Ejercicios de isomera

1.- Indica cules de las siguientes frmulas puede responder a un

alcano, a un alqueno con un solo doble enlace y cules a un triple
enlace.
C
5
H
10
C
7
H
12
C
15
H
32
C
2
H
4
C
5
H
8
C
3
H
4
C
10
H
22
1 Razonar: C
n
H
2n+2
hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C)
C
5
H
10
un enlace doble (o un ciclo)
C
7
H
12
un triple (dos dobles o un ciclo y un =)
C
15
H
32
hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C)
C
2
H
4
un enlace doble
C
5
H
8
un triple (dos dobles o un ciclo y un =)
C
3
H
4
un triple (con tan pocos carbonos los otros no son posibles)
C
10
H
22
hidrocarburo saturado (enlaces sencillos C-C)
2.- Dadas las siguientes formulas moleculares indicar si cada uno de los
compuestos podra ser un alcohol, ter, aldehdo, cetona o cido.
Escribir sus frmulas estructurales.
a) CH
4
O b) C
2
H
6
O c) C
2
H
4
O
2
d) C
3
H
6
O e) CH
2
O
1 Razonar
Alcohol-ter (enlaces sencillos C-C + O) C
n
H
2n+2
O
Aldehdo-cetona (un enlace doble C=O) C
n
H
2n
O
cido* (Un doble enlace y dos O) C
n
H
2n
O
2
* Los cidos y los steres pueden ser ismeros de funcin. Para
ser ster debe tener por lo menos dos carbonos HCOOCH
3
metanoato de metilo
No se debe confundir con su ismero CH
3
COOH cido etanoico
(cido actico)
a) CH
4
O alcohol
CH
3
OH metanol (alcohol metlico)
b) C
2
H
6
O alcohol o ter
CH
3
CH
2
OH etanol o alcohol etlico
CH
3
-O-CH
3
dimetilter (metoximetano)
c) C
2
H
4
O
2
cido
CH
3
COOH cido etanoico (como ster metanoato de metilo)
d) C
3
H
6
O aldehdo o cetona
CH
3
COCH
3
propanona
CH
3
CH
2
CHO propanal
e) CH
2
O aldehdo
H-CO-H metanal
Dos especies qumicas diferentes se dice que
son ismeros cuando tienen la misma formula
molecular, esa decir, la misma composicin
centesimal y la misma masa molecular pero
presentan propiedades fsicas y/o qumicas
diferentes.
Qu son ismeros?
a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
y (CH
3
)
2
CHCH
3
ismeros de cadena
b) CH
3
CH=CH
2
y CH
3
C=CH
no son ismeros por no tener la misma frmula molecular
C
3
H
6
y C
3
H
4
c) Ismeros de cadena C
4
H
8
3.-Cules de las siguientes parejas son ismeros y de qu tipo?
3.-Cules de las siguientes parejas son ismeros y de qu tipo?
d) Ismeros de funcin (cido-ster) C
4
H
8
O
2
e) Ismeros de funcin (aldehdo-cetona) C
4
H
8
O
4.- Indicar cules de los siguientes compuestos presentan isomera
ptica
a) CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
b) CH
3
CHOHC
2
H
5
c) BrCH=CHBr
d) BrCH=CHCl e) CH
3
CH(NH
2
)COOH f) CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CH
3
Para que un compuesto presente isomera ptica debe
tener algn C asimtrico (unido a cuatro grupos
distintos) a) c) y d no presentan isomera ptica.
CH
3
CHOHC
2
H
5
CH
3
CH(NH
2
)COOH
CH
3
CHOHCH
2
CH
2
CH
3
CH
3
CHOHC
2
H
5
CH
3
CH(NH
2
)COOH
5.- Sealar y escribir los diferentes ismeros de los compuestos
siguientes:
a) C
3
H
8
O b) C
2
H
2
c) C
3
H
6
O
3
(SLO CIDOS)
a) CH
3
CH
2
CH
2
OH
CH
3
CHOHCH
3
y CH
3
CH
2
OCH
3
b)HCCH
c)CH
3
CHOHCOOH y
CH
2
OHCH
2
COOH
COOH
H CH
3
OH
cido lctico
COOH
H
3
C H
OH
Isomera geomtrica (cis/trans) .
1,2-DICLOROETANO
Estas dos formas no son ismeros
geomtricos ya que la libre rotacin
del enlace simple convierte una
forma en otra (confrmeros)
1,2-DICLOROETENO
Estas dos formas si son ismeros
geomtricos ya que el doble enlace
no permite la libre rotacin. Son las
formas trans y cis del 1,2-
dicloroeteno
Cules de los siguientes compuestos presentan isomera
cis-trans?
6.- Cules de los siguientes compuestos presentan isomera cis-
trans: a)1,1-dicloetano b)1,1-dicloroeteno c) 1,2-dicloetano
d) 1,2-dicloroeteno
7.- Sealar los ismeros de cada uno de los siguientes compuestos:
2-cloropropeno 1-cloropropeno 1,2-dibromopropano 1,3-dicloro-1-
buteno
2-cloropropeno
1-cloropropeno
clorociclopropano
1,2-dibromopropano
1,1-dibromopropano
1,3 dibromopropano
1,3-dicloro-1-buteno Indicar cules presentan isomera cis-trans
1,1-dicloro-1-buteno
1,2-dicloro-1-buteno
1,4-dicloro-1-buteno
1,3-dicloro-2-buteno
1,1-dicloro-2-buteno
1,2-dicloro-2-buteno
1,4-dicloro-2-buteno
8.-Cules de los siguientes compuestos presentan uno o varios carbonos
asimtricos?
a) HOCH
2
CHOHCHO b) HOH
2
C-CHOH-CH
2
OH
c)CH
3
CHOHCH
2
COOH d)CH
3
CHClCH
2
Cl e) (Me)
2
CH-CHMeEt f)
CH
3
-CHCl-CHMeEt
HOCH
2
CHOHCHO
HOH
2
C-CHOH-CH
2
OH
CH
3
CHOHCH
2
COOH
CH
3
CHClCH
2
Cl
(Me)
2
CH-CHMeEt
CH
3
-CHCl-CHMeEt