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QUIMICA ORGANICA FARMACEUTICA II
PRACTICA N 05
FENOLES Y DERIVADOS
I. OBJETIVOS:
Realizar pruebas caractersticas de los fenoles.
II. MARCO TEORICO:
Los fenoles son compuestos aromticos oxigenados ternarios con un grupo
hidroxilo (-0H) enlazado a un radical arilo (Ar-OH). El ms simple es del fenol.
Algunos derivados son catecol, resorcinol, hidroquinona, naftol, etc.
A temperatura ambiente, los fenoles ms sencillos se encuentran al estado slido y
liquido y son de bajo punto de fusin y puntos de ebullicin elevados.
La qumica de los fenoles se asemeja a de los alcoholes alifticos en algunos
aspectos. Por ejemplo, los fenoles se pueden acilar para dar steres y los iones
fenxido pueden actuar como nuclefilos en la sntesis de Williamson para teres.
Es muy fcil la formacin de iones fenxido, porque los fenoles son ms cidos que
e! agua; el ion fenxido- puede prepararse al tratar el fenol con hidrxido de sodio
acuso. Sin embargo, muchas de las reacciones; comunes de os alcoholes no se
aplican a los fenoles. Por ejemplo, los fenoles participan en reacciones de
eliminacin catalizadas por acido; o en reacciones de tipo SN2. El fenol es
dbilmente acido y se asemeja a los alcoholes en su estructura. Los cristales
incoloros y en forma de aguja, del fenol purificado tienen punto de fusin de 43C y
un punto de ebullicin 182
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C. Cuando estn almacenados, los cristales se vuelven
rosados y finalmente rojizos. El fenol es soluble en disolventes orgnicos y es
ligeramente soluble a temperatura ambiente, pero por encima de los 662C es
soluble en otras proporciones. Es un componente del alquitrn de huta.
En 1867, el cirujano britnico Joseph Lister utilizo por primera vez el fenol como
desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e instrumentos quirrgicos. Las
disoluciones diluidas son antispticas muy tiles, pero las disoluciones
concentradlas son causticas y dejan cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol
ha sido sustituido por germicidas menos irritantes y ms eficaces, pero aun se sigue
usando en la fabricacin de resinas, plsticos, insecticidas, explosivos, tintes y
detergentes, y como materia prima para la produccin de algunos medicamentos,
como la aspirina.




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III.- MATERIALES Y REACTIVOS
12 tubos de ensayo
2 gradillas
2 vasos precipitados
4 varillas de vidrio
2 mecheros bunsen
2 pipetas de 2.5 y 10 ml
2 soportes universal
Balanza analtica
Papel indicador azul y rojo
Fenol
Para-cresol
Acido saliclico
Resorcinol
Etanol
Agua de bromo
Acido sulfrico

IV. PROCEDIMIENTO y RESULTADOS:
1. Solubilidad de los fenoles:
Can cada uno de los alcoholes, determinamos sus propiedades como: estado
fsico, color, olor, solubilidad en agua y ter, para los siguientes componentes:
fenol, acido saliclico, resorcinol, 1-naftol, 2-naftol.
Resultados:
COMPUESTO ESTADO COLOR OLOR SOLUBILIDAD H2O SOLUBILIDAD ETER
Fenol liquido rosado caracterstico soluble insoluble
Fenol solido rodado caracterstico soluble soluble
Ac. saliclico solido blanco aromtico insoluble soluble
resorcinol solido blanco aromtico insoluble soluble
1-naftol solido morado caracterstico insoluble soluble
2-naftol solido caf caracterstico insoluble soluble

Luna de reloj
Rejilla con asbesto
Embudos pequeos
2 pinzas para tubos
2 esptulas
2 matraz de erlenmeyer 50 ml
Cocina elctrica
Termmetro
HCl
Hidrxido de sodio
Benceno
2-naftol
1-naftol
Tricloruro frrico
Hidroquinona
Bicarbonato de sodio
Bisulfato de sodio



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2. Accin del agua sobre el fenol:
Colocamos 5g de fenol en un tubo de ensayo y lo calentaremos hasta que se
funda con llama suave del mechero. Luego medimos la temperatura dejando
enfriar.
Agregar un volumen igual de agua destilada, lo mezclamos bien y medir
nuevamente la temperatura. Dejar el termmetro dentro del tubo y calentar la
mezcla hasta uno 70
Q
C. Agitamos la solucin con el termmetro y dejamos que
enfra lentamente. Finalmente observar el termmetro y leer cuando la
temperatura de la solucin cambia bruscamente (es decir cuando ocurra un
descenso). Anotar dicha temperatura como punto de solidificacin.
Resultados:
La temperatura que tom fue de entre 63 C a 70 C. Se pudo apreciar que
al momento de enfriar se cristaliz rpidamente.
Al agregar el agua tom una coloracin blanca lechosa a una temperatura
de 16 C. el punto de fusin hallado en el laboratorio fue de 63y el punto de
solidificacin hallado en el laboratorio fue de entre 60 C a 40 C.
Se observan dos fases.










3. Solubilidad de los fenoles en lcalis:

A un tubo de ensayo limpio y seco agregar unos miligramos de fenol, aadir
12ml de agua destilada. Agitar hasta disolucin total del fenol.
Aadir NaOH al 20% hasta solucin lmpida debido a la formacin de fenolato
soluble. Agregar HCl cc en cantidad suficiente. Entonces precipita el fenol.


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Resultados:
Se observ que no se disolvi totalmente el fenol dndonos un color
blanquecino
Se le agreg 3 gotas del hidrxido de sodio y vimos la solucin
transparente (lmpida).
Despus se agreg 4 gotas de HCl hasta que se torn blanco.
Todo el tubo despus de agregarle el HCl se torn blanco y en el fondo se
observa los cristales juntos de color blanco.



4. Accin de la solucin de bicarbonato de sodio:

En un tubo vertemos 2ml de solucin de fenol ms 1ml de solucin de
bicarbonato de sodio.
Poner en un tubo miligramos de fenol ms 1ml de bicarbonato de sodio.
Observar que no se disuelve.
Resultados:
En la primera parte luego de agitar se observa que se solubiliz totalmente
de color transparente.
Se agrego aproximadamente 1g de fenol en cristales mas el NaHCO3 se
mostr insoluble.




En la parte de abajo del tubo se form una especie de gel de fenol (esfera)
insoluble, pero todo el sistema transparente.


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5. Acidez del fenol:

En un tubo de ensayo colocar unos cristales de fenol, agregar agua destilada y
realizar la prueba con papel tornasol.
A un tubo de ensayo verter 2ml de benceno, adicionar unas gotas de solucin de
fenol, agitar, luego agregar lentejitas de sodio metlico limpio y seco. Despus
de un momento, calentar el tubo en bao mara. Entonces observar como el
sodio reacciona con el fenol.
Despus de haber observado suficientemente la reaccin, le agregamos 3ml de
alcohol etlico hasta que se destruya todo el exceso de sodio.
Resultados:
Al hacer la prueba con el papel tornasol nos mostr que fue cido al
cambiar a color rojo.
No s trabajo con benceno directamente sino con bencina.
El fenol cuando reaccion con el sodio fue
poco a poco de manera exotrmica,
burbujeando.
Despus de agregar el alcohol para destruir
el exceso de sodio se vio una solucin total
de color blanca.

6. Prueba del grupo oxidrilo:

En un tubo poner 1ml de fenol ms 10ml de agua ms 1 gota de solucin de
FeCl3, repetir con ac. Saliclico, resorcinol, 2-naftol en vez de fenol.
Resultados:
La solucin de FeCl3 es una solucin de color amarillo-anaranjado
intenso.

FeCl
3
+ C
6
H
5
OH Fe(OC
6
H
5
) + H + 3 Cl


Para FENOL: color morado.


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Para C. SALICLICO: color morado.
El FeCl3 reacciona con los fenoles produciendo
complejos coloreados. La formacin del complejo Fe(lll)-
-fenol da una coloracin que vara entre el rojo y el
violeta dependiendo de cada fenol

la reaccin que ocurre es la siguiente

FeCl3 + --------------> (Fe-- )3+ + 3Cl-

Para RESORSINOL: color morado.






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Para 2-NAFTOL: color amarillento porque no reaccion ya que no es
soluble en agua.




Brotacin del fenol: Se agreg cristales de fenol y no solucin de este.

7. Bromacin del fenol:

A un tubo de ensayo colocar 2ml de agua destilada y aadir unas 3 gotas de
solucin de fenol.
Luego aadir gota a gota, agua de bromo, agitar la mezcla, hasta que quede una
coloracin amarillenta, dicha coloracin nos indicara un ligero exceso de bromo.
Eliminar el exceso de bromo con bisulfito de sodio.





Se agrego el bromo y se vio un precipitado cristalino.
Despus de agitarlo tomo una coloracin blanca viscosa.
Despus de agregarle el bisulfito de sodio se observa una coloracin
transparente.






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VI. CONCLUSIONES:
Se determino en el laboratorio las pruebas caractersticas para los fenoles y
sus derivados.
Las reacciones del fenol se producen en su grupo hidroxilo y en el anillo
bencnico.
Los fenoles pueden en general, reaccionar de dos maneras diferentes, en
una, los cambios qumicos se producen en el grupo hidroxilo y en la otra en
el propio anillo bencnico.
El fenol es muy soluble en ter etlico, etanol, ac. Saliclico, glicerina,
benceno. Es menos soluble en los hidrocarburos parafnicos. Punto crtico.
419C y 60.5 atm.
EL fenol puede obtenerse como un slido o como un lquido incoloro de
sabor dulce.
Los fenoles tienen a diferencia de los alcoholes, un carcter ms cido y
pueden reaccionar con el hidrxido de sodio para formar una sal, el
fenxido de sodio. En este caso el ion sodio sustituye al hidrgeno del
grupo hidroxilo.
En la bromacin (halogenacin) se forma tribromo fenol, en el cual se
acoplan tres tomos de bromo en los vrtices del anillo bencnico.
Se determin el punto de fusin del fenol que fue de entre 63C y 70C.
El punto de solidificacin del fenol que se hallo en el laboratorio fue de
entre 60C y 40C.
Se realiz la bromacin del fenol la cual fue de color blanco viscoso.
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VII. BIBLIOGRAFIA:
o http://www.salonhogar.net/quimica/nomenclatura_quimica/Propiedades_alcoholes.htm
o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l6/pfis.html
o http://www.itescam.edu.mx/principal/sylabus/fpdb/recursos/r44498.PDF