Universidad Nacional Experimental Politcnica de la Fuerza Armada (UNEFA) Ncleo Falcn - Extensin Punto Fijo
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U.N.E.F.A --- 16 de junio de 2014
Introduccin
Entre uno de los compuestos ms encontrados en la naturaleza y presentes en nuestro propio organismo, veremos los compuestos nitrogenados, ya que este elemento est presente en muchas sntesis para el desarrollo correcto de las funciones de sistemas naturales. Enfocndonos en dichos compuestos nos encontramos el amoniaco y consecuentemente uno de sus derivados ms estudiados e importantes como lo son las aminas. Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o aromticos y caracterizan dependiendo del tipo de radical con el que se combinen o sustituyan en sus enlaces. Dichas aminas poseen un rol fundamental en el organismo ya que pueden producir los denominados aminocidos, los cuales contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazado al mismo tomo de carbono. Los aminocidos se enlazan entre s a travs de estos dos grupos dando un enlace amida formando las protenas y como es bien conocido, las protenas son compuestos fundamentales para la nutricin muscular y funciones motoras del cuerpo. Los compuestos orgnicos de nitrgeno se encuentran en todos los organismos vivos en formas variadas que incluyen aminocidos y protenas, material gentico (ADN, ARN), hormonas, vitaminas y neurotransmisores. El producto metablico principal a travs del cual se excreta nitrgeno del cuerpo es la urea, presente en la orina. Los olores desagradables que asociamos con la descomposicin orgnica provienen de productos de desecho nitrogenados.
Las aminas Las aminas son compuestos orgnicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitucin de los hidrgenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al nmero de sustituyentes unidos al nitrgeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias. Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas alifticas. Si son sustituidos por radicales aromticos tenemos a las aminas aromticas. Dentro de las aminas alifticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un solo tomo de hidrgeno), las secundarias (cuando son dos los hidrgenos sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrgenos son reemplazados).
Vemos que tambin podemos clasificar a las aminas alifticas no solo en si son primarias, secundarias o terciarias sino que pueden ser simples o mixtas. Simples son las que presentan los mismos radicales alcohlicos y mixtas las que tienen distintos radicales alcohlicos en la amina. La metil etil amina y la metil dietil amina mostradas en el ejemplo son mixtas. En la metil amina observamos que el (-NH2) es un radical, se denomina amino. En las aminas secundarias se forma el radical imino (=NH), en este caso el nitrgeno tiene dos valencias libres en lugar de una. Las aminas aromticas tambin presentan aminas primarias, secundarias y terciarias.
Propiedades Fsicas Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas se absorben a travs de la piel. Solubilidad Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. Punto de Ebullicin El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, esto hace que los puentes de hidrgeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullicin de las aminas sea ms bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Propiedades Qumicas Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio
Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.
Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de xido de thorio o de aluminio caliente.
Nomenclatura Nomenclatura comn Los nombres comunes de la mayora de las aminas alifticas se derivan mencionando los grupos alquilo unidos al nitrgeno por orden alfabtico en una palabra que termina con el sufijo -amina; es decir, se nombran como alquilaminas. Si hay dos o tres grupos diferentes al tomo de nitrgeno, normalmente se escriben sus nombres en forma alfabtica seguido por la palabra amina. Nomenclatura IUPAC Las reglas que se utilizan para asignar la nomenclatura de la IUPAC a las aminas son similares a las utilizadas para nombrar alcoholes. Primero, se encuentra la cadena continua ms larga que contiene el grupo amino y se identifica el alcano que contiene este grupo identificndolo como la cadena principal. Se remplaza la o de la terminacin del alcano principal con la palabra amina.
En las aminas secundarias y terciarias, los grupos adicionales unidos al tomo de nitrgeno tambin se deben identificar y agregar al nombre. Por lo tanto, despus de identificar la cadena ms larga que contiene el grupo amino y escribir su nombre, se escriben los grupos unidos al tomo de nitrgeno como prefijos con una N- antes de cada uno de ellos. La N- indica que este grupo est unido al tomo de nitrgeno y no a la cadena carbonada. Por ejemplo, la estructura de la amina secundaria N-metil-1-butanamina. Para asignar los nombres de las aminas terciarias, se sigue el mismo procedimiento que para las aminas secundarias excepto que los dos grupos restantes unidos al tomo de nitrgeno se deben incluir en el nombre con el prefijo N-. Por ejemplo, considere la N-etil-N-metil-2-pentanamina . Si los dos grupos unidos al tomo de nitrgeno son los mismos, se agrega N,N- al comienzo del nombre. Por ejemplo, la N,N- dimetiletanamina
Reacciones para reconocer aminas en el laboratorio Para diferenciar las aminas entre s en el laboratorio se hacen reaccionar con una solucin de nitrito de sodio y cido clorhdrico, esto da origen a cido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendr un comportamiento diferente frente al cido nitroso, dependiendo adems de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reaccin.
En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifticas reaccionan con el cido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrgeno y agua.
Las aminas aromticas al reaccionar con cido nitroso a temperatura elevada en presencia de cido sulfrico diluido se comportan como las aminas alifticas, pero si la reaccin ocurre a 0C se produce una sal de diazonio soluble en agua.
Las aminas secundarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas tambin compuestos N-nitrosos.
En cuanto a las aminas terciarias tanto alifticas como aromticas al reaccionar con el cido nitroso generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio.
Conclusin
Como se ha podido observar en el estudio exhaustivo de las aminas, estas constituyen uno de los elementos necesarios para las diversas sntesis de descomposicin y absorcin de otros compuestos nitrogenados en el organismo. Las aminas son altamente usadas en la industria para la produccin de colorantes tales como el negro y el azul y la produccin de fotografas. Un rea bastante conocida en el uso de las aminas tambin podramos destacarla como la farmacutica, en la cual se usa para la morfina. Sin embargo la presencia de las aminas siempre destacar en los compuestos naturales en forma de aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracin, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las protenas en aminas y se produce el olor caracterstico que ya conocemos.