Professional Documents
Culture Documents
1
Disposio espacial das molculas orgnicas
Os arranjos de ligao ao redor de tomos individuais so importantes na
determinao de frmula molecular como um todo.
Por sua vez, as formas totais de molculas orgnicas e bioqumicas so
importantes na determinao de como estas reagiro com outras molculas,
e com que rapidez.
Eles tambm determinam propriedades fsicas importantes.
03/09/2010
2
ESTEREOQUMICA
Estudo em trs dimenses de molculas, reaes e suas propriedades.
Imagem especular no sobreponvel.
Uma molcula tetradrica refletida num
espelho plano gera uma imagem especular.
Mesmo com rotaes aleatrias, o objeto e
sua imagem no sero sobreponveis.
C
4
H
10
03/09/2010
3
F.
Muitos compostos possuem mesma
frmula molecular porm no so o
mesmo composto.
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHCH
3
CH
3
C
4
H
10
C
2
H
6
O
CH
3
CH
2
OH
H
3
COCH
3
Ismeros
Ismeros
Diferentes compostos qumicos
podem ter mesmas frmulas
moleculares tomos ligados
em diferentes seqncias.
Ismeros constitucionais
Constitucionais
F. Molecular F. Estrutural
Ismeros Constitucionais tem diferentes propriedades qumicas e fsica!
Mesma frmula molecular mas diferentes conectividade entre os tomos
03/09/2010
4
O nmero de ismeros constitucionais possveis para
uma frmula molecular cresce rpidamente com o
nmero de tomos de carbono.
Molculas que possuem a
mesma frmula molecular e o
mesmo arranjo de ligaes
entre os tomos, porm
diferentes arranjos espaciais.
Ismeros estereoqumicos
Ismeros podem ser convertidos
um no outro atravs da rotao
da ligao .
Convertidos um no outro atravs
da quebra e formao de novas
ligaes.
Ismeros configuracionais
H
H
H
H
CH
3
H
3
C
H
H
H
3
C CH
3
H
H
Ismeros conformacionais
Ismeros
Constitucionais
H
C C
H
3
C CH
3
H H
C C
H
3
C H
CH
3
Estereoqumicos
Configuracional Conformacional
03/09/2010
5
Ismeros
Constitucionais Estereoqumicos
Configuracional Conformacional
Ismeros Configuracionais
Ismeros Geomtricos Ismeros ticos
A rotao restrita por um anel
ou dupla ligao que determinam
o arranjo espacial dos tomos
A diferena entre os substituintes
so observados apenas numa
estrutura tridimensional
OH
CH
3
HO
2
C
H
OH
CO
2
H
CH
3
H
mirror
plane
(S)(+) lactic acid (R)(-) lactic acid
from muscle tissue from milk
[] = +13.5 [] = -13.5
o o
C
C
CH
3
H
H
3
C H
C
C
CH
3
H
H CH
3
H CH
3
H
3
C H
H CH
3
H CH
3
ticos Geomtricos
Ismeros
Constitucionais Estereoqumicos
Configuracional Conformacional
Ismeros ticos
Enantimeros Diasteremeros
Estereoismeros cuja imagens
NO so sobreponveis num
espelho plano
So enntimeros que NO so imagens um
do outro num espelho plano, sendo diferentes
compostos com diferentes propriedades
ticos Geomtricos
Enantimeros Diasteremeros
03/09/2010
6
Ismeros
Constitucionais Estereoqumicos
Configuracional Conformacional
ticos Geomtricos
Enantimeros Diasteremeros
Isomerizao Geomtrica: rotao restrita atravs
ligaes ou por um anel. Mesmo esqueleto mas diferem
na posio relativa dos tomos no espao.
H
CH
3
H
CH
3
H
CH
3
H
3
C
H
H
CH
3
CH
3
H
H
Alcenos:
ligao
ligao
Trans
ligao - forte
Para converter um ismero no outro
necessrio a quebra da ligao , giro no
eixo da lig. e a formao de nova ligao.
Barreira energtica, depender de como os tomos
esto posicionados na ligao . A dupla ligao
determina o arranjo espacial dos tomos.
Diastereomeros
Cis
ligao - fraca
Ismeros, estereoqumicos,
configuracional, geomtricos
03/09/2010
7
Anlises Conformacionais
Compostos que possuem o mesmo esqueleto mas que diferem entre si
apenas na posio relativa de alguns tomos em 3D no espao.
A diferena pode ser removida atravs da rotao de uma ou mais ligaes sigma.
Etano
Estrelada
Eclipsada
Ismeros, estereoqumicos,
conformacional
Energia de interconverso
Anlises Conformacionais
Descreve a energia de interconverso relacionando a
posio relativa dos tomos durante a rotao na
ligao e a mudana das energias potenciais
E
n
e
r
g
i
a
P
o
t
e
n
c
i
a
l
Rotao
Nvel A
Nvel B
A rotao na ligao
no requer quebra de
ligao (rotao livre);
pequenas quantidades
de energias envolvidas.
03/09/2010
8
Etano:
H
H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
Diversas posies possveis;
Dois extremos. Em ambos a
geometria tetradrica do
carbono so mantidas
Estrelada
H do C-1 intercalado com o H do C-2
Eclipsada
H do C-1 alinhado com o H do C-2
Projeo de Newman
H
H
H H
H
H H
H
H
H
H
H
Os carbonos da ligao so
colocados um na frete do outro.