RESUMEN

El da 17 de Mayo de 2014 a las 7:00 am en la Universidad Nacional Experimental

Francisco de Miranda, se dio inicio a la segunda prctica de Qumica Orgnica II,
con el objetivo de comprobar de manera experimental las propiedades fsicas y
qumicas de los derivados de los cidos carboxlicos y sus reacciones
caractersticas, esta fue dividida en dos partes experimentales, se estudiaron las
propiedades de la acetamida mediante la hidrlisis en medio bsico(NaOH) y
acido(H
2
SO
4
), calculando su ph con papel tornasol y discutiendo las reacciones de
forma terica, seguidamente las reacciones de cidos carboxlicos que se
comprobaron mediante las reacciones con sales de cidos dbiles, solubilidad en
agua, esterificacin de Fisher y reactivo de Tollens, los cuales permitieron conocer
a travs de los olores y colores que compuestos generaban las reacciones.


INTRODUCCION
Los eruditos medievales en Europa conocan la naturaleza cida de los zumos
de limn y de lima; tal conocimiento se registra en la enciclopedia Speculum
Majus, en el siglo XIII, recopilado por Vincent de Beauvais. El cido ctrico fue el
primer cido aislado en 1784 por el qumico sueco ,que lo cristaliz a partir del
jugo del limn a partir de ese descubrimiento se siembra en la humanidad la
necesidad de conocer y aprovechar al mximo las propiedades de las cidos
como lo hizo Felix Hoffmann quien fund la sociedad de Qumica Alemana,
descubri un mtodo general de preparacin de aminas aisl el benceno y la
anilina del alquitrn de la hulla y descubri el acido acetilsalicilico uno de los
grandes cambios tanto para el conocimiento como para la economa del mundo
entero.
Los cidos carboxlicos estn clasificados entre uno de los grupos funcionales ms
importantes en la qumica orgnica. Su importancia se debe a que los podemos
encontrar en muchas partes, desde nuestro propio cuerpo humano hasta
productos industriales que usamos a diario e inclusive ampliamente en la
naturaleza o como amplio uso como aditivos en la industria de alimentos.
Su aplicacin en la industria se debe a sus diversas propiedades, entre ella su
facilidad para formar sales, algunas propiedades fsicas muy destacadas hacen
que sean tiles en la industria qumica, entre ellas que los cidos carboxlicos
estn unidos mediante puentes de hidrgeno que forman las molculas entre s,
generando dmeros que resultan ms difciles a la hora de separarlos, por lo que a
temperatura ambiente son en su mayora lquidos hasta los de cadena con 6
carbonos y, en consecuencia tienen un punto de ebullicin bastante alto con
respecto a los alcoholes de peso molecular comparable. Y en segundo lugar
destaca su fuerte polaridad, proporcionada por el doble enlace carbono-oxgeno,
que es polarizable, y al hidroxilo, que forma puentes de hidrgeno con otras
molculas polarizadas como agua, alcoholes u otros cidos carboxlicos, lo que los
hace ser completamente solubles en agua.
RESULTADOS TEORICOS Y EXPERIMENTALES
RESULTADOS TEORICOS
-Acido carboxlico: Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-
COOH. Tiene propiedades cidas; los dos tomos de oxgeno son
electronegativos y tienden a atraer a los electrones del tomo de hidrgeno del
grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en ciertas
condiciones, una ruptura heteroltica cediendo el correspondiente protn o
hidrn,H
+
, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que
ha perdido el tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO.
-Acido-base: Un cido carboxlico se puede disociar en agua para dar lugar a un
protn ya un in carboxilato. A la constante de equilibrio de esta reaccin, Ka, se
le denomina constante de disociacin cida
Un acido es un donante de protones.
Una base es un aceptor de protones.
-Reaccin de neutralizacin: Los cidos carboxlicos ms simples son cidos
dbiles cuando reaccionan con bases fuertes, como el hidrxido de sodio, originan
sales estables que son slidos solubles en agua y se encuentran completamente
disociadas en solucin. Son sales inicas las sales orgnicas y se les nombra de
la misma manera que a las sales inorgnicas.
- Derivados de los cidos carboxlicos: El grupo funcional de los derivados de
cidos carboxlicos lo constituyen compuestos que puede transformarse en cidos
carboxlicos mediante simple hidrlisis.
steres: el grupo hidroxi de los cidos carboxlicos se sustituye por un
grupo alcoxi.
Amidas: el grupo hidroxi se sustituye por un grupo amino. El nitrgeno del
grupo amino puede ser portador de ninguno, uno o dos grupos alquilo. Los
cidos carboxlicos reaccionan con el amoniaco formando amidas, en una
reaccin muy lenta a temperatura ambiente. Primero se forma la sal de
amonio y se separa el agua si la reaccin se mantiene por encima de los
100 C. A temperaturas bajas las aminas reaccionan con los cidos
carboxlicos como bases y no como nuclefilos.
Haluros de acilo: el OH carboxi se sustituye por un tomo de halgeno; los
cloruros de acilo y los bromuros constituyen los haluros de acilo ms
corrientes.
Anhdridos de cido: se forman por eliminacin de una molcula de agua
entre dos molculas de cido.
-Esterificacin de Fisher: La esterificacin es el procedimiento mediante el cual
podemos llegar a sintetizar un ster. Los steres se producen de la reaccin que
tiene lugar entre los cidos carboxlicos y los alcoholes. Los cidos carboxlicos
sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de
catalizadores de la reaccin, los cuales por lo general son un cido fuerte, con la
finalidad de formar un ster a travs de la eliminacin de una molcula de H
2
O.

R-COOH + R-OH R- COOR + H
2
O
-Reactivo de Tollens: El reactivo de Tollens recibe su nombre por el qumico
alemn Bernhard Tollens. Es un complejo acuoso de diamina-plata, de formula
Ag(NH3)2OH , presentado usualmente bajo la forma de nitrato. Este es un agente
oxidante el cual genera plata al reaccionar y se utiliza generalmente para
comprobar la presencia de aldehdos, que son oxidados a cidos carboxlicos. Si
las sustancia con la cual reacciona es un aldehdo, el reactivo de Tollens genera
plata. En otro caso, puede formarse o no una sustancia amarillenta.

RCH +2Ag(NH
3
)
2
+ 2-OH 2Agl+ RCO
2
+NH
4
+H
2
O+NH
3
-Papel tornasol (pH): El Papel tornasol o papel pH es utilizado para medir la
concentracin de Iones Hidrgenos contenido en una sustancia o disolucin.
o
Mediante la escala de pH, la cual es clasificada en distintos colores y tipos, como
resultado se podr obtener una nocin sobre el nivel de pH, la cual es clasificada
en distintos colores y tipos. Como resultado se podr obtener una nocin sobre el
nivel de pH que contiene una determinada disolucin.
Escala: 1 - 6 -- Acido
7 Neutro
8 - 14 -- Base

REACTIVOS
PUNTO
DE EBULLICION
C
PUNTO
DE FUSION
C

DENSIDAD
g/cm
3


ESTADO
DE AGREGACION

Solubilidad
en h20 g/100

C
2
H
5
NO

81

222

1.16

Cristales
(Blancos)

200

NaHCO3

50

-273,15

2,173

Liquido
(Incoloro)

10,3

CH
3
COOH

118

16.7

2.1

Liquido
(Incoloro)

1.5

C
6
H
5
COOH

249.2

121.25

4.21

Liquido
(Incoloro)

-

CH
2
O
2


106

-135

1.195

Solido
(Blanco)

Completa

C
5
H
11
OH

138

-79

0.82

Liquido
(Incoloro)

22

HCL

48

-114,8

2,211

Liquido
(Incoloro)

1.12

H
2
SO
4


290

3 (98%)

1.84

Liquido
(Incoloro)

6.38

NaOH

1390

318C

2,1

Liquido
(Incoloro)

111
Tabla N
O
1. Propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.

RESULTADOS EXPERIMENTALES
Experiencia I
HIDRLISIS EN MEDIO ACIDO Y BASICO
Hidrxido de sodio
CH
3
CONH
2
+ NaOH CH
3
CONa + NH
2
OH

PH: 14

Acido sulfrico
CH
3
CONH
2
+ H
2
SO
4
CH
3
COOH + NH
3
SO
4


PH: 1
Experiencia II
REACCION CON SALES DE ACIDOS DEBILES

1ONaHCO
3
+ 15 CH
3
COOH 10 CH
3
COO
-
Na
+
+ 2H
2
O +20CO
2


SOLUBILIDAD

C
6
H
5
COOH + H
2
O Sin Reaccin Apreciable

C
6
H
5
COOH + H
2
O + NaOH C
6
H
5
CO
2
-
Na
+
+ 2H
2
O
Acetamida Hidrxido
de sodio

Acetato de
sodio
Hidroxilamina
Acetamida
Acido
Sulfrico
Acido actico Sulfato de
amonio
Acido actico Bicarbonato de
Sodio
Acetato de
Sodio
Agua

Dixido de
Carbono

Acido Benzoico Agua
Benzoato de
Sodio
Acido
Benzoico
Agua Hidrxido
de sodio

Agua

C
6
H
5
CO
2
-
Na
+
+ 2H
2
O + CaCl
2
C
6
H
5
CO
2
-
Cl
+
+ 2H
2
O + CaCl




ESTERIFICACIN
CH
3
COOH + C
5
H
11
OH CH
3
COOC
5
H
11
+

H
2
O

CH
3
COOC
5
H
11
+ NaOH C
5
H
11
OH + CH
3
COO
-
NA
+




OXIDACIN REACTIVO DE TOLLENS

CH
2
O
2
+ 2Ag (NH
3
)
2
+ 2
-
OH 2Ag + HCOO
+
NH
4
+ H
2
O + NH
3


C2H4O2

+ 2Ag (NH
3
)
2
+ 2
-
OH 2Ag + CH
2
COO
+
NH
4
+ H
2
O + NH
3



DISCUSIN DE RESULTADOS
Experiencia I
HIDRLISIS EN MEDIO ACIDO Y BASICO

Benzoato de
Sodio
Agua Cloruro de
Calcio
Alcohol
amlico
Acido actico H
2
SO
4

Agua Acetato de
Amilo
Acetato de
Amilo
Hidrxido
de sodio

Alcohol
amlico H
+

CH
3
COOH
Acido actico
cido
Frmico

Reactivo
de Tollens

Formiato
Amnico

Agua Amoniaco
cido
Acetico

Reactivo
de Tollens

Etanoato
de
amonio

Agua Amoniaco
Una solucin con la misma concentracin puede no presentar el mismo pH, los pH
de CH
3
CONH
2
(3) y el H2SO4 (1) tiene un rango cercano a 1, entonces se debe
concluir que la concentracin de iones en la CH
3
CONH
2
, lo que produce una base
conjugada con un pH de 14 porque el acido a donado un H
+
, de manera similar se
observa con el NaOH la reaccin nos genera un acido debido a que la CH
3
CONH
2

no est completamente desprotonada y el NaOH no se encuentra completamente
protonado en agua, es decir que se tiene un acido dbil y base fuerte, la
desprotonacion incompleta de la CH
3
CONH
2
explica porque tiene distintas
reacciones con un metal.
La mayora de los cidos y las bases que existen en la naturaleza son dbiles, un
ejemplo seria la acidez de el agua fluvial, se debe generar a la presencia del acido
carbnico, y de cidos carboxlicos, manera similar la mayora de las bases que
existen en la naturaleza son dbiles y su surgimiento es debido a la
descomposicin de compuestos que contienen nitrgeno.

Experiencia II
REACCION CON SALES DE ACIDOS DEBILES

La reaccin entre el bicarbonato de sodio (base dbil) y acido actico (acido dbil)
forman una sal esta reaccin es conocida como neutralizacin, la acidez de los
cidos carboxlicos se atribuye a su facilidad para desprender un protn h
+
, de tal
manera que en solucin, un acido carboxlico buscara equilibrarse con el anin
carboxilato y el ion hidrogeno liberando dixido de carbono.

SOLUBILIDAD

En la reaccin del acido benzoico y el agua no se observa reaccin debido a que,
los cidos carboxlicos son capaces de formar dos puentes de hidrgenos
intermoleculares entre el grupo OH de una molcula y el grupo C=O de otra
molcula, originando asociaciones dmeras entre cidos carboxlicos simples, a
medida que aumente el peso molecular de los cidos carboxlicos, el punto de
ebullicin se hace mayor, los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (menos
de cinco carbonos) son solubles en agua, consecuencia de asociarse mediante
puentes de hidrogeno, al aumentar la parte hidrocarbonada de las cidos
carboxlicos, aumenta su insolubilidad en agua pero se hacen solubles en
solventes orgnicos. En la reaccin siguiente se le aade NaOH, como fue
explicado anteriormente los cidos carboxlicos reaccionan con bases para formar
sales (benzoato de sodio).
En presencia de cloruro de calcio se evidencia un precipitado de esto se debe a
que el cloruro de calcio es una sal binaria compuesta por un metal y un no metal,
obtenidos al sustituir el hidrgeno de un hidrcido por un metal.
El anin del hidrcido acta con nmero de oxidacin negativo y el metal
con nmero positivo (+).

ESTERIFICACIN
El cido sulfrico sirve en este caso tanto de catalizador como de
sustancia higroscpica que absorbe el agua formada en la reaccin. En general,
este procedimiento requiere de temperaturas elevadas y de tiempos de reaccin
largos presentando por tanto inconvenientes; El alcohol puede sufrir reacciones de
eliminacin formando olefinas, esterificacin con el propio cido sulfrico o la
formacin del correspondiente ter simtrico. De igual modo el cido orgnico que
se pretende esterificar puede sufrir descarboxilacin.
La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno de una
molcula del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn migra al grupo
hidroxilo del cido que luego es eliminado como agua. El rol del catalizador es el
de aumentar la actividad carbonlica por protonacin de uno de los oxgenos del
cido. Lo mismo se puede conseguir utilizando derivados ms activos del cido
como los haluros o los anhidruros.
Se puedo evidenciar un olor agradable debido a las propiedades que posee el
ester al ser aadido el NaOH se neutralizo el olor, esto porque la reaccin con
productos nos gneros los reactivos iniciales.

OXIDACIN REACTIVO DE TOLLENS

En la experiencia no se pudo presenciar el espejo formado en el tubo de ensayo,
pero se evidencio el precipitado de plata con el acido frmico esto se debe a que
el reactivo de Tollens es un agente oxidante y cuando se utiliza un acido
carboxlico los iones de plata se recuden a plata metlica y el acido se puede
oxidar a acetona o aldehdo, lo que sucede con el espejo es que la plata suele
depositarse en la parte interna de la reaccin lo que nos indica si el reactivo da
positivo o negativo a la reaccin, el acido frmico da positivo a la reaccin con el
reactivo de Tollens,( aunque no pudo presenciar el espejo pero si el precipitado),
la oxidacin ocurre mediante una adicin neuclofilica, donde el nuclefilo, ataca el
tomo electrofilico, al mismo tiempo hay una re-hibridacin del carbono carbonilico
de sp
2
a sp
3
un par de electrones del doble enlace carbono-oxigeno y se produce
un ion alcxido tetradrico intermediario, a diferencia del acido actico que nos dio
una prueba negativa al reactivo.








CONCLUSION
Los cidos carboxlicos son base de una gran variedad de derivados, entre los
cuales se encuentran a los steres, amidas, cloruros de acilo y anhdridos de
cido. Estn presentes tambin en algunos alimentos saturados e insaturados,
que son parte de nuestro da a da como lo es la leche y la mantequilla.

Los cidos carboxlicos son compuestos de gran importancia para el hombre, ya
que, adems de estar presentes en los alimentos que contienen las protenas
desdobladas por el cuerpo humano para aprovechar su energa, estn presentes
en procesos fundamentales del organismo, como lo es, por ejemplo, el ciclo de
Krebs, esto se debe a que los cidos carboxlicos forman parte de todos los cidos
participantes en este proceso, como lo sera el cido fumrico; adems de ser
parte de algunas molculas importantes para el organismo, tales como los
aminocidos, los cuales son participantes en la sntesis de protenas del cuerpo.
En las experiencias realizadas se logro reconocer la importancia de las
propiedades que conforman los cidos carboxlicos y la utilidad que se le puede
dar a sus derivados con las reacciones y precauciones adecuadas.

Recomendaciones:
Utilizar los instrumentos necesario y en buen estado, para un mayor
alcance en la prctica.
Utilizar los reactivos adecuados y en concentraciones establecidas para
poder comparar con los resultados tericos.
Uso adecuado de los materiales de seguridad.


BIBLIOGRAFIA

CHANG.QUIMICA.2004.10 .ED.McGrawhill.
MORRISON Y BOYD.QUIMICA ORGANICA.5 .ED.Perarson.
VAN WYLWN. TERMODINAMICA.2006.2.ED.Limusa.


ANEXOS


REACCION CON SALES DE ACIDOS DEBILEES


HIDRLISIS EN MEDIO ACIDO Y BASICO


REACTIVO DE TOLLENS PAPEL TORNASOL (Ph)