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ANLISIS DE ISMEROS GEOMTRICOS CIS Y TRANS-Cu(gly)

2
*H
2
O POR ESPECTROSCOPA
DE INFRARROJO
Luz Karime Aragn Londoo Luz.aragon@correounivalle.edu.co
Cristian Duarte Osorio cristian.duarte@correounivalle.edu.co
Dilver Jhovan Garcs Gmez dilver.garces@correounivalle.edu.co

Universidad del valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Qumica.

RESUMEN

Se sintetizaron los ismeros cis y trans-Cu(gly)2*H2O, el
cis result de la mezcla en caliente de una solucin de
acetato de cobre y una solucin de glicina, obteniendo
0.378g, el trans se intent obtener dejando en reflujo
por una hora con una cantidad del cis-Cu(gly)2*H2O ya
sintetizado con glicina.
PALABRAS CLAVE: ismeros geomtricos, cis-trans,
espectro IR.
OBJETIVOS
- Diferenciar los compuestos cis- Cu(gly)2*H2O
y trans- Cu(gly)2*H2O sintetizados utilizando
mtodos espectromtricos como el infrarrojo.
- Comparar la facilidad para sintetizar los
compuestos cis- Cu(gly)2*H2O y
trans- Cu(gly)2*H2O.
DATOS, CLCULOS Y RESULTADOS
Sntesis del ismero geomtrico
cis-Cu(gly)
2
*H
2
O

Se disolvieron 0,5034 g de acetato de cobre (II)
monohidratado (Cu[(CH3COO)2*H2O]) en 7,5 mL de
agua desionizada caliente aproximadamente a una
temperatura de 65 C, cuando se disolvi por completo,
se adicionaron 5 mL de etanol lentamente
(Solucin 1).
Por otra parte se disolvieron 0,3751 g de glicina
(H2NCH2COOH), este compuesto se adicion por
cantidades pequeas a 5 mL de agua desionizada
caliente a una temperatura aproximada de 60C,
(solucin 2).
Reaccin 1

Posteriormente se mezclaron las soluciones 1 y 2,
mantenindose la 2 en caliente y se adicion la 1
lentamente, se observ que a medida que se agregaba
la solucin 1, la mezcla cambiaba su calor de azul claro
a azul rey. Se dej enfriar en un bao de hielo, despus
de un tiempo se empezaron a observar los cristales
(0,3780 g), los cuales posteriormente se filtraron y se
lavaron con 5 mL de etanol fro luego se dejaron secar
durante una semana.
Reaccin 2

Para hallar el reactivo lmite se hallaron las moles de
los reactivos y con estas se hallaron las moles el
producto, estos valores se observan en la Tabla 1.
Los valores de la siguiente tabla se obtuvieron
mediante las siguientes formulas:
- Moles de reactivo Ec. 1






- Moles producto Ec. 2




Observacin: En las Ec. se observara la letra A, la cual
es equivalente a cis-Cu(gly)2*H2O
Gramos tericos de cis-Cu(gly)2*H2O

Tabla 1. Reactivo limite

Reactivo
Cantidad
utilizada
Moles de
reactivo
P.M
(g/mol)
Peso
Cis-
Cu(gly)2*H2O
H2NCH2COOH 0,3751 g 4,997*10
-3
75,07
0,5738 g
Cu[(CH3COO)2*H2O] 0,5034 g 2,5214*10
-3
199,65 0,5791 g
2


% Rendimiento Ec. 3









Sntesis del ismero geomtrico
trans-Cu(gly)
2
*H
2
O

Para este proceso se pesaron 0,0502 g del ismero
geomtrico cis-Cu(gly)2*H2O y se disolvieron en un
baln de fondo redondo con 10 mL de agua y 0,1005 g
de glicina, se mont en un sistema de reflujo y se dejo
durante aproximadamente 1 hora, luego se dejo enfriar
la solucin a temperatura ambiente durante 1 semana
para la formacin del ismero ,pero este no se form.

El valor terico que se debera obtener del ismero
geomtrico trans debera ser la misma cantidad que se
adicion del ismero cis, debido a que este es el
reactivo limite y la relacin es 1:1.

ANLISIS DE RESULTADOS

La isomera consiste en que dos o ms sustancias que
responden a la misma frmula molecular pero
presentan propiedades qumicas y/o fsicas distintas.
1. Isomera estructural
La isomera estructural se debe a diferencias en las
estructuras qumicas en los compuestos ismeros,
estas pueden explicarse mediante frmulas planas o
esquemas.
a. Isomera de cadena: Es la que presentan las
sustancias cuyas frmulas estructurales
difieren nicamente en la disposicin de los
tomos de carbono en el esqueleto carbonado.
b. Isomera de posicin: Es la que presentan
sustancias cuyas frmulas estructurales
difieren nicamente en la situacin de su
grupo funcional sobre el esqueleto carbonado.
c. isomera de funcin: Es la que presentan
sustancias que con la misma frmula
molecular presentan distinto grupo funcional.

2. Estereoisomera
La estereoisomera la presentan sustancias que con la
misma estructura tienen una diferente distribucin
espacial de sus tomos.
a. Isomera geomtrica: La isomera geomtrica
desde un punto de vista mecnico, se debe en
general a que no es posible la rotacin libre
alrededor del eje del doble enlace. Es
caracterstica de sustancias que presentan un
doble enlace carbono-carbono, as como de
ciertos compuestos cclicos. Para que pueda
darse en los compuestos con doble enlace, es
preciso que los sustituyentes sobre cada uno de
los carbonos implicados en el doble enlace sean
distintos. Es decir, que ninguno de los carbonos
implicados en el doble enlace tenga los dos
sustituyentes iguales.
- Forma cis; en ella los sustituyentes iguales de los
dos tomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en una misma
regin del espacio con respecto al plano que
contiene al doble enlace carbono-carbono.
- Forma trans; en ella los sustituyentes iguales de
los dos tomos de carbono afectados por el doble
enlace se encuentran situados en distinta regin
del espacio con respecto al plano que contiene al
doble enlace carbono-carbono, como se observa
en la fig. 2.
Normalmente resulta ms fcil transformar la forma cis
en la trans que a la inversa, debido a que en general la
forma trans es la ms estable.
b. Isomera ptica: Existen sustancias que al ser
atravesadas por luz polarizada plana
producen un giro del plano de vibracin de la
luz, se dice que estas sustancias
presentan actividad ptica. La causa de la
actividad ptica radica en la asimetra
molecular
[1]
.
La sntesis del ismero geomtrico cis-Cu(gly)2*H2O se
realiz partiendo de la mezcla de la solucin 1
disociacin del acetato de cobre (II) monohidratado y
la solucin 2 disociacin de la glicina en esta segunda
disociacin se forma el anin glicinato, como se
muestra en la reaccin 1, ligandos bidentados
asimtricos queda lugar a ismeros estructurales como
lo son el cis y trans-Cu(gly)2*H2O
[2]
.

Fig.1 Anin glicinato

3


Fig. 2. Ismeros geomtricos del cis y trans-Cu(gly)2*H2O
[3]
.
Estos ismeros se diferencian entre s por sus
propiedades fsicas y qumicas, como por ejemplo el pka
y el punto de ebullicin que para el cis es entre 145 y
181C el cual es relativamente alto comparo con el del
trans el cual est comprendido entre 100 y 127 C. Su
interconversin solo es posible qumicamente
[4]
.
Al momento de sintetizar el compuesto se obtiene en
primer lugar la cristalizacin del compuesto cis debido a
que este compuesto es favorecido por la cintica
[5]
.

Fig.3. Trans bis glicinato de cobre (II), donde el color rojo es
oxigeno, el azul es nitrgeno, gris oscuro es el cobre, gris claro
es carbono y blanco son los hidrgenos.

Es compuesto tiene el ion Cu (II) que tiene una
estructura atmica 3d
9
, disponiendo esos 9 electrones
en dos niveles (t2g)
6
(eg)
3
, que debido a las distorsiones
se desdoblan a su vez segn la fig.4.
Fig.4. Estructura atmica
Los complejos de este ion metlico tienden a sufrir
distorsin de Janh-Teller, enunciado en 1937
implica una mayor repulsin de los ligandos en
coordinacin octadrica sobre el eje z, que tiende a
alejarlos, hasta tal punto que esos dos ligandos, en
algunos casos se pierden, por ello es difcil encontrar
complejos hexacoordinados del Cu(II)
[6]
.

ESPECTRO INFRARROJO DE LOS ISMEROS CIS
Y TRANS
La espectroscopia IR, es de gran utilidad en anlisis
cualitativo orgnico. Con una gran experiencia en la
tcnica, la persona, con solo visualizar puede ubicar
cualquier grupo funcional y observar algunos detalles
de estos que le permiten ubicar el compuesto. Tambin
reconocer su estequiometria y la estereoqumica de los
dobles enlaces que posea dicha sustancia.
La regin infrarroja del espectro electromagntico se
puede clasificar en dos; entre 0.75 m
aproximadamente se encuentra la regin visible y la de
microondas cerca de 1000 m. pero esta regin
tambin se subdivide en la regin lejana (10-400 cm
-1
),
la regin IR cercana (1000-13333 cm
-1
) y la regin
fundamental o normal, que es la que normalmente nos
da la informacin requerida relacionada con la
estructura molecular y grupos funcionales.
Se encuentra dos clases fundamentales de vibracin
para las molculas, las vibraciones de flexin o de
formacin, y los de tensin, elongacin o estiramiento,
donde las de flexin generalmente necesitan menor
energa y ocurren a longitud de onda mayor que las
vibraciones de tensin, esto es (menor frecuencia y
menor nmero de onda); las de tensin dependen de la
fuerza de los enlaces.
Un grupo de tomos determinados da origen a bandas
de absorcin caractersticas, es decir en un grupo
especfico absorbe luz a determinada frecuencia ya que
son las que son prcticamente las mismas de un
compuesto a otro; as que dos sustancias que tengan
espectro IR idnticos, sern idnticas en miles de
propiedades fsicas ya que miles de frecuencia
diferentes evidencian que ciertamente debe tratarse del
mismo compuesto.
A Travs de miles de espectros IR los qumicos han
determinados rangos dentro de los cuales se espera
que tomos de la sustancia absorban
[7]
.
En el espectro IR realizado al ismero cis en este caso,
podemos observar dos bandas transmitidas por el
enlace Cu-N entre 450 y 560 Cm
-1
, con una frecuencia
entre (455.43-559.32) Cm
-1
estas bandas vibratorias se
observan entre un rango de 450 a 500 Cm
-1
, ya que el
cobre (II) se encuentra enlazado solo a enlaces
nitrgeno u oxgeno por las propiedades que le permite
formar compuestos quelatos, lo cual le proporciona una
mejor estabilidad; tambin su estado de Cu (II) le
permiten disponer de 9 electrones los cuales sufren una
4

distorsin al formar los complejos de Cu (II) formando
una molcula de plano cuadrado con un campo dbil.
La banda presentada a esta frecuencia es debido a las
vibraciones de estiramiento simtrico y anti simtrico
que presentan estos enlaces Cu-N, en consecuencia el
ismero trans solo debera presentar una sola. Al ser el
cobre un compuesto paramagntico forma el complejo
con la glicina, entonces podemos obtener mayor
informacin de este valindonos de una espectroscopia
de IR.
El ismero cis muestra una banda 672,77 Cm
-1
muy
lejana a la que debera haber obtenido la cual es de
630 nm, ya que es la banda que debe mostrar en la
regin visible del espectro de estos ismeros en
solucin.
A pesar de que el ismero cis es favorecido por la
cintica en la reaccin y ser este el que cristaliza, para
luego de una u otra forma formar el trans; no es muy
estable, debido a que este presenta una mayor simetra
que el trans, y tambin porque en el cis la repulsin de
los dos grupos carbonilos prximos que se encuentran
en el mismo lado, contribuyen a la inestabilidad; dando
la propiedad de estabilidad al trans ya que en este sus
grupos carbonilo se encuentran en lados opuestos y
tiene mejor posibilidad de rotacin de estos enlaces
[8]
.

En cuanto a que el IR del compuesto trans es ms
simple que el cis, se debe a que este es un hibrido del
cis o sea fue obtenido a travs de este ya que al
momento de la reaccin solo cristaliza el ismero cis el
cual es favorecido por la cintica, entonces el color del
ismero trans ser un poco ms claro que el del cis y
esto hace que la deteccin del IR produzca mayores o
menores frecuencias segn corresponda; tambin el
espectro del cis presenta mayores bandas que el trans
en esta zona por la simetra del complejo y el trans
menos bandas por el estiramiento asimtrico de los
enlaces Cu-N. Pero tambin hay que recalcar que
ambos poseen una gran similitud ya que se obtienen de
los mismos reactivos por tal motivo obtendrn casi las
mismas caractersticas, esto se observa en una zona
de entre 800-1200 Cm
-1
.
CONCLUSIONES

- El compuesto cis es ms favorecido
cinticamente, por este motivo el compuesto cis-
Cu(gly)2*H2O se forma mucho ms fcil y cristaliza
casi inmediatamente a temperatura ambiente.
- El ismero trans- Cu(gly)2*H2O se forma a partir
del cis, el compuesto trans es ms favorecido
termodinmicamente por esto, para obtenerlo se
debe exponer el compuesto cis- Cu(gly)2*H2O a
temperaturas elevadas.
- La diferenciacin de los ismeros
cis- Cu(gly)2*H2O y trans- Cu(gly)2*H2O se hace
por el espectro infrarrojo, el cual muestra
diferencias en las vibraciones de flexin y de
tensin en los enlaces de la molcula.
- Aunque no pudimos sintetizar el compuesto
trans- Cu(gly)2*H2O, este es ms estable que la
configuracin cis, debido a que las repulsiones
electrnicas entre los tomos ligantes en la
configuracin cis son ms fuertes y esto hace
inestable al cis- Cu(gly)2*H2O.
BIBLIOGRAFA
[1] Annimo, sin ttulo
http://www.juntadeandalucia.es/averroes/recursos_infor
maticos/concurso1998/accesit8/ci.htm Revisado el 27
de noviembre del 2013
[2] Annimo, sin ttulo
http://www.unirioja.es/dptos/dq/docencia/material/eqi/E
QI.pdf Revisado el 24 de noviembre del 2013
[3] Annimo, sin ttulo
http://docencia.izt.uam.mx/sgpe/files/users/uami/jpn/file/
Quimica_de_Coordinacion/4_Isomeros_Geometricos.pd
f Revisado el 25 de noviembre del 2013
[4] KOOLMAN, Jan; RHM, Klaus-Heinrich. Bioqumica
Texto y Atlas. 3 ed. Argentina. Editorial Mdica
Panamericana. 2004. p. 8
[5] Annimo, sin ttulo
http://docencia.izt.uam.mx/sgpe/files/users/uami/jpn/file/
Quimica_de_Coordinacion/4_Isomeros_Geometricos.pd
f Revisado el 24 de noviembre del 2013
[6] Annimo, sin ttulo
http://www.heurema.com/QG21.htm Revisado el 26 de
noviembre del 2013
[7] ZULUAGA, f.; INSUASTY, b.; YATES, b. Anlisis
Orgnico Clsico y Espectral. Colombia. Editorial
Universidad del Valle. 2000. p. 77-81
[8] Crespo, R.; Fieser, L. Qumica orgnica
Fundamental. 2 ed. Barcelona. Editorial Revert. 1980.
p.43.





5

ANEXOS


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