MESTRADO INTEGRADO EM CIÊNCIAS FARMACÊUTICA

FARMACOGNOSIA E FITOQUÍMICA II

AULA PRÁTICA

TRABALHO 3ºB

ÓLEO DE PEIXE RICO EM ÓMEGA-3

FUNDAMENTO

O óleo de peixe rico em ómega-3 é um óleo purificado refrigerado e

desodorizado extraído de peixes gordos das famílias Engraulidae,
Carangidae, Clupeidae, Osmeridae, Scombridae, Ammoditydae e Gadidae,
isto é respectivamente, anchova, chicharinho, sardinhas, cavala, salmão,
arenque e bacalhau.
Sob o ponto de vista de nomenclatura os ácidos gordos insaturados
designam-se em nomenclatura vulgar por ω -3 (ómega 3) todos os ácidos
gordos cuja última dupla ligação se encontra a 3 átomos de carbono do
metilo terminal da cadeia.
Ex:

O
Ácido timnodónico (AEP)
OH

São considerados ácidos gordos Ómega-3 os ácidos:

α -linolénico (cis,cis,cis-9,12,15-octadecanotrienóico) (C18:3 n-3)

Morótico (cis,cis,cis,cis-4,8,12,15-octadecatetrenóico) (C18:4 n-3)

Eicosatetrenóico (cis,cis,cis,cis-4,8,12,15-eicosatetrenóico) (C20:4 n-3)

Timnodónico (cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17-eicosapentenóico) (C20:5 n-3)

(AEP)

Heneicosapentenóico(cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,18-heneicosapentenóico)
(C21:5 n-3)
Clupanodónico (cis,cis,cis,cis,cis-7,10,13,16,19 docosapentenóico) (C22:5
n-3)

Cervónico (cis,cis,cis,cis,cis,cis-4,7,10,13,16,19-docosahexenóico) (C22:6

n-3) (ADH).
Estes ácidos gordos são essenciais porque participam na construção
da membrana celular e na sua funcionalidade, intervindo na regulação do
metabolismo do colesterol, sendo precursores dos ácidos eicosanóicos que
são precursores das prostaglandinas, dos tromboxanos-3 e dos
leucotrienos-5, substâncias que funcionam como hormonas implicadas nos
processos inflamatórios, de cicatrização de feridas e agregação das
plaquetas sanguíneas.

CARACTERES ORGANOLÉPTICOS

Líquido de cor amarelo claro, praticamente insolúvel na água, muito

solúvel na acetona e no heptano e pouco solúvel no etanol

ABSORVÂNCIA NO V-UV

REAGENTES

Isoctano ou trimetilpentano

EQUIPAMENTO

Espectrofotómetro de absorção molecular no visível-ultra-violeta

TÉCNICA

1-Diluir 0,300 g da amostra em trimetilpentano ou isoctano para um balão

aferido de 50,0 ml. Completar o volume com o mesmo solvente
2-Retirar 2,0 ml desta solução para outro balão aferido de 50,0 ml e
completar o volume com isoctano.

A leitura deve ter um máximo de absorvância=0,7 a 233 nm, usando como

ensaio a branco isoctano.

ÍNDICE DE ÁCIDO

DEFINIÇÃO
Número de mg de hidróxido de potássio necessário para neutralizar os
ácidos gordos livres existentes em 1 g da amostra
REAGENTES

MISTURA SOLVENTE

Álcool etílico a 96% 500 ml

Éter etílico 500 ml

Neutralizar a solução com solução de hidróxido de potássio 0,1M em

presença de 0,5 ml de solução alcoólica a 1% de fenolftaleína, até
coloração rosa pálido

SOLUÇÃO DE HIDRÓXIDO DE POTÁSSIO 0,1 M

1-Dissolver 60 g de hidróxido de potássio em águadesionizada

recentemente fervida e resfriada (isenta de CO2) num balão aferido
de 1000,0 ml e completar o volume com a mesma água. Titular com
solução aferida de ácido clorídrico 1M, até viragem em presença de
0,5 ml de solução alcoólica a 1% de fenolftaleína

SOLUÇÃO ALCOÓLICA 1% DE FENOLFTALEÍNA

TÉCNICA

1-Dissolver 20,00 g da amostra em 50 ml da mistura solvente neutralizada

2-Titular com solução de hidróxido de potássio 0,1M até ao aparecimento
de coloração rosa persistente durante 15 s
3-Registar o nº de ml gastos
4-Determinar o Índice de Acidez pela equação

5,610 n
I A=
m

n=nº de ml de solução de hidróxido de potássio 0,1 N

m=massa da amostra
5,610=massa de hidróxido de potássio existente num solução 0,1M

Não deve apresentar um índice de acidez superior a 0,5

ÍNDICE DE PERÓXIDOS

DEFINIÇÃO
Número de miliequivalentes de Oxigénio activo contido em 1000 g da
amostra
REAGENTES

SOLUÇÃO SOLVENTE

Misturar 3 volumes de ácido acético glacial com 2 volumes de

clorofórmio

SOLUÇÃO SATURADA DE IODETO DE POTÁSSIO

A 50 ml de água desionizada quente dissolver iodeto de potássio até

ao aparecimento de precipitado. Deixar arrefecer

SOLUÇÃO DE TIOSSULFATO DE SÓDIO 0,01M

Diluir 100 ml de solução de tiossulfato 0,1 M para um balão aferido

de 1000,0 ml com água desionizada recentemente fervida e resfriada

COZIMENTO DE AMIDO

1-Triturar 1 g de amido solúvel com 5 ml de água desionizada.

2-Verter sobre 100 ml de água fervente, misturando constantemente

Deve manter-se no frigorífico a 4ºC durante 15 dias

TÉCNICA

1-Num matrás de 250 ml com rolha introduzir 5,00 g da amostra.

2-Adicionar 30 ml da mistura solvente
3-Agitar até dissolução e juntar 0,5 ml de solução saturada de iodeto de
potássio
4-Agitar exactamente durante 1 minuto e adicionar 30 ml de água
desionizada
5-Titular com solução de tiossulfatode sódio 0,01 M até coloração amarelo
muito pálido
6-Juntar 5 ml de cozimento de amido e continuar a titulação até incolor
(V2)
7-Efectuar um ensaio a branco nas mesmas condições (V1)
8-Determinar o índice de peróxidos pela equação

10(V2-V1)
IP=
m
m= massa da amostra
BIBLIOGRAFIA

Farmacopeia Portuguesa VIII edição pág 2608-2610

http://nogf.san-lorenzo.com/files/2007/07/ilipidialimentari.pdf Óleos
alimentares
http://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_eicosapentaen%C3%B3ico
ácido timnodónico
http://www.gnldevents.com/pdf/SOPlus_8pg_SPN_sm.pdf Óleo de salmão
Gomez e al., estabilid oxidativa de huevos enriquecidos com ácidos grasos
poliinsaturados omega 3, frente a antioxidantes naturales, Revista
Brasileira de Ciências Farmacêuticas, vol 39,nº4, Out/Dez 2003