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EXERCCIOS
INTRODUO QUMICA ORGNICA
1) (UERJ/1997) Na composio de corretores do
tipo Liquid Paper, alm de hidrocarbonetos e
dixido de titnio, encontra-se a substncia
isocianato de alila, cuja frmula estrutural plana
representada por:
CH
2
= CH CH
2
- N = C = O
Com relao a esta molcula, correto
afirmar que o nmero de carbonos com
hibridao sp
2
igual a:
(a) 1
(b) 2
(c) 3
(d) 4
2) (UERJ/1998) "O Ministrio da Sade adverte:
fumar pode causar cncer de pulmo."
Um dos responsveis por esse mal causado
pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma
mistura de substncias aromticas, entre elas
benzeno, naftaleno e antraceno.
As frmulas moleculares dos trs
hidrocarbonetos citados so, respectivamente:
(a) C
6
H
12
, C
12
H
12
, C
18
H
20
(b) C
6
H
12
, C
12
H
10
, C
18
H
18
(c) C
6
H
6
, C
10
H
10
, C
14
H
14

(d) C
6
H
6
, C
10
H
8
, C
14
H
10
3) (UERJ/1999) Uma mistura de hidrocarbonetos
e aditivos compe o combustvel denominado
gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o
nmero de hidrocarbonetos ramificados, melhor
a "performance" da gasolina e o rendimento do
motor.
Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a
seguir:
O hidrocarboneto mais ramificado o de
nmero:
(a) IV (b) III (c) II (d) I
4) (UERJ/1999) O tingimento na cor azul de
tecidos de algodo com o corante ndigo, feito
com o produto natural ou com o obtido
sinteticamente, foi o responsvel pelo sucesso do
"jeans" em vrios pases.
Observe a estrutura desse corante:
Nessa substncia, encontramos um nmero de
ligaes pi () correspondente a:
(a) 3 (b) 6 (c) 9 (d) 12
5) (UFRRJ/1999) A estrutura do Geraniol,
precursor de um aromatizante com odor de rosas,
est colocada a seguir.
2
Em relao molcula, pode-se afirmar que:
(a) apresenta 30 ligaes sigmas ( ) e 2 pi ( ).
(b) um hidrocarboneto de cadeia insaturada.
(c) os carbonos trs e quatro da cadeia principal
apresentam hibridaes sp
3
e sp
2
,
respectivamente.
(d) dos dez carbonos, quatro so trigonais e seis
so tetradricos.
(e) apresenta cadeia acclica, ramificada,
heterognea e insaturada.
6) (UERJ/2000) Na fabricao de tecidos de
algodo, a adio de compostos do tipo N-
haloamina confere a eles propriedades biocidas,
matando at bactrias que produzem mau cheiro.
O grande responsvel por tal efeito o cloro
presente nesses compostos.

A cadeia carbnica da N- haloamina acima
representada pode ser classificada como:
(a) homognea, saturada, normal.
(b) heterognea, insaturada, normal.
(c) heterognea, saturada, ramificada.
(d) homognea, insaturada, ramificada.
7) (UNIRIO/2000) O agente laranja ou 2,4-D
um tipo de arma qumica utilizada na Guerra do
Vietn como desfolhante, impedindo que
soldados se escondessem sob as rvores durante
os bombardeios.
Na estrutura do agente laranja, anterior, esto
presentes:
(a) 4 ligaes pi e 1 cadeia aromtica.
(b) 3 ligaes pi e 1 cadeia aromtica.
(c) 1 cadeia mista e 9 ligaes sigma.
(d) 1 cadeia heterognea e 5 carbonos
secundrios.
(e) 1 cadeia aromtica e 12 ligaes sigmas.
8) (UFRS/2000) A fumaa liberada na queima
de carvo contm muitas substncias
cancergenas, dentre elas os benzopirenos,
como, por exemplo, a estrutura:
Sua cadeia carbnica corresponde a um:
(a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com
ncleos condensados.
(b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com
trs ncleos condensados.
(c) heterocclico, saturado, aromtico.
(d) ciclo homogneo, saturado, aromtico.
(e) alqueno, insaturado, no aromtico.
9) (PUCRJ/2001) Uma forma de verificar se um
composto apresenta dupla ligao carbono-
carbono (C=C) reagi-lo com solues
diludas de permanganato de potssio (uma
soluo violeta), pois essas causam o seu
descoramento. Assim, das possibilidades
abaixo, assinale aquela que contm APENAS
compostos que vo descorar uma soluo
diluda de permanganato de potssio.
(a) CH
3
CH
2
CH
3
e CH
3
CH
2
CH
2
OH
(b) CH
3
CHCH
2
e CH
3
CH
2
CH
2
OH
(c) CH
3
CHCH
2
e CH
3
COCH
3

(d) CH
3
CH
2
CH
3
e CH
3
COCH
3

(e) CH
3
CHCH
2
e CH
2
CHCH
2
OH
3
10) (PUCRJ/2002) Um grupo de compostos,
denominado cidos graxos, constitui a mais
importante fonte de energia na dieta do Homem.
Um exemplo destes o cido linoleico, presente
no leite humano. A sua frmula estrutural
simplificada :
CH
3
(CH
2
)
4
(CH)
2
CH
2
(CH)
2
(CH
2
)
7
COOH
Sua cadeia carbnica classificada como:
(a) Aberta, normal, saturada e homognea.
(b) Aberta, normal, insaturada e heterognea.
(c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea.
(d) Aberta, ramificada, saturada e homognea.
(e) Aberta, normal, insaturada e homognea.
11) (UFF/2004) O propeno obtido a partir do
leo cru durante o processo de refino da gasolina.
O craqueamento de hidrocarbonetos origina o
propeno e, quando necessrio, pode tambm ser
obtido pela desidrogenao cataltica do propano.
Analise as afirmativas I, II e III, observando
sua relao com a molcula do propeno H
3
C
CH = CH
2
.
I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois
sp
2.
II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e
um pi.
III) uma molcula plana. Todos os oito tomos
esto no mesmo plano por causa dos hbridos sp.

Assinale a opo que contm a proposio
correta:
(a) somente a I correta
(b) somente a I e a II so corretas
(c) somente a II correta
(d) somente a II e a III so corretas
(e) somente a III correta
12) (UFV/2004) Muitos inseticidas utilizados na
agricultura e no ambiente domstico pertencem
classe de compostos denominados piretrides.
Dentre os muitos piretrides disponveis
comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo
ismero mais potente tem sua frmula estrutural
representada a seguir:

Com relao frmula apresentada acima,
assinale a afirmativa incorreta:
(a) Existe um carbono quaternrio.
(b) O composto apresenta dez ligaes pi.
(c) O composto possui trs carbonos
assimtricos.
(d) O composto possui sete carbonos
quaternrios.
(e) O composto possui quinze carbonos com
hibridao sp
2
e um carbono sp.
13) (UFRS/2005) O limoneno um composto
orgnico natural existente na casca do limo e da
laranja. Sua molcula est representada a seguir.

Sobre essa molcula, correto afirmar que
ela:
(a) aromtica.
(b) apresenta frmula molecular C
10
H
15
(c) possui cadeia carbnica insaturada, mista e
homognea.
(d) apresenta 2 carbonos quaternrios.
(e) possui somente 2 ligaes duplas e 8 ligaes
simples.
14) (PUCRS/2005) A frmula estrutural que
4
representa corretamente um lcool com cadeia
carbnica aliftica e insaturada :
15) (UEL/2005) Voc j sentiu o ardido de
pimenta na boca? Pois bem, a substncia
responsvel pela sensao picante na lngua a
capsaicina, substncia ativa das pimentas. Sua
frmula estrutural est representada a seguir.
Em relao estrutura da capsaicina,
considere as afirmativas a seguir.
I. Apresenta cadeia carbnica insaturada.
II. Apresenta trs tomos carbono tercirio.
III. Apresenta possibilidade de formar ligaes
(ponte) de hidrognio.
IV. Apresenta um ciclo de 6 tomos de carbono
sp
2
com eltrons ressonantes.
Esto corretas apenas as afirmativas:
(a) I e II.
(b) I e IV.
(c) II e III.
(d) I, III e IV.
(e) II, III e IV.