SNTESIS DE LA ACETANILIDA

1. INTRODUCCION

Las aminas son un grupo funcional de enorme inters, es as que se utilizan como antibiticos
(penicilinas y cefalosporinas), reguladores de crecimiento (agroindustria), polmetros
(petroqumica) y otros. En esta prctica se hizo la acetilacin de una amina primaria, anilina,
usando como agente acetilante Anhdrido actico, obteniendo as, la acetanilida, la amida, la
cual es rpidamente purificada.

La mayora de amidas son slidas a temperatura ambiente. Por esta razn, los cidos, que
frecuentemente son slidos a temperatura ambiente, se transforman en amidas cuando se
desea obtener un derivado solido del cido. Las amidas derivadas de los cidos tienen
generalmente puntos de fusin ms altos. Aun cuando las amidas se pueden considerar
compuestos neutros, los hidrgenos que se encuentran unidos al nitrgeno son
suficientemente cidos para la formacin de puentes de hidrogeno entre molculas de amida.
Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidacin, menos reactivas en reacciones de
sustitucin aromtica y menos propensas a participar en muchas de las reacciones tpicas de
aminas libres, porque son menos bsicas. El grupo amino puede ser regenerado fcilmente por
hidrlisis en cido o en base.
La amina puede ser tratada de diversas maneras, tales como desde un cido carboxlico, desde
un cloruro de cido, usando anhdrido actico y desde cloruros de sulfonilo. El anhdrido
actico es preferido para una sntesis de laboratorio. Su velocidad de hidrlisis es lo
suficientemente baja para permitir la acilacin de aminas en solucin acuosa. El procedimiento
da un producto de alta pureza y buen rendimiento, pero no es apropiado para usar con aminas
desactivadas tales como orto y para-nitroanilinas [1]
La condicin de ser la acetanilida un benceno aminosustituido, mediante la formacin de una
amida es una estrategia til que permite realizar muchos tipos de sustituciones electroflicas
aromticas que de otro modo seran imposibles; esto es un rasgo importante.[2]
2.DISCUSIONES

La anilina presenta un carcter bsico debido a la propiedad del Nitrgeno para
aceptar un protn como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee
pero por ser una amina aromtica disminuye su basicidad por esto es una base dbil, debido a
la deslocalizacin del par de electrones libres del tomo de nitrgeno respecto al anillo
aromtico. Esta interaccin hace que este par de electrones este menos disponible para
interactuar.
En el proceso de la sntesis de la acetanilida la reaccin de esta con el anhdrido actico
presenta una reaccin de precipitacin exotrmica debido a la formacin de nuevos enlaces
que liberan energa, se obtiene la acetanilida.
Los sustituyentes amino son activantes fuertes y son grupos que orientan a las
posiciones orto y meta en las reacciones de sustitucin electrofilica aromtica la alta
reactividad de los bencenos aminosustituidos
.
3. CONCLUSIONES
Cuando se realiza una reaccin qumica, generalmente el producto no est totalmente
puro, ya que puede estar contaminado por ejemplo con parte de los reactantes que
reaccionaron completamente .Por lo que una vez obtenido el producto de reaccin (producto
impuro), se hace necesario utilizar alguna tcnica que permita purificarlo.
La amida es menos bsica que la amina porque el par de electrones del nitrgeno
pierden fuerza debido al grupo carbonilo.