Tratando derivados dihalogenados no vecinales de los alcanos con sodio, se obtiene el
cicloalcano ms sal.
El ciclopropano se puede obtener calentando a reflujo una solucin de 1,3 dibromopropano en alcohol etlico acuoso, con polvo de zinc. El reflujo consiste en mantener una solucin a la temperatura de ebullicin, condensando los vapores y hacindolos que regresen al matraz de reaccin.
Otros cicloalcanos que no sea el ciclopropano se pueden obtener por el mtodo anterior pero no se obtienen los mismos rendimientos. El ciclopentano y el ciclohexano son los nicos cicloalcanos que se obtienen de fuentes naturales; se encuentran en el petrleo. Ciclo alquinos: propiedades fsicas y qumicas PROPIEDADES: Propiedades fsicas.- Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Propiedades qumicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. USO: El acetileno es la materia prima de los cauchos sintticos El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilnico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centgrados; facilitando el corte de lminas metlicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtencin de cido actico y fabricacin de monmeros, que son utilizados en la obtencin de cauchos sintticos y plsticos. NOMENCLATURA: Nomenclatura IUPAC de cicloalquinos La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente es sustituida por la terminacin ino. La posicin del triple enlace se indica con el menor locante posible. Para nombrar molculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo anodel alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc. Debe especificarse la posicin de cada enlace mltiple sin ambigedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles. Cuando hay posibilidad de opcin, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles enlaces.Con este sistema de numeracin siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partcula que expresa una determinada caracterstica OBTENCIN Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gem-dihalogenuros).
Alquilacin de alquinos.Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales.Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales.Tiene lugar en dos etapas:
Cicloalquenos: propiedades fsicas y qumicas PROPIEDADES: Propiedades fsicas.- Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin. Propiedades qumicas.- Los acetilenos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. USO: El acetileno es la materia prima de los cauchos sintticos El acetileno se emplea en la industria como soplete oxiacetilnico, ya que se logran alcanzar temperaturas superiores a los 2 700 centgrados; facilitando el corte de lminas metlicas y la soldadura de las mismas. El acetileno se emplea como materia prima en la obtencin de cido actico y fabricacin de monmeros, que son utilizados en la obtencin de cauchos sintticos y plsticos. NOMENCLATURA: Nomenclatura IUPAC de cicloalquinos La cadena principal debe contener el triple enlace. La terminacin ano del alcano correspondiente es sustituida por la terminacin ino. La posicin del triple enlace se indica con el menor locante posible. Para nombrar molculas lineales que contienen dobles y triples enlaces, el sufijo anodel alcano correspondiente se sustituye por el sufijo enino, adienino, endiino, etc. Debe especificarse la posicin de cada enlace mltiple sin ambigedad. Para ello se atribuye a los dobles y triples enlaces los menores locantes posibles. Cuando hay posibilidad de opcin, se le atribuyen los menores locantes posibles a los dobles enlaces.Con este sistema de numeracin siempre hay un locante escrito al principio del nombre; los restantes se insertan delante de la partcula que expresa una determinada caracterstica. PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS: Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los cicloalcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Las reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin: CH 3 -CH=CH-CH 3 + XY > CH 3 -CHX-CHY-CH 3
Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO 4 - o OsO 4 que en fro da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos. Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres. USO: Utilizados en procesos de maduracin de frutas (etileno), otros como los polmeros en medicina y odontologa (como materiales de relleno en las piezas dentales). NOMENCLATURA: Los cicloalquenos son molculas de frmula molecular global CnH2n-2. Para nombrar los cicloalquenos. Se asignan los locantes 1 y 2 a los carbonos del doble enlace. La direccin de numeracin se elige de manera de dar los menores locantes a los sustituyentes del anillo, en la primera diferencia. Ya que eldoble enlace siempre est en posicin 1 no es necesario especificarlo en el nombre. En cicloheptenos y anillos ms pequeos no es necesario especificar isomera geomtrica ya que los hidrgenos osustituyentes del doble enlace siempre se encontrarn en posicin cis. Si un grupo metileno (=CH2) se encuentra unido a un carbono de un ciclo, el compuesto se nombra como un derivado metilnico del cicloalcano correspondiente. El carbono por el cual se unen ser el carbono 1 del anillo. RESONANCIA DEL BENCENO Hechos experimentales relativamente recientes indican que las distancias carbono-carbono en la molecula del benceno son exactamente iguales, en contradicion con la formula de Kekul que presentan enlaces simples y dobles, cuya longitud es diferente, en efecto se conocen los siguientes valores: Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros) Enlace doble carbono -carbono: 133 pm Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm Estas y otras evidencias experimentales llevaron entonces a pensar que la formula Kekul no es la presentacion exacta de la molecula del benceno. Esta consideracion se contempla en la denominada Teoria de resonancia. Dicha teoria indica que la estructura real del benceno que cada enlace carbono- carbono no es ni simple ni doble, sino un enlace de tipo intermedio. En general, la teoria de la resonancia se aplica a los casos en que no es posible lograr para un compuesto una formula estrucutural unica que est de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por ejemplo) La presentacion real de la molecula, entonces se considera como un hibrido de resoncancia entre varias estructuras, que se denominan estrucuturas contribuyentes o resonantes. La resonancia entre tales formas contribuyentes se indican mediante una flecha con una punta en ambos extremos. Asi, para el benceno (utilizando formulas simplificadas), tenemos la siguiente situacion de resonancia (sin destacar las diferenteslongitudes del enlace)