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2007
QUIMICA ORGÁNICA
Concepto Primitivo: Sustancias orgánicas (de origen animal o vegetal) vs. Sustancias
inorgánicas (de origen mineral).
Definición Actual:
• química del carbono y sus compuestos (excepto carbonatos, cianuros y carburos que
se clasifican como inorgánicos).
• química de los Hidrocarburos (compuestos de C e H) y sus derivados.
Carbono:
Elemento del grupo IVA, no metálico, elemento representativo, bloque p. (ver “Tabla
Periódica”)
El carbono difiere del resto de los elementos del grupo en su gran capacidad para formar
compuestos en los cuales se enlazan entre sí muchos átomos de carbono en cadenas o
anillos. Esta propiedad se llama concatenación y explica el gran número de compuestos
orgánicos.
El enlace C-C es casi tan fuerte como cualquier enlace que forma el C con cualquier otro
elemento (a diferencia por ejemplo del Si, del mismo grupo, cuya energía de enlace Si-Si es
mucho menor que la del enlace del silicio con otros elementos, por lo que en enlace con si
mismo es mucho más débil y por lo tanto tiene más tendencia a enlazarse con otros
elementos).
*La energía de enlace es la energía requerida para romper el enlace que mantiene unidos dos átomos de una
molécula biatómica. Estos valores son positivos lo que indica que la energía se absorbe en el proceso.
El carbono puede formar cuatro enlaces covalentes simples muy estables; también tiene una
gran capacidad para formar enlaces múltiples entre sí y con otros elementos no metálicos.
ALCANOS
Son hidrocarburos (compuestos de C e H) en los cuales todos los enlaces C-C son enlaces
simples.
El más sencillo es el metano CH4. Contiene cuatro enlaces C-H
dispuestos tetraédricamente formando ángulos de enlaces H-C-H de
109º28’.
La fórmula estructural comúnmente utilizada para el metano es:
H
│
HCH
│
H
H H
│ │
HCCH CH3CH3
│ │
H H
Nomenclatura:
Ejemplo: CH3
│
CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH3
Butano Metilpropano
Tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y propiedades: son
isómeros estructurales: isomería de cadena.
Un compuesto de cadena abierta puede nombrarse en términos de cadena lineal más larga
en la molécula. Las cadenas ramificadas se nombran como radicales alquílicos (fragmentos
de moléculas de alcanos en los que se ha removido un átomo de H, se nombran como el
alcano pero con sufijo -il) y sus posiciones sobre la cadena lineal se indican mediante un
sistema de numeración tal que llevan el menor número posible.
Ejemplo:
CH3
│
CH3CCHCH2CH3
│ │
CH3 CH2
│
CH3
1 2 3 4 5
2,2-dimetil-3-etilpentano
Reglas IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry) para nombrar alcanos:
1. Buscar la cadena carbonada continua más larga y nombrarla como un alcano. El nombre
de esta cadena será la parte básica del nombre completo.
2. Numerar todos los átomos de carbono de esa cadena, desde un extremo a otro, para
localizar cada sustituyente formado por grupos alquilo, de manera que les correspondan
los menores números posibles.
3. la posición de cada sustituyente se indicará mediante el número del átomo de carbono al
que va unido. Se empleará un guión para separar el número del nombre del sustituyente.
4. Si hay dos o más grupos idénticos, hay que indicar el número de todos los carbonos a
los que van unidos, incluso repitiendo el mismo número si hubiese dos grupos en el
mismo carbono; todos esos números se separan mediante comas.
La cantidad de grupos idénticos se indican mediante prefijos di, tri, tetra, etc.
5. El último grupo alquilo nombrado va yuxtapuesto a la palabra que nombra el
hidrocarburo base.
6. Los grupos sustituyentes se nombran por orden alfabético (etilo antes que metilo, por
ejemplo) y sus nombres preceden al del hidrocarburo base.
ALQUENOS
Llamados también olefinas.
Tienen un doble enlace C═C (un enlace σ y otro π perpendicular) en alguna parte de su
estructura molecular.
H H
\ /
C═C
/ \
H H Los seis átomos se hallan en el mismo plano
Nomenclatura:
Sufijo –eno.
Se numera la cadena para dar posición al doble enlace.
Ejemplo:
H H
\ /
C═C
/ \
H3C CH3
Cis-2-buteno
H CH3
\ /
C═C
/ \
H3C H
Trans-2-buteno
Los isomeros cis-trans pueden tener amplia variación en sus propiedades físicas.
Los alcanos se llaman hidrocarburos saturados debido a que no pueden asociarse más
átomos de hidrógeno o átomos de otros elementos con los átomos de carbono de la cadena.
Ni
CH2═CH2 + H2 → CH3CH3
Las propiedades físicas de los alquenos son muy parecidas a las de los alcanos. Hasta 4
carbonos son gaseosos, de 5 a 18 son líquidos y los superiores sólidos. Todos los
compuestos son ligeramente solubles en agua.
ALQUINOS
Llamados también serie acetilénica.
Tienen un triple enlace C≡C (un enlace σ y dos enlaces π) en alguna parte de su estructura
molecular.
Nomenclatura:
Sufijo –ino.
Se numera la cadena para dar posición al triple enlace.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
Son compuestos que tienen estructuras moleculares basadas en las del benceno C6H6.
Toda la estructura es plana y la distancia de enlace C-C es intermedia entre el enlace simple
y el doble. La estructura del benceno se puede representar como un híbrido de resonancia:
El radical formado del benceno por separación de un átomo de hidrógeno se llama radical
fenilo. El radical fenilo es un ejemplo de radical arilo.
ALCOHOLES Y ETERES
Los alcoholes pueden ser considerados como derivados de hidrocarburo en los cuales el
grupo hidroxilo, OH, reemplaza a un H.
El grupo hidroxilo es un grupo funcional. Los grupos funcionales le dan a los compuestos
que los poseen propiedades físicas y químicas características.
Nomenclatura:
Se nombran como derivados de los hidrocarburos que consisten en la cadena lineal más
larga que contiene al grupo OH. El sufijo del hidrocarburo se cambia de –ano a –anol, y se
usan números para indicar la posición de los sustituyentes, asignando el menor número al
grupo OH.
El primer miembro de la serie es el metanol (alcohol metílico) que se conoce como alcohol
de madera.
El alcohol de las bebidas alcohólicas es el etanol (alcohol etílico) que se prepara por
fermentación de almidones (transformados previamente en moléculas más sencillas
fermentescibles) o azúcares (directamente fermentescibles). La fermentación es una
reacción bioquímica anaerobia (sin aire) y es catalizada por enzimas.
El etanol también se obtiene por hidratación catalítica de etileno.
Clasificación:
Primarios: 1 grupo alquilo sobre el átomo de carbono que contiene al OH.
Secundarios: 2 grupos alquilo sobre el átomo de carbono que contiene al OH.
Terciarios: 3 grupos alquilo sobre el átomo de carbono que contiene al OH.
R R R
│ │ │
O H ••• O H ••• O H
Por esto los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes son mayores que los
correspondientes alcanos de pesos moleculares similares.
Los alcoholes inferiores son miscibles con agua (solubles) en todas las proporciones debido
al enlace de hidrógeno intermolecular. A medida que el tamaño del radical alquilo aumenta
los alcoholes se parecen más a los alcanos en sus propiedades físicas del tal forma que lo
alcoholes superiores son solo ligeramente solubles en agua.
Reacciones:
La eliminación de una molécula de agua de un alcohol produce un alqueno (olefina):
H2SO4, T>150ºC
CH3CH2OH → CH2═CH2 + H2O
Bajo condiciones más leves solo se remueve una molécula de agua de dos moléculas de
alcohol y se obtiene un éter.
A diferencia de los alcoholes los alcoholes los éteres no se asocian por enlaces de
hidrógeno, por lo que los puntos de ebullición de los éteres son mucho más bajos que los de
los alcoholes de peso molecular correspondiente.
Los alcoholes y los éteres son isómeros. El tipo de isomería presentado por este par de
compuestos se conoce como isomería de grupos funcionales.
Los polioxialcoholes poseen más de u grupo funcional. Los ejemplos incluyen el 1,2-
etanodiol (etilenglicol):
CH2CH2
│ │
OH OH
CH2CHCH2
│ │ │
OH OH OH
COMPUESTOS DE CARBONILO
Un átomo de carbono puede formar un doble enlace con un átomo de oxígeno para producir
lo que se llama un grupo carbonilo:
│
C═O
│
H
│
C═O
│
H
Formaldehído (metanal)
CH3
│
C═O
│
H
Acetaldehído (etanal)
Nomenclatura:
Sufijo –al
Se asigna el número 1 al C carbonílico.
Si el grupo carbonilo está unido a dos grupos alquilo o arilo (iguales o diferentes), el
compuesto es una CETONA:
CH3
│
C═O
│
CH3
Acetona (propanona)
Nomenclatura:
Sufijo –ona
Se asigna el menor número posible al C carbonílico.
OH
│
C═O
│
Los compuestos que contienen el grupo –COOH son ácidos débiles llamados ácidos
carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos están asociados mediante enlaces de hidrógeno.
Nomenclatura:
El nombre del un ácido carboxílico se deriva del hidrocarburo progenitor suprimiendo la –o
final y añadiendo la terminación –oico, además de por separado y al principio la palabra
ácido.
Se asigna el 1 al carbono carboxílico.
OH
│
C═O
│
CH3
Acido etanoico (acido acético)
OH
│
C═O
│
CH2
│
CH3
Acido propanoico
COOH
│
COOH
Acido etanodioico (ácido oxálico)
CH2COOH
│
HOCCOOH
│
CH2COOH
Acido cítrico
Una categoría particular la forman los ácidos carboxílicos de largas cadenas carbonadas que
se denominan ácidos grasos. Estos ácidos forman esteres con la glicerina. Las grasas y los
aceites son mezclas de estos esteres.
Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes para producir compuestos conocidos
como Esteres.
OH OCH2CH3
│ │
C═O + CH3CH2OH → C═O + H2O
│ │
CH3 CH3
Ácido etanoico etanol Etanoato de etilo
(acido acético) (acetato de etilo)
Nomenclatura:
-oico por –ato
-ol por -ilo
AMINAS Y AMIDAS
Las aminas pueden considerarse como derivados del amoníaco con uno, dos o tres átomos
de hidrógeno reemplazados por grupos alquilo o arilo:
H CH3 CH3
│ │ │
CH3NH CH3NH CH3NCH3
Metilamina Dimetilamina Trimetilamina
(amina primaria) (amina secundaria) (amina terciaria)
Las amidas se pueden obtener a partir del amoníaco y los ácidos carboxílicos:
OH NH2
│ │
C═O + NH3 → C═O + H2O
│ │
CH3 CH3
Ácido etanoico amoniaco Etanamida
(Acido acético) (acetamida)
POLIMEROS
El almidón, la celulosa y las proteínas son ejemplos de polímeros naturales – moléculas de
elevado peso molecular que se forman de moléculas simples llamadas monómeros.