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1.

ESCUELA SUPERIOR POLITECNICA DEL LITORAL INSTITUTO


DE CIENCIAS QUIMICA Y AMBIENTALES LABORATORIO DE
QUIMICA ORGANICA PRACTICA # 3 TITULO DE LA
PRCTICA: Obtencin y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y
Alquinos NOMBRE: Valeria Nicole Silva Noboa PROFESOR: Ing.
Vctor Del Rosario PARALELO: 5 Grupo: 1C Ao Lectivo 2013
2014
2. 1. OBJETIVOS Objetivo general Obtener en forma experimental
un alcano, un alqueno y un alquino. Apreciar con ayuda de
reacciones, sus diferencias o semejanzas. Objetivos especficos
Alcanos: Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del
acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de
bromo y permanganato de potasio. Alqueno: Con la utilizacin de
un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y,
efectuar reacciones de reconocimiento. Alquilo: Obtener el
acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones
tpicas con agua de bromo y solucin de permanganato de
potasio. 2. TEORA Las cadenas carbonadas pueden ser de dos
tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos dos
grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados
nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos,
entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y
aromticos. Alcanos Se les denomina tambin hidrocarburos
aromticos o parafinas. As como tambin, la denominacin de
saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de
hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir. La
denominacin de parafinas se refiere a su poca actividad qumica,
actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces
carbono-carbono, y a la firmeza con que los tomos de hidrgeno
se unen a la cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la
molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen
mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la
obtencin de otros compuestos orgnicos. Propiedades Fsicas
Estado Fsico: A 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta
C4 son gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en
adelante son slidos. Puntos de Ebullicin: Los puntos de
ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero
de tomos de carbono. Sin embargo, la ramificacin de la cadena
del alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque
las molculas que forman el compuesto se van haciendo
esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las
fuerzas de atraccin entre ellas.
3. Puntos de Fusin: El punto de fusin aumenta con el nmero de
tomos de carbono y la simetra de la molcula. Densidad: Los
alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos.
Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores
a 1g/ml (la densidad del agua a 4C). Solubilidad: Los alcanos
son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja
polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de
hidrgeno. Son miscibles entre s, y generalmente se disuelven
en solventes de baja polaridad. Alquenos Los alquenos son
hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos
tomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto
reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos
tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen
menos hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de
esta familia de compuestos es oleofinas. Propiedades Fsicas
Estado Fsico: Los tres primeros miembros son gases a
temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los
dems slidos. Puntos de Ebullicin: Son un poco ms bajos
(algunos grados) que los alcanos. Puntos de Fusin: Son
ligeramente mayores que el de los alcanos. Densidad: Un poco
ms alta que la de los alcanos. Solubilidad: La solubilidad de los
alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta
que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los
electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del
extremo positivo del dipolo de la molcula de agua. Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple
enlace entre dos tomo de carbono adyacente. El triple enlace es
un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina
principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos
tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a
que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o
etino. Propiedades Fsicas Estado Fsico: Son gases hasta el C5,
lquidos hasta el C15 y luego slidos. Puntos de Ebullicin: Son
ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos.
Puntos de Fusin: Se puede decir lo mismo que para el punto de
ebullicin.
4. Densidad: Igual que en los casos anteriores. Solubilidad: se
disuelven en solventes no polares. 3. PROCEDIMIENTO
Obtencin y Reconocimiento de un Alcano Obtencin Introducir
en un tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y
cal sodada. Cubrir la boca del tubo con tapn que trae inserado
un tubo de desprendimiento. Asir el tubo al soporte universal, y
calentar advirtiendo la salida de un gas. Reconocimiento
Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo
contenido en un tubo de ensayo delgado; considere tiempo de
contacto (burbujeo). Observe y anote. Burbujear ahora el gas
KMNO4 soluc. 0.01M. Considere tiempo. Observe y anote.
Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y
antelos. Fig1. . Obtencin y reconocimiento de un alcano con
KMNO4.
5. Obtencin y Reconocimiento de un Alqueno Obtencin y
Reconocimiento de un Alquilo Obtencin Introducir arena,
alcohol etlico y cido sulfrico concentrado en un tubo de
ensayo. Tapar el tubo con tapn y tubo de desprendimiento; y
calentar hasta la produccin de un gas. Reconocimiento Hacer
burbujear el gas en agua de bromo. Observar y anotar.
Burbujear ahora el gas en solucin de KMNO4. Observe y anote.
Acercar una llamar al gas. Detalle sus observaciones y antelos.
Obtencin Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo
de ensayo con desprendimiento lateral insertado a una manguera
conectada a la punta de una bureta con agua. Cubrir la boca del
tubo con tapn que trae insertado tubo de desprendimiento, y
permitir que pase agua lentamente de la bureta. OBservar todo
detalle y anote. Reconocimiento Pasar el gas, por agua de bromo;
luego, por solucin de KMNO4. Obervar y anotar. Acercar la llama
del mechero, al gas. Observar y anotar. Fig2. . Obtencin y
reconocimiento de un alqueno con Agua de Br2. Fig3. . Obtencin
y reconocimiento de un alquilo
6. 4. MATERIALES Y REACTIVOS ALCANO Reactivos Acetato
de sodio Agua de Br2 Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH+CaO)
Solucin 0,01M de KMNO4 Materiales Tubos de ensayo:
ancho y delgado Tapn con tubo de desprendimiento
Agarradera de tubos Soporte universal Mechero bunsen
Pinza de tubos Pipetas Gradilla AlQUENO Reactivos
Alcohol Etlico Solucin 0,01M de KMNO4 H2SO4
concentrado Agua de Br2 Arena Materiales Tubos de
ensayo: ancho y delgado Soporte universal Pipetas Gradilla
Mechero Tapn con tubo de desprendimiento Agarradera de
tubos Pinza de tubos Fig4. . Tubos con Agua de Br2 y KMNO4.
Fig6. . Tapn con tubo de desprendimiento. Fig5. . Pinza de tubo
con tubo de ensayo.
7. 7 ALQUILO Reactivos Agua potable Carburo de calcio
Agua de Br2 Materiales Tubo con desprendimiento lateral
Agarradera de tubos Tapn con tubo de desprendimiento
Tubos de ensayo delgado Agarradera de bureta Manguera
Mechero 5. TABLA DE DATOS Anlisis Cualitativo:
APRECIACIN Alcano (acetato de sodio y cal sodada) Alqueno
(arena, alcohol etlico y cido sulfrico) Alquino (carburo de calcio
y agua) Agua de Br2 Durante los 30s se presencio ms burbujeo
y ningn cambio de color. Comenz a burbujear ms rpido que
en el metano. * Durante los 30s el color se fue tornando ms claro
que el inicial. Reaccion muy rpido y comenz a burbujear
rpidamente y en menos de 10s. Se torno muy claro de acuerdo
al color inicial y no form sedimento. KMNO4 No se ve cambio en
solucin durante 30s, solo un ligero burbujeo. Comenz a
burbujear y durante los 30s fue cambiando a un color ms oscuro
que el inicial (caf oscuro con sedimentos en el fondo). Reaccion
muy rpido y a burbujear rpidamente. Se torno de color muy
oscuro formando un sedimento en el tubo de ensayo. Fig7. .
Carburo de calcio. Fig8. . Mechero
8. 8 6. CUADRO DE RESULTADOS Anlisis Cualitativo: 7.
OBSERVACIONES Observamos las reacciones y el gas
desprendido en un tiempo determinado, claro est que en cada
una de actividades varan sus compuestos y el tiempo de la
reaccin. 8. CONCLUSIONES Y RECOMENDACIONES
Recomendaciones o Es recomendable que se trate estos gases
que van a emanar con las debidas precauciones, primero
tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo
posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto
pase por lo que se debe utilizar una mascarilla en estos casos. o
Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el
mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los
tubos de ensayo colocar suficiente para poder realizar los dos
reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las
situaciones. Conclusiones o Logramos satisfactoriamente
obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos,
observamos cmo reaccionan con diferentes sustancias, y
mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y
diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.
APRECIACIN Alcano (acetato de sodio y cal sodada) Alqueno
(arena, alcohol etlico y cido sulfrico) Alquino (carburo de calcio
y agua) Agua de Br2 CH4 + Br2 CH3Br + HBr CH3CH= CH2+Br2
CH3-CH- CH2 Br Br C2H2+ Br2 2CHBr KMNO4 Metano con
permanganato de sodio no reaccionan 3CH3CH=CH2 + 2KMnO4
+4H2O C2H2 + KMnO4 + H2O 2COOH + KOH + MnO2
Obtencin CH3COONa + NaOH + CaO + Calor CH4 + Na2CO3
CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4 CaC2 + 2H2O C2H2 +
Ca(OH)2 Combustin CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energa C2H4 +
3O2 2CO2 + 2H2O 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O
9. 9 9. BIBLIOGRAFA Qumica orgnica experimental, manual de
prcticas, por el Doctor Vctor del Rosario; ICQA; ESPOL
http:/www.lareddequimica.com/quimicaorganica/temasexperiment
ales. Acetato de sodio,
http://es.wikipedia.org/wiki/Acetato_de_sodio. Alcanos,
http://www.miresumen.info/article.php?id=51&act=print. 10.
ANEXOS a) Cules son los datos que correspondieron en esta
prctica? Acetato de sodio con cal sodada CH3COONa + NaOH +
CaO + Calor CH4 + Na2CO3 Metano con dibromo CH4 + Br2
CH3Br + HBr Metano con permanganato de sodio no reaccionan
Combustin del metano CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energa
Formacin del etileno CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4
Combustin C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Carburo de calcio y agua
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Acetileno y dibromo C2H2+ Br2
2CHBr Acetileno y permanganato de sodio C2H2 + KMnO4 +
H2O 2COOH + KOH + MnO2 Combustin del acetileno 2C2H2 +
5O2 4CO2 + 2H2O
10. 10 b) Qu diferencias encontr en el desarrollo de esta
prctica, entre alcanos, alquenos y alquinos? Construya un
cuadro. ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS Semejanzas Si
reacciono con el agua de dibromo, hacindolo transparente. El
alcano si produjo combustin. Si reacciono con el agua de
dibromo, hacindolo transparente. El alqueno si produjo
combustin. Si reacciono con el agua de dibromo, hacindolo
transparente. El alquino si produjo combustin. Diferencias El
alcano no reaccion con el permanganato de potasio. Necesit
calor para reaccionar El alqueno reaccion con el permanganato
de potasio hacindolo cambiar de color. Necesit calor para
reaccionar. El alquino si reaccion con el permanganato de
potasio cambindolo de color morado a caf. Necesit agua para
reaccionar. c) Cules son las semejanzas detectadas en la
prctica, sobre alcanos, alquenos y alquinos? Que los tres
hidrocarburos reaccionaron de la misma forma con el agua de
dibromo y que los tres produjeron combustin. d) Qu tipo de
prctica es? Cualitativa o cuantitativa? Explique su afirmacin Es
una prctica cualitativa ya que al momento de realizar las
reacciones en lo que nos fijamos fue en el color, textura y estos
tipos de cosas y no tomamos atencin a las mediciones ni nada
numrico que es la parte caracterstica de una prctica
cuantitativa.

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