UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

Facultad de Ingeniera de Petrleo, Gas Natural y Petroqumica

Ing. Karim Poma
1
CLASIFICACIN DE LOS COMPUETOS ORGNICOS POR SU SOLUBILIDAD
Christian Alberto Olascoaga Mori
albertoolas@hotmail.com
PQ 112-A
Realizado: Octubre 5, 2012
Presentado: Octubre 12, 2012

1. INTRODUCIN:
Un problema habitual en la qumica orgnica es el reconocimiento del grupo
funcional (caractersticas fsicas y qumicas) al que pertenece un compuesto
orgnico desconocido, que puede ser nuevo o ser un producto resultante de
una reaccin. Este problema se puede dar solucin analizando la solubilidad
de dicho compuesto. Entonces, en esta experiencia se determinar el
comportamiento de la solubilidad de dos compuestos desconocidos
(sustancias problema) en disolventes orgnicos y disolventes activos; adems,
se clasificar estos compuestos segn su grupo funcional analizando su
solubilidad en disolventes activos.

La solubilidad se define como la mxima cantidad de soluto que se disolver
en cantidad dada de disolvente a una temperatura especfica
1
. La sustancia
que se disuelve se denomina soluto y el medio donde se disuelve dicha
sustancia se le llama solvente.

La solubilidad depende de la naturaleza del disolvente y del soluto, es decir,
una sustancia se solubiliza en otra si las magnitudes de las fuerzas

1
Qumica, Raymond Chang, Williams College; 7
ma
Edicin; McGRAW-HILL INTERAMERICANA
EDITORES, S.A., Mxico 2002; p. 108
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intermoleculares del soluto y el disolvente son semejantes. Esto se resume a la
siguiente regla general: Lo semejante disuelve a lo semejante, lo polar es soluble
en lo polar y lo no polar es soluble en lo no polar
2
. Tambin la solubilidad vara con
la temperatura (Figura 1.1) y la presin del sistema.















3



Por lo tanto, las hiptesis de trabajo para este laboratorio sern:

Se encontrar la el comportamiento de solubilidad en disolventes
orgnicos para las sustancias problema, para que la sustancia sea
soluble, se tendr que observar si esta se diluye completamente
cuando se mezcla con cierta cantidad de disolvente. Entonces, en

2
Qumica Orgnica, L.G. Wade, Jr. ; 5
ta
Edicin; PEARSON EDUCATION, S.A., Madrid 2004; p. 64.
3
Figura tomada del libro Qumica General, Martin Silberberg; 2
da
Edicin; McGRAW-HILL
INTERAMERICANA EDITORES S.A., Mxico 2000; p. 504.
Figura 1.1. Relacin entre la solubilidad y la temperatura para algunos
compuestos inicos
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una tabla se ira apuntando con un Si si es soluble, o con un No si
es insoluble.

Para llegar a encontrar a qu grupos funcionales pertenecen los
compuestos desconocidos, se mezclaran estos con disolventes
orgnicos siguiendo el ORGANIGRAMA DE SOLUBILIDAD DE
COMPUESTOS ORGNICOS.

As, los objetivos para la presente prctica son:

Obtener informacin de las sustancias problema, por el estudio de su
comportamiento de solubilidad en varios disolventes orgnicos y
activos.
Clasificar los compuestos segn su grupo funcional.

2. MTODO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1
Solubilidad en disolventes orgnicos

Coloque en 6 tubos de ensayos limpios y secos 2ml
(aproximadamente 40 gotas) de los disolventes orgnicos dados,
para analizar la sustancia problema slida, y de igual manera para
analizar la sustancia problema lquida.(Figura 2.1)
A cada uno de los tubos de ensayos con los disolventes, agrege
una pequea cantidad de la muestra problema, utilizando una
palito de chupete para la sustancia problema slida (Figura 2.3); y
para la sustancia problema lquida, agregar 10 gotas de esta
utilizando un gotero (Figura 2.4).
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Si el slido o lquido no se ha disuelto, es insoluble (la solucin
muestra an cantidad de soluto sin disolver); si se ha disuelto es
soluble (la solucin muestra todo el soluto disuelto, esta se
muestra transparente).
Llenar la Tabla 1 con un S, si el compuesto es soluble en el
disolvente correspondiente; y No, si el compuesto no es soluble
en dicho disolvente.

DIAGRAMA DE FLUJO CORRESPONDIENTE AL EXPERIMENTO

A continuacin el Diagrama 1 las principales operaciones realizadas durante
el experimento.
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NOTA: Para una mayor eficiencia en el trabajo, numerar los disolventes
orgnicos y sus respectivos tubos de ensayo que los contienen. (Figura 2.1 y
Figura 2.2).

EXPERIMENTO 2
Solubilidad en disolventes activos
Diagrama 1
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Siguiendo el ORGANIGRAMA DE SOLUBILIDAD DE COMPUESTOS
ORGNICOS, dado conjuntamente con el manual de la presente
prctica de laboratorio, analizar el comportamiento de
solubilidad de las sustancias problemas en los disolventes activos
que nos menciona en este diagrama.

Para analizar el comportamiento de solubilidad de las sustancias problema,
se sigue los pasos mencionados en el EXPERIMENTO 1.

Coloque en un tubo de ensayo limpio y seco 2ml
(aproximadamente 40 gotas) de primer disolvente activo (agua)
mostrado en el ORGANIGRAMA, tanto para analizar la sustancia
problema slida, como la sustancia problema lquida(Figura
2.5,2.6 y 2.7).
Verifique si la sustancia problema es soluble en agua, si esta es
soluble entonces pase a analizar la solubilidad teniendo como
disolvente al ter. Si la sustancia no es soluble examine la
solubilidad con el disolvente Hidrxido de Sodio 5.0%.
Seguir determinando el comportamiento de solubilidad con los
disolventes activos encontrados en el trayecto que se va
formando en el ORGANIGRAMA, hasta finalmente encontrar un
posible grupo funcional para cada una de las sustancias
problemas.

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DIAGRAMA DE FLUJO CORRESPONDIENTE AL EXPERIMENTO

A continuacin el Diagrama 2 las principales operaciones realizadas durante
el experimento.

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3. RESULTADOS.

Diagrama 2
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EXPERIMENTO 1: Solubilidad en disolventes orgnicos.


Donde:

No: No es soluble

Si: Si es soluble

DISOLVENTE Hexano
Cloruro de
metileno
Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol
MOMENTO DIPOLAR
(Debye)
0 1.8 1.88 2.91 1.69 1.69












EXPERIMENTO 2: Solubilidad en disolventes activos.

DISOLVENTE Hexano
Cloruro de
metileno
Acetato de etilo Acetona Etanol Metanol
Sustancia
problema slida
No No No No Si Si
Sustancia
problema lquida
No No Si Si Si Si
Tabla 1
Tabla 2. Muestra los momentos dipolares de los disolventes orgnicos.
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Agua Insoluble
NaOH 5.0% Soluble
NaHCO
3
5.0% Soluble
* cidos:
-Carboxilicos(>6)
* Fenoles Sustituidos
en orto y para
* -Dicetonas
a. SUSTANCIA PROBLEMA LQUIDA.



b. SUSTANCIA PROBLEMA
SLIDA.

Agua
Soluble
ter
Papel tornasol neutro
Soluble
-Alcoholes
-Aldehidos
-Cetonas
-Esteres
-Nitrilos
-Amidas
-Monofuncionales
-Sales metlicas
-Azcares
-Polioles

Diagrama 1. Trayectoria correspondiente a la solucin de la
sustancia problema lquida.
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4. CONCLUSIONES Y DISCUSIONES

Con los resultados obtenidos para el Experimento 1 se puede
decir que:

La sustancia problema lquida es polar, debido a que es
soluble en acetato de etilo, acetona, etanol y metanol (Tabla 1);
sustancias, que como se observa en la Tabla 2, tienen
momentos dipolares regulares por lo que son polares.
Diagrama 2. Trayectoria correspondiente a la solucin de la
sustancia problema slida.
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La sustancia problema slida es tambin polar debido a que
se disuelve etanol y metanol, ambas sustancias polares, debido
a que cuentan con momentos dipolares.

Adems podemos decir que la sustancia problema slida es ms
polar que la sustancia problema lquida, debido a que esta es soluble
en disolventes con mayor momento dipolar (Tabla 2).

En conclusin, de la experiencia realizada en el laboratorio podemos
afirmar que las sustancias problema no son solubles en todos los
solventes; esto se debe a que la solubilidad depende de factores
como la naturaleza qumica de las sustancias a interactuar, la
condiciones de temperatura y presin. Entonces se deduce
experimentalmente la regla: Lo semejante disuelve a lo semejante.

De los resultados obtenidos en el Experimento 2, podemos afirmar
que:

La sustancia problema lquida puede pertenecer a los grupos
funcionales siguientes:
Aldehdos
Cetonas
Esteres
Nitrilos
Amidas monofuncionales
Sales metlicas
Azcares
Polioles
La sustancia problema slida puede pertenecer a los grupos
funcionales siguientes:
cidos Carboxlicos (C>6)
Fenoles Sustituidos en orto y para
-Dicetonas

5. REFERENCIAS

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1. Qumica, Raymond Chang, Williams College; 7ma Edicin;
McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES, S.A., Mxico 2002;
p. 108.

2. Qumica Orgnica, L.G. Wade, Jr. ; 5ta Edicin; PEARSON
EDUCATION, S.A., Madrid 2004; p. 64.

3. Figura tomada del libro Qumica General, Martin Silberberg; 2da
Edicin; McGRAW-HILL INTERAMERICANA EDITORES S.A., Mxico
2000; p. 504.

6. CUESTIONARIO

Experimento 1: SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGANICOS
a) De Acuerdo con las pruebas de solubilidad, Cul es el grado de
polaridad de sus compuestos?, Fundamente su respuesta.

De acuerdo a la prueba de solubilidad del primer experimento
podemos ver que ambos compuestos son sustancias polares
porque ambas son solubles en disolventes orgnicos polares.

b) Cundo un disolvente es el ideal para efectuar la recristalizacin de
un slido?, explique. En base a su respuesta, cual disolvente
seleccionara para recristalizar su problema?

Para que un disolvente sea ideal el slido a cristalizar debe ser
soluble en caliente e insoluble a baja temperatura en el
disolvente seleccionado.
Para poder recristalizar mi sustancia problema slida yo
seleccionara a la Acetona y para mi sustancia problema lquida
escogera como disolvente al Agua, ya que estos disolventes
cumplen el requisito de un disolvente ideal.

c) Un slido que es soluble en determinado disolvente fro, puede ser
recristalizado en dicho disolvente?, Por qu?

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Si un slido es soluble en un disolvente fro, este puede ser
recristalizado de manera satisfactoria en dicho disolvente,
debido a que si en fro es soluble, a temperaturas ms altas lo
ser aun ms soluble.

d) Un slido que es insoluble en un disolvente caliente, puede
recristalizarse de el?, Por qu?

No puede recristalizarse, pues no cumple el requisito de un
disolvente ideal ya que ni en caliente ni fro es soluble.


Experimento 2: SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ACTIVOS

a) Que observa cuando una sustancia es soluble en un disolvente activo?
Y Cundo no lo es?

Al mezclar mis sustancias problemas con disolventes activos
observo las siguientes caractersticas:

Soluble en disolvente activo: Una mezcla homognea, que
es de una sola fase y adems la mezcla es transparente o
dicho de otra manera, deja pasar la luz.

Insoluble en disolvente activo: Al mezclar la sustancia
problema con el disolvente activo observo una mezcla
heterognea de dos fases, una de las cuales aun contiene
a la sustancia problema sin solubilizarse.




b) Diga a que grupo de solubilidad pertenece a su problema y/o
clasifquela como acida, bsica o neutra.

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La sustancia problema lquida puede pertenecer a los grupos
funcionales siguientes: Aldehdos, Cetonas, Esteres, Nitrilos , Amidas
monofuncionales ,Sales metlicas, Azcares o Polioles. SUSTANCIA
NEUTRA.
La sustancia problema slida puede pertenecer a los grupos funcionales
siguientes: cidos Carboxlicos (C>6), Fenoles Sustituidos en orto y para
o -Dicetonas. SUSTANCIA CIDA.

c) Explique la razn por la cual no se debe calentar, al realizar las pruebas
en disolventes activos.

La razn por la cual no se debe calentar el disolvente activo en las
pruebas, es por que al calentarlos pasa a vapor por lo que son txicos
y dainos, ya que al tenerlos en liquido aun no estn en contacto por lo
que generalmente los disolvente activos son txicos.


d) Dibuje el diagrama correspondiente a la resolucin de su problema.

Los diagramas correspondientes a la resolucin de las sustancias
problemas son los Diagramas 1 y 2 mostrados en la parte de
RESULTADOS del presente informe.