PRCTICA 6.

Reacciones de derivados de cidos carboxlicos.

Obtencin del cido acetilsaliclico por medio de un
proceso de qumica verde.

Introduccin
La qumica verde puede definirse como la aplicacin de la ciencia y la manufactura qumica de
una manera sostenible o sustentable, segura, no contaminante y que consuma cantidades
mnimas de materiales y energa y que se produzca poco o ningn material de desecho. La
prctica de la qumica verde comienza con el reconocimiento de que la produccin, mediante
procesos, el uso y la disposicin eventual de los productos qumicos pueden causar daos
cuando se realizan incorrectamente. En el cumplimiento de sus objetivos, la qumica verde
puede modificar o redisear totalmente procesos qumicos y productos con el objetivo de
minimizar residuos y el uso o la generacin de materiales particularmente peligrosos.
Bsicamente, la qumica verde rene un vasto cuerpo de conocimientos qumicos y lo aplica a
la produccin, el uso y vertimiento o disposicin final de productos qumicos de forma que se
minimice el consumo de materiales y el dao al ambiente. En cierto sentido, la qumica verde
es la prctica ms eficaz de la qumica y la menos costosa, cuando se tienen en cuenta todos
los costos de la prctica de la qumica, incluyendo los riesgos y el dao ambiental. En esta
prctica se realiz un proceso de qumica verde para la obtencin de cido acetilsaliclico.
Los compuestos que tienen un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromtico se
denominan fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades similares a los alcoholes, pero
algunas propiedades derivan de su carcter aromtico. Al igual que el protn hidroxilo del
agua, el protn hidroxilo de un alcohol es dbilmente cido. Una base fuerte puede extraer
ese protn hidroxilo para dar lugar a un ion alcxido. Los fenoles son 10
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veces ms cidos
que el ciclohexanol, esto debido a que el ion fenxido es ms estable que un ion alcxido
tpico debido a que la carga negativa no slo est localizada sobre el tomo de oxgeno sino
que est deslocalizada entre el oxgeno y tres tomos de carbono del anillo bencnico. Una
gran parte de la carga negativa del hbrido de resonancia se encuentra en el tomo de
oxgeno, ya que es el ms electronegativo de los cuatro tomos que comparten la carga, pero
la habilidad que tiene la carga negativa de deslocalizarse entre los cuatro tomos, en lugar de
estar confinada en un solo tomo, hace que el ion sea ms estable. La reaccin del fenol con
hidrxido de sodio es exotrmica y el siguiente equilibrio est desplazado a la derecha:

Integrantes:
Qumica Orgnica II
Grupo: 4

Los aniones fenxido se obtienen aadiendo fenol a una solucin acuosa de NaOH o KOH; no
hace falta usar sodio o potasio metlico.
Los agentes acilantes, como los cloruros de acilo y los anhdridos de cidos carboxlicos,
pueden reaccionar con los fenoles en el anillo aromtico (C-acilacin) o en el oxgeno del
hidroxilo (O-acilacin).
La C-acilacin de los fenoles se observa bajo las condiciones acostumbradas de la reaccin
de Friedel-Crafts (tratamiento con un cloruro de acilo o un anhdrido de cido en presencia de
cloruro de aluminio). Sin embargo, en ausencia de cloruro de aluminio, se efecta la O-
acilacin.
La O-acilacin de los fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos se puede catalizar muy
bien de dos maneras. Un mtodo consiste en convertir el anhdrido en un agente acilante ms
poderoso por la protonacin de uno de sus oxgenos carbonlicos. Otro mtodo es aumentar el
carcter nuceloflico del fenol, convirtindolo en el ion fenxido en solucin bsica (en esta
prctica se realiz la catlisis bsica).
El ster de arilo mejor conocido es el cido O-acetilsaliclico, llamado aspirina. En esta
prctica se prepar por acetilacin del grupo hidroxilo fenlico del cido saliclico:








Objetivos:
a) Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un ster.
b) Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.

Reacciones:
Mecanismo de reaccin.

Clculos estequiomtricos:
cido saliclico Anhdrido Actico cido acetilsaliclico
Masa molar (g/mol) 138.121 102.09 180.57
Densidad (g/mL) 1.44 1.08 1.40
Punto de Fusin o
ebullicin (C)
159 139.8 135
Masa (g) 0.5743 0.4200
Volumen (mL) 1.2
Cantidad de
sustancia (mol)
4.1579x10
-3
0.013 2.3260x10
-3

Tabla 1. Propiedades fsicas y qumicas de las sustancias utilizadas.
a) cido saliclico.

b) Anhdrido actico.

c) cido acetilsaliclico.

Rendimiento:

Resultados.
1) Rendimiento del 56%
2) Punto de fusin 122-125 C
3) Aguas de lavado: color morado, indica presencia de cido saliclico.
4) Producto obtenido: color morado muy sensible, indica presencia de cido saliclico.
Punto de fusin terico (C) Punto de fusin
experimental (C)
cido acetilsaliclico 135 122-125
Tabla 2. Comparacin de los puntos de fusin del cido acetilsaliclico.

Anlisis de resultados:
Del producto obtenido, al hacer la prueba de pureza se encuentra que se tiene an cido
saliclico sin reaccionar. Esto posiblemente se debi a diversos factores, entre los que se
encuentran que probablemente en las paredes del vaso de precipitados se acumul cido sin
reaccionar o simplemente porque no se hizo adecuadamente el trabajo experimental, esto es
que no se realiz de forma adecuada el filtrado, que la mezcla no se agit el tiempo suficiente,
entre otros factores. Al tomar el punto de fusin del slido recuperado se obtiene un valor de
122-125 C, muy por debajo del valor terico de 135 C, lo que comprueba el resultado
obtenido en la prueba de pureza: el compuesto esperado, cido acetilsaliclico, tiene
demasiadas impurezas entre las que se encuentra el cido saliclico, razn de sobra para que
el valor del punto de fusin experimental este muy alejado del valor terico. En las aguas de
lavado la prueba de pureza result positiva, resultado que tiene que ver con que en esas
aguas aun haba cido saliclico sin reaccionar. Finalmente, suponiendo que se obtuvo el
cido acetilsaliclico puro se obtuvo un rendimiento del 56%. Este rendimiento no es el
verdadero ya que como se discuti anteriormente no se obtuvo el cido acetilsaliclico con un
alto grado de pureza.

Cuestionario:
1. Escriba la reaccin efectuada y proponga un mecanismo para la misma.

2. Para qu se utiliza la base en la reaccin?
Para usarla como catalizador de la O-acilacin del fenol con el anhdrido actico. La base
reacciona con los hidrgenos cidos del cido saliclico para formar la sal del cido, esto
permite la esterificacin entre la sal del cido saliclico y el anhdrido actico.

3. Para qu se utiliza el anhdrido actico?
Para que se lleve a cabo la reaccin de esterificacin con el cido saliclico.
4. Se podra utilizar el cloruro de acetilo en lugar del anhdrido actico?
S, los agentes acilantes pueden ser cloruros de acilo o anhdridos de cidos carboxlicos,
ambos pueden reaccionar con los fenoles en el oxgeno del hidroxilo (O-acilacin).
5. Con qu finalidad se lleva a cabo la prueba de pureza que se realiza al finalizar la
prctica?
Esta prueba detecta fenoles y se lleva a cabo para determinar si se obtuvo el compuesto con
un alto grado de pureza, esto es, si se destinara al consumo humano, no debera tener cido
saliclico.
6. Cules son los residuos que se obtienen al realizar la prueba de pureza (D2)?
Los residuos de las pruebas contienen cido saliclico que ha reaccionado con cloruro frrico,
formando un complejo con Fe (III), que es intensamente coloreado (de azul a morado). Estos
residuos se deben neutralizar, adsorber el lquido con carbn activado, filtrar y desechar el
lquido por el drenaje y los slidos se deben mandar a incineracin.

Conclusiones:
En esta prctica se sintetiz cido acetilsaliclico, siguiendo un proceso de qumica verde, el
rendimiento fue de 56%, la prueba de pureza detect presencia de cido saliclico y el punto
de fusin confirm que nuestro producto tena impurezas. Algunos principios de la qumica
verde se cumplieron, al no usar disolventes orgnicos, utilizar fuentes de energa amigables
con el ambiente, con estas acciones generamos menos desechos y disminuimos el impacto
de este proceso qumico sobre el ambiente. Debido a que en este proceso se evit el uso de
disolventes, parte de la materia prima qued sin reaccionar, la prueba de pureza nos confirm
que no todo el cido saliclico reaccion y la determinacin del punto de fusin, por debajo del
terico corrobor la impureza del producto.

Bibliografa:
Carey, F.A. (2006), Qumica Orgnica, 6 Edicin, Mxico, Ed. McGraw-Hill, p.p. 1017-1020.

Manahan, S.E. (2007), Introduccin a la Qumica ambiental, 1 Edicin, Espaa: Barcelona,
Editorial Revert, p.p. 8-11.

Wade, L.G. Jr. (2004), Qumica Orgnica, 5. Edicin, Espaa: Madrid, Ed. Pearson Prentice
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