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lavonoides es el nombre genri-

co de un grupo de molculas
generadas por el metabolismo
secundario de los vegetales, que,
como otros principios activos vege-
tales, se originan mediante una
ruta biosinttica mixta (en el caso
de los flavonoides, a travs de la
ruta del cido shikmico y la ruta
de los polictidos).
Los flavonoides son compuestos
fenlicos diaril-propnicos, es decir,
su estructura es del tipo C
6
-C
3
-C
6
,
con dos anillos aromticos (bencni-
cos) unidos entre s por una cadena
de 3 carbonos ciclada a travs de un
oxgeno. Se considera que su estruc-
tura deriva de la -cromona (o
benzo--pirona) con un fenilo en
posicin 2. As pues, son 2-fenil--
cromonas (fig. 1). De los tres anillos,
el A se biosintetiza a travs de la ruta
de los polictidos y el B y la unidad
C
3
proceden de la ruta del cido shi-
kmico.
Todos los flavonoides son estruc-
turas hidroxiladas en el anillo aro-
mtico y, por tanto, son polifenli-
cas. Poseen un carbonilo en posi-
cin 4 y las variaciones se producen
en las posiciones 1, 2 y 3 de la uni-
dad C
3
y en el anillo B. Cuando el
segundo anillo bencnico se halla
en posicin 1, se trata de neoflavo-
noides; si est en posicin 3, se
trata de isoflavonoides (fig. 2).
Se pueden encontrar como aglico-
nes libres o en forma de O-hetersi-
dos o C-hetersidos, unidos gene-
ralmente a glucosa, aunque tambin
pueden estar unidos a ramnosa y a
veces a galactosa. La mayor parte
FITOTERAPIA
Flavonoides
M. TRNSITO LPEZ LUENGO
Farmacutica.
MBITO FARMACUTICO
Los flavonoides constituyen un amplio grupo de compuestos fenlicos
procedentes del metabolismo secundario de los vegetales. Dentro de la
amplia gama de efectos que se les atribuye, destacan su accin venotnica,
su efecto antioxidante y su capacidad para inhibir diversos procesos
enzimticos relacionados con el sistema vascular.
108 OFFARM VOL 21 NM 4 ABRIL 2002
Cardo mariano.
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de flavonoides son O-hetersidos.
Distribucin
Los flavonoides estn ampliamen-
te distribuidos entre los vegetales
superiores, siendo las rutceas,
poligonceas, compuestas y umbe-
lferas las principales familias que
los contienen. Abundan, sobre
todo, en las partes areas jvenes y
ms expuestas al sol, como hojas,
frutos y flores, ya que la luz solar
favorece su sntesis.
Estos compuestos son importan-
tes para la planta, al igual que ocu-
rre con la mayor parte de metabo-
litos secundarios, porque adems
de ser responsables de la colora-
cin de muchas flores, frutos y
hojas, intervienen en la poliniza-
cin atrayendo a los insectos, tie-
nen efecto antirradicalar, etc.
Propiedades
Los flavonoides son sustancias
slidas cristalizadas de color blan-
co o amarillento. Sus hetersidos
son solubles en agua caliente, alco-
hol y disolventes orgnicos pola-
res, siendo insolubles en los apola-
res. Sin embargo, cuando estn en
estado libre, son poco solubles en
agua, pero son solubles en disol-
ventes orgnicos ms o menos oxi-
genados, dependiendo de su pola-
ridad.
Por otro lado, son sustancias
fcilmente oxidables y, por tanto,
tienen efecto antioxidante, ya que
se oxidan ms rpidamente que
otro tipo de sustancias.
Actividad farmacolgica
Farmacolgicamente, los flavonoides
destacan por su baja toxicidad, pre-
sentando en general actividad sobre
el sistema vascular con accin vita-
mnica P (efecto protector de la
pared vascular, debido a la disminu-
cin de la permeabilidad y al
aumento de la resistencia de los capi-
lares). Asimismo, tienen efecto
antioxidante, pueden inhibir la pero-
xidacin lipdica, poseen efectos
antimutagnicos y tienen la capaci-
dad de inhibir diversas enzimas. La
accin antioxidante de los flavonoi-
des depende principalmente de su
capacidad de reducir radicales libres
y quelar metales, impidiendo las
reacciones catalizadoras de los radi-
cales libres. Tambin actan inhi-
biendo sistemas enzimticos relacio-
nados con la funcionalidad vascular
como: la catecol O-metil transferasa
(COMT), con lo que aumentan la
duracin de la accin de las catecola-
minas, incidiendo por tanto en la
resistencia vascular; la histidina
decarboxilasa, afectando por tanto a
la accin de la histamina; las fosfo-
diesterasas, por lo que inhiben la
agregacin y adhesividad plaqueta-
ria, etc.
Por otro lado, los flavonoides ejer-
cen otras acciones: diurtica, anties-
pasmdica, antiulcerosa gstrica y
antiinflamatoria.
En fitoterapia los flavonoides se
emplean principalmente en casos de
fragilidad capilar como venotnicos.
Aunque tambin se utilizan en proc-
tologa, metrorragias y retinopatas.
FITOTERAPIA
VOL 21 NM 4 ABRIL 2002 OFFARM 109
Regaliz.
La accin
antioxidante de
los flavonoides
depende principalmente
de su capacidad
de reducir radicales
libres y quelar metales,
impidiendo
las reacciones
catalizadoras de
los radicales libres
Clasificacin
Los flavonoides se clasifican a par-
tir de sus variaciones estructurales.
Dentro del grupo de los flavonoi-
des propiamente dicho, los ms
destacables por su inters farmaco-
lgico son las flavonas, flavonoles,
flavanonas y sus correspondientes
hetersidos. Adems, algunos iso-
flavonoides son importantes por
su efecto estrognico y el de los
compuestos directamente relacio-
nados con los flavonoides (com-
puestos que conservan el sistema
C
6
-C
3
-C
6
pero carecen del carbo-
nilo en la posicin 4) como son
las antocianidinas, las catequinas y
las leucoantocianidinas, destacan
los antociansidos.
Flavonas
Las flavonas (fig. 3) son compues-
tos derivados de la benzo--piro-
na. Algunas drogas cuyo efecto
teraputico est relacionado a su
contenido en flavonas son la tila
(Tilia cordata) y la pasiflora (Pas-
siflora incarnata), que entre otros
principios activos contienen hes-
peridina. Las hojas del ginkgo
(Ginkgo biloba) tambin contie-
nen flavonas, adems de otros fla-
vonoides.
Ginkgo (Ginkgo biloba)
Las hojas del ginkgo contienen
flavonas (luteolina), dmeros de
flavonas (ginkgetina e isoginkgeti-
na), y flavonoles (quercetina y
kampferol), entre otros principios
activos como proantocianidinas,
sesquiterpenos y diterpenos.
El ginkgo tiene principalmente
efecto antioxidante, tnico veno-
so, vasoprotector y antiagregante
plaquetario. Tambin mejora la
circulacin cerebral y carece de
toxicidad, aunque en personas con
hipersensibilidad pueden aparecer
dermatitis, cefaleas y trastornos
digestivos.
Est indicado en casos de insufi-
ciencia circulatoria cerebral crni-
ca, cefaleas vasculares, insuficien-
cia circulatoria senil y en trastor-
nos vasculares perifricos (varices,
flebitis, hemorroides). Tambin se
utiliza en angiopatas diabticas.
Flavonoles
Los flavonoles (fig. 3) ms desta-
cables son el rutsido o rutina y la
silimarina.
El rutsido es un ramnoglucsi-
do de la quercetina (flavonol) y
tiene accin venotnica, antiespas-
mdica, antihemorrgica y anti-
rreumtica. Forma parte de nume-
rosas especialidades vasoprotectoras
y venotnicas, y se puede obtener
FITOTERAPIA
O
C
A
O
B
2-Fenil--cromona
Fig. 1. Estructura bsica de 2-fenil--cromona.
O
O
Flavona R = H
Flavonol R = OH
R
Fig. 3. Estructura bsica de flavona y flavonol.
Isoflavonoides
O
O
Fig. 2. Estructura bsica de los isoflavonoides.
O
O
Flavanona R = H
Flavanonol R = OH
R
Fig. 4. Estructura bsica de flavanona y flavanonol.
a partir de diferentes drogas como
l as hojas del trigo sarraceno
(Fagopyrum esculentum), las flores
de sfora (Sophora japnica) y de
las hojas de algunas especies de
eucalipto (Eucalyptus macrorrhyn-
cha).
La silimarina no es una nica
sustancia, sino una mezcla de fla-
vanolignanos. Se encuentra en el
fruto del cardo mariano (Silybum
marianum).
Cardo mariano
(Silybum marianum)
Su principal principio activo es la
silimarina constituida por flavolig-
nanos ismeros: silibina, isosilibi-
na, silibinina, silidianina y silicristi-
na, siendo el primero el ms activo.
Adems, contiene fitoesteroles, ci-
dos orgnicos, saponsidos y aceite
esencial entre otros componentes.
La silimarina tiene accin hepa-
toprotectora capaz de antagonizar
los efectos txicos de ciertas sus-
tancias que atacan l as cl ul as
hepticas, tales como la faloidina
(sustancia txica procedente de la
Amanita phalloides), el alcohol et-
lico o el tetracloruro de carbono.
Tambin tiene efecto antioxidan-
te, antirradicalar e inhibe la peroxi-
dacin lipdica. A dosis normales se
considera que carece de toxicidad.
El uso del cardo mariano est
indicado en caso de hepatitis, cirro-
sis y trastornos hepticos.
Flavanonas
Algunos de los compuestos del
grupo de las flavanonas (fig. 4) ms
importantes son el liquiritsido e
isoliquiritsido, que se encuentran
en las races y rizomas del regaliz
(Glycyrrhiza glabra), y los denomi-
nados citroflavonoides, que proce-
den del pericarpo de diversos ctri-
cos (Citrus sp.)
En general, los citroflavonoides
son subproductos de la industria
de zumos de frutas, emplendose
en especialidades vasoprotectoras.
Algunos de los citroflavonoides
ms significativos son el hespersi-
do (hesperetn-7-hesperidsido),
el neohesperidsido (hesperetn-7-
neohesperidsido) y el naringsi-
do (naringetn-7-neohesperidsi-
do).
Regaliz (Glycyrrhiza glabra)
Adems de liquiritsido e isoliqui-
ritsido (flavanonas), contiene
saponinas, cumarinas, aceite esen-
cial, esteroles, glcidos y vitaminas
del grupo B.
Los flavonoides, junto a la glici-
rricina (saponina) de la raz de
regaliz, le confieren accin anties-
pasmdica, antiulcerosa, antiagre-
gante plaquetaria y antiinflamato-
ria. Adems, la droga tiene efecto
expectorante y antitusivo (debido
principalmente a la glicirricina).
A grandes dosis produce reten-
cin de lquidos, junto a una reten-
cin de sodio y de cloruros y una
prdida de potasio.
Su uso est indicado en afeccio-
nes respiratorias como bronquitis,
catarros, etc. Tambin est indica-
da esta planta en afecciones diges-
FITOTERAPIA
Ginkgo.
Los flavonoides,
junto a la glicirricina
(saponina) de la raz
de regaliz,
le confieren accin
antiespasmdica,
antiulcerosa,
antiagregante plaquetaria
y antiinflamatoria
tivas y en caso de lcera gastro-
duodenal.
Por va tpica se recomienda
como antiinflamatorio local en
hemorroides e inflamaciones cut-
neas.
Est contraindicada en hiperten-
sin arterial, insuficiencia renal,
hepatopata colesttica, cirrosis
heptica y en el embarazo.
Isoflavonoides
Algunos isoflavonoides (fig. 3) son
considerados como fitoestrgenos,
ya que han mostrado tener un
efecto estrognico dbil (aunque
relativamente selectivo sobre los
receptores -estrognicos) actuan-
do como agonistas estrognicos;
de manera que, cuando las con-
centraciones son lo suficientemen-
te altas, pueden observarse niveles
de bioactividad semejantes entre
las isoflavonas y el estradiol. Por
este motivo, el empleo de fitoes-
trgenos puede ser til en el trata-
miento de la sintomatologa aso-
ciada al climaterio.
Los ms importantes son l a
genistena (5,7,4-trihidroxi-isofla-
vona) y la daidzena (7,4-dihidro-
xi-isoflavona), ambos procedentes
de la semilla de soja.
Adems de su accin estrognica
leve, las isoflavonas poseen activi-
dad antiviral, anticarcinognica,
bactericida y antimictica.
Antociansidos
Los antociansidos son hetersi-
dos (tambin se denominan anto-
cianinas) cuyos aglicones (antocia-
nidinas o antocianidoles) derivan
del in flavilio (2-fenil benzopiri-
lio).
Son pigmentos que confieren las
coloraciones rojas, azules y viole-
tas, a numerosas flores, frutos,
hojas y semillas. Los antociansi-
dos, al igual que otros flavonoides,
tienen accin vitamnica P, dismi-
nuyendo la fragilidad capilar y
aumentando su resistencia, por lo
que tienen un efecto beneficioso
sobre el sistema vascular capilar y
venoso.
Adems, los antociansidos
poseen actividad antioxidante,
antiinflamatoria, antiagregante
plaquetaria y presentan muy baja
toxicidad.
Se emplean en afecciones capila-
res y venosas y en oftalmologa,
mejorando la adaptacin de la
retina, sobre todo cuando hay pro-
blemas de visin nocturna. Ade-
ms, por su poder de pigmenta-
cin y su baja toxicidad se emple-
an en la industria farmacutica y
alimentaria como colorantes natu-
rales.
De entre las drogas que contie-
nen antociansidos cabe citar los
frutos del grosellero negro (Ribes
nigrum) y del mirtilo negro (Vac-
cinium myrtillus), cuyos frutos
contienen derivados del delfinidol
y del cianidol.
Mirtilo (Vaccinium myrtillus)
De entre los antociansidos que
contiene, el ms abundante es la
3-glucosildelfinidina. Tambin
contiene cidos orgnicos, tani-
nos, vitaminas y azcares.
Debido sobre todo a su conteni-
do de antociansidos, el mirtilo
tiene una marcada accin vitam-
nica P, aumentando la resistencia y
disminuyendo la fragilidad capilar.
Asimismo, aumenta la capacidad
de visin crepuscular y mejora la
agudeza visual; es antiagregante
plaquetario, protector de la pared
vascular y antioxidante.
Est indicado en afecciones de la
retina, trastornos circulatorios,
diarreas y afecciones urinarias. I
Bibliografa general
FITOTERAPIA
VOL 21 NM 4 ABRIL 2002 OFFARM 113
Mirtilo.
Arteche A, Vanaclocha B, Genechea JI.
Fitoterapia 3. ed. Vademcum de
prescripcin. Plantas medicinales.
Barcelona: Masson, 1998.
Bruneton J. Elementos de fitoqumica y
de farmacognosia. Zaragoza: Acribia.
Evans WC. Farmacognosia. Madrid: Inte-
r a me r i c a n a - Mc Gr a w - Hi l l ,
1986;p.519-40.
Font P. Plantas medicinales. El Dioscri-
des renovado. Barcel ona: Labor,
1992.
Kuklinsi C. Farmacognosia. Barcelona:
Omega, 2000.
Peris JB, Stbing G, Vanaclocha B. Fito-
terapia aplicada. Valencia: COF de
Valencia, 1995.
FITOTERAPIA
6 OFFARM VOL 21 NM 2 FEBRERO 2002

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