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1. Qu es una mezcla racemica? Indique con ejemplos.

Es una mezcla equimolar de enantimeros (50%R, 50%S). Uno de los


enantimeros de la mezcla gira el plano de polarizacin de la luz el mismo
ngulo pero en sentido contrario que el otro enantimero, de ello se deduce
que la mezcla en igual proporcin de ambos enantimeros no muestra
rotacin ptica y es por tanto pticamente inactiva.

2. Describa la nomenclatura de los ismeros configuracionales.
Se divide en isomera cis trans.
Para cada uno de los dos tomos de carbono del doble enlace se determina
individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la prioridad ms alta. Si
ambos sustituyentes de mayor prioridad estn en el mismo lado, la
disposicin es Z. En cambio si estn en lados opuestos la disposicin es E.

Como ejemplo, en la imagen el cido (Z)-3-amino-2-butenoico y el cido (E)-
3-amino-2-butenoico.

Isomera ptica o enantimera.
La cadena carbonada se sita en direccin vertical, con los grupos que la
integran en direccin a la parte posterior del plano, hacia atrs.
3. Indique los estereoisomeros del 3-bromo-butan-2-ol.

Tiene 2 carbonos asimtricos, por lo cual tiene 4 diasteromeros y son:
(2S, 3S)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3R)-3-bromo-butan-2-ol, (2R, 3S)-3-
bromo-butan-2-ol y el (2S, 3R) -3-bromo-butan-2-ol.

4. Cmo se resuelve una mezcla racemica? Indique con ejemplos.
Un procedimiento para la resolucin de una mezcla racmica DL de un
compuesto que cristaliza en forma de conglomerado a partir de su disolucin
sobresaturada, para recuperar tanto los enantimeros D como L, cuyo
procedimiento comprende las etapas de: a) realizar una cristalizacin
preferencial de uno de los enantimeros mencionados a partir de dicha
disolucin sobresaturada en presencia de una cantidad eficaz de un
polmero enantio selectivo quiral que inhibe la cristalizacin del enantimero
opuesto; b) separar fsicamente dicho enantimero as cristalizado para
obtener unas aguas madres que incluyen un exceso de dicho enantimero
opuesto; c) aadir a dichas aguas madres mezcla racmica DL slida de
dicho compuesto en una cantidad aproximadamente doble que la cantidad
de dicho enantimero separada en la etapa (b) y agitar la suspensin
resultante a la temperatura adecuada hasta que substancialmente toda la
fase slida suspendida consista en dicho enantimero opuesto y d) separar
fsicamente dicho enantimero opuesto slido para obtener una disolucin
que tenga substancialmente la misma composicin que la disolucin inicial
empleada en la etapa (a).

5. Realice una lista de frmacos quirales relacionados con problemas
severos de salud.




6. Qu entiende por sustancias diatereoisomeros? Qu entiende por
sustancias enantiomeros? Indique con ejemplos.

Se denominan diasteremeros aquellas sustancias que, siendo
Estereoismeros (compuestos cuyas molculas slo se diferencian en la
disposicin espacial de sus tomos.), sus molculas no son imgenes
especulares entre s.
Dos compuestos se denominan enantimeros cuando la molcula de uno es
imagen especular de la molcula del otro.
Utilizamos como ejemplo el gliceraldehdo. Las dos molculas que muestra
el grfico son imgenes especulares entre s por lo que nunca pueden
coincidir por superposicin. Se trata de los estereoismeros D y L.Por
convenio, se han denominado:
D-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la derecha.
L-Gliceraldehdo: presenta el -OH del C2 a la izquierda.
(Ambos enantimeros presentan actividad ptica, uno es dextrgiro y el otro
levgiro, sin embargo, las letras D y L notienen ninguna relacin con
Dextro y Levo).

7. Qu diferencias encuentra entre medicamentos estereoisomeros y los
racemicos?
- El desarrollo de los enantimeros tiene como objetivos mejorar la eficacia y
seguridad frente a los racmicos previos, otorgando mayor selectividad y
una farmacocintica ms predecible que favorece el seguimiento del efecto
clnico.
Aunque se han desarrollado algunos enantimeros con una relacin
beneficio/riesgo mejorada, en numerosas ocasiones no suponen ventajas
clnicas reales frente a los racmicos.
8. Discuta la bsqueda de la industria farmacutica por frmacos con
agentes quirales y su accin sobre el sistema nervioso central (agentes
antidepresivos).
Los avances en la sntesis de las molculas de los enantimeros han
permitido que la estereoqumica se aplique a la psicofarmacologa, y se
puedan obtener beneficios teraputicos al prescribir los enantimeros y no la
mezcla racmica.
La bsqueda de la industria farmacutica por frmacos con agentes quirales
y su accin sobre el sistema nervioso central para tratar la depresin se ha
ido desarrollando en los ltimos aos de una manera eficiente para el
progreso de la medicina y la psicofarmacologa. Segn su estudio se ha
investigado sobre las propiedades de los agentes quirales y su efecto en el
sistema nervioso y se han ido comparando los resultados con los
tratamientos que antes se aplicaban, frmacos racmicos (mezcla de
enantimeros), segn eso se ha llegado a la conclusin de que el uso de los
qumicos en formas enantimeras son ms eficaces como agentes
antidepresivos ya que hace que el paciente presente menos efectos
secundarios al tratamiento.

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