1.

- Escriba la estructura del producto orgnico principal formado en la reaccin de 1-penteno con cada uno de los
siguientes:
a) Cloruro de hidrgeno
b) Bromuro de hidrgeno
c) Bromuro de hidrgeno en presencia de perxidos
d) Yoduro de hidrgeno
e) cido clorhdrico diluido en agua
f) borano en THF, seguido por perxido de hidrgeno en medio bsico
g) Bromo en tetracloruro de carbono
h) Bromo en agua
j) Ozono
k) Producto de la parte j) tratado con cinc en medio cido

2.- Repita el problema 1 para 2-metil-2-buteno

3.- Repita el problema 1 para 1-metilciclohexeno

4.- Especifique los reactivos adecuados para convertir 3-etil-2-penteno a cada uno de los siguientes compuestos:
a) 2,3-dibromo-3-etilpentano
b) 3-cloro-3-etilpentano
c) 2-bromo-3-etilpentano
d) 3-etil-3-pentanol
e) 3-etil-2-pentanol
f) 3-Etilpentano

5.- Sugiera una secuencia de reacciones adecuada para preparar cada uno de los siguientes compuestos a partir de la
materia prima indicada. Puede usar cualquier reactivo orgnico o inorgnico necesarios.
a) 1-Propanol a partir de 2-propanol
b) 1-Bromopropano a partir de 2-bromopropano
c) 1,2-Dibromopropano a partir de 2-bromopropano
d) 1-Bromo-2-propanol a partir de 2-propanol
e) Alcohol ter-butlico a partir de alcohol isobutlico
f) Yoduro de ter-butilo a partir de yoduro de isobutilo
g) trans-2-Clorociclohexanol a partir de cloruro de ciclohexilo
h) Yoduro de ciclopentilo a partir de ciclopentano
i) trans-1,2-Diclorociclopentano a partir de ciclopentano
j) OCHCH
2
CH
2
CH
2
CHO a partir de ciclopentanol

6.- Todas las reacciones siguientes se han reportado en la literatura qumica. D la estructura del producto orgnico
principal en cada caso.




7.- El aceite de sndalo de las Indias Orientales contiene un hidrocarburo al que se le da el nombre de santeno (C
9
H
14
). La
ozonlisis del santeno seguida por hidrlisis forma el compuesto A. Cul es la estructura del santeno?


8.- El sabineno y el
3
-careno son productos naturales isomricos con la frmula molecular C
10
H
16
. a) La ozonlisis del
sabineno seguida por hidrlisis en presencia de zinc da el compuesto A adems de formaldehido (HCHO). Cul es la
estructura del sabineno? b) La ozonlisis del
3
-careno seguida por hidrlisis en presencia de zinc da el compuesto B.
Cul es la estructura del
3
-careno?



9.- Escriba la estructura del producto orgnico principal de la reaccin de 1-hexino con
a) Hidrgeno (2 moles), paladio en carbono
b) Hidrgeno (1 mol), paladio de Lindlar
c) Sodio en amoniaco lquido
d) Cloruro de hidrgeno (1 mol)
h) Cloruro de hidrgeno (2 moles)
i) Cloro (1 mol)
j) Cloro (2 moles)
k) cido acuoso
l) borano y luego perxido de hidrgeno en medio bsico

10.- Escriba la estructura del producto orgnico principal de la reaccin de 3-hexino con
a) Hidrgeno (2 moles), paladio en carbono
b) Hidrgeno (1 mol), paladio de Lindlar
c) sodio en amoniaco lquido
d) Cloruro de hidrgeno (1 mol)
e) Cloruro de hidrgeno (2 moles)
f) Cloro (1 mol)
g) Cloro (2 moles)
h) cido acuoso
l) borano y luego perxido de hidrgeno en medio bsico
11.- a) El cido oleico y el cido esterico son compuestos de origen natural, que pueden ser aislados de varias grasas y
aceites. En el laboratorio, cada uno puede ser preparado por hidrogenacin de un compuesto conocido como cido
estearlico, el cual tiene la frmula:

El cido oleico se obtiene por hidrogenacin del cido estearlico sobre paladio de Lindlar; el cido esterico se obtiene
por hidrogenacin sobre platino. Cules son las estructuras del cido oleico y el cido esterico?
b) La reduccin del cido estearlico con sodio-amoniaco produce un compuesto conocido como cido eladico. Cul es
la estructura del cido eladico?

12.- La cetona 2-heptanona ha sido identificada como contribuyente al olor de diversos productos lcteos, incluyendo la
leche condensada y algunos tipos de quesos. Describa una sntesis de 2-heptanona a partir de acetileno y cualquier
reactivo orgnico o inorgnico necesario.

Muestre, escribiendo una serie adecuada de ecuaciones, cmo preparara cada uno de los siguientes compuestos a
partir de los materiales iniciales designados y cualquier reactivo orgnico o inorgnico necesario:
a) 2,2-Dibromopropano a partir de 1,1-dibromopropano
b) 2,2-Dibromopropano a partir de 1,2-dibromopropano
c) 1,1,2,2-Tetracloropropano a partir de 1,2-dicloropropano
d) 2,2-Diyodobutano a partir de acetileno y bromuro de etilo
e) 1-Hexeno a partir de 1-buteno y acetileno
f) Decano a partir de 1-buteno y acetileno
g) Ciclopentadecino a partir de ciclopentadeceno
h) a partir de y



13.- Prediga los productos mayoritarios de las siguientes reacciones:
a) 2-metil, 2-penteno con HCl, en ausencia de agua.
b) 2-metil, 2-penteno con cido clorhdrico diluido.
c) 1-metil, ciclpenteno con bromo en tetracloruro de carbono.
d) 1-metil, ciclpenteno con HBr en presencia de perxidos.
e) 1-metil, ciclpenteno con ozono, seguido de zinc y cido diluido.
f) 1-metil, ciclpenteno con borano disuelto en THF, seguido de perxido de hidrgeno en medio bsico.

14.- Prediga el producto principal de las siguientes reacciones:


15.- Muestre las reacciones necesarias para obtener cada uno de los siguientes compuestos a partir de
metilenciclohexano:


16.- Escriba las estructuras que se obtendrn cuando cada uno de los siguientes compuestos reaccione con ozono y
despus con zinc en medio cido acuoso.


17.- El limoneno es uno de los compuestos que da al limn su olor caracterstico. Represente las estructuras de los
productos que se obtendrn cuando el limoneno reacciona con un exceso de cada uno de los siguientes reactivos:


a) borano en tetrahidrofurano, seguido de perxido de hidrgeno en medio bsico
b) cido clorhdrico diluido en agua
c) ozono y a continuacin zinc en agua
d) hidrgeno con catalizador de Pd/C
e) bromuro de hidrgeno (HBr) gas
f) bromuro de hidrgeno, en una solucin de perxidos en tetracloruro de carbono
g) solucin acuosa de cido diluido

18.- El atrayente sexual de las moscas tiene la frmula C
23
H
46
, cuando se realiza una ozonlisis se obtienen nicamente
dos productos: CH
3
(CH
2
)
12
CHO y CH
3
(CH
2
)
7
CHO. Proponga una estructura para este atrayente sexual, qu aspecto de la
estructura no se puede conocer con esta informacin?

19.- En presencia de paladio/carbono, un alqueno desconocido reacciona con tres equivalentes de hidrgeno para
formar 1-isopropil, 4-metilciclohexano. Cuando el alqueno desconocido se somete a una ozonlisis, se obtienen los
siguientes productos:


Deduzca la estructura del alqueno desconocido.

20.- Prediga los productos de reaccin del 1-pentino con los reactivos siguientes:
a) 1 equivalente de HCl en ausencia de agua.
b) 2 equivalentes de HCl en ausencia de agua.
c) exceso de H
2
en presencia de Pd/C.
d) hidrgeno en presencia del catalizador de Lindlar (Pd/C/BaSO
4
)
e) 1 equivalente de Br
2
.
f) 2 equivalentes de Br
2
.
g) borano, seguido de perxido de hidrgeno en medio bsico.
h) Sodio metlico en amoniaco.
j) solucin diluida de cido en agua.

21.- Proponga una secuencia de reacciones adecuada para obtener el producto indicado a partir del material de partida
que se seala, puede utilizar cualquier otro reactivo orgnico o inorgnico necesario para la transformacin:
a) butanal a partir de 2-bromobutano
b) 2-butanona a partir de 2-bromobutano
c) 3-octanona a partir de 1-butino
d) 2-hexino a partir de trans-2-hexeno
e) trans-2-hexeno a partir de cis-2-hexeno
f) hexanal a partir de 1-hexino
g) 2-hexanona a partir de 1-hexino
a) (E)-3-metil-2-penteno a partir de (Z)-3-metil-2-penteno
b) 2-hexanona a partir de acetileno
c) 2,2-dibromopentano a partir de 1-bromopentano


22.- Complete las siguientes secuencias de reacciones indicando las estructuras de los compuestos que faltan. Nota en la
ozonlisis el uso de (CH
3
)
2
S (sulfuro de dimetilo) tiene exactamente la misma funcin que el uso de Zn en agua.



23.- Complete las siguientes secuencias de reacciones indicando las estructuras de los compuestos que faltan.



24.- En las siguientes ecuaciones indique el principal producto de reaccin. Nota en la ozonlisis el uso de (CH
3
)
2
S
(sulfuro de dimetilo) tiene exactamente la misma funcin que el uso de Zn en agua.



25.- Indica el producto de la siguiente reaccin:
H
2
/ cat. de Lindlar

Valor: 3 puntos


26.- Indica los reactivos necesarios para transformar el 2-metil-propeno en cada uno de los productos que se muestran
en el esquema:
OH
Br
OH
OH
Cl
a)
b)
c)
d)

27.- El -pineno es el compuesto qumico principal del aguarrs, a partir de la informacin presentada en el siguiente
esquema proponer una estructura para el -pineno y para los compuestos A, B y C. Nota, en la ozonlisis el segundo
paso es equivalente al tratamiento con zinc y agua.

H
O
O
-pineno
1) O
3
2) H+ (CH
3
)
2
S
Br
2
/ H
2
O
B
(C
10
H
17
BrO)
Br
2
/ CCl
4
A
(C
10
H
16
Br
2
)
H
2
SO
4
/ calor
C
(C
10
H
15
Br)
Nota: el producto C tiene una orientacin Hoffman