OBJETIVOS

Ejemplificar la utilidad de la sales de diazonio como

intermediarios de sntesis.


Verificar en el colorante azoico las caractersticas comunes a
las molculas coloreadas.


Practicar el teido de tejidos de diferente composicin para
comparar la afinidad del colorante.

N
+
N Cl
-
ONa
ONa
EXPERIENCIA 1: OBTENCION DE UN COLORANTE AZOICO.


PARTE A: DIAZOTACION Y OBTENCION DE COLORANTE
AZOICO.

Reacciones que ocurren durante el desarrollo experimental:

1 etapa: Diazotacin del acido sulfanlico:













2 etapa: Copulacin del acido sulfanlico diazotado con -naftolato
de sodio para obtener colorante.



















NH
3
+
Cl
-

SO
3
H


+ NaNO
2
/ HCl
+ H
2
O + NaCl
N
+
N Cl
-
SO
3
H

SO
3
H

N=N

SO
3
H

+
COLORANTE: NARANJA 2

En el colorante obtenido se pueden reconocer el grupo azo (N=N),
que es el que da color al compuestota que todos los compuestos
azoicos son coloridos; y tambin los grupos aromticos que
permiten la adicin del color a las fibras, denominados auxcromos.


DIAGRAMA DE FLUJO DE OBTENCION DEL COLORANTE.





Disolver
Completamente

Enfriar en bao
de hielo



enfriar hasta 5C
Diazotacin





Comulacin, en fro.
(T < 5 C)







Agitar durante 10 minutos



Calentar hasta disolver
la masa solida.






-naftol + NaOH
Solucin de Na
2
CO
3
+ Ac. Sulfanilico
Agregar:
Sc de NaNO
2
+ HCl (C)
Solucin de -naftolato de sodio
Suspensin de acido
sulfanilico diazotado
Agregar
lentamente y
agitando.
Obtencin de una masa cristalina
de colorante.
Colorante fundido
+ NaCl



Calentar









Enfriar agitando en bao de hielo








Filtrado en embudo Buchner.
+ lavado con sc de NaCl







Colorante fundido
+ sal fundida
Colorante NARANJA 2
+
Restos de solucin
Colorante NARANJA 2
slido
PARTE B: ANALISIS Y ENSAYOS SOBRE EL PRODUCTO OBTENIDO


ANALISIS FISICO DEL COLORANTE OBTENIDO
EXPERIMENTALMENTE


El producto elaborado en el laboratorio, fue el colorante Naranja
2. Como no se realizo la filtracin, este quedo hmedo, es decir los
cristales no estaban secos y el producto tena un aspecto cremoso.
Sin embargo podan observarse los pequeos cristales del
compuesto azoico, de color naranja fuerte cuando el producto sin
filtrar se colocaba sobre una tela o papel absorbente.
Otra caracterstica fsica notable es la alta solubilidad del
producto en agua, esto puede explicarse debido a que el
compuesto forma puente de hidrogeno con el agua y adems
porque es altamente polar, en agua se disocia en un anin azoico y
el catin Na
+
.
Esta alta solubilidad permite que no se utilice el colorante puro al
teir aquellas telas que sean estructuralmente compatibles con el
colorante obtenido, como lo son la lana, la seda o todas aquellas
cuyas fibras sean de origen proteico.













ENSAYOS SOBRE LA AFINIDAD DEL COLORANTE SOBRE DISTINTOS
TEJIDOS

1. Teido de algodn.

Para esto se disolvi un poco del colorante en agua, luego se
impregno algodn con dicha solucin, y se pudo observar como el
algodn absorbi el colorante tomando un color naranja fuerte. Sin
embargo esto sucedi porque el mismo estaba mojado con el
colorante diluido, ya que estructuralmente el colorante no es afn a
las fibras de algodn porque las mismas son de origen vegetal,
formadas por otro tipo de polmero distinto a las protenas. En
conclusin se puede afirmar que a pesar de haber teido el
algodn, una vez seco el color no se conservara debido a que el
colorante obtenido no puede combinarse estructuralmente con las
fibras de algodn, ya que las mismas estn formadas por celulosa,
y el colorante es del tipo azoico.

2. Teido de lana virgen.

Este ensayo no fue realizado en el laboratorio, sin embargo se
puede afirmar que de haberse hecho habra dado un resultado
positivo. Es decir, como las fibras de lana son de origen proteico, es
decir tienen grupos amidas formando su estructura, estos son afn a
los colorantes azoicos como el obtenido en el laboratorio. Por lo
tanto este ltimo es ms eficaz en el teido de lanas que en el de
algodn.
ONa
N-N

REDUCCIN DEL GRUPO N=N

3. Reduccin en medio acido.

Cuando se hace reaccionar al colorante, que contiene una
instauracin (N=N), con un reductor en medio acido, lo que sucede
es la reduccin de dicho grupo; lo que ocasiona la perdida del color
naranja, ya que desaparecen las dobles ligaduras que provocan el
color.

En el ensayo llevado a cabo en el laboratorio se pudo observar
un viraje del color naranja del colorante a un color rosa o fucsia
cuando al mismo se lo hizo reaccionar con cloruro estaoso, que
acto como reductor, en acido clorhdrico concentrado.
La reaccin es la siguiente:







+






NARANJA ROSA



DESAPARECE EL SISTEMA DE DOBLES LIGADURAS, POR LO QUE
DESAPARECE EL COLOR CARACTERISTICO DEL COLORANTE.
ONa
N=N

SO
3
H

SO
3
H

+ SnCl
2
(s) +
HCl (c)
HOJA DE SEGURIDAD DE LOS COMPUESTOS UTILIZADOS


A continuacin se anexan las hojas de seguridad correspondientes
a los compuestos utilizados durante la experiencia

CONCLUSIONES


Una vez finalizado el trabajo prctico podemos realizar el
siguiente anlisis sobre el producto obtenido.
Si bien los colorantes de tipo azoico son muy efectivos en tejidos
de origen proteico, como lana, seda, cuero, etc. no son
recomendables en el uso industrial ya que tienen alta tendencia a
reducirse y a dar productos que pueden ser nocivos para la salud.
La reduccin de este tipo de colorantes puede producirse por
accin de diferentes enzimas que se encuentran en el sudor o la
saliva humana, dando como resultado aminas aromticas primarias
que muchas veces no se descomponen o incluso reaccionan dentro
del organismo por lo que son riesgosas para la salud. Por todo esto
se prohibi el uso de este tipo de colorantes en la industria textil.

A pesar de esto los colorantes azoicos son un muy buen ejemplo
de la utilidad de las sales de diazonio como intermediarios en
sntesis. En el trabajo realizado en el laboratorio se pudieron
observar los dos aspectos claves del comportamiento de estas
sales: por un lado la estabilidad en solucin de los iones
arildiazonio, ya que se obtuvo una solucin del acido sulfanlico
diazotado que no se descompuso ni cambio la estabilidad del
equilibrio, dando luego paso al acoplamiento, fase final para la
obtencin del colorante azoico.
Y por otro el comportamiento de dichos iones como electrfilos
dbiles. Esto por la reaccin de sustitucin electroflica aromtica
que dio la solucin de acido sulfanlico diazotado, frente al -
naftolato de sodio, que acto como anillo aromtico fuertemente
activado. Cabe aclarar que los iones de arildiazonio actan como
electrfilos dbiles, ya que a pesar de tener una carga positiva
sobre el nitrgeno, la misma puede deslocalizarse por resonancia.