Universidad Nacional de Colombia sede Medelln Escuela de Qumica-Facultad de Ciencias.

Qumica Orgnica
Cuarto parcial: Reacciones de aldehdos y cetonas, cidos y derivados
Nombre:______________________________________________Documento:___________________Grupo:________
1. Proonga una ruta sint!tica ara la generaci"n de #-butanol$ a artir de un comuesto carbonlico %alde&do$ cetona$
cido carbo'lico o derivado( donde indi)ue los reactivos * condiciones de reacci"n.
#. Escriba el roducto de reacci"n entre aceto+enona * ben,alde&do en medio bsico$ considerando en una segunda
etaa$ calentamiento en medio cido.
-. .os -&idro'icidos conocidos como /0/ tienen gran alicaci"n en la industria alimenticia$ )umica$ +armac!utica$
)umica * cosm!tica$ entre otras. E1emlos de estas mol!culas la constitu*en el cido lctico$ C0-C0%O0(COO0$
derivado de la lec&e$ cu*a estrategia de sntesis a nivel industrial roone la roducci"n inicial de la ciano&idrina$
)ue corresonde en este caso al lactonitrilo C0-C0%O0(CN. Posteriormente este roducto se &idroli,a en medio
cido$ ara dar lugar a la generaci"n del cido lctico. Presente el mecanismo de generaci"n del lactonitrilo or
reacci"n )umica entre el acetalde&do * cido cian&drico %0CN($ en medio bsico %2CN( * su osterior &idr"lisis en
medio cido. Cul es la desventa1a de la anterior sntesis )umica$ teniendo en cuenta )ue es la con+iguraci"n . %3(
del cido lctico la )ue uede ser metaboli,ada or el organismo &umano4
5. Presente los reactivos * condiciones necesarias ara rearar cido butanoico or sntesis mal"nica.
6. Proonga una ruta sint!tica )ue le ermita obtener #-bromo---entanona$ a artir de un comuesto carbonlico
%alde&do$ cetona$ cido carbo'lico o derivado( donde indi)ue los reactivos * condiciones de reacci"n.
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Cuarto parcial: Reacciones de aldehdos y cetonas, cidos y derivados
Nombre:______________________________________________Documento:___________________Grupo:________
1. Proonga una ruta sint!tica ara la generaci"n de roanol$ a artir de un comuesto carbonlico %alde&do$ cetona$
cido carbo'lico o derivado( donde indi)ue los reactivos * condiciones de reacci"n.
#. Prediga )u! roductos se +orman cuando el ciclo&e'ano carbalde&ido reacciona con un e)uivalente de C0-.i *
osteriormente se adiciona un medio cido acuoso.
-. .a metil isobutil cetona %C0-COC0#C0%C0-(#( %M782( es un imortante disolvente industrial )ue se reara en dos
asos a artir de la acetona. 9abiendo )ue uno de los asos imlicados en la sntesis de la M782 es una reacci"n
de condensaci"n ald"lica roonga una ruta sint!tica * resente el mecanismo ara esta reacci"n.
5. Prearar cido 5-metil entanoico or sntesis mal"nica$ indicando detalladamente el mecanismo de la reacci"n
Universidad Nacional de Colombia sede Medelln Escuela de Qumica-Facultad de Ciencias. Qumica Orgnica
Cuarto parcial: Reacciones de aldehdos y cetonas, cidos y derivados
Nombre:______________________________________________Documento:___________________Grupo:________
1. Proonga una ruta sint!tica ara la generaci"n de --metilbutanol$ a artir de un comuesto carbonlico %alde&do$
cetona$ cido carbo'lico o derivado( donde indi)ue los reactivos * condiciones de reacci"n.
#. Prediga )u! roductos se +orman cuando el cido ciclo&e'anocarbo'ilico$ reacciona con dos e)uivalentes de .i/l05i
* osteriormente se adiciona un medio cido acuoso.
-. .a reacci"n del butanalde&ido con un reactivo de :rignard$ roorcion" desu!s de una &idr"lisis cida$ un alco&ol
secundario /%C;01<O(. Este comuesto reaccion" en una diluci"n cida de Na#Cr#O; %condiciones o'idantes($
generando una cetona 8 cu*a reacci"n con el mismo reactivo de :rignard * osterior &idr"lisis cida$ gener" el
alco&ol C %C1=0##O(. >edu,ca las estructuras * el reactivo de :rignard$ teniendo en cuenta )ue ni / ni C son
"ticamente activos.
5. Prearar cido #-ciclo&e'iletanoico or sntesis mal"nica$ indicando detalladamente el mecanismo de la reacci"n
6. Presente las estructuras de las sustancias /$ 8$ C * >$ con base al siguiente es)uema de reacci"n?
C
6
H
5
COOH
PCl
3
(A)
(B)
C
6
H
5
CONH
2
[O]
C
6
H
5
CN
H
2
/Ni
(C)
(D)
C
6
H
5
CH
2
NHCNHCH
2
C
6
H
5
O
@aller QO /lde&idos Acetonas. Bcidos * derivados #=15
1. Muestre cul es la reacci"n de condensaci"n ald"lica entre acetalde&do * ben,alde&do
#. Cul m!todo )umico uede usted emlear ara distinguir entre roanalde&ido * acetona4
-. Presente el mecanismo de reacci"n entre butanona * cido cian&drico$ * osterior adici"n de cido.
5. >escriba con reacciones )umicas de como odra obtener los siguientes comuestos?
6. 7ndi)ue la amina * el comuesto carbonlico )ue se deben combinar ara obtener el siguiente comuesto?
N
<. Proonga un mecanismo ara la siguiente reacci"n?
O
Ph
3
P=CH
2
;. Prediga los roductos de la condensaci"n ald"lica cru,ada$ seguida or des&idrataci"n$ de ciclo&e'anona *
roanalde&do.
C. Presente el mecanismo ara la roducci"n del siguiente comuesto?
O
D. Cuando se disuelve el 6-&idro'ientanal en metanol$ )ue contiene una cantidad cataltica de cido ara toluen
sul+"nico$ se roduce la siguiente reacci"n?
Proonga un mecanismo.
1=. .a reacci"n del butanalde&ido con un reactivo de :rignard$ roorcion" desu!s de una &idr"lisis cida$ un alco&ol
secundario /%C;01<O(. Este comuesto reaccion" en una diluci"n cida de Na#Cr#O; %condiciones o'idantes($
generando una cetona 8 cu*a reacci"n con el mismo reactivo de :rignard * osterior &idr"lisis cida$ gener" el
alco&ol C %C1=0##O(. >edu,ca las estructuras * el reactivo de :rignard$ teniendo en cuenta )ue ni / ni C son
"ticamente activos.
11. Comlete las siguientes reacciones?
1#. Presente un e1emlo donde seEale reactivos * roductos ara las reacciones de &idr"lisis$ amin"lisis * reducci"n
)ue resentan los !steres
1-. E'li)ue claramente cual derivado de cido es ms reactivo +rente al ata)ue nucleo+lico.
15. Proonga un mecanismo ara la siguiente trans-esteri+icaci"n en medio cido.
O O
+ CH
3
OH
16. Presente una ruta sint!tica ara roducir metil metl !ster$ artiendo del cido metlico.
1<. Con base en las reacciones de reducci"n )ue ueden resentar los cidos * derivados$ analice las imlicaciones de
utili,ar los siguientes reactivos$ en la reducci"n de cido 5-+ormil butanoico$ resentando los roductos )ue se
obtendrn en las resectivas reducciones. @enga en cuenta reducci"n con .i/l05F0-O
3
G 80-$@0FF 0-O
3
G *
.i/lHOC%C0-(-I-0
1;. C"mo ueden obtenerse cetonas a artir de cidos. Presente un e1emlo.
1C. E'li)ue claramente en )ue consiste el roceso de saoni+icaci"n de grasas animales * resente un e1emlo.
1D. :enere un alco&ol rimario$ uno secundario * uno terciario$ or dos m!todos di+erentes$ involucrando como mol!cula
de origen$ alde&dos$ cetonas$ cidos * derivados. Presente los reactivos * condiciones necesarias.
#=. Proonga una ruta sint!tica ara roducir aracetamol o acetamino+!n$ un +rmaco con roiedades analg!sicas *
cu*o nombre 7UP/C es N-%5-&idro'i +enil (acetamida. Utilice como uno de los reactivos de artida$ el ara-
amino+enol.
#1. 7ndi)ue una reacci"n )umica en la )ue ueda generar simultneamente etanol * roanol?
Jeacci"n de reducci"n con 0idruro de etanoato de roilo o roanoato de etanoilo.
##. E'li)ue claramente si es osible obtener directamente a trav!s de reacci"n de sustituci"n nucleo+ilica$ el cloruro de
etilo a artir de cido clor&drico %como +uente de Cl
-
( * acetato de etilo.
Cul es la desventa1a de la anterior sntesis )umica$ teniendo en cuenta )ue es la con+iguraci"n . %3( del cido
lctico la )ue uede ser metaboli,ada or el organismo &umano4
#-. El oli%cidolctico( %P./( es un material )ue se conoce desde &ace ms de un siglo cu*o inter!s surge desde los
aEos <= cuando se desarrollaron algunas alicaciones biom!dicas.
@eniendo en cuenta )ue la obtenci"n de oli!steres se basa en la reacci"n de esteri+icaci"n intermolecular entre un
diol * un dicido carbo'lico %&eteroolicondensaci"n( en medio cido$ ilustre el mecanismo de generaci"n del P./ a
artir del cido lctico.
#5. .a reacci"n del butanalde&ido con un reactivo de :rignard$ roorcion" desu!s de una &idr"lisis cida$ un alco&ol
secundario /%C;01<O(. Este comuesto reaccion" en una diluci"n cida de Na#Cr#O; %condiciones o'idantes($
generando una cetona 8 cu*a reacci"n con el mismo reactivo de :rignard * osterior &idr"lisis cida$ gener" el
alco&ol C %C1=0##O(. >edu,ca las estructuras * el reactivo de :rignard$ teniendo en cuenta )ue ni / ni C son
"ticamente activos.
#6. Prearar acido 5-metilentanoico or sntesis mal"nica$ indicando detalladamente el mecanismo de la reacci"n
#<. Que roducto se eserara del tratamiento del 5-metil&etanoato de dietilo con et"'ido de sodio seguido de
acidi+icaci"n
#;. a-E'li)ue mediante estructuras de resonancia or )u! un sustitu*entes amido %-N0COJ( es un orientador orto *
ara. b-Proonga una va de sntesis ara los siguientes comuestos a artir de benceno? i-N$N-dimetilanilina ii- -
cloroanilina iii- m-cloroanilina iv- #$5-dimetilanilina
#C. En realidad la rotonaci"n de una amida es mas +avorable sobre el o'geno$ )ue en el nitr"geno. 9ugiera las
ra,ones ara este comortamiento.
#D. Formular el mecanismo comleto de la reacci"n?
-=. .a metil isobutil cetona %C0-COC0#C0%C0-(#( %M782( es un imortante disolvente industrial )ue se reara en dos
asos a artir de la acetona. 9abiendo )ue uno de los asos imlicados en la sntesis de la M782 es una reacci"n
de condensaci"n ald"lica roonga una sntesis ara este comuesto.