UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA

EAP INGNIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS

COMPOSICIN DE LOS ALIMENTOS
CARBOHIDRATOS
MONOSACRIDOS
Los carbohidratos contienen tomos de carbono quirlicos. Un tomo de carbono quirlico
es aquel que uede e!istir en dos con"i#uraciones esaciales di"erentes. $n el caso de los
tomos de carbono% son quirlicos los que resentan cuatro sustitu&entes di"erentes entre s'.
Las dos con"ormaciones di"erentes de los cuatro sustitu&entes en el esacio son im#enes
en el esacio no sueronibles entre s' en otras alabras% una es el re"le(o de la otra tal
como se )er'a en un ese(o* lo que esta a la derecha en una esta a la i+quierda en la otra% &
)ice)ersa ,-i#. ./.
-i#ura .0 tomos de carbono quiralicos A% 1%C & $ reresentan di"erentes tomos% #ruos "uncionales o
#ruos de tomos unidos al tomo de carbono C. Los trin#ulos alar#ados ne#ros indican los
enlaces qu'micos que se resentan hacia "uera del lano de la a#ina* la l'neas de ta+o son
enlaces que se encuentran en el lano o or deba(o de 2l.
3A1LA . Clasi"icaci4n de los Monosacridos.
Tipo de grupo carbonilico
Nmero de
tomos
de carbono
Aldehdo Cetonas
5 3riosa 3riulosa
6 3etrosa 3etrulosa
7 8entosa 8entulosa
9 :e!osa :e!ulosa
; :etosa :etulosa
5 Octosa Octulosas
< Nonosa Nonulosa
La D=#lucosa% el carbohidrato ms abundante & tambi2n el comuesto or#nico ms
abundante ,si se consideran todas sus "orma de combinaci4n/% ertenece a la clase de los
carbohidratos denominados monosacridos. Los monosacridos son mol2culas de
carbohidratos que no pueden ser de#radadas a mol2culas de carbohidratos ms simles or
Tomado de: FENEMA O (2000) !"#m#$a de %o& A%#me'(o&) *
A
$ C 1
D
A
1 C $
D
$S8$>O
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hidr4lisis% or lo que son conocidos a menudo como a+?cares simles. @stos ueden unirse
ara "ormar estructuras ma&ores% oli#osacridos & olisacridos% que a su )e+ ueden ser
con)ertidos en monosacridos or hidr4lisis.
La D=#lucosa es al mismo tiemo un olialcohol & un aldeh'do. $s clasi"icada como una
aldosa% t2rmino con el que se desi#na a los a+?cares que contienen un #ruo aldeh'do
,3abla ./. La terminaci4n -osa si#ni"ica que es un a+?car% el re"i(o ald= si#ni"ica que osee
un #ruo aldeh'do. Cuando la D=#lucosa se reresenta de "orma abierta o )ertical% como
una cadena lineal% conocida como estructura ac'clica% con el #ruo aldeh'do ,osici4n ./ en
la arte suerior & el #ruo hidro!'lico rimario ,osici4n 9/ en la arte in"erior% se obser)a
que todos los #ruos hidro!'licos secundarios se encuentran en tomos de carbono que
oseen cuatro sustitu&entes distintos.
$n consecuencia% estos tomos de carbono son quirlicos. La #lucosa osee cuatro tomos
de carbono quirlicos0 C=A% C=5. C=6 & C=7. A la #lucosa e!istente en la naturale+a se le
desi#na D=#lucosa. $!iste tambi2n una "orma molecular que es la ima#en en el ese(o de la
anterior% denominada L=#lucosa. 8uesto que cada tomo de carbono quirlico tiene una
ima#en en el ese(o% e!isten A
n
"ormas de estos tomos. 8or tanto% en una aldosa de seis
carbonos% e!istirn A
6
o% lo que es lo mismo% .9 "ormas di"erentes de los tomos de carbono
que contienen #ruos hidro!'licos secundarios% lo que ermite la "ormaci4n de .9 a+?cares
de seis carbonos con un #ruo aldeh'do. Ocho de ellos ertenecen a la serie D* otros ocho
son sus im#enes en el ese(o & ertenecen a la serie L. 3odos los a+?cares que resentan el
#ruo hidro!ilo en el tomo de carbono quirlico con el n?mero ms alto ,C=7 en este caso/
en el lado derecho se les conoce arbitrariamente como a+?cares de la serie D% & a los que
resentan ese #ruo hidro!ilo en el lado i+quierdo se les denomina L= a+ucares.
A la D=#lucosa & a todos los dems a+?cares que contienen seis tomos de carbono se les
denomina he!osas% & es el #ruo ms com?n de las aldosas. Los nombres cate#4ricos son a
menudo combinados% desi#nndose aldohe!osa a un a+?car con seis tomos de carbono &
un #ruo aldeh'do.
$!isten s4lo dos he!osas de tres tomos de carbono. $stas son las D=#licerosa ,D=
#liceraldeh'do/ & la L=#licerosa ,L=#liceraldeh'do/% cada una de las cuales osee solamente
un tomo de carbono quirlico. Las aldosas de cuatro tomos de carbono% es decir% las
tetrosas% oseen dos tomos de carbono quirlicos* las aldosas de cinco tomos de carbono%
las entosas% tienen tres tomos de carbono quirlicos & son el se#undo #ruo de aldosas
or su abundancia. La serie se e!tiende or encima de los seis tomos de carbono%
constitu&endo las hetosas% octosas & nonosas% las cuales son el l'mite de los a+?cares
e!istentes en la naturale+a. $n esta "i#ura% el c'rculo reresenta el #ruo aldeh'do% las l'neas
hori+ontales denotan la locali+aci4n de cada uno de los #ruos hidro!ilo en su tomos de
carbono quirlico% & en la arte in"erior de las l'neas )erticales estn los #ruos hidro!ilo
rimarios terminales no quirlicos. $sta "orma abre)iada de reresentar la estructura de los
monosacridos se denomina m2todo de Rosano"". Los a+?cares cu&os nombres se
encuentran en itlica en la -i#ura A se hallan com?nmente en lantas% casi e!clusi)amente
en "orma combinada. 8or tanto% "orman arte de nuestra dieta en sus "ormas combinadas.
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La D=#lucosa es casi la ?nica aldosa libre habitualmente en los alimentos naturales% & s4lo
en equeBas cantidades.
Los a+?cares en su "orma L son menos numerosos & menos abundantes en la naturale+a que
las "ormas D% ero ueden "ormar arte de comuestos de imortancia bioqu'mica. Dos L=
a+?cares encontrados en alimentos son la L=arabinosa & la L=#alactosa* ambos se
resentan como unidades de ol'meros de carbohidratos ,olisacridos/.
C :A O: C=.
C O C=A
:O C : C=5
: C O : C=6
: C O : C=7
C :A O: C=9
Fig. 030 D=-ructosa ,cadena abierta o estructura aciclica/
D=Clicerosa
D=3riosa
D=$ritrosa D=3reosa
D=3etrosa
D=Ribosa D=Altrosa D-Xilosa D=Li!osa
D=:e!osas
D=Alosa D=Altrosa D-Glucosa D-Manosa D=Culosa D=Ilosa D-Galactosa D=3alosa
Fig.02: $structuras de Rosano"" de las D=aldosas que contienen de 5 a 9 tomos de carbono
$n el otro tio de monosacridos% la "unci4n carbon'lica es un #ruo cetona. A estos
a+?cares se les denomina cetosas. $l su"i(o que desi#na una cetosa en la nomenclatura
sistemtica de los carbohidratos es =ulosa ,3abla ./. La D="ructosa es el e(emlo ms
caracter'stico de este #ruo de a+?cares. $s una de las dos unidades de monosacrido
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del disacrido sacarosa% lle#a a constituir hasta el 77D de los (arabes de ma'+ ricos en
"ructosa & hasta el 6ED de la miel. La D="ructosa osee solamente tres tomos de carbono
quirlicos% C=5.C=6 &C=7. 8or ello% s4lo e!isten A
5
% u F% D=cetohe!osas. La D="ructosa es la
cetosa rincial desde el unto de )ista comercial & la ?nica que se encuentra de "orma
libre en los alimentos% ero al i#ual que la D=#lucosa% s4lo en equeBas cantidades.
C :A O: C=.
C O C=A
:O C : C=5
: C O : C=6
: C O : C=7
C :A O: C=9
Fig. 030 D=-ructosa ,cadena abierta o estructura aciclica/
ISOMERIZACI! DE MO!OSAC"RIDOS
Las aldosas & cetosas sencillas que contienen el mismo n?mero de tomos de carbono son
is4meras entre s'* es decir% una he!osa & una he!ulosa oseen ambas la "4rmula em'rica
C9:.AO9% & ueden intercon)ertirse una en otra or isomeri+aci4n. La isomeri+aci4n de
monosacridos imlica tanto al #ruo carbon'lico como al hidro!'lico ad&acente. $n esta
reacci4n% una aldosa se con)iene en otra aldosa ,con la con"i#uraci4n ouesta en C=A/ & la
cetosa corresondiente% & a su )e+% la cetosa se con)ierte en las dos aldosas
corresondientes. As'% or isomeri+aci4n% la D=#lucosa% la D=manosa & la D="ructosa son
intercon)ertibles entre s' ,-i#. 7/. $sta isomeri+aci4n uede ser catali+ada tanto or un
acido como or una base.
FORMAS C#C$ICAS DE $OS MO!OSAC"RIDOS
Los #ruos carbonilo de los aldeh'dos son reacti)os & ueden su"rir "cilmente una uni4n
nucleo"'lica con el tomo de o!'#eno de un #ruo hidro!ilo ara roducir un hemiacetal. $l
#ruo hidro!ilo de un hemiacelal uede reaccionar a su )e+ ,or condensaci4n/ con otro
#ruo hidro!ilo de un alcohol ara roducir un acetal. $l #ruo carbonilo de una cetona
reacciona de "orma similar.
REACCIO!ES DE $OS MO!OSAC"RIDOS
3odas las mol2culas de carbohidratos oseen #ruos hidro!ilo suscetibles de reaccionar.
Los monosacridos simles & la ma&or'a de los otros carbohidratos de ba(o eso molecular
oseen adems #ruos carbonilicos suscetibles tambi2n de reaccionar.
! "#idaci$n a cidos ald$nicos % aldonolactonas
Las aldosas son "cilmente o!idadas a cidos ald4nicos. La reacci4n es utili+ada con
"recuencia ara la determinaci4n cuantitati)a de a+?cares. Uno de los m2todos ms anti=
#uos basado en esta reacci4n hace uso del reacti)o de -ehlin#. $l reacti)o de -ehlin# es
una soluci4n alcalina de cobre ,II/% que o!ida una aldosa a un aldonato% & en el roceso es
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reducido a cobre ,I/% el cual reciita como CuAO% de color ro(o ladrillo. Al#unas )ariantes
de este m2todo% que usan los reacti)os de Nelson=Somo#&i & 1enedict% se utili+an toda)'a
ara determinar tos a+?cares reductores en alimentos u otros materiales biol4#icos.
D=Clucosa G=D=Clucoiranosa D=Clucona=.%7=lactona D=Cluconato
Fig. 0%: O!idaci4n de D=#lucosa catali+ada or #lucosa o!idasa.
$n el roceso de o!idaci4n del #ruo aldeh'do de una aldosa a la sal del #ruo cido
carbo!ilico% el a#ente o!idante es a su )e+ reducido% or lo que a las aldosas se les conoce
tambi2n cono a+ucares reductores. Las celosas tambi2n son a+?cares reductores% uesto que
son isomeri+ados a sus corresondicnces aldosas ba(o las condiciones alcalinas de la
reacci4n de -ehlin#. $l reacti)o de 1enedict% que no es alcalino% reacciona s4lo con las
aldosas & no con las celosas.
Un m2todo sencillo & esec'"ico ara la o!idaci4n cuantitati)a de D=#lucosa a cido D=
#luc4nico hace uso del en+ima #lucosa o!idasa. que da lu#ar a la "ormaci4n intermediaria
de la lactona=..7 ,un ester intramolecular/ del acido ,-i#. 6/. La reacci4n es utili+ada
comunmente ara medir la concentraci4n de D=#lucosa en alimentos & otros materiales
biol4#icos% incluida la san#re. $l cido D=#luc4nico es un constitu&ente natural de los
+umos de "rutas & de la miel.
La reacci4n que se muestra en la -i#ura .6 es usada tambi2n ara la manu"actura del cido
D=#luc4nico comercial & de su lactona. La D=#lucono=delta=lactona ,CDL/% D=#lucono=.%7=
lactona se#?n la nomenclatura sistemtica% se hidroli+a or comleto en a#ua a temeratura
ambiente en unas 5 horas% dando lu#ar as' a la disminuci4n consi#uiente del :. $stas
caracter'sticas de lenta hidr4lisis% lenta acidi"icaci4n & sua)e sabor di"erencian a la CDL de
otros acidulantes. $s utili+ada en roductos crnicos & lcteos% ero tambi2n de "orma
articular en roductos de anader'a como comonente de los a#entes imulsores ara
roductos &a re"ermentados.
&! 'educci$n de los grupos carbonilo
La :idro#enaci4n consiste en la adici4n de un hidr4#eno a un doble enlace. Cuando esta se
alica a los carbohidratos% en la ma&or arle de los casos el hidr4#eno se adiciona al doble
enlace entre el tomo de o!'#eno & el de carbono del #ruo carbonilo de la aldosa o la
celosa. La hidro#enaci4n de la D=#lucosa se lle)a a cabo "cilmente con hidr4#eno en
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"ormas de #as ba(o resi4n & en resencia del reacti)o de n'quel de Rane&. $l roducto de
la reacci4n es el D=#lucitol conocido )ul#armente como sorbitol% en el que el Su"i(o =itol
denota un olialcohol ,un alditol/ ,-i#..7/! Los aldiloles son tambi2n conocidos como
olihidro!ialcoholes & olioles. 8uesto que es deri)ado de una he!osa% el D=#lucitol
,sorbitol/ es esec'"icamente un he!itol. Se encuentra amliamente distribuido en el mundo
)e#etal% desde las al#as hasta los 4rdenes sueriores% en los que se halla de "orma esecial
en los "rutos% aunque las concentraciones resentes suelen ser equeBas. Su oder
edulcorante es aro!imadamente el 7ED del de la sacarosa% es comerciali+ado tanto en
"orma de (arabe como cristalina% & es mu& utili+ado como humectante #eneral.
D= Clucosa D=Clucitol
,Sorbitol/
Fig.0& 0 Reducci4n de la D=Clucosa
$l D=manitol uede ser obtenido or hidro#enaci4n de la D=manosa. Comercialmente% se
obtiene (unto al sorbitol en lahidro#en4lisis de la sacarosa. Se "orma or hidro#enaci4n del
comonente D="ructosa de la sacarosa & or isomeru+aci4n de D=#lucosa% la cual uede ser
controlada a tra)2s de la alcalini+aci4n del medio en el que se )eri"ica la hidro#enaci4n
catal'tica ,-i#. 7/. $l D=manitol% a di"erencia del sorbitol no es humectante% ms bien al
contrario% cristali+a con "acilidad & es s4lo moderadamente soluble. Se ha utili+ado como
recubrimiento antiadhesi)o en con"iter'a. Su oder edulcorante es el 97D del de la
sacarosa% & se utili+a en la industria en la elaboraci4n de bombones sin a+?car% caramelos de
menta & caramelos tanto blandos como duros.
D=-ructosa D=Clucitol D=Manitol
Fig. ' : Reducci4n de la D=Clucosa
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Fig. (: Hilosa
$l !ilitol ,-i#. 9/ se roduce or hidro#enaci4n de la D=!ilosa obtenida a artir de
hemicelulosas. esecialmente de los abedules. Sus cristales muestran un comortamiento
endot2rmico al solubili+arse% or lo que roorcionan una sensaci4n de "rescor al ser
introducidos en la boca. $s mu& utili+ado en la elaboraci4n de caramelos duros & en la de
#oma de mascar sin a+?car. Su oder edulcorante es aro!imadamente el ;ED del de la
sacarosa. Cuando el !ilitol se utili+a en lu#ar de sacarosa% se da lu#ar a una reducci4n de las
caries dentales% uesto que aqu2l no es metaboli+ado or la micro"lora de la boca
resonsable de la "ormaci4n de lacas.
(! )cidos urnicos
$l tomo de carbono terminal ,el situado en la cadena carbonada en el e!tremo ouesto al
del #ruo aldeh'do/ de un monosacrido% a?n como unidad de un oli#o o olisacrido%
uede e!istir en "orma o!idada ,cido carbo!ilico/. Una aldohe!osa con el C=9 en "orma de
cido carbo!ilico es denominada cido ur4nico. Cuando los tomos de carbono quirlicos
de un cido ur4nico se encuentran en la misma con"i#uraci4n que un a+?car% or e(emlo la
D=#alactosa el nombre que recibe este comuesto es el de cido #alactur4nico ,-i#. .F/% el
cual es el rincial comonente de la ectina.
-i#. F0 Acido D=Calactour4nico
*! +steres del grupo hidro#ilo
Los #ruos hidro!ilo de los carbohidratos% de la misma "orma que los #ruos hidro!ilo de
los alcoholes simles% "orman esteres con acidos or#anicos & al#unos inor#anicos. La
reacci4n de los #ruos hidro!ilo con un anh'drido o cloruro de un cido carbo!ilico ,un
cloruro de acilo/ en resencia de un cido carbo!ilico roduce un 2ster.
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Acetatos% semi2steres de succinato & otros esteres de cidos carbo!ilicos de carbohidratos
e!isten en la naturale+a. Se resentan de manera esecial como comonentes de
olisacridos. Los a+?cares="os"ato son intermediarios metab4licos mu& comunes.
Los mono2steres del cido "os"4rico tambi2n se resentan como constitu&entes de
olisacridos. 8or e(emlo% el almid4n de aa contiene un equeBo orcenta(e de #ruos
de esteres "os"4ricos. $l almid4n de ma'+ tambi2n los contiene% ero en menor cantidad. $n
la roducci4n de almidones modi"icados% el de ma'+ a menudo es deri)ati+ado con #ruos
2ster mono=&Io dialmid4n. Otros esteres de almid4n. rincialmente acetatos% succinatos &
semiesteres de succinatos sustituidos% as' como los adiatos de dialmid4n% son almidones
modi"icados habituales ara uso alimentario. Los esteres de acido #raso de la sacarosa se
roducen comercialmente ara su uso como emulsi"icantes. Miembros de la "amilia de los
olisacridos de las al#as ro(as% que inclu&en a los carra#enanos% contienen #ruos sul"ato
,semi2steres del cido sul"?rico% =R=OSO5/.
5! ,teres del grupo hidro#ilo
Los #ruos hidro!ilo de los carbohidratos% de la misma "orma que los #ruos hidro!ilo de
los alcoholes simles% ueden "ormar tanto 2teres como esteres. Los 2teres de los
carbohidratos no son tan comunes en la naturale+a como los esteres. Sin embar#o% los
olisacridos se eteri"ican en la industria ara modi"icar sus roiedades & hacerlos as' ms
?tiles. $(emlos de ello son la roducci4n de los 2teres de metilo ,=O=C:5/% carbo!imetilo
s4dico ,=E=C:A=COANaJ/ e hidro!iroilo ,=O=C:A=C:O:=C:5/ de la celulosa% & los 2teres
de hidro!iroilo de almid4n% todos los cuales han sido arobados ara su uso en la
industria alimentaria.
Una serie de sur"actantes no i4nicos basados en el sorbitol ,D=#lucitol/ son utili+ados en los
alimentos como a#entes emulsi"icantes a#uaIaceite & como desesumantes. Se roducen
or esteri"icaci4n del sorbitol con cidos #rasos. Una deshidrataci4n con ciclaci4n
acomaBa a la esteri"icaci4n ,rimeramente en el #ruo hidro!ilo rimario% es decir% C=l o
C=9/ de "orma que la orci4n carbohidrato ,hidro"'lica/ no es s4lo sorbitol sino tambi2n sus
mono= & dianh'dridos ,2teres c'clicos/. $stos roductos son conocidos como esteres de
sorbitano ,-i#. A./. $l denominado monoestearato de sorbitano es en realidad una me+cla
de esteres de los cidos esterico ,C=.F/ & alm'tico ,C=.9/ del sorbitol% .%7=anhidro=D=
#lucitol ,.%7=sorbitano/% .%6=anhidro=D=#lucitoI ,.%6=sorbitano/% ambos 2teres internos
c'clicos% & l%60 5%9=dianhidro=D=#lucitol ,KisosorbideL/% un 2ter interno dic'clico. Los esteres
de cidos #rasos del sorbitano% tales como el monoestearato% monolaurato & monooleato% en
ocasiones son modi"icados or reacci4n con 4!ido de etileno ara roducir los llamados
esteres de sorbitano eto!ilados% que son tambi2n deter#entes no i4nicos ermitidos ara su
uso en la industria alimentaria.
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-i#. <0 Anh'drido=D=#lucositoles ,sorbitanos/
-! .ardeamiento no en/imtco
$n determinadas condiciones% los a+?cares reductores roducen colores ardos que oseen
un #ran inter2s & son deseables en al#unos alimentos. $n otras ocasiones% esos colores
ardos que se "orman or calentamiento o or almacenamiento durante lar#os eriodos de
alimentos que contienen a+?cares reductores% son indeseables. $l ardeamiento que se
roduce com?nmente en los alimentos or calentamiento o almacenamiento es debido a una
reacci4n qu'mica entre a+?cares reductores% rincialmente D=#lucosa% & un aminocido
libre o un aminocido que "orma arte de una cadena roteica% $sta reacci4n es conocida
como )ea**i+n de Mai,,a)d. 3ambi2n se le conoce como ardeamiento no en+imtico% ara
di"erenciarlo del ardeamiento catali+ado or en+imas que se roduce en #eneral de manera
raid'sima en muchas "rutas & hortali+as "rescas al ser cortadas% como ocurre con las aas
& las man+anas.
Cuando las aldosas o las cetosas se calientan en soluci4n con aminas% se roduce una
)ariedad de reacciones% que dan lu#ar a la "ormaci4n de numerosos comuestos% al#unos de
los cuales oseen aroma & sabor o son ol'meros de color oscuro% mientras que ambos
reactantes desaarecen lentamente. $stos aromas% sabores & colores ueden ser deseables o
no* & se roducen or "ormas de cocinado tales como "ritura% lancha o asado% o bien or
almacenamiento.
$l a+?car reductor reacciona re)ersiblemente con la amina ara roducir una #licosilamina%
tal como se ilustra en la -i#ura .E con la D=#lucosa. @sta su"re una reacci4n denominada
transosici4n de Amadori% que resulta en la "ormaci4n% en el caso de la D=#lucosa% de un
deri)ado de la l=amino=l=deso!i=D="ructosa. La reacci4n contin?a% de manera esecial a :
7 o in"erior ara dar un roducto intermediario que su"re una deshidrataci4n.
$)entualmente% uede "ormarse un deri)ado del "urano* el de una he!osa es el 7=
hidro!imetil=A="uraldeh'do ,:M-/ ,-i#. A5/. $n condiciones de menor acide+ ,: ma&or de
7/% los comuestos c'clicos reacti)os ,:M- & otros/ se olimeri+an raidamente ara dar un
material que contiene nitr4#eno% oscuro e insoluble en a#ua.
Los roductos del ardeamiento de Maillard% que inclu&en ol'meros solubles e insolubles%
se encuentran siemre que se calientan (untos a+?cares reductores & aminocidos% rote'nas
&Io otros comuestos nitro#enados% como ocurre or e(emlo en la corte+a del an o en la
salsa de so&a. Los roductos de la reacci4n de Maillard contribu&en de manera mu&
imortante al aroma del chocolate con leche. 3ambi2n es imortante en la roducci4n de
caramelos% Kto""eesL & otros dulces% en los que los a+?cares reductores reaccionan con
rote'nas de la leche. La D=#lucosa da lu#ar a las reacciones de ardeamiento ms
ridamente que la D="ructosa. $n #eneral% resulta necesario el calentamiento ara que se
)eri"ique la reacci4n. A esar de que las reacciones de Maillard son consideradas de
utilidad% tambi2n e(ercen e"ectos ne#ati)os. La reacci4n de a+?cares reductores con
aminocidos destru&e a estos ?ltimos. $sto es de articular imortancia cuando articia la
L=lisina% un aminocido esencial cu&o #ruo 2silon=amino uede reaccionar incluso
cuando el aminocido es arte de una mol2cula de rote'na. 3ambi2n se ha encontrado una
relaci4n entre la "ormaci4n de comuestos muta#enicos & el cocinado de alimentos ricos en
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rote'na. Aminas heteroc'clicas muta#2nicas han sido aisladas en carne & escado asado o
"rito & en e!tractos de carne.
$l calentamiento de carbohidratos% en articular de sacarosa & de a+?cares reductores% en
ausencia de comuestos nitro#enados% da lu#ar tambi2n a que se rodu+can una serie de
reacciones mu& comle(as% que se conocen como *a)a-e,i.a*i+n. $l inicio de la reacci4n
es "acilitado or la resencia de equeBas cantidades de cidos & ciertas sales. La term4lisis
da lu#ar rincialmente a la deshidrataci4n de la mol2cula de a+?car con introducci4n de
dobles enlaces o la "ormaci4n de anillos anhidro. La introducci4n de dobles enlaces
conduce a la "ormaci4n de anillos insaturados tales como "uranos. Los dobles enlaces
con(u#ados absorben lu+ & oseen or tanto color. A menudo% estos anillos insaturados se
condensan ara "ormar ol'meros que con"ieren colores ?tiles a los alimentos. Di)ersos
catali+adores incrementan las )elocidades de determinadas reacciones% & se usan or ello
ara diri#ir el resultado hacia tios esec'"icos de colores% solubilidades o acide+ de los
caramelos.
$l colorante de caramelo elaborado or calentamiento de una soluci4n de sacarosa con
bisul"ito am4nico es usado en las bebidas re"rescantes de cola% otras bebidas acidas%
roductos de anader'a% (arabes% caramelos% salsas e incluso en comidas ara animales de
comaB'a & en condimentos secos. Sus soluciones son acidas ,: A=6%7/ & contienen
art'culas coloidales car#adas ne#ati)amente. Las sales acidas catali+an la hidr4lisis del
enlace #licosidico de la sacarosa* el ion amonio articia en la transosici4n de Amadori.
Otro colorante de caramelo% elaborado tambi2n or calentamiento de a+?car con sales
am4nicas% osee un color ardo ro(i+o% con"iere )alores de : de 6%A=6%F al a#ua% contiene
art'culas coloidales car#adas ositi)amente & es utili+ado en roductos de anader'a%
(arabes & ostres. $l caramelo conse#uido or calentamiento de a+?car sin una sal am4nica
es es tambien de color ardo ro(i+o% ero contiene an'culas coloidales con car#as
li#eramente ne#ati)as & con un : en soluci4n de 5=6. Se utili+a en la cer)e+a & otras
bebidas alcoholicas. Los i#mentos de caramelo "ormados or ardeamiento no en+imtico
son #landes mol2culas olimericas con estructuras )ariables% comle(as &% en #ran arte
desconocidas. Son estos ol'meros los que "orman las art'culas coloidales. Su )elocidad de
de "ormaci4n se incrementa con el aumento de la temeratura & el :.
Ciertas reacciones irol'ticas de los a+?cares ,-i#. A6/ roducen sistemas de anillos
insaturadus que oseen aromas & "ra#ancias ?nicos adems de los materiales colorantes. $l
maltol ,5=liidro!i=A=meliliran=6=ona/ & el isomaltol ,5=hidro!i=A=acetil"urano/ contribu&en
al aroma del an. La A:=6=hidro!i=7=metil"uran=5=ona uede ser utili+ada ara otenciar la
acci4n de di)ersos aromati+antes & edulcorantes.
D=Clucosa
Tomado de: FENEMA O (2000) !"#m#$a de %o& A%#me'(o&) *0
UNIVERSIDAD NACIONAL DE CAJAMARCA
EAP INGNIERA EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
COMPOSICIN DE LOS ALIMENTOS
Clucosil amina .Amino=.=deso!i=D="ructosa
N=Sustituida
Fig. /0: 8roductos de la reacci4n de una D=#lucosa con una amina ,RN:5/
8roducto de .%A $noaminol A%5 $nol 5=Deso!ihe!osulosa
Amador'
7=:idro!imetil
A="uraldehido ,:M-/
Fig. //: Con0e)si+n de un p)odu*1o de a-ado)i en HMF
Tomado de: FENEMA O (2000) !"#m#$a de %o& A%#me'(o&) **