Reacciones de Aldehdos y Cetonas

Andrs Ortiz-Ortiz
1
, Leidy Lineth Oyola Castillo&
Astrid Yhuleidy Daz Nez
1
Facultad de ciencias bsicas, Programa Qumica, Universidad de la
amazonia, Florencia (Caquet), Colombia.
Presentado el 12 de marzo de 2014.
_______________________________________________________________________________

Resumen:
Se conocieron algunas pruebas de laboratorio utilizadas para la identificacin de aldehdos
y cetonas por lo tanto se llevaron a cabo reacciones de adicin nucleofilicas. Tambin se
pudo comprobar la coexistencia de formas tautomericas en algunos compuestos
carbonlicos. Por lo anterior mencionado con respecto a la prueba de decoloracin del
bromo el tubo A que contena 2ml de CCl4 y 4 gotas de acetona nos dio negativa esta
prueba por lo que sufrio una coloracin oscuro naranja, el tubo B contena 2ml de CCl4 y 4
gotas de acetona y 1 gota de NaOH al 5% siendo una reaccin ms rpida en dos fases
conllevando a ser una prueba negativa. En la siguiente prueba de fehling el compuesto
formaldehido nos arroj un positivo ya que dio un color gris con un precipitado rojizo, en
cambio el benzaldehdo fue negativo porque no obtuvo ningn cambio igualmente la
acetona. Siguientemente la glucosa cambio de una solucin translucida azul claro a un
precipitado rojo por lo tanto fue positiva y por ltima prueba para la formacin de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona con respecto al compuesto benzaldehdo arrojndonos positivo
porque presento dos fases un transparente amarillo y un precipitado de aceite, en cambio
el compuesto ciclohexanona tambin nos dios dos fases amarillo y verde indicndonos un
negativo a esta prueba.

Objetivos:

General:
Identificar mediante reacciones qumicas los aldehdos y las cetonas, con
diferentes mtodos.
Especficos:
Conocer los distintos mtodos para la presencia de aldehdos y cetonas.
Comprobar experimentalmente las reacciones de las cetonas y aldehdos.






Metodologa:




Resultados:

Prueba de coexistencia de tautomeros

Tabla 1,2,3. Resultados de las tres pruebas (Fehling, Tollens y formacin de la 2,4-
dinitrofenilhidrazona), realizadas a diferentes compuestos carbonlicos para la identificacin de
aldehdos y cetonas
Tabla 1. Coexistencia de tautmeros
Decoloracin de bromo
si No observaciones
Tubo 1 X La reaccin fue lenta,
tornndose un color
naranja oscuro.
Tubo 2 X La reaccin fue rpida,
posee dos fase una de
amarillo claro y la otra
era traslucida.









Tabla 2. Prueba para la formacin 2,4 dinitrofenilhidrazona.

COMPUESTO
Formacin 2,4-
dinitrofenilhidrazon
a


observaciones
Positiva Negativa
Benzaldehdo X Un color traslucido amarilloso,
y un precipitado aceitoso.

Ciclohexanona X Tiene dos fases una
Transparente amarilloso claro y
la otro amarrillo verdoso.

Tabla 3. Prueba de fehling.

COMPUESTO
Prueba de fehling


observaciones
Positiva Negativa
Benzaldehdo x La solucin quedo traslucida
con un precipitado vinotinto.
glucosa x La solucin que igual.
Formaldehido x La solucin que igual no
hubieron cambios fsicos ni
qumicos.
acetona x La solucin es de un color azul
claro formando un precipitado
de color rojo.


Reacciones:

Las siguientes reacciones fueron obtenidas a partir de la prctica llevada a cabo para la
determinacin de aldehdos y cetonas.

Prueba de Fehling
A continuacin estn las diferentes reacciones obtenidas del formaldehido,
benzaldehdo, acetona y glucosa en presencia del reactivo de Fehling.

Formaldehido (reaccin 1)

Benzaldehdo (reaccin 2)


Acetona (reaccin 3)


Glucosa (reaccin 4)




Prueba para la formacin de la 2,4-dinitrofenilhidrazona.

A continuacin estn las diferentes reacciones obtenidas del benzaldehdo,
ciclohexanona y dietilacetaldehido para la formacin 2,4-dinitrofenilhidrazona.

Benzaldehdo (reaccin 5)








Anlisis:
Se observ la oxidacin de los aldehdos ya que estos se oxidan con facilidad de los
cidos carboxlicos, pero las Cetonas no, esto es debido a la diferencia que hay en sus
estructuras, ya que el Aldehdo tiene un tomo de Hidrgeno unido al Carbono del
grupo Carbonilo, ste Hidrgeno es sustrado durante la oxidacin, bien como un
protn o como un tomo lo que no ocurre en una Cetona, adems se encuentran
estabilizadas por efecto inductivo de los grupo alquilo que acompaan al carbono del
grupo carbonilo; como es el caso de la Acetona (reaccin 3 ), donde no hay reaccin con
ninguno de los test utilizados. Los Aldehdos poseen una gran tendencia a la oxidacin
podiendo incluso auto oxidarse, debido a esto existen varios Test de diagnstico para su
identificacin, siendo los ms utilizados por su reactividad los Test de Tollens y Fehling,
(los cuales son oxidantes suaves o dbiles) [1]. En nuestro caso solo utilizamos los dos
primeros, por lo tanto al ser agentes oxidantes suaves, en presencia de la Acetona, el
formaldehido, el benzaldehdo y la glucosa, se logran resultados, pero lastimosamente no
fue realizada la de tollens ya que hubieron problemas con los reactivos a la hora de ser
tratados y llevamos para la realizacin de este.

Donde el formaldehido segn la reaccin 1 por poseer el grupo funcional CHO y
principalmente por ser un aldehdo alifantico reacciona fcilmente con el reactivo de
Fehling en el enlace C-H, ya que el proton (H
+
), es ms fcil de sacar durante la oxidacin,
generando cidos carboxlicos, al igual ocurre con la glucosa y que se obtiene una prueba
positiva ya que en su estructura est el grupo funcional CHO, reaccionando como si fuera
un aldehdo (ver la reaccin 4 ) [2,3,4].
los aldehdos aromticos como es el caso del benzaldehdo, (reaccin 2) son menos
reactivos en las reacciones de adicin nucleoflica que los aldehdos alifticos, ya que se
estabiliza por efecto de resonancia, por lo cual, al ser un donador de electrones del anillo
aromtico hace que el grupo carbonilo sea menos electroflico que el grupo carbonilo de
un aldehdo aliftico; por ende son menos reactivos que uno aliftico y son ms lentas,
razn por la cual el resultado de las dos pruebas fueron negativas para el benzaldehdo
[2,3,4].

Sin embargo, las Cetonas que contienen un grupo Carbonilo unido a un Carbono que
soporta un grupo Hidroxilo dan pruebas positivas con los Test de diagnstico de Tollens,
Fehling y Benedict. Estos compuestos se llaman alfa-hidroxialdehdos y alfa-
hidroxicetonas, esta disposicin de grupos suele encontrarse en los azcares y sus
estructuras generales son [1]:
[1]

El Reactivo de Brady o la reaccin de la 2,4-dinitrofenilhidrazina para producir 2,4
dinitrofenilhidrazona permite la deteccin de compuestos carbonlicos de cetonas y
aldehdos, ya que al reaccionar da lugar a un precipitado coloreado, que: si es amarillo
indica un compuesto carbonlico saturado, si es naranja la presencia de un sistema , -
insaturado y uno rojo si es una cetona o un aldehdo aromtico.(reaccin 5)


Por lo tanto se deduce que la realizacin de estas, para la presencia de aldehdos y cetonas
fue valida ya que nos permiti conocer u observar los distintos mtodos que hay para la
identificacin de ellos, lo cual se dice que la teora fue corcovada ya que los colores
obtenidos en los precipitados fueron similares a los que se dicen que se deben obtener para
la caracterizacin de estos.

Conclusin

Con las grandes similitudes entre cetonas (R-CO-R) y aldehdos (R-COH) se dice que es
muy factible diferenciarlas dado que hay diversas pruebas que lo permiten, la principal
caracterstica que permite esta identificacin es la capacidad oxidativa de los aldehdos
frente a las cetonas. Por lo tanto es posible afirmar que las pruebas resultan muy precisas
ya que los resultados se presentan acordes a la literatura consultada y la gran mayora de
pruebas fueron realizadas con xito.
Con la prueba de fehling se pudo comprobar cules de estos reactivos formaban
aldehdos adems esto se pudo comprobar gracias al color de la reaccin lo que indico
prueba positiva para aldehdo, al igual que para la cetona, con el cambio de color del
reactivo se determinaba si hacia parte de esta funcin.

Bibliografa:
[1] Universidad de Granda, 2002. Proyecto de investigacin de recursos educativos de
qumica orgnica, 2002-2004. Granada, Espaa.
[2] Bailey, P. & Bailey C. 1998. Qumica Orgnica: Conceptos y aplicaciones. Pearson
education, S.A. Madrid, Espaa.
[3] Wade, L.G. 2004. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Pearson Education, S.A. Madrid,
Espaa.
[4] Aguirre Obando, O.A.; Morales lvarez, E.D., Reconocimiento de carbohidratos.,
Universidad de Quindio, Facultad de Educacin.