a) Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se basa el anlisis
cualitativo elemental orgnico. b) Identificar, a travs de reacciones especficas, los elementos ms comunes que constituyen a los compuestos orgnicos. c) Dada una muestra de un compuesto orgnico conocido, fundirla utilizando sodio metlico (fusin con sodio). d) Utilizar la solucin madre obtenida en el objetivo anterior, para as reconocer los elementos azufre, nitrgeno y halgenos X ( F, Cl, Br o I), con base en pruebas caractersticas de cada uno de ellos.
FUNDAMENTO TEORICO El conocimiento de los elementos que constituyen un compuesto orgnico desconocido es esencial al tratar de caracterizarlo. Sin embargo, antes de poder realizar los ensayos cualitativos pertinentes, hay que transformar los elementos de su forma covalente, en la que intervienen normalmente los compuestos orgnicos, en iones o en compuestos sencillos, para los cuales existen pruebas cualitativas de rutina. Los elementos que se presentan comnmente en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S Y X (F, Cl, Br, I). Estos son los que nos interesen. El ensayo preliminar de combustin de una muestra de 0,20g de la sustancia conocida o desconocida, llevado a cabo sobre un desecho de porcelana puesto sobre la llama azul del mechero, resulta muy til para efectos de identificacin. Se supondr que la muestra contiene C,H y O. El mtodo para detectar azufre, nitrgeno y halgenos X, depende del hecho de que la fusin con sodio de un compuesto orgnico que contenga estos elementos, los convierta en iones fcilmente identificables.
Compuesto orgnico que contiene:
C, H, O, N, S y X + Na NaCN + NaX + NaS + NaOH + .
NaCN implica el in cianuro, CN. NaX impica el in halogenuro, X. NaS implica el in sulfuro, S.
Temperatura alta Deteccin del azufre El azufre, en forma del in sulfuro S, se detecta por la formacin de una intensa coloracin violeta rojiza con una solucin de nitroprusiato de sodio. La ecuacin que sigue, ilustra la prueba: NaS + NaFe(CN)NO NaFe(CN)S + NO
Deteccin de nitrgeno El nitrgeno aparece, luego de la fusin con sodio, como in cianuro CN, y se reconoce tratando una porcin de la solucin alcalina con iones ferrosos Fe, calentamiento y acidificacin, lo cual convierte los iones cianuro en ferrocianuros. Si el ferrocianuro est en exceso, ocurren las reacciones siguientes: Fe + 6 CN [Fe(CN)] Al hervir la solucin alcalina de los iones ferrosos, algunos de ellos se oxidan a iones frricos, Fe: 4 Fe + O + 2HO 4 Fe + 4 OH Los iones frricos, al acidificar la solucin, reaccionan con los iones ferrocianuros para formar el azul de Prusia soluble, un complejo de color azul brillante caracterstico:
Na + Fe + [Fe(CN)] NaFe(III)[Fe(II)(CN)]XHO
Si hay sal frrica en exceso, el producto originadi es el azul de Prusia insoluble: 2NaCN + FeSO Fe(CN) + NaSO Fe(CN) + 4NaCN NaFe(CN)
3NaFe(CN) + 4FeCl Fe(III)[Fe(II)(CN)] + 12NaCl
Deteccin de halgenos Los halgenos se convierten en los correspondientes halogenuros X, que se reconocen por la afirmacin de un precipitado de halogenuro de plata, AgX, cuyo color depende del tipo de halgeno, cuando se combina una alcuota de la solucin con nitrato de plata y acidificando con cido ntrico segn la reaccin que sigue:
H Azul de Prusia soluble Ferrocianuro sdico soluble
AgNO + NaX AgX(s) + NaNO Los cloruros, bromuros y yoduros se pueden distinguir por el color del precipitado, blanco, amarillo suave y amarillo, respectivamente aunque tambin difieren en su miscibilidad en amoniaco acuoso, NHOH: el cloruro AgCl es muy miscible, el bromuro AgBr es poco miscible y el yoduro AgI es inmiscible. Precaucin. Algunas clases de compuestos orgnicos tales como los nitroalcanos, azidas orgnicas, diazosteres, sales de diazonio y algunos polihaluros alifticos (cloroformo, tetracloruro de carbono), reaccionan explosivamente con el sodio o el magnesio calientes. Siempre debern usarse anteojos de seguridad cuando se realicen estas descomposiciones.
El Ensayo de Beilstein El estudiante puede realizar un ensayo preliminar para saber si existen halgenos en una muestra de un compuesto orgnico (denominado prueba de Beilstein, en honor a su descubridor. Friedrich Konrad Beilstein, 1838-1906), quien recopil las primeras ediciones del famoso Beilstein o Hanbuchder Organischen Chemie, procediendo as: haga un aro pequeo, de 2 a 3mm de dimetro, en el extremo de un alambre grueso de cobre; clave el otro extremo del alambre en un corcho que le servir para manipularlo. Sumerja el aro en una solucin de cido clorhdrico concentrado, y calintelo en la zona ms calorfica de la llama de un mechero hasta que desaparezca la coloracin verde. Deje enfriar el alambre, coja en el aro un poco de la muestra y calintelo en el borde de la llama azul del mechero. Si aparece una coloracin verde que se extiende a la parte superior de la llama, es muy probable que exista un halgeno en la muestra. Esta prueba no sirve para detectar flor, F, porque el fluoruro cprico, CuF, no es voltil a la temperatura de la llama del mechero.
Prueba de Combustin Una de las caractersticas ms importantes de los compuestos orgnicos es la combustin que presentan en presencia del oxgeno. Esta reaccin es normalmete exotrmica y produce una llama de carcter ms o menos definido, dependiendo de la nauraleza qumica de la sustancia. En la reaccin de combustin, se denomina combustible al compuesto que se quema y comburente al oxgeno suficiente para la formacin de dixido de carbono como uno de los productos. Tambin puede ser incompleta, si el carbono como uno de los productos. Tambin puede ser incompleta, si el carbono sale como monxido de carbono o carbono. La reacciones generales de combustin se presentan como sigue: Combustin completa (C, H, O, N, S, X) + O CO +HO + Combustin completa (C, H, O, N, S, X) + O CO +HO + Combustin completa (C, H, O, N, S, X) + O C + HO + H Como se indic anteriormente, la llama obtenida en una combustin presenta diversas caractersticas, dependiendo de la estructura, tipo de enlaces y grupos funcionales que posea el compuesto orgnico; sin embargo, como la experiencia es visual est sometida a inexactitudes que, en algunos casos, conducen a interpretaciones errneas. A continuacin se presentan algunas de las generalizaciones ms importantes al observar la llama durante la combustin completa de un compuesto orgnico: 1. Llama amarilla y poco luminosa es caracterstica de hidrocarburos alifticos saturados y de algunos de sus derivados.
2. Llama brillante y luminosa es caracterstica de alquenos, cicloalquenos, cicloalcanos y halogenuros de alquilo.
3. Llama coloreada es caracterstica de compuestos organometlicos.
4. Llama amarilla acompaada de gran cantidad de humo y holln es caracterstica de compuestos aromticos y de alquinos.
5. Llama azulosa es caracterstica de compuestos que contienen oxgeno tales como alcoholes aldehdos, cetonas acidos carboxlicos y steres.
6. Si durante la ignicin la muestra se hincha puede tratarse de un carbohidrato o de otro compuesto hidroxilado de origen natural ( terpenos, sapopinas, colesterol..). Normalmente estos compuestos dejan un residuo con aspecto de caramelo, el cual, despus de la ignicin, debe triturarse e incinerarse de nuevo, co lo cual el residuo desaparece en forma de pavesas encendidas.
7. Si despus de la ignicin queda residuo, ste debe triturarse y quemarse de nuevo. Si el residuo desaparece puede tratarse de un compuesto organnometalico (alcxidos, sales, fenxidos, reactivos de Gringard)
8. Existe un mtodo particular para la determinacin de halgenos presentes en compuestos orgnicos sometidos a la accin de la llama, conocido como prueba de Bleistein, en la cual se utiliza una varilla de cobre impregnada con la sustancia problema, la que, cuando contiene halgenos, arde con una llama de coloracin verdosa caracterstica.
DISCUSION Y CONCLUSIONES -En el experimento de combustin se comprueba que la bencina produce una llama luminosa y brillante algo caracterstico de los alcanos, tambin se observa el rastro de hollin esto es debido a una combustin incompleta. En la combustin por alcochol se observa una llama azulada esto por teora se sabe que es algo caracteristicos de los compuestos que contienen oxigeno, no se observa hollin esto indica una combustin completa. -En el proceso de la deteccin del azufre se obtuvo una solucin de color amarillo al agregar el nitroprusiato de sodio a la solucin madre, esto nos indica que no haba presencia de iones sulfuro. -Para analizar la presencia de hidrogeno y carbono en el acido oxlico usamos el oxido cprico esto debido a que el oxido cprico es un buen agente oxidante y dona rpidamente atomos de oxigeno, despus de unos minutos de calentar la mezcla la solucin de agua de cal se volvi mas opaca esto nos indicaba la presencia de pequeas partculas de precipitado y la formacin del carbonato de calcio, la formacin de gotas de agua a travs del conducto del equipo nos indicaba la presencia de Hidrogeno. -En la prueba de reconocimiento del nitrgeno obtuvimos el precipitado azul que indica la nitrgeno esto por el exceso de iones ferrocianuros que lo causa el claentamiento de la solucin y la acidificacin con acido sulfrico. -En el experimento de identificacin de halgenos obervamos claramente el precipitado blanco que confirmaba la presencia de cloro, calentar la solucin nos sirvi adems de expulsar el acido ntrico, para evitar la formacin de iones cianuro y el nitrato de plata evito la formacin de iones sulfuro.
BIBLIOGRAFIA
Shriner-Fuson-Curtin, Identificacin sistemtica de compuestos orgnicos, Mxico: Editorial Limusa, 2002
Aubad Lpez; Aquilino Yamil, Texto gua de laboratorio de qumica orgnica, Antioquia; Universidad de Antioquia, 2002