas de las interacciones
moleculares .

Isomerizacin. El cido maleico y el cido fumrico
normalmente no se pueden inter con porque la rotacin
alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energticamentefavorable. En el laboratorio, la
conversin del ismero cis en el ismero trans es posible
mediantela aplicacin de la luz y una pequea cantidad de
bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo
radical, que ataca al alquenos en una reaccin
de adicin de radicales a un bromo-alcano radical, y
ahora la rotacin de enlace simple es posible. Los
radicales se recombinan y el cido fumrico se forma. En
otro mtodo el cido maleico se transforma en cido
fumrico, a travs del proceso decalentamiento de la
solucin de cido maleico en 12 M de cido
clorhdrico. Adems la reaccin es reversible (H+) lleva a
la rotacin libre alrededor del enlace (C-C) central y la
formacin de cido fumrico, el ms estable y menos
soluble.. En la presente prctica se estudia la reaccin
de isomerizacin de cido maleico a cido fumrico con
el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos,
las condiciones ptimas de reaccin. La reaccin es
catalizada por un cido mineral, en nuestro caso el
cido clorhdrico (ver Figura1). En dicha figura, se
representa la configuracin espacial de los dos
ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los ya
mencionados, cidos maleico y fumrico. La
formula molecular sera la siguiente: C4O4H4cido
maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans)


Materiales:


Reactivos

cido clorhdrico
Contacto con la piel: Sin perder tiempo, llevar al sujeto completamente
vestido bajo la ducha. Retirar
los zapatos, los calcetines, la ropa manchada, lavar la piel alcanzada
con agua corriente. Mdico de
urgencia en todos los casos.
Contacto con los ojos: Oftalmlogo de urgencia en todos los casos.
Prever un transporte urgente
hacia un centro hospitalario. Sin perder tiempo, enjuagar los ojos con
agua corriente durante 15
minutos, manteniendo los prpados ampliamente abiertos.
I ngestin: Mdico de urgencia en todos los casos. Prever un
transporte urgente hacia un centro
hospitalario.

Anhdrido maleico
INHALACION
Tos, dificultad
respiratoria.
Extraccin localizada o
proteccin respiratoria.
Aire limpio, reposo y
proporcionar asistencia
mdica.
PIEL
Enrojecimiento,
quemaduras cutneas.
Traje de proteccin.
Quitar las ropas
contaminadas, aclarar y
lavar la piel con agua y
jabn.
OJOS
Enrojecimiento, dolor,
visin borrosa.
Gafas ajustadas de
seguridad o proteccin
ocular combinada con
la proteccin
respiratoria.
Enjuagar con agua
abundante durante
varios minutos (quitar
las lentes de contacto si
puede hacerse con
facilidad) y
proporcionar asistencia
mdica.
INGESTION
Sensacin de quemazn No comer, ni beber, ni Enjuagar la boca, dar a
(para mayor
informacin, vase
Inhalacin).
fumar durante el
trabajo.
beber agua abundante,
guardar reposo.