ALQUENOS

OLEFINAS
HIDROCARBUROS ETILNICOS

COMPOSICIN: Carbono e hidrgeno (Son hidrocarburos).

GRUPO FUNCIONAL CARACTERSTICO: Presentan un doble enlace, que en sentido estricto
no es grupo funcional, pero que se le ha considerado como tal.

FRMULA GENERAL: C
n
H
2n


NOMENCLATURA:

ALQUENOS SENCILLOS:
1.-Se numera la cadena de carbonos, iniciando del extremo que tenga ms cercana a la doble
ligadura (LLamada tambin enlace).
2.-Se menciona el prefijo numeral que corresponda al nmero de carbonos que contenga la
cadena y se agrega la terminacin -eno y un nmero que indique la posicin del doble enlace
(para los compuestos de ms de cuatro tomos de carbono en la cadena principal).

El alqueno ms pequeo es el eteno.

FRMULA NOMBRE SISTEMTICO NOMBRE COMN O
TRIVIAL
CH
2
= CH
2
ETENO ETILENO
CH
2
= CHCH
3
PROPENO PROPILENO
CH
2
=CHCH
2
CH
3
1-BUTENO 1-BUTILENO
CH
3
CH=CHCH
3
2-BUTENO 2-BUTILENO

ARBORESCENTES:
1.-Se busca la cadena ms larga posible de carbonos (Que ser considerada como la
principal).
2.-Se numera a la cadena principal del extremo que tenga ms cercana a la primera
arborescencia o al doble enlace, en igualdad de condiciones se da preferencia a la doble
ligadura,(Es decir se da preferencia al grupo funcional de la familia qumica).
3.-Se nombran a los radicales alquilo (Tambin llamadas arborescencias) por orden de
complicacin, del ms sencillo al ms complicado o por orden alfabtico.
4.-Por ltimo se nombra a la cadena principal mencionando el prefijo numeral correspondiente
a la cantidad de carbonos que contenga y se agrega la terminacin -eno, as como un nmero
que indique la ubicacin del doble enlace.


1.-Escribe el nombre correcto para el siguiente alqueno
Nombre :
_______________________________________


2.-Da la estructura del siguiente compuesto 2-ETIL-4-METIL-1-PENTENO.





PROPIEDADES FSICAS:
Los tres primeros son gases, de 5 a 15 carbonos son lquidos y de 16 en adelante son slidos,
son insolubles en agua y solubles en disolventes no polares como el benceno, ter, cloroformo,
etc., son menos densos que el agua, sus puntos de ebullicin se incrementan al aumentar el
nmero de carbonos y al igual que los alcanos, los ismeros ms ramificados tienen puntos de
ebullicin menores que sus ismeros lineales.


PROPIEDADES QUMICAS:
Los alquenos presentan como reaccin tpica la de adicin electroflica en los carbonos de la
doble ligadura.

1.-ADICIN DE HIDRGENO. Hidrogenacin cataltica, esta reaccin produce alcanos.
Ni
C = C + H
2
C C

Alqueno H H alcano




2.-ADICIN DE HALGENOS. Los alquenos, en presencia de cloro o bromo, se convierten
fcilmente en compuestos saturados dihalogenados en carbonos vecinos.



C = C + X
2
C C

Alqueno X X Derivado dihalogenado de
alcano

Donde X puede ser Cl o Br (X
2
= Cl o Br)

La reaccin con bromo es empleada para detectar la presencia de dobles enlaces, la solucin
de bromo en CCl
4
que es de color rojo, en presencia de alquenos, queda incolora.
CCl
4

CH
2
= CHCH
3
+ Br
2
CH
2
CHCH
3
1,2-dibromo-propano
Alqueno rojo
Br Br incoloro

3.-ADICIN DE CIDOS HALOGENHDRICOS.-Los alquenos adicionan una molcula de
cido halogenhdrico de acuerdo con la regla de Markovnikov, convirtindose en halogenuros
de alquilo.


C = C + HX

C C

Alqueno H X Derivado monohalogenado de
alcano

Donde HX puede ser HCl, HBr o HI




4.-ADICIN DE AGUA.- El agua se adiciona al doble enlace en presencia de cidos,
producindose alcoholes.

C = C + H:OH
H+
C C Alcohol

Alqueno agua H OH

5.-FORMACIN DE GLICOL. REACCIN DE BAEYER.-Esta reaccin sirve para identificar a
los alquenos, ya que decoloran una solucin diluida de KMnO
4
(permanganato de potasio) en
CCl
4
en medio alcalino o neutro y en fro, cuyo color es rojo, produciendo dialcoholes, llamados
glicoles
CCl
4

C = C + KMnO
4

C C + MnO
2
+ KOH
violeta caf
Alqueno HO OH
Incoloro
CCl
4

CH
2
= CHCH
3
+ KMnO
4

CH
2
CHCH
3
+ MnO
2

+ KOH

Propeno violeta HO OH caf
Propiln-glicol
incoloro

MTODOS DE OBTENCIN:

1.- INDUSTRIALMENTE los alquenos se obtienen a partir del cracking del petrleo. De la
mezcla del cracking se pueden obtener de forma pura, por destilacin fraccionada, hasta
alquenos de cinco tomos de carbono, mientras que los mayores ya no se pueden separar de
la mezcla compleja y quedan como componentes valiosos de la gasolina.

La obtencin de alquenos en el laboratorio se lleva a cabo por la eliminacin de dos tomos
o grupos de ellos, localizados en carbonos adyacentes (vecinos) de molculas que contienen
nicamente enlaces sencillos.

Un ejemplo de mecanismo de eliminacin es el que se presenta en la deshidratacin de
alcoholes:

1er paso: El in hidrgeno del cido se une al alcohol, para formar el alcohol protonado.



2 paso: El alcohol protonado se disocia en agua y en un ion carbonio.






3er paso: El in carbonio pierde un in hidrgeno y se forma el alqueno, regenerndose el in
hidrgeno del cido que inici la reaccin.


2.-LA DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES produce principalmente el alqueno en el que los
tomos de carbono de la doble ligadura tienen el mayor nmero de grupos alquilo ( Regla de
Saytzeff).



Facilidad de deshidrogenacin: 3 2 1




3.-DESHIDROHALOGENACIN DE HALOGENUROS DE ALQUILO (tambin llamados
haluros de alquilo).
Facilidad de deshidrogenacin: terciarios secundarios primarios.







4.-DESHALOGENACIN DE DERIVADOS DIHALOGENADOS VECINALES.








5.-REDUCCIN DE ALQUINOS.-










USOS:
El etileno es un gas que se emplea para la maduracin de frutas, sus derivados
son empleados como materia prima para la fabricacin de polmeros.

El etileno y el propileno se polimeriza dando polietilenos y polipropilenos
de alta o baja densidad, que se usan en la fabricacin de bolsas para
supermercados, aislantes trmicos, tubera, botellas desechables, garrafones,
sillas, mesas, juguetes, etc.

Las feromonas, sustancias que utilizan los insectos para comunicarse
debido a su olor, corresponden a hidrocarburos insaturados. Estos compuestos
pueden indicar peligro, atraccin sexual, etc. La actividad depende de la
configuracin cis o trans de stas.