EXERCCIOS DE ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA.

01 - (Unesp SP/2006)
Qual das molculas apresentadas possui frmula mnima diferente das demais?
a) butan-2-ol.
b) but-2-en-1-ol.
c) but-3-en-1-ol.
d) Butanal.
e) Butanona.
02 - (Ma!en"#e SP/2006)
A propanona, conecida comercialmente como acetona, tem frmula molecular
!
3
"
#
$, id%ntica & do propanal. 'sses compostos
a) apresentam a mesma frmula estrutural.
b) s(o is)meros de cadeia.
c) apresentam isomeria cis-tras ou *eomtrica.
d) s(o is)meros de fun+(o.
e) possuem cadeia carb)nica insaturada.
0$ - (%&'( RS/200))
A frmula !
,
"
-
$ pode representar dois is)meros funcionais como.
a) meto/ipropano e 1-butanol.
b) butanona e butanal.
c) butan-1-ol e butan-2-ol.
d) butan-2-ol e butanona.
e) eto/i-etano e butanal.
0* - (Unesp SP/200+)
0ma das principais fra+1es obtidas nas colunas de destila+(o de uma refinaria de
petrleo a2uela correspondente & *asolina. 'ssa fra+(o uma mistura composta de
idrocarbonetos !
3
4 !
15
com fai/a de ebuli+(o de 3- a 166 7!. 8ara asse*urar o
funcionamento correto do motor de combust(o interna, a *asolina tem 2ue ter
9olatilidade :facilidade de 9apori;a+(o) ade2uada, o 2ue obtido pela mistura de
idrocarbonetos con9enientes. <abe-se 2ue um dos fatores 2ue influi nos pontos de
ebuli+(o dos idrocarbonetos a massa molar.
!onsidere dois componentes da *asolina, idrocarbonetos :=) e :==), cu>as frmulas
estruturais est(o representadas a se*uir.
:=) "
3
!-!"
2
-!"
2
-!"
2
-!"
2
-!"
3
:==) "
3
!-!"
2
-!"
2
-!"
2
-!"
3
=dentifi2ue o idrocarboneto 2ue contribui para tornar mais 9ol?til a *asolina,
>ustificando sua resposta, e represente a frmula estrutural de um is)mero de cadeia
do idrocarboneto :==).
0) - (Ue, PR/2006)
'scre9a apenas uma das poss9eis estruturas para cada frmula molecular abai/o e
atribua o nome :usual ou =08A!) ao composto. =ndi2ue todos os ?tomos en9ol9idos
e os tipos de li*a+1es entre os ?tomos :li*a+1es simples, li*a+1es duplas ou li*a+1es
triplas).
a) !
6
"
#
$
2
b) !
3
"
3
$@
06 - (Ma!en"#e SP/2006)
Au9as cirBr*icas, bal1es e cupetas s(o feitos de poliisopreno, material obtido na
polimeri;a+(o do isopreno. $ isopreno, cu>o nome oficial metil-but-1,3-dieno,
a) tem frmula molecular !
,
"
#
.
b) is)mero do ciclopenteno.
c) is)mero do 3-metil-pent-1-ino.
d) possui cadeia carb)nica aberta, saturada e ramificada.
e) possui dois carbonos terci?rios.
0+ - (Ue, PR/2006)
Cados os compostos abai/o, responda as alternati9as, indicando todos os ?tomos
en9ol9idos e os tipos de li*a+1es entre os ?tomos :simples, duplas ou triplas
li*a+1es).
=) 8ropanoato de metila
==) Butano
===) 'tanoato de etila
=D) Butanal
a) Eorme um par de compostos 2ue apresente al*um tipo de isomeria 4 de cadeia,
de posi+(o, tautomeria :ou dinFmica), de compensa+(o :ou metameria) ou de
fun+(o 4 e d% o nome desse tipo de isomeria.
b) 'scre9a a rea+(o de forma+(o do butano a partir da idro*ena+(o cataltica de
um composto de frmula molecular !
,
"
-
.
0- - (U.es SC/2006)
Cados os compostos :=, ==, === e =D),
:=)
!"
3
!
!l
"
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$"
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3
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2
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3



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2
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3


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3
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"
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3
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$"
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3



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!"
3
!
!l
!"
3
!
$"
!"
3
!"
3


assinale a alternati9a !$GG'HA, em rela+(o a esses compostos.
a) == e =D apresentam tautomeria e == e === s(o is)meros de cadeia.
b) = e == s(o is)meros de fun+(o e = e =D s(o is)meros de cadeia.
c) = e === s(o is)meros de cadeia e == e =D s(o is)meros de compensa+(o.
d) == e === s(o is)meros de posi+(o e === e =D s(o is)meros de cadeia.
e) = e === s(o enanti)meros e === e =D s(o is)meros de fun+(o.
0/ - (U01, M2/200*)
$ ter etlico, et/i-etano, um composto or*Fnico, empre*ado na medicina, e 2ue
tem efeito anestsico. $s compostos 2ue apresentam com o et/i-etano isomeria de
fun+(o e metameria s(o, respecti9amente.
a) butanol e met/i-propano.
b) butanona e butanol.
c) etanoato de etila e butanal.
d) butano e butanol.
e) met/i-propano e butanal.
10 - (IME R3/200+)
Quantos is)meros e/istem para o dicloro fenol ?
a) 3
b) ,
c) 3
d) #
e) 6
11 - (U040 M2/200))
A substFncia 2-pentanona possui is)meros de posi+(o, de cadeia e de fun+(o. 'stes
is)meros podem ser, respecti9amente.
a) pentan-3-ona, metil-butanona e pentanal.
b) pentan-3-ona, metil-butanona e pentan-2-ol.
c) pentan-3-ona, etil-butanona e pentan-2-ol.
d) pentan-1-ona, etil-butanona e pentanal.
e) pentan-1-ona, ciclopentanona e pentan-2-ol.
12 - (U0s SC/200*)
Alcinos s(o "idrocarbonetos de cadeia acclica, omo*%nea e insaturada do tipo
etnica. $s alcadienos s(o tambm "idrocarbonetos de cadeia acclica, omo*%nea e
insaturada do tipo diet%nica. Ambos possuem a mesma frmula *eral.
!onsiderando um alcino e um alcadieno com tr%s ?tomos de carbono na cadeia,
podemos assinalar como CORRETA(S) a:s) proposi+(o:1es).
51. Ambos possuem , ?tomos de idro*%nio.
52. Ambos s(o is)meros de fun+(o.
5,. Ambos s(o is)meros de cadeia.
5-. $ alcino tem mais li*a+1es 2ue o alcadieno.
1#. Ambos s(o is)meros de compensa+(o.
32. As frmulas estruturais s(o diferentes.
1$ - (Uep5 P6/200$)
$bser9e o es2uema abai/o.
= s o m e r i a
p l a n a
E u n + 1 e s
d i f e r e n t e s
I e s m a
f u n + ( o
< e m
e 2 u i l b r i o
! o m
e 2 u i l b r i o
! a d e i a s p r i n c i p a i s
d i f e r e n t e s
I e s m a c a d e i a
p r i n c i p a l
C i f e r e n t e s p o s i + 1 e s
d o e t e r o ? t o m o
A
B
!
C
'
Iar2ue a alternati9a na 2ual as letras A, B, !, C e ', correspondem,
respecti9amente, ? isomeria de.
a) posi+(o, cadeia, compensa+(o, tautomeria, fun+(o.
b) cadeia, compensa+(o, fun+(o, posi+(o, tautomeria.
c) fun+(o, tautomeria, cadeia, posi+(o, compensa+(o.
d) tautomeria, fun+(o, posi+(o, compensa+(o, cadeia.
e) compensa+(o, tautomeria, fun+(o, cadeia, posi+(o.
1* - (P& SP/200$)
A se*uir s(o apresentados al*uns pares de estruturas.
=) "
3
! 4 !"
2
4 $" "$ 4 !"
2
4 !"
3

==) "
3
! 4 !"
2
4 $" !"
3
4 $ 4 !"
3

===) !"
3
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2
4 !"
3
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2
J !" 4 !"
3
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" " "
" !
3
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3
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3
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3
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= D )
"
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" ! l
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! ! ! !
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3
! "
3 D )
"
$
$
$
$
" !
3
! "
3
! !
! "
2
D = )
! "
3
$s pares de estruturas 2ue s(o is)meros entre si s(o.
a) ==, =D e D=.
b) =, == e D=.
c) =, == e =D.
d) =, ==, =D e D.
e) ==, =D, D e D=.
1) - (Aa0e SC/2002)
0m ouri9es, ao procurar ouro e cobre, matria prima para seu trabalo, encontrou-os na forma de fios. !omprou,
ent(o, um metro de fio de ouro e um metro de fio de cobre, pesando cada um, respecti9amente, 1-5,5 * e #3,3 *.
A partir desses dados, correto afirmar 2ue.
51. o fio de ouro tem maior nBmero de ?tomos.
52. o fio de cobre tem maior nBmero de ?tomos.
5,. os fios de ouro e de cobre t%m o mesmo nBmero de ?tomos.
5-. s poss9el determinar o nBmero de ?tomos para o fio de cobre.
1#. imposs9el determinar o nBmero de ?tomos para ouro e cobre, pois n(o se conece o diFmetro dos fios.
32. o nBmero de ?tomos de ouro o dobro do nBmero de ?tomos de cobre nos fios.
16 - (Un#1#ns TO/2001)
Analise as frmulas a se*uir apresentadas,
=. !"
3
4 !"
2
4 !"
2
4 $" e !"
3
4 $ 4 !"
2
4 !"
3

==. !"
3
4 !" J !"
2
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" ! ! "
2
2 2
===. !"
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4 $ 4 !"
2
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2
4 !"
3

=D. !"
3
4 !$ 4 " e !"
2
4 !$" 4 "
D.
! "
! J !
" "
3 3

! "
e
" ! "
! J !
"

3

! "
3
Associando4as a seus correspondentes
: ) A4=s)meros *eomtricos
: ) B4Eun+(o
: ) !4=someria de compensa+(o
: ) C4Hautomeria
: ) '4!adeia
=ndi2ue a alternati9a correta
a) =A, ==', ===!, =DC, DB
b) =!, ==B, ===A, =DC, DA
c) =C, ==!, ===A, =DB, DA
d) =B, ==', ===!, =DC, DA
e) =A, ==B, ===', =D!, DC
1+ - (Upe PE/200*)
$ nBmero de is)meros planos de cadeia aberta 2ue e/iste com a frmula !
,
"
6
Br .
a) ,.
b) #.
c) 3.
d) 6.
e) -.
1- - (Ue, PR/200$)
Cados os compostos abai/o, assinale a:s) alternati9a:s) correta:s).
=) !"
3
!"
2
!"
2
!"
2
!
$
$"
==) !"
3
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2
!"!
$
$"
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3
= ==) !"
3
! !
$
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!"
3
!"
3
=D)
$"
$"
D)
$"
$"
D=)
!"
2
$"
D==)
!"
3
$"
51. $s compostos =, == e === s(o is)meros de cadeia.
52. $ composto === rea*e com @a$", formando um sal e ?*ua.
5,. $s compostos =D e D s(o is)meros de posi+(o.
5-. A idro2uinona :ou 1,,-diidro/iben;eno) is)mero do composto =D.
1#. $s compostos D= e D== s(o is)meros de fun+(o.
32. $ meto/iben;eno n(o is)mero do composto D=.
1/ - (U0pe7 RS/200$)
$s lipdios, particularmente leos e *orduras, ocorrem em 2uase todos os tipos de
alimentos, principalmente na forma de triacil*liceris. As rea+1es de o/ida+(o de
um triacil*licerol s(o comuns em alimentos, sendo causadas pelo o/i*%nio, em
menor fre2K%ncia, pelo o;)nio, e tambm por per/idos, metais e outros a*entes
o/idantes, 2ue alteram propriedades como sabor, aroma, te/tura, cor e 9alor
nutricional desses alimentos, sobretudo pela presen+a dos ?cidos *ra/os, principais
produtos da decomposi+(o dos triacil*liceris.
Centre esses produtos, citam4se o e/anal, o oct-2-enal e o deca-2,,-dienal,
oriundos da decomposi+(o do ?cido linolico.
!om base no e/posto acima e em seus conecimentos, d% a frmula estrutural e a
nomenclatura oficial para um is)mero de cadeia do e/anal, com 2uatro :,)
carbonos na cadeia principal.
20 - (U08 M2/200$)
!onsidere os nomes dos idrocarbonetos a se*uir.
=. 2,2-dimetilbutano
==. 3-metile/ano
===. 1,2-dimetilciclobutano
=D. cicloe/ano
D. e/-1-eno
A op+(o 2ue relaciona !$GG'HAI'@H' is)meros .
a) =D e D.
b) == e =D.
c) = e ===.
d) = e =D.
e) == e D.
21 - (U07a M2/2002)
$ alcano e o ?lcool mais simples 2ue apresentam isomeria s(o.
a) 8entano e propanol.
b) 'tano e propanol.
c) Butano e propanol.
d) Butano e etanol.
e) 8ropano e etanol.
22 - (%&8es1 SP/200*)
A an?lise elementar de um determinado ?cido carbo/lico resultou na frmula
mnima !
2
"
,
$. Ceterminada amostra de 5,335* desse ?cido foi dissol9ida em ?*ua,
obtendo-se 155mA de solu+(o a2uosa. A esta, foram adicionadas al*umas *otas de
fenolftalena e, lentamente, uma solu+(o a2uosa de idr/ido de sdio, de
concentra+(o 5,155molLA. A cada adi+(o, a mistura era a*itada e, 2uando >? tinam
sido adicionados #2,,mA da solu+(o de idr/ido de sdio, a mistura, 2ue era
incolor, tornou-se rsea.
8ara o ?cido analisado,
a) calcule a massa molar.
b) determine a frmula molecular.
c) d% as poss9eis frmulas estruturais.
d) d% as frmulas estruturais de dois steres is)meros do ?cido considerado.
Cados. massa molar :*Lmol)
" ....... 1,5
! ..... 12,5
$ ..... 1#,5
2$ - (U0,s MS/200*)
@a Ta5e7a 1, s(o apresentados pares de compostos or*Fnicos e, na Ta5e7a 2,
poss9eis correla+1es entre esses pares.
Ta5e7a 1- 8ares de compostos or*Fnicos
"
3
! $"
!"
3
!"
2
$"
1)
e
6'
6'
2)
e
!"
3
!"
2
$"
!"
3
!"
2
!"
2
$"
$) e
"
3
! !"
2

*) e

)) !"
3
!$!"
2
!"
3 !"
3
!"
2
!$!"
3
e
"$$!"
2
!"
3 "$!"
2
$!"
3
6)
e
Ta5e7a 2- 8oss9eis correla+1es entre os compostos de cada par
a. s(o compostos is)meros.
b. trata-se do mesmo composto.
c. s(o compostos diferentes e n(o-is)meros.
Aps correlacionar os dados da Ta5e7a 1 com os da Ta5e7a 2, assinale a op+(o 2ue
apresenta a numera+(o correta.
a) 1-bM 2-aM 3-cM ,-aM 3-bM #-a.
b) 1-aM 2-bM 3-cM ,-aM 3-bM #-c.
c) 1-aM 2-aM 3-aM ,-bM 3-bM #-b.
d) 1-bM 2-bM 3-bM ,-cM 3-cM #-c.
e) 1-bM 2-aM 3-cM ,-aM 3-bM #-b.
2* - (Unesp SP/200*)
Hr%s compostos or*Fnicos, um ?cido carbo/lico, um ?lcool e um ter, apresentam massas molares i*uais e com
9alor de ,#,5 *Nmol
41
. A 237! e sob 1 atmosfera de press(o, dois deles s(o l2uidos e o terceiro, is)mero do
?lcool, um *?s.
<(o dadas as massas molares do carbono :12,5 *Nmol
41
), do idro*%nio :1,5 *Nmol
41
) e do o/i*%nio :1#,5 *Nmol
4
1
).
a) Eorne+a as frmulas estruturais e os nomes dos compostos citados 2ue s(o l2uidos nas condi+1es
indicadas.
b) =dentifi2ue o composto 2ue um *?s a 23 7! e sob 1atmosfera de press(o. '/pli2ue por 2ue,
diferentemente do ?lcool, esse composto n(o l2uido nessas condi+1es, apesar de apresentar a mesma
massa molar.
2) - (Un6 D%/200$)
He/to =D
A *elatina, protenas coloidal de ori*em animal, obtida a partir do col?*eno,
presente nas fibras brancas dos tecidos conecti9os do corpo, particularmente da pele,
dos ossos e dos tend1es. 'ntre outros, o col?*eno possui em sua estrutura os
amino?cidos *licina :23O em massa), prolina e idro/iprolina :totali;ando >untos
23O em massa), cu>as estruturas s(o mostradas abai/o.
"
2
!
@"
2
!$
2
"
*licina



@
!$
2
"
"
prolina



idro/iprolina
@
"
!$
2
"
"$
$ processo de produ+(o da *elatina a partir dos ossos pode ser descrito pelas etapas
se*uintes.
=. $s ossos, matria-prima, de9em ser desen*ordurados, o 2ue pode ser feito pela
e/tra+(o com uma nafta de petrleo de bai/o ponto de ebuli+(o.
==. 'm se*uida, os ossos s(o 2uebrados e tratados com ?cido clordrico a frio, para
dissol9er o fosfato de c?lcio, o carbonato de c?lcio e outros minerais. $ resduo
matria or*Fnica. col?*eno com restos de ossos. 'sse material camado
ossena.
===. A ossena tratada com leite de cal :idr/ido de c?lcio), com o ob>eti9o
de intumescer o material e remo9er as protenas solB9eis :mucina e albumina).
Quando a mola*em com cal est? completa, a ossena la9ada com ?*ua pura.
=D. <e*ue-se uma adi+(o de "!l diludo para a>ustar o p" para 3,5, 2ue o
p" timo para a idrata+(o do col?*eno. A solu+(o ?cida fica em contato com a
ossena durante -.
D. $btm-se uma solu+(o de *elatina de -O a 15O, 2ue filtrada a 2uente. $s
licores filtrados s(o e9aporados a 9?cuo e resfriados.
D=. A *elatina resfriada, slida, cortada em fitas *rosseiras e secadas por ar
filtrado a ,5P!. @a seca*em, as fitas retraem-se, formando um Qmacarr(oR fino,
2ue pode ser modo at a forma de p.
Acerca das informa+1es do te/to =D, >ul*ue os itens a se*uir.
51. @a 2uebra do col?*eno, o nBmero de molculas de *licina obtido i*ual & soma
do nBmero de molculas de prolina e de idro/iprolina.
52. A prolina e a idro/iprolina s(o is)meros.
53. A prolina possui um anel arom?tico.
5,. @(o ? ?tomo de carbono terci?rio na prolina.
26 - (U0,s MS/2002)
Cado o se*uinte con>unto de frmulas moleculares de compostos or*Fnicos o/i*enados.
=. !"2$
==. !2"#$
===. !2",$2
e considerando o nBmero de li*a+1es normais 2ue os ?tomos de carbono, idro*%nio e o/i*%nio podem fa;er,
correto afirmar 2ue.
51. = um aldedo.
52. == pode ser apenas um ?lcool.
5,. == pode ser um ?cido carbo/lico.
5-. === pode ser apenas um ster.
1#. == e === podem apresentar isomeria de fun+(o.
32. === pode ser um ?lcool ou um ter.
2+ - (U0,s MS/2002)
0m certo composto tem frmula molecular !2"#$ e possui dois is)meros. !om base nas suas estruturas,
correto afirmar 2ue os is)meros.
51. apresentam a mesma massa molecular.
52. s(o dois ?lcoois diferentes.
5,. s(o um ?lcool e um ter.
5-. apresentam o mesmo ponto de ebuli+(o.
1#. apresentam as mesmas press1es de 9apor :9olatilidade).
32. apresentam a mesma solubilidade em ?*ua.
2- - (Uep5 P6/2002)
Ea+a a associa+(o letra-nBmero.
:A) '/iste somente uma substFncia de frmula !"!l
3
.
:B) $ ter metil fenlico e o meta idro/itolueno, possuem frmula molecular
!
6
"
-
$.
:!) $ acetileno um importante idrocarboneto.
:C) Alcano incolor e inodoro, cu>a frmula molecular !"
,
.
:1) 8rincipal constituinte do *?s natural e do bio*?s, tambm usado em transportes
urbanos.
:2) !aracteri;am-se pelo isomerismo.
:3) As 2uatro 9al%ncias do carbono s(o e2ui9alentes.
:,) 0tili;a-se nos processos de solda*em :em ma+aricos), apresentando combust(o
altamente e/otrmica, re2uerendo portanto, cuidado com a sua manipula+(o
de9ido & sua instabilidade.
Iar2ue a alternati9a 2ue apresenta a associa+(o correta.
a) A1, B2, !3, C,
b) A2, B3, !,, C1
c) A,, B1, !3, C2
d) A3, B2, !,, C1
e) A2, B3, !1, C,
TEXTO9 1 - C:,&, ; <&es1=:9 2/


A *asolina uma mistura de idrocarbonetos :3 a 15 ?tomos de carbono) 2ue tem a 2ualidade determinada pela
sua resist%ncia & compress(o, caracterstica denominada de $!HA@AS'I - eptano e2ui9alendo a ;ero
octanas e 2,2,,-trimetil-pentano :isoctano) e2ui9alendo a 155 octanas. 8or e/emplo, uma *asolina de -5 octanas
a2uela 2ue resiste a compress(o, sem detona+(o, de uma mistura de -5O de isoctano e 25O de eptano.
Quando determinada *asolina n(o resiste & ta/a de compress(o pro>etada, usam-se certos aditi9os para corri*ir
ou aumentar sua octana*em. $ 1,2 dicloro-etano uma substFncia usada na composi+(o de certo aditi9o 2ue est?
sendo substitudo pelo ?lcool.
<obre este assunto, responda ao 2ue se pede.
2/ - (Ue( 2O/2006)
a) Iostre as estruturas de tr%s is)meros planos para o isoctano e um para o etanol.
TEXTO9 2 - C:,&, ; <&es1=:9 $0


As substFncias puras tetracloreto de carbono, n-octano, n-e/ano e isopropanol
encontram-se em frascos identificados apenas pelas letras A, B, ! e C.
8ara descobrir as substFncias contidas nos frascos, foram reali;ados dois
e/perimentos.
T @o primeiro e/perimento, foi adicionada uma certa 2uantidade de ?*ua nos
frascos A e B, obser9ando-se o comportamento a se*uir.
T @o se*undo e/perimento, determinou-se 2ue a substFncia do frasco ! foi a2uela 2ue apresentou a menor
press(o de 9apor & temperatura ambiente :237!).
$0 - (U0'4 R3/200+)
@omeie e represente as estruturas em bast(o dos is)meros de posi+(o e de fun+(o do
isopropanol.
SABAG=H$.
1) 2a59 A
2) 2a59 C
$) 2a59 B
*) 2a5.
$ idrocarboneto ==, pois apresenta menor massa molar
=s)mero.
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b)
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6) 2a59 B
+) 2a59
a) propanoato de metila e etanoato de etila :compensa+(o)
b) !
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-
U "
2

@i
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,
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15

-) 2a5. B
/) 2a59 A
10) 2a5. C
11) 2a59 A
12) 2a59 36
1$) 2a59 !
1*) 2a59 A
1)) 2a59 !
16) 2a59 C
1+) 2a59 '
1-) 2a59 31
1/) 2a59 !"
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20) 2a59 A
21) 2a59 C
22) 2a59
a) -,,1,*Lmol
b) !
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2$) 2a59 A
2*) 2a59
a) !"3!"2$" etanol
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?cido metanico
b) !"3 4 $ 4 !"3 met/i4metanoM por2ue apresenta for+as de intera+(o fracas do tipo dipolo4 indu;ido :9an
der Vaals), diferentemente do ?lcool 2ue apresenta for+as do tipo li*a+(o de idro*%nio.
2)) 2a59 '4'4'4!
26) 2a59 51-1#
2+) 2a59 51-5,
2-) 2a59 C
2/) 2a5.
a)
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3
isoctano


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3
is)meros



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3
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2
$" etanol "
3
!$!"
3
is)mero



$0) 2a5.
OH
O
n-propanol (lcool) etxi-etano (ter)