UNIVERSIDADE ESTADUAL DO MARANHO

CENTRO DE CINCIAS EXATAS E NATURAIS CECEN

CURSO DE QUMICA LICENCIATURA
DISCIPLINA: ESTUDO DOS GASES E TERMODINMICA
PROF. Dr ANTONIO FRANCISCO F. DE VASCONCELOS
MRIO JEYMSON CARVALHO CORRA CDIGO:1216132





COMPREENSO DE REAOES DE ADIO EM POLIENO E ACETILENO
UTILIZANDO PRODUTOS NATURAIS E MATERIAIS ALTERNATIVOS








So Lus - MA
2014.1
MRIO JEYMSON CARVALHO CORRA






COMPREENSO DE REAOES DE ADIO EM POLIENO E ACETILENO
UTILIZANDO PRODUTOS NATURAIS E MATERIAIS ALTERNATIVOS

Relatrio apresentado ao curso de
Qumica Licenciatura da Universidade
Estadual do Maranho, para a obteno
parcial da primeira nota da disciplina de
Mecanismo das reaes dos compostos
orgnicos, ministrada pelo Prof. Dr
Antonio Francisco F. De Vasconcelos.






So Lus - MA
2014.1
OBJETIVOS
Objetivo Geral:
Determinar experimentalmente os mecanismos reacionais de
compostos orgnicos.
Objetivos Especficos:
Identificar por meio de uma reao qumica cizo de ligaes
composto por meio de reao de adio e oxidao.
Uso de equipamentos de baixo custo para a compreenso de
grupos funcionais de mecanismo das reaes de compostos orgnicos.

METODOLOGIA
MATERIAIS E REAGENTES
Suco de Cenoura
Suco de Laranja
Azeite de Oliva
Tintura de Iodo
Permanganato de Potssio (KMnO
4
)
Seringa
Mangueira
Conta gotas
Carbureto (Carbeto de Clcio) (CaCO
2
)

INTRODUO
A reao de ADIO ocorre com a quebrada ligao para a formao
de 2 ligaes . Apenas compostos com, pelo menos, 1 ligao pode sofrer
reao de adio: alcenos, alcinos e carbonilados.
H dois mecanismos diferentes para reaes de adio, dependendo do
tipo de reagente:

Reao Eletroflica a Carbono Insaturado
Reao Nucleoflica em Compostos Carbonlicos



O perman
O Betacaroteno um pigmento naturalmente encontrado em alguns
alimentos, sendo tambm conhecido como pr-vitamina A. Quando consumido,
ele pode ser convertido em vitamina A, sempre que o organismo necessitar. As
principais fontes de betacaroteno so cenoura, abbora, beterraba, mamo,
manga, batata doce e, em menores propores, em alguns vegetais verdes
escuros.
C H
3
C H
3
CH
3
C H
3
CH
3
CH
3
CH
3
C H
3 CH
3
CH
3



Carbeto de clcio
Carbeto de clcio, popularmente chamadao de carbureto de clcio e
muitas vezes apenas como "carbureto", o composto qumico com a frmula
CaC
2
. O material incolor, mas muitas amostras apresentam protuberncias
pretas a branco-acinzentadas, dependendo do grau de pureza. Seu principal
uso industrial na produo de acetileno.
Um alcino uma molecula rica em eltrons, sendo um nuclefilo e por
isto sofrem reaes de adio eletroflica. A adio de um alcino torna-se
diferente da adio de alceno, pois o produto de adio de um reagentes
eletroflico a um alcino, um alceno, uma segunda reao de adio pode
ocorrer, e desta vez formar um alcano. Um alcino menos reativo que um
alceno.
O acetileno (C
2
H
2
) um Alcino (grupo orgnico de hidrocarbonetos
caracterizado pela presena de pelo menos uma ligao tripla entre tomos de
Carbono). um gs incolor, e quase sempre apresenta odor desagradvel por
conter impurezas.
C H CH

Frmula estrutural plana do Acetileno

Por ser um Alcino, muito instvel (por causa das ligaes triplas) e
se decompe facilmente se submetido a pequenas compresses, liberando
certa quantidade de energia. tambm um gs muito combustvel, cuja queima
de 1 mol libera mais de 2600 KJ de energia.
O acetileno um gs asfixiante com grande grau de inflamabilidade
(grau 4: maior da escala), porm no to nocivo ao organismo humano se
exposto a nveis moderados. O maior risco do acetileno a sua capacidade de
deslocar massas de ar, e consequentemente, oxignio atmosfrico. muito
reativo com halognios, oxignio, cobre, mercrio e prata. Por isso deve ser
mantido longe dessas substncias; e seu transporte deve sempre ser feito em
automveis abertos em cilindro apropriados.
Produo de acetileno:

CaC
2(s)
+ 2 H
2
O
(l)
Ca(OH)
2(s)
+ C
2
H
2(g)


O carbeto de clcio reage com gua lquida formando hidrxido de
clcio e acetileno gasoso. Ele condicionado em cilindros metlicos de alta
presso em soluo lquida de acetona, dado o seu alto poder de detonao.
Por isso muito utilizado na produo de explosivos.
Mas tambm se pode utilizar o acetileno para a fabricao de
solventes orgnicos industriais, plsticos de borracha sinttica; ou ainda
participar das reaes de formao do cido actico e lcool etlico.

A poltica dos 5 R's
Pode-se dizer que a preocupao com a coleta o tratamento e a
destinao dos resduos slidos representa, porm, apenas uma parte do
problema ambiental. Vale lembrar que a gerao de resduos precedida por
outra ao impactante sobre o meio ambiente - a extrao de recursos
naturais.
A poltica dos cinco R's deve priorizar a reduo do consumo e o
reaproveitamento dos materiais em relao sua prpria reciclagem.

1. Reduzir
2. Repensar
3. Reaproveitar
4. Reciclar
5. Recusar consumir produtos que gerem impactos socioambientais
significativos.

Os cinco R's fazem parte de um processo educativo que tem por objetivo
uma mudana de hbitos no cotidiano dos cidados. A questo-chave levar o
cidado a repensar seus valores e prticas, reduzindo o consumo exagerado e
o desperdcio.
O quarto R (reciclagem) colocado em prtica pelas indstrias que
substituem parte da matria-prima por sucata (produtos j utilizados), seja de
papel, vidro, plstico ou metal, entre outros. Ainda preciso que se amplie o
mercado para produtos advindos deste processo.
Com a valorizao da reciclagem, as empresas vm inserindo, nos
produtos e em suas embalagens, smbolos padronizados que indicam a
composio dos materiais. Esse tipo de rotulagem ambiental tem, tambm, por
objetivo facilitar a identificao e separao dos materiais, encaminhando-os
para a reciclagem.
As vantagens dessas prticas esto na reduo do (a):
Extrao de recursos naturais;
Reduo dos resduos nos aterros e o aumento da sua vida til;
Reduo dos gastos do poder pblico com o tratamento do lixo;
Reduo do uso de energia nas indstrias e intensificao da
economia local (sucateiros, catadores, etc.).



PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
1. Experimento
a) Adicionou-se soluo de Iodo nos tubos contendo suco de cenoura e
laranja, e observou-se o ocorrido como mostra a figura 1.











Figura 1

2. Experimento

















3. Experimento




RESULTADOS E DISCUSSO
1. Experimento

Primeira Etapa Reacional: Reao resultante da aplicao da soluo
de Iodo no suco de cenoura (Fonte de - Caroteno).

I
+
C C
H
H
H
H
I
-
C C
H
H H
H
I
I
+




Segunda Etapa Reacional:

+
I
+
C C
H
H
H
H
C C
H
I
H
H
H
I
I
-

Uma densidade eletrnica maior quanto uma maior acessibilidade
aos eltrons de ligao fazem que as ligaes duplas carbono-carbono
sejam nucleoflicas.

O iodo formado (I
2
), em presena de ons iodeto (I
-
), produz os ons tri-
iodeto (I
-
3
), que tambm um agente oxidante semelhante ao iodo, cuja
estabilidade dessa espcie evidenciada devido elevada constante de
equilbrio e seu potencial de reduo, reao.
Portanto, molculas de um halognio, neste caso o iodo, qualquer so
apolares, ou seja, no h diferena de eletronegatividade entre os tomos na
molcula. Sabemos tambm que a adio em alcenos se d pelo ataque dos
eltrons a um eletrfilo. Neste caso, no h um eletrfilo com carga real. No
entanto, as molculas do Iodo criam um dipolo induzido pelo forte campo
eltrico gerado pelas nuvens das molculas do alceno que se encontram no
meio. A densa nuvem eletrnica da dupla ligao tende a repelir a nuvem
eletrnica do Iodo, fazendo com que o tomo de Iodo que est mais prximo da
dupla seja relativamente mais positivo e o mais afastado relativamente
negativo.





2. Experimento
Primeira Etapa Reacional:


C H
2
CH
2
+
Mn
5-
O
O
O
-
O
Mn
3-
C H
2
CH
2
O
O
O
O
-


Segunda Etapa Reacional:


C
H
2
C
H
2
O O
Mn
3-
O O
-
C H
2
CH
2
OH OH
O H
2
MnO
2
+


3. Experimento


C H CH
+ +
O H
2
CaCo
2
CaOH
Etino (Acetileno)

Carbeto de Clcio (CaCO2) reagindo com a gua, liberando um gs
acetileno




Primeira Etapa Reacional:
C H CH + Mn
5-
O
O
O
O
-
Mn
3-
C H CH
O
O
O
O
-


Segunda Etapa Reacional:


C
H
C
H
O O
Mn
3-
O O
-
C H CH
OH
OH
+
MnO
2
O H
2


Observou-se que as solues de cenoura e laranja apresentam na suas
formulas estruturas -Caroteno com ligaes duplas ao longo de sua cadeia,
caracterizando suas devidas coloraes, portanto quando aplicamos a ciso
(quebra) das ligaes que se encontra no -Caroteno pela adio de Iodo (I)
e Permanganato de Potssio (KMnO
4
) dando origem a um alceno, que por fim
houve a mudana de colorao. Sendo assim a quebra dessas insaturaes,
provoca um novo rearanjo eletrnico.








CONCLUSO

































BIBLIOGRAFIA

Solomons, T.W.G., Fryhle, C.B., Qumica Orgnica, vol. 1 e 2, 7
edio,Editora LTC, 2000.
McMurry, J., Qumica Orgnica, vol. 1 e 2, 6 edio, Editora Thomson,
2005.
Barbosa, L.C.A., Qumica Orgnica, uma introduo para as cincias
agrrias e biolgicas, Editora UFV, 2003.
Bruice, Paula Yurkanis, Qumica Orgnica, 4 Edio, Volume I, Paula
Yurkanis Bruice So Paulo, Editora Pearson Pretince Hall, 2006.