INTRODUCCIN

La creacin de plsticos y su posterior produccin, se ha vuelto una constante desde que iniciaron
los procesos industriales, de entre estos compuestos unos de los mas socorridos para la
produccin de plsticos son los acrilatos, que pertenecen a la familia de los esteres orgnicos.
Para la industria unos de los ms importantes son el acrilato de metilo, el acrilato de etilo, acrilato
de butilo, acrilato de 2 etil hexilo y metacrilato de metilo. El acrilato de metilo es empleado para la
fabricacin de fibras textiles, en recubrimientos y como punto de partida para la obtencin de
acrilatos de mayor peso molecular. No obstante su principal uso, junto con otros acrilatos, es
como intermediario en la preparacin de polmeros y copolmeros, conocidos comnmente como
plsticos acrlicos o poliacrilatos.
Este grupo de materiales, presentan una combinacin nica de propiedades que les dan
caractersticas como claridad de cristal, excepcional resistencia a las condiciones atmosfricas,
gran resistencia al ataque de los qumicos, al calor y a la luz ultravioleta. Los plsticos acrlicos,
adems de sus excelentes propiedades pticas, tienen una baja absorcin de agua, buena
resistividad elctrica y estabilidad mecnica, de tal suerte que son producidos para ser usados de
muchas formas como lmina, varilla, tubo, pelcula y pastillas en la fabricacin de resinas.
Esta combinacin de formas y propiedades ha sido una ventaja determinante para que los
plsticos acrlicos se utilicen en la elaboracin de distintos productos de uso intermedio y final,
mismos que van desde la industria en general, hasta a la industria automotriz de sus partes y los
electrnicos.
Para la obtencin del acrilato de metilo a nivel industrial, existen diferentes mtodos. Los mas
comunes consisten en la sntesis del acido acrlico a partir de oxido de etileno, de acetileno o de
propileno y simultneamente o en un paso posterior se hace la obtencin del ster.
A grandes rasgos, la esterificacin consiste en hacer reaccionar el acido acrlico con alcohol
metlico en exceso y en presencia de un catalizador acido.
Los resultados son sometidos a un anlisis de los diferentes parmetros de experimentacin como
son la temperatura, la reaccin molar de reactivos, y la concentracin de catalizador.
Posteriormente, se proponen las condiciones ptimas para llevar a cabo la reaccin de
esterificacin y el tipo de reactor en donde hacerla.





ANTECEDENTES
Los esteres del acido acrlico han sido conocidos desde hace mas de un siglo, no obstante, la
primera vez que recibieron un estudio serio, se debi a los esfuerzos pioneros realizados por Otto
Rohm.
El acido acrlico (cido 2-propenoico) se prepar por primera vez por la oxidacin con aire de la
acrolena en 1843.

Curiosamente, despus de usar otras rutas por los ltimos 60 aos, es esta, el proceso
recientemente desarrollado de la oxidacin cataltica del propileno para obtener acrolena, el
proceso industrial de preferencia en la actualidad.
El acrilato de metilo y el acrilato de etilo se sintetizaron en 1873, pero en esa poca no se observo
que polimerizaran. En 1880 se reporto la existencia del poliacrilato de metilo por G.W.A Kahlbaum,
quien not que en la destilacin arriba de 320Cel polmero no se degradaba. En 1901, Rohm
observo notables propiedades de los polmeros acrlicos mientras trabajaba en su tesis doctoral,
no obstante, pasara un cuarto de siglo antes de que sus observaciones pudieran convertirse en un
proceso comercial.
La manufactura en Estados unidos comenz en la planta de Bristol Pennsylvania de la Rohm and
Haas Co. En 1931. A pesar de que lo acrilatos en forma de monmeros han estado disponibles
desde este ao en Estados Unidos su uso fue relativamente limitado hasta que las reducciones de
costos y precios que realizo la Rohm & Haas Co., comenzando en el ao de 1953, llevaron a un
mayor uso de los acrilatos y aun rpido crecimiento de los nuevos mercados.








PROPIEDADES DEL ACRILATO DE METILO
PROPIEDADES FSICAS
PROPIEDADES FISICAS DEL ACRILATO DE METILO


Formula molecular C
4
H
6
O
2

Peso molecular 89.09
Punto de ebullicion a 760 mmHg C 79.9
punto de ebullicion a 100 mmHg C 27.7
Punto de congelacin C -76
d
25
0.95
n
p
25
1.4003
viscosidad a 25C, cp 0.47
Punto flash F 50
Coeficiente de expansion cbica por C (15 a 60 C) 0.00136
Calor de vaporizacin (cal/g) 92
Calor de polimerizacion (kcal/mol) 18.809
Calor especifico (cal/gC) 0.48

Solubilidad a 23C
En agua partes /100 5
De agua, partes/ 100 monmero 2.5

Grados de inhibidor

MEHQ, ppm
15, 50, 200,
1000
HQ, ppm 1000

Puntos de ebullicion de los azeotropos

Con agua, C 101 kPa 71
Contenido de agua, % 7.2
Con metanol, C 101 kPa 62.5
Contenido de metanol % 54
Con etanol, C 101 kPa 73.5
Contenido de etanol, % 42.4

PROPIEDADES QUIMICAS
Los esteres acrlicos contienen en su estructura molecular un grupo vinlico altamente reactivo por
lo cual son suceptibles de polimerizar y efectuar reacciones tpicas de adicin por medio de la
doble ligadura y reacciones de intercambio tpicas de los steres ,
Los acrilatos y los metacrilatos son derivados del etileno. La substitucin de un grupo carbonilo por
uno de los hidrgenos del etileno afecta en gran medida la reactividad del doble enlace. Por un
lado, se tiene el efecto de la resonancia del doble enlace carbono oxigeno y la tendencia a dar
electrones. Debido a esto, los acrilatos y los metacrilatos fcilmente reaccionan con agentes
electrfilos, de radicales libres y nucleofilos.
Los acrilatos y metacrilatos polimerizan fcil y rpidamente. Las pelculas de poliacrilato de metilo
son ligeramente atacadas por soluciones acuosas de hidrxido de sodio o acido sulfrico, a
temperatura ambiente. Sin embargo a temperaturas superiores a los 100 grados Centgrados el
hidrxido de sodio se saponifica y disuelve rpidamente las pelculas. El poli-metilmetacrilato
tiene extrema resistencia a la luz y al clima. En cambio los poli-alquilacrilatos no son tan
resistentes a la luz y a la exposicin extrema.
REACCIONES
El acrilato de metilo tiene una serie de reacciones tpicas de los esteres orgnicos. Una de las mas
importantes de estas es la esterificacin directa del acido acrlico.
La reaccin del acido acrlico con un alcohol en presencia de un catalizador a temperaturas arriba
de 50C da un ster. El cido y el alcohol se refluyen en presencia de un catalizador fuerte como
cido sulfrico o acido para-toluensulfonico. Este mtodo es el empleado en el trabajo.