Contenido Manual de Quimica II 2012-1

Clemente Mora Gonzlez
Jefe del Departamento

de Fomento Editorial
Leticia Mejia Garca
Coordinadora de Fomento Editorial
Ulises Ramrez Hernndez
Coordinador de Diseo Grfico
Miguel Antonio Gonzlez Vidales
Gestin Administrativa
Mayra Guzmn Gallego
Diseo Grfico
DIRECCIN GENERAL
Av. Panam #199 Esquina con Buenos Aires.
Col. Cuauhtmoc Sur
Tels. 01 (686) 9 05 56 00 al 08
Correo Electrnico: principal@cecytebc.edu.mx
Pgina Web: www.cecytebc.edu.mx
CICLO ESCOLAR 2012-1
Prohibida la reproduccin total o parcial
de esta obra incluido el diseo tipogrfico
y de portada por cualquier medio,
electrnico o mecnico, sin el consentimiento
por escrito del editor.
GESTIN
DITORIAL
Nota:
Al personal Docente interesado en enriquecer el contenido del presente
documento, le agradeceremos hacernos llegar sus comentarios o aportaciones
a los siguientes correos:
fomentoeditorial@cecytebc.edu.mx
acaro@cecytebc.edu.mx
Jos Guadalupe Osuna Milln
Gobernador del Estado
de Baja California
Javier Santilln Prez
Secretario de Educacin
y Bienestar Social del Estado
CECYTE BC
Adrian Flores Ledesma
Director General
Jess Gmez Espinoza
Director Acadmico
Ricardo Vargas Ramrez
Director de Administracin y Finanzas
Olga Patricia Romero Czares
Directora de Planeacin
Argentina Lpez Bueno
Directora de Vinculacin
ngela Aldana Torres
Jefe del Departamento de Evaluacin Acadmica
MUNICIPIO DE MEXICALI
Cristina de los ngeles Cardona Ramrez
Directora del Plantel Los Pinos
Laura Gmez Rodrguez
Encargada del Plantel San Felipe
Carlos Zamora Serrano
Director del Plantel Bella Vista
Jess Ramn Salazar Trillas
Director del Plantel Xochimilco
Rodolfo Rodrguez Guilln
Director del Plantel Compuertas
Abraham Limn Campaa
Director del Plantel Misiones
Francisco Javier Cabanillas Garca
Director del Plantel Guadalupe Victoria
Romn Reynoso Cervantes
Director del Plantel Vicente Guerrero
MUNICIPIO DE TIJUANA
Martha Xchitl Lpez Flix
Directora del Plantel El Florido
Mara de los ngeles Martnez Villegas
Directora del Plantel Las guilas
Amelia Vlez Mrquez
Directora del Plantel Villa del Sol
Bertha Alicia Sandoval Franco
Directora del Plantel Cachanilla
Rigoberto Gernimo Gonzlez Ramos
Director del Plantel Zona Ro
Jorge Ernesto Torres Moreno
Director del Plantel El Nio
Joel Chacn Rodrguez
Director del Plantel El Pacfico
Efran Castillo Sarabia
Director del Plantel Playas de Tijuana
Benito Andrs Chagoya Mortera
Director del Plantel Altiplano
Juan Martn Alcibia Martnez
Director del Plantel La Presa
MUNICIPIO DE ENSENADA
Alejandro Mungarro Jacinto
Director del Plantel Ensenada
Emilio Rios Macias
Director del Plantel San Quintn
MUNICIPIO DE ROSARITO
Manuel Ignacio Cota Meza
Director del Plantel Primo Tapia
Hctor Rafael Castillo Barba
Director del Plantel Rosarito Bicentenario
MUNICIPIO DE TECATE
Christopher Daz Rivera
Encargado del Plantel Tecate
D
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o
r
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o

MENSAJE DEL GOBERNADOR DEL ESTADO
Jvenes Estudiantes de CECYTE BC:

La educacin es un valuarte que deben apreciar durante
su estancia en el Colegio de Estudios Cientficos y Tecnolgicos
del Estado de Baja California, dado la formacin y calidad
educativa que les ofrece la Institucin y sus maestros.
Por ello, asuman el compromiso que el Gobierno del Estado
hace para brindarles educacin media superior, a fin de que en
lo futuro tengan mejores satisfacciones de vida, y se conviertan
en impulsores y promotores del crecimiento exitoso, con la
visin que tiene nuestra entidad en el plano nacional.
Esta administracin tiene como objetivo crear espacios
y condiciones apropiadas para que en un futuro inmediato, el
campo laboral tenga profesionistas tcnicos de acuerdo al perfil
de la industria que cada da arriba a nuestra entidad; por lo
que los invito a ser mejores en sus estudios, en su familia
y en su comunidad.
En ustedes se deposita la semilla del esfuerzo y dedicacin que
caracteriza a los bajacalifonianos. Son el estandarte
generacional que habr de marcar la pauta de nuestro
desarrollo.Como Gobierno del Estado, compartimos el reto de
ser formadores de los futuros profesionistas tcnicos que saldrn
del CECYTE BC.
Unamos esfuerzos, Gobierno, Sociedad, Maestros y Alumnos,
para brindar y recibir una mejor educacin en Baja California,
ser punta de desarrollo humano, crecimiento industrial y
econmico, y factor importante del progreso de Mxico.

MENSAJE DEL SECRETARIO DE EDUCACIN
Alumno de CECYTE BC:
La educacin es una herramienta que aumenta tus oportunidades de
desarrollo personal, y permite ampliar tu horizonte de posibilidades
de progreso econmico y social.
Bajo esa perspectiva, el Gobierno del Estado de Baja California
asume con responsabilidad su compromiso con los jvenes en la tarea
de crear espacios educativos en el nivel medio superior, y ofrecerles
programas de estudios tecnolgicos que les permitan integrarse con
competencia a fuentes de trabajo y/o continuar estudios superiores.
El Colegio de Estudios Cientficos y Tecnolgicos del Estado de Baja
California, es un ejemplo de lo anterior. En las escuelas de esta
Institucin, los estudiantes pueden encontrar el camino de la
superacin, y el apoyo para alcanzar las metas que visualizan para
forjar su futuro.
Entre esos apoyos se encuentran la publicacin y entrega de este
material educativo, que el CECYTE BC distribuye, con el objetivo de
que lo utilices en beneficio de tus estudios.
La tarea que han desarrollado maestros, alumnos y autoridades
aducativas en torno a CECYTE BC, han convertido a esta Institucin
en un modelo para la formacin de generaciones de profesionistas
tcnicos que demanda el sector productivo que se asienta en la
regin.
Adems de eso, el Colegio se ha destacado por alentar el
acercamiento de los padres de familia con la escuela, como una
accin tendiente a fortalecer los vnculos que deben existir entre
ellos, los docentes y administrativos en el proceso educativo, por ser
esta, una responsabilidad compartida.
Por todo esto, te felicito por realizar tus estudios en un plantel del
CECYTE BC. Te exhorto a valorar este esfuerzo que hace la sociedad
a travs de la Administracin Estatal, y a que utilices con pertinencia
los materiales que se te otorgan para apoyar tu formacin profesional.

Adrian Flores Ledesma
DIRECTOR GENERAL DEL CECYTE BC
Atentamente
PRESENTACIN

El libro que tienes en tus manos representa un
importante esfuerzo del Colegio de Estudios Cientficos y
Tecnolgicos del Estado de Baja California, que a travs de sus
academias de profesores te proporciona material de calidad
para el estudio de las distintas asignaturas que cursars en tu
preparacin como Bachiller Tcnico.
Los contenidos corresponden a los programas establecidos
para cada una de las asignaturas de acuerdo a la reforma
integral de la educacin media superior, y enriquecidos por las
competencias comunes del Sistema Nacional de Bachillerato.
Este ejemplar, encierra conocimientos, aprendizaje, anlisis y
habilidades que debers de poner en prctica en tu vida diaria,
convertida en una accin educativa ms, que el Colegio
te ofrece para obtener una mejor formacin acadmica.
Te invitamos a que valores y obtengas el mayor provecho a esta
obra, que fue diseada especialmente para lo ms preciado del
Colegio: sus Alumnos.

gradecimiento
Un especial agradecimiento a los Docentes y Administrativos de
CECYTE BC, que colaboraron e hicieron posible la edicin de estas
Guas de Aprendizaje Bsicas y Material Didctico.
El Colegio
MANUAL DE QUMICA II
Mario Bez Vzquez
ASESOR ACADMICO DEL DIRECTOR GENERAL DEL
CECYTEBC
GEOMETRA Y TRIGONOMETRA
Andrs Sarabia Ley
COORDINADOR DE FORMACIN PROPEDUTICA, D.G.
Andrs Aguilar Mezta
DOCENTE DEL PLANTEL XOCHIMILCO
INGLS 2
Mauro Alberto Ochoa Solano
Alonso Palominos Tapia
Bertha Alicia Canceco Jaime
Alejandra Agndez
DOCENTES DEL PLANTEL ENSENADA
QUMICA 2
Sal Torres Acua
Agustn Valle Ruelas
DOCENTES DEL PLANTEL XOCHIMILCO
LECTURA, EXPRESIN ORAL
Y ESCRITA 2
Mara Guadalupe Valdivia Martnez
DOCENTE DEL PLANTEL COMPUERTAS
Mara Elena Padilla Godoy
COORDINADORA DE FORMACIN VALORAL, D.G.
Mara Trinidad Salas Leyva
CAPTURISTA DEL DEPARTAMENTO DE DOCENCIA, D.G.
Lina Rodrguez Escrpita
ENCARGADA DEL GRUPO OVIEDO MOTA
CLCULO
Silvia Elisa Inzunza Ornelas
Manuel Norberto Quiroz Ortega
Javier Iribe Mendoza
Mara Del Carmen Equihua Quionez
Alvaro Soto Escalante
Mara Guadalupe Bauelos Cisneros
DOCENTES DEL PLANTEL BELLAVISTA
INGLS 4
Adriana Cera Morales
DOCENTE DEL GRUPO PORTALES
Vernica Murillo Esquivias
Manuel Arvizu Ruz
Joaqun Alberto Pineda Martnez
Lina Roxana Crdenas Meza
Juan Olmeda Gonzlez
Juliana Camacho Camacho

FSICA I
Andrs Sarabia Ley
COORDINADOR DE FORMACIN PROPEDUTICA, D.G.
Juan Francisco Cuevas Negrete
Javier Iribe Mendoza
Mara Del Carmen Equihua Quionez
Alvaro Soto Escalante
Mara Guadalupe Bauelos Cisneros
ECOLOGA
Aid Aracely Pedraza Mendoza
Clara Anglica Rodrguez Snchez
DOCENTES DEL PLANTEL COMPUERTAS
Gloria Mosqueda Contreras
Sulma Loreto Lagarda Lagarda
Petra Cantoral Gmez
Eva Prez Vargas

MATEMTICAS APLICADA
Elosa Morales Colln
Ismael Castillo Ortz
DOCENTES DEL PLANTEL COMPUERTAS
BIOQUMICA
Jos Manuel Soto
DOCENTE DEL GRUPO PORTALES
Aid Araceli Pedraza Mendoza
Alejandra Machuca
Cristina Flix
DOCENTES DEL PLANTEL MISIONES
Enid Quezada Matus
Sergio Alberto Seym Guzmn
DOCENTES DEL GRUPO CENTENARIO
Alberto Caro Espino
JEFE DEL DEPARTAMENTO DE DOCENCIA
Denisse Samaniego Apodaca
RESPONSABLE DE FORMACIN PROFESIONAL
SEGUNDO SEMESTRE
CUARTO SEMESTRE
SEXTO SEMESTRE
COORDINACIN Y
REVISIN ACADMICA

ndice

Prlogo . 19

Objetivos del Laboratorio de Qumica II . 21

Precauciones contra accidentes . 22
Instrucciones generales . 22
Lo que no se debe hacer . 22
Tcnicas de trabajo . 23
Lavado y limpieza de material . 24

Prctica No. 1: Fundamentos,
Propiedades, Caractersticas y
Obtencin de Alcanos
. 25

Antecedentes . 25
Nomenclatura de los alcanos . 27
Propiedades Fsicas . 29
Propiedades Qumicas . 30
Principales reacciones . 30
Obtencin de los alcanos . 31
Objetivo . 31
Desarrollo Tcnico y Experimental . 32
Procedimiento y desarrollo para la
obtencin del metano
. 32
Procedimiento y desarrollo para
conocer la reactividad de los alcanos
. 33
conocer la combustin del metano
. 33
conocer las propiedades de los alcanos
. 34
Equipo, material y reactivos utilizados en el
desarrollo de la prctica
. 34
Reporte del laboratorio . 35

Obtencin de Alquenos
. 39

Antecedentes . 39
Nomenclatura . 40
Propiedades fsicas . 41
Propiedades qumicas . 42
Principales reacciones de adicin . 42
Reacciones de sustitucin . 43
Metodologa . 44
Objetivo . 44
obtencin del etano
. 44
Procedimiento y desarrollo para obtener
la reactividad de los alquenos
. 45
la combustin de los alquenos
. 46
desarrollo de la prctica.
. 46
Reporte del Laboratorio . 47

Obtencin de Alquinos
. 51

Antecedentes . 51
Nomenclatura . 51
Reacciones qumicas . 54
Objetivo . 55
Metodologa . 55
obtencin del etno
. 56
la reactividad de los alquinos
. 56
obtencin de la combustin de
alquinos.
. 57
Preparacin de reactivos . 57
. 58

Prctica N. 4: Fundamentos,
Obtencin de los Derivados
Halogenados o Halogenuros de Alquilo.
. 62

Antecedentes . 62
Nomenclatura . 63
Objetivo . 66
Metodologa . 66
obtencin del bromoetano
. 66
identificacin de halogenuros de alquilo
. 68
la reactividad de los halogenuros de
alquilo
. 69
Preparacin de reactivos . 69
. 70

Obtencin de los Alcoholes
. 74

Antecedentes . 74
Nomenclatura . 75
Propiedades del metanol . 77
Propiedades del etanol . 77
Propiedades del Propanol . 78
Propiedades de los polialcoholes . 78
Principales reacciones . 79
Identificacin de los alcoholes . 81
Metodologa . 82
Objetivo . 82
obtencin de la solubilidad de los
alcoholes
. 82
producir la combustin de los alcoholes
. 83
los productos de oxidacin moderada
de los alcoholes.
. 84
caracterizar los alcoholes
. 85
. 86

Obtencin de los Aldehdos
. 91

Antecedentes . 91
Nomenclatura . 92
Obtencin de los aldehdos . 93
Objetivo . 97
Metodologa . 97
obtencin del etanal o acetaldehdo
. 97
Procedimiento y desarrollo para . 99
comprobar las reacciones de los
aldehdos
Preparacin de soluciones . 101
. 101

Obtencin de las Cetonas
. 106

Antecedentes . 106
Nomenclatura . 107
Obtencin de las cetonas . 107
Reacciones . 109
Objetivo . 109
Metodologa . 109
obtencin de la acetona (2
propanona)
. 109
comprobar las reacciones de las
cetonas
. 112
. 114

Propiedades, caractersticas y
obtencin de las protenas
. 118

Antecedentes . 118
Clasificacin . 119
Reacciones analticas . 121
Estructura de las protenas . 121
Objetivo . 122
Metodologa . 122
producir la coloracin de protenas
globulares
. 123
Procedimiento y desarrollo de las
pruebas de desnaturalizacin de
protenas globulares
. 124
Equipo, material y reactivos utilizados en el . 126

Obtencin de los Carbohidratos
. 131

Antecedentes . 131
Clasificacin de los carbohidratos . 131
Funcin biolgica de los carbohidratos . 132
Objetivo . 133
Metodologa . 133
las reacciones de los carbohidratos
monosacridos.
. 133
las reacciones de los carbohidratos
disacridos.
. 134
las caractersticas de los carbohidratos
polisacridos.
. 135
hidrlisis de los carbohidratos
polisacridos
. 136
. 137

Obtencin de los Lpidos
. 141

Antecedentes . 141
Clasificacin de los lpidos . 142
Funcin biolgica de los lpidos . 143
Importancia biolgica de los lpidos . 144
Consecuencias de los excesos y
deficiencias en el consumo de lpidos
. 145
Objetivo . 145
Metodologa . 146
la solubilidad de los lpidos
. 146
Procedimiento y desarrollo para las
pruebas de instauracin de los lpidos
. 147
la saponificacin de un lpido
. 147
las propiedades del jabn
. 148
. 149

Anexos . 155

Bibliografa . 165

Prlogo

El propsito de este manual de prcticas de qumica II, es presentar un
documento que contiene y describe las tcnicas y procedimientos para
desarrollar los experimentos de qumica orgnica, que el alumno debe saber y
conocer para complementar los conocimientos fundamentales, que tiene que
dominar dentro de las disciplinas de las ciencias bsicas como es la qumica: la
naturaleza y el alcance del conocimiento de la qumica orgnica, comprender
los principios fsicos y qumicos para lograr una aplicacin en el desarrollo de
los procesos industriales, naturales, ambientales y obtener, procesar y evaluar
los datos analticos para orientarlos a la solucin de problemas de carcter
tcnico y profesional.

El objetivo principal que se pretende con este documento acadmico, es con el
propsito de ayudar y auxiliar al estudiante a desarrollar la capacidad necesaria
para que conozca, comprenda y analice las transformaciones ms importantes
a que es sometida la materia para obtener otros elementos y productos que
son fundamentales para los procesos tcnicos y sus componentes qumicos. La
experiencia en la docencia y en el rea de las ciencias bsicas, nos permiten
instrumentar esquemas de apoyo didctico, para que los estudiantes de los
niveles medios superiores consulten y se orienten para lograr un mejor y
amplio conocimiento en el impacto del comportamiento tecnolgico y cientfico
de la qumica orgnica y sus aplicaciones.

Es por ello, que este manual de prcticas de qumica II, ha sido elaborado en
forma analtica y cuidadosa para los alumnos que han cursado las materias de
qumica, que estn inscritos en los planteles del CECYTE. Pensando que este
material didctico sirva como fuente de conocimientos experimentales y como
apoyo del laboratorio de qumica, para fortalecer los conocimientos tericos
adquiridos en el aula, ya que los temas y conceptos seleccionados estn
orientados para que los alumnos puedan entenderlos, desarrollarlos y
aplicarlos con responsabilidad en las actividades tcnicas y profesionales.

Se ha dado mucha importancia en aquellos temas y conceptos fundamentales
de la qumica orgnica, que relaciona a la mayora de las prcticas que
integran este manual, para que se analicen y se conduzcan a los niveles de
enseanza y aprendizaje requeridos. La importancia de este manual de
prcticas de laboratorio, es con el firme objetivo de fortalecer la formacin
profesional de los alumnos del CECYTE, y sobre todo incrementar
acadmicamente los conocimientos elementales que requieren para su
aprovechamiento y formacin acadmica. Por ello, se ha dado especial
atencin al tipo de prctica, objetivos y propsitos que se pretenden lograr y
metodologas con tecnologas de punta aplicadas.

Para que este manual sea de utilidad, se recomienda que los usuarios lean la
prctica en forma cuidadosa antes de hacer alguna otra actividad o consultar
al profesor o responsable del laboratorio, ya que los procedimientos o tcnicas
de desarrollo experimental requieren del asesoramiento y atencin de un
profesional con experiencia en el rea qumica analtica. El contenido terico
analtico de este documento incluye las prcticas que fueron seleccionadas y
elaboradas en funcin del plan de estudios vigente, especialidad, contenidos
temticos y a la naturaleza de la materia, que se imparte en el semestre
correspondiente y de esta forma se proporciona un amplio esquema de
conocimientos que deben ser utilizados por los estudiantes para obtener
mejores logros acadmicos para ser excelentes tcnicos y profesionistas del
CECYTE.

21
OBJETIVOS DEL LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

Para lograr el aprovechamiento y conocimiento ptimo en el laboratorio, es necesario
que el estudiante:

Use y comprenda las operaciones y reacciones ms comunes de la qumica orgnica, conozca sus
limitaciones y riesgos.
Compruebe en forma personal las principales propiedades qumicas y fsicas de los diversos grupos de
sustancias tratadas en los temas estudiados en el aula.
Conozca la interdependencia de la cantidad de reactivos con las dimensiones del equipo a utilizar, la
duracin de la reaccin, condiciones de la agitacin de enfriamiento, purificacin y rendimiento.
Adquiera e incremente su habilidad manual, criterio y confianza para seleccionar y montar el equipo
adecuado para efectuar reacciones y procesos, as mismo planear correctamente un experimento original,
seleccionando los reactivos, temperatura y tiempos de reaccin ms adecuados.
Motivarlo a que registre sus observaciones en forma analtica y metdica, precisa, completa, inteligible y
reproducible.

Para lograr lo anterior, es importante la participacin y entusiasmo del estudiante, para
mantener una contina superacin de sus conocimientos en qumica orgnica e incremento en
su pericia, para desarrollar experimentos tcnicos y cientficos en este campo:

1.- Antes de iniciar su ejecucin, se deber revisar en forma cuidadosa y ampliamente todos los
antecedentes tericos, los mecanismos pertinentes del experimento desarrollado, as como
las necesidades de seguridad involucradas antes de iniciar su ejecucin.

2.- Deber planear en forma racional el desarrollo del experimento, reflexionando el porqu de
cada uno de los pasos que se van a dar y de los resultados que se van a obtener.

- Conocer el mecanismo ms probable de la reaccin, as como las condiciones que influyen en la misma.
- Calcular las cantidades molares de los reactivos que corresponden a las tericas.
- Conocer y aplicar las condiciones de operacin en el mecanismo del experimento.
- Analizar el propsito de cada uno de los experimentos, as como tambin proponer una mejora continua.
- Investigar como se pueden mejorar el desarrollo de las reacciones en el proceso que se va a desarrollar.
- Estudiar los componentes del proceso para reducir los procedimientos de las reacciones y utilizar los
subproductos obtenidos.
- Investigar las metodologa disponibles para la obtencin de las reacciones, para proponer innovaciones
que permitan hacerlas ms eficaces y lograr mejores resultados.

3.- Al iniciar el experimento asegrese de la entidad de los reactivos, de que tengan la pureza
adecuada y de conocer su grado de toxicidad y las precauciones recomendadas para su
manejo. El material de vidrio debe tener las dimensiones y caractersticas adecuadas, no
debe estar daado y debe estar limpio y seco antes de usarse.

4.- Durante el desarrollo del experimento el alumno debe: observar, anotar, preguntar y consultar
para explicar o describir los cambios en las reacciones registradas como: temperatura, color,
formacin de precipitados, disoluciones, presencia de espumas, separacin de capas
lquidas, desprendimiento de gases, olores y todo aquello que ocurra durante el experimento.

5.- Revisar crticamente cada uno de los movimientos realizados, buscando las condiciones ms
favorables para incrementar la eficiencia del trabajo realizado y reducir el tiempo dedicado a
montar el equipo y aparatos utilizados.
22

6.- Cuando se tenga que suspender el experimento en forma temporal, se deber asegurar que:

De que no habrn reacciones secundarias o descomposicin del producto antes de que se continu con
el experimento.
De que se han registrado en todos los recipientes, que contienen y las concentraciones de las sustancias.

7.- Todas las soluciones, precipitados y material obtenido, debe conservarse hasta que sea
identificado completamente el compuesto.

8.- Deber actuar siempre con precaucin, reflexin y no dejar al olvido un experimento del
laboratorio.

PRECAUCIONES CONTRA ACCIDENTES

Instrucciones Generales

Todas las sustancias que se utilizan, operaciones y reacciones que se realizan en el laboratorio
de qumica orgnica III, son potencialmente peligrosas. Por lo que para evitar accidentes se
deber trabajar con mucha precaucin y establecer las normas de comportamiento en el
laboratorio por las exigencias de seguridad personal y colectiva.

Para quienes no usen anteojos ordinarios, es obligatorio el uso de anteojos de seguridad, ya que
algunos experimentos o prcticas en el laboratorio requieren de esa seguridad dadas las
caractersticas de las mismas. Algunas prcticas requieren de equipos especiales para su
desarrollo, es por ello que los estudiantes deben usar bata, anteojos, guantes para su proteccin.

Lo que no se debe hacer

- No se debe fumar en el laboratorio. Es importante conocer la ubicacin y manejo de los extinguidores para
combatir incendios, cajones de arena y regaderas de emergencia. El calentar o destilar lquidos voltiles e
inflamables (ter etlico, bisulfuro de carbono, cloroformo, acetona etc.), se har siempre calentando sobre
bao mara, arena, pantalla o manta de calentamiento o en parrilla elctrica con cubierta metlica
preferentemente usando la campana para la extraccin de vapores humos y gases.

- Lquidos como el bisulfuro de carbono y el ter etlico tienen punto de inflamacin muy bajos por lo que no
deben verterse sobre recipientes o superficies calientes. No se deben dejar disolventes voltiles cerca de
equipos que estn operando con flama o personal con cigarrillos encendidos. En el caso de inflamarse un
lquido hay que procurar cubrir el recipiente con un vidrio de reloj, tela de asbesto, vaso de precipitados o
matraz vaci, sobre todo pensar que hacer y actuar con serenidad.

- No se debe de dirigir un tubo de ensaye o la boca del matraz con lquidos en ebullicin o material en
reaccin, hacia el frente de un compaero o a si mismo, ya que puede proyectarse el contenido y generar
un dao o accidente. Todas aquellas operaciones que requieran una actividad con lquidos o vapores
corrosivos, txicos o molestos (cloruro de tionilo, sulfato de dimetilo, cido sulfrico fumante, bromo,
mercaptanos, etc.), debern ejecutarse usando una campana o extractor de polvos y humos. Sobre todo
cuando se trabaja con vapores de benceno, metanol, acetona, cloroformo, piridina, etc., son txicos, no
deben inhalarse, se deben tapar y proteger los frascos. Se deben utilizar mscaras para proteccin de
gases cuando se trabajen con ellos. Existen muchas sustancias orgnicas e inorgnicas que son
corrosivas (bromo, cido sulfrico, fenol e hidrxido de sodio), o se absorben fcilmente por la piel
produciendo intoxicaciones como: nitrobenceno, compuestos halogenados y aminas, por lo que se tienen
23
que manejar con guantes y evitar su contacto directo, si llegara a ocurrir, hay que lavarse inmediatamente
con una abundante cantidad de agua. Algunas sustancias cidas deben neutralizarse con bicarbonato de
sodio y las sustancias bsicas se neutralizan con cido brico. Cuando no se use el mechero se debe
apagar por seguridad y economa, ya que por descuido se pueden generar accidentes, quemaduras o
incendios.

- Se debe tener el cuidado de no dejar recipientes con sustancias lquidas expuestas a los rayos solares,
debido a que se pueden originar incendios por el reflejo de los efectos de la luz solar. Tambin se debe
tener cuidado de no tirar fsforos prendidos al piso o a los canales de desecho del laboratorio, puede
haber lquidos o vapores voltiles que pueden producir un incendio.

- Los teres almacenados tienden a reaccionar con el oxgeno del aire formando perxidos explosivos, los
cuales se concentran al evaporar o destilar el ter. En particular, los teres etlicos, isoproplicos, el
tetrahidrofurano y el dioxano forman fcilmente estos perxidos. Su presencia se localiza sacudiendo un
tubo de ensaye 1 ml. de ter con 1 ml. de una solucin de KI al 10 %, la presencia de perxidos pone
amarilla la solucin acuosa por el yodo liberado. Los perxidos se destruyen lavando el ter con una
solucin acuosa de sulfato ferroso (FeSO4).

- En un laboratorio de qumica, es recomendable que siempre trabajen ms de una persona en forma
conjunta, ya que en caso de accidentes no se tendr auxilio oportuno. Es recomendable no dejar aparatos
o equipos funcionando sin la supervisin del operador o auxiliar del laboratorio. En la operacin de los
laboratorios, no deben calentar objetos peligrosos en sitios cerrado o con falta de ventilacin para evitar
explosiones.

- El manejo y operacin de equipo, recipientes y materiales de vidrio debe hacerse con cuidado para evitar
accidentes. Si se usan materiales con cuellos o tapones esmerilados se deben lubricar con lubricell o con
vaselina, de esta manera se evita que se cristalicen las soluciones y se peguen los tapones al cuello del
frasco.

- Antes de introducir un tubo de vidrio en un tapn, tubo o hule se debe asegurar de que el orificio tenga el
dimetro adecuado, se debe utilizar agua, glicerina o vaselina como lubricante. Para impedir que los
tapones o los tubos de hule se peguen a los recipientes de vidrio, es conveniente quitarlos cuando an
est caliente el recipiente. Los tapones de corcho debern ablandarse antes de usarse o perforarse, el
ablandamiento se puede efectuar con un equipo especial, formado por dos rodillos excntricos entre los
cuales se prensa el corcho. Tambin se puede ablandar rodndolos debajo del pie y sobre el piso.

- Los tapones de corcho o hule deben perforarse hasta la mitad por un extremo y la otra por el otro extremo.
Antes de iniciar la perforacin asegrese que el sacabocado est bien afilado y lubricado. Al colocar un
tapn, hay que asegurarse de que no penetre ms de 2/3 partes de la boca del recipiente ni menos de
1/3. Los tapones de hule se pueden proteger contra la accin de los halgenos con vaselina y los de
corcho con silicato de sodio.

- Para evitar que los tapones de hule se endurezcan, se recomienda sean humedecidos de vez en cuando
con tolueno. Se recomienda que nunca se arroje agua sobre metales alcalinos o sobre sales o metales
fundidos, ya que se pueden producir explosiones.

- El litio, sodio y potasio, no se deben de dejar expuestos al aire libre, debido a que pueden generar
incendios. En especial el potasio, slo debe manejarse dentro de hidrocarburos l y en lugares secos.

TCNICA DE TRABAJO

- Nunca pese las sustancias qumicas directamente sobre los platillos de la balanza. Para slidos, se coloca
un papel delgado de superficie igual o menor que la del platillo de la balanza o bien usar una cpsula de
porcelana, vidrio de reloj u otro objeto. El papel filtro no es recomendable para usarlo, se usa un papel
blanco, rgido y si es posible satinado, el papel celofn o el polietileno tambin son recomendables si el
material est seco, los slidos neutros pueden pesarse en aluminio laminado, preparando la envoltura del
papel en forma de caja.

24
- Para sacar con limpieza un polvo de un envase, se gira rpidamente el frasco, inclinndolo ligeramente
con la mano derecha, de tal modo que la sustancia se vaya acomodando en el interior del envase hacia la
salida de la boca del frasco. Luego con golpes ligeros dados con la mano izquierda, sobre la derecha se
deja salir el envase con la cantidad de sustancia deseada. Si los polvos son muy ligeros, es recomendable
extraerlos con una esptula de cucharilla, acanalada o plana dependiendo de la granulometra del polvo.

- Para transvasar polvos granulados, se usa una hoja de papel blanco liso o satinado doblado en forma de U
para que corra la sustancia. No se doble por el centro en forma de V, pues la sustancia corre con
dificultad. La separacin de las dos partes de la U debe ser igual al dimetro de la boca del frasco.

- Los envases o vasos de espuma de poliestireno son excelentes termos y baos de hielo y se pueden
utilizar para conservar lo fri o caliente de las sustancias. Antes de introducir un termmetro en un lquido,
observe que la temperatura que hay que medir no rebasa el rango de la escala del termmetro, debido a
que la columna de mercurio no debe ascender hasta el tope, ya que puede producir una explosin el
termmetro. Para ebulliciones prolongadas de los lquidos, no se deben llenar los recipientes ms de 1/3
de su capacidad.

- Cuando se ponga a ebullicin un lquido poco tiempo o se desea calentarlo hasta la temperatura de
ebullicin, es conveniente hacerlo con vasos de precipitado, llenarlos hasta 2/3 partes de su capacidad y
siempre con la precaucin de colocar una varilla de vidrio en su interior o un ncleo de ebullicin, para
controlar el movimiento de las burbujas.

LAVADO Y LIMPIEZA DE MATERIAL

- El lavado de material es una parte importante de una tcnica correcta de laboratorio, pues el material bien
limpio es esencial para garantizar la calidad de un buen anlisis o una prctica.

- Se deben lavar los materiales y recipientes una vez que han sido desocupados, pues podr seleccionar los
disolventes adecuados para su aseo y limpieza.

- Lavar en forma simple y sencilla posible, usando agua, si es posible caliente, agrega jabn o detergente
lquido, elimine el jabn con agua, enjuague 2 o 3 veces con agua, finalmente si es posible lave por
dentro y fuera el recipiente con pequeas cantidades de agua destilada.

- Si el agua no limpiar el material, utilice un jabn detergente especial sulfnico, si esto no es suficiente,
prepara una solucin de mezcla crmica (cido sulfrico y dicromato de potasio). Enjuagar el material con
mucho agua para eliminar cualquier residuo de la mezcla crmica.

- En lugar de la mezcla crmica se puede emplear una mezcla de 5 volmenes de cido sulfrico
mezclados con 1 volumen de cido ntrico con agitacin. Esta solucin se puede usar varias veces.

- Los recipientes de vidrio que han tenido soluciones que emiten humos o vapores (cidos, amoniaco, etc.),
deben llenarse totalmente con agua por lo menos dos veces para expulsar todo el gas, antes de iniciar su
lavado.

- Los residuos de xido de calcio, alcalinos, dixido de manganeso, xidos de hierro, y residuos inorgnicos
anlogos deben desalojarse fcilmente usando una solucin de cido clorhdrico comercial.

25
HIDROCARBURO

PRACTICA No. 1

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE ALCANOS

ANTECEDENTES

A los compuestos orgnicos que en sus molculas slo contienen dos elementos (carbono e
hidrgeno), se les da el nombre de hidrocarburos. Dependiendo de su estructura, se dividen en
dos grandes grupos importantes: alifticos y aromticos.

Los hidrocarburos alifticos a su vez se clasifican en alcanos, alquenos y alquinos y sus ciclos
anlogos son: cicloalcanos, y cicloalquenos, los cuales quedan representados en el siguiente
esquema:

Los nombre de los alcanos se forman, mediante un prefijo que indica el nmero de tomos de
carbono y la terminacin ano, con excepcin de los cuatro primeros trminos que tienen
nombres triviales. Al examinar las frmulas de los alcanos, se observa que el butano contiene un
tomo de carbn y dos de hidrgeno ms que el propano, el cual a su vez contiene un tomo de
carbono y dos de hidrgeno ms que el etano y as sucesivamente: CH
4
, C
2
H
6
,

C
3
H
8
, C
4
H
10
,
C
5
H
12
, que corresponden al metano, etano, propano, butano y pentano.

Se observa, que el nmero de tomos de hidrgeno de cada alcano es el doble del nmero de
tomos de carbono ms dos, por lo que su frmula general es: C
n
H
2n + 2
.

Recordando que la
composicin molecular de las sustancias se representa mediante las frmulas, las cuales son
del tipo:

ALIFATICOS AROMATICOS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS CICLO
ALIFATICO
CICLO
ALCANOS
CICLO
ALQUENOS
CICLO
ALQUINOS
26
Frmulas desarrolladas: indican en un plano la estructura de la molcula, representan el modo
de agrupacin de todos los tomos que la forman y sealan con guiones los enlaces.
Frmulas condensadas: se emplean subndices que indican el nmero de tomos que forman
la molcula sin sealar la forma en que estn unidos.

Frmulas semidesarrolladas: como su nombre lo indica, son en parte desarrolladas y en parte
condensadas.

Frmula Desarrollada Frmula Semidesarrollada Frmula Condensado

H
I
H - C - H CH3 H CH4
I
H

H H
I I
H - C - C - H CH3 CH3 C2H6
I I
H H

H H H
I I I
H - C - C - C - H CH3 CH2 CH3 C3H8
I I I
H H H

El primer miembro de la familia de los alcanos es el metano, llamado gas de los pantanos. Es el
principal constituyente del gas natural y en menor proporcin se encuentran en l otros
componentes como etano, propano y butano. Se produce en las minas de carbn y su mezcla
con el aire en determinadas proporciones se llama gas gris, que tiene caractersticas
explosivas.

El metano es un gas incoloro y, en estado lquido, es menos denso que el agua; adems es poco
soluble en sta. Es ms ligero que el aire y difcil de licuar, es muy soluble en disolventes de
naturaleza orgnica, por ejemplo teres y alcoholes.

Los estudios de mecnica cuntica sobre la molcula de metano revelan que posee una
estructura tetradrica, con ngulo de enlace H C H de 109.5
o
y una distancia C H de 1.10
A
o
.

H

C H

1.10A
o

H 109.5
o
H

27
El metano se utiliza como combustible, y su calor de combustin es de 213 Kcal/mol; adems es
materia prima para la obtencin de hidrgeno, acetileno, metanol y otros productos.

Nomenclatura de los alcanos

Por la abundancia de compuestos orgnicos, su nomenclatura se divide en grupos, llamados
series homlogas: grupos de compuestos con propiedades fsicas diferentes pero muy parecidos
en su forma de reaccionar y en sus mtodos de obtencin. Slo por mencionar algunas series
homlogas, se tienen a los hidrocarburos, alcoholes, cetonas y steres.

Respecto a los hidrocarburos, mencionaremos que se caracterizan porque slo estn formados
por carbono e hidrgeno, y los enlaces que unen a los carbonos en una cadena pueden ser
sencillos, dobles o triples; a partir de esto resulta una clasificacin de los hidrocarburos, como
se indica en el siguiente esquema:

Alcanos: a este grupo de compuestos los caracterizan los enlaces de los carbonos que son
sencillos. Ejemplo: CH
3
(CH
2
)
3
CH
3.

En los alcanos, la terminacin siempre es la misma, lo que cambia es el prefijo, el cual nos indica
el nmero de carbonos que componen la cadena. Por ejemplo, el prefijo penta, que quiere decir
cInco, se utiliza en forma abreviada (pent) para indicar que la cadena tiene cinco tomos de
carbono.

La regla anterior no se cumple con los cuatro primeros alcanos, que tienen un nombre particular.
El primero es el CH
4
que se llama metano, el segundo CH
3
CH
3
que se llama etano, el tercero
CH
3
CH
2
CH
3
que se llama propano con tres tomos de carbono y el CH
3
CH
2
CH
2

CH
3
que se llama butano.

A partir del quinto alcano, el nombre del compuesto se forma con los prefijos griegos abreviados
que indican el nmero de carbonos de la cadena y la terminacin ano.

Algunos prefijos son los siguientes:

Nmero de
Carbonos en
la cadena
Prefijo
Griego
Prefijo
Abreviado

Terminacin

Frmula
5 Penta Pent Ano CH3 (CH2)3 CH3
8 Octa Oct Ano CH3 (CH2)6 CH3
12 Dodeca Dodec Ano CH3 (CH2)10 CH3
15 Pentadeca Pentadec Ano CH3 (CH2)13 CH3
20 Eicosa Eicos Ano CH3 (CH2 )18 CH3
25 Pentaeicosa Penteicos Ano CH3 (CH2)23 CH3
30 Triaconta Triacont Ano CH3 (CH2)28 CH3
40 Tetraconta Tetracont Ano CH3 (CH2)38 CH3
HIDROCARBUROS
ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS
28
Las arborescencias, tambin llamadas radicales, resultan de los alcanos a los que se les elimin
un hidrgeno. Por ejemplo:

H H

H C H H C enlace libre ()
se elimina
H H

Frmula semidesarrollada CH
4

H
CH
3

Nombre del alcano: metano
Nombre del radical: metil o metilo

Se observa que en el nombre del ejemplo anterior, la terminacin ano se cambia en el radical
por la terminacin il o ilo. El proceso es el mismo para todos los alcanos. En la frmua del
compuesto anterior es igual eliminar cualquier hidrgeno de los carbonos presentes, pues la
molcula es simtrica y los carbones son primarios.

Carbono primario: es el que se encuentra unido slo a otro carbono, como en el etano, tanto uno como
otro carbono est unido a un solo carbono.

Carbono secundario: es el que est unido a dos carbonos.

Carbono terciario: es el que se encuentra unido a tres carbonos.

Carbono cuaternario: es el que est unido a cuatro carbonos.

El nombre de los radicales resultantes en los compuestos que siguen dependen del tipo de
carbono (primarios, secundario, terciario o cuaternario).

Frmula desarrollada del propano

H H H carbono H H H
primario
H C C C H H C C C enlace libre
se elimina
H H H H H H

Frmula semidesarrollada: CH
3
CH
2
CH
3

H
CH
3
CH
2
CH
2

Nombre del alcano: propano
Nombre del radical: propil o propilo

Los radicales, como se observa, son un grupo de tomos que se une a una cadena principal por
el enlace que queda libre. La forma de nombrar a un compuesto en cuya frmula aparece un
radical, es la siguiente:

29
Se determina la cadena principal, es la que tiene el mayor nmero de carbonos unidos en forma
consecutiva.

Se enumera la cadena principal.

La numeracin siempre busca que el primer radical que se encuentre est unido al carbono con el nmero
menor posible.

CH
3

1

2

3

4 5 6 7 8

CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

La posicin del radical se indica con el nmero que le corresponde al carbono al que se unin el radical,
como se observa en el ejemplo anterior en el carbono 3.

Se escribe el nombre del radical separado del nmero anterior por un guin. Como en el ejemplo anterior
es 3-metil.

El nombre del alcano corresponde al nmero de carbonos de la cadena principal, y se separa del nombre
anterior por un guin. En el ejemplo es octano porque la cadena principal tiene ocho carbonos, quedando:
3-meti-octano.

Cuando hay dos o ms radicales iguales, la posicin de cada uno se indica con los nmeros
correspondientes separados por una coma, y mediante un prefijo en el nombre del radical se mencionan
los radicales iguales.

CH
3
CH
3
CH
3

1

2

3

4 5

6 7
8

CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

CH
3
CH
3

3,3,5,7,7- pentametil nonato

Propiedades Fsicas

Las propiedades fsicas dependen principalmente de la polaridad de las molculas. Las
molculas de los alcanos son no polares o muy dbilmente polares. Todos los enlaces de los
alcanos son covalentes; estos enlaces unen dos tomos de la misma clase, uniones CC, que
originan enlaces no polares, o unen a tomos que difieren muy poco en electronegatividad,
uniones CH, que forman enlaces dbilmente polares. Estos enlaces estn orientados de forma
muy simtrica, de tal manera que la pequea polaridad tiende a anularse, lo que da como
resultado una molcula no polar o muy dbilmente polar.

Las fuerzas que mantienen unidas a las molculas no polares son muy dbiles y de corto
alcance, actan solamente entre porciones de las molculas que estn en contacto directo, esto
es, entre las superficie de las molculas. Al aumentar el tamao de la molcula, aumenta su rea
superficial y tambin las fuerzas intermoleculares. Esto explica que los puntos de fusin y de
ebullicin aumenten al ir aumentando el nmero de tomos de carbono, como se presenta en la
siguiente relacin de compuestos.

30
Nombre Frmula Punto de
Fusin
o
C
Punto de
Ebullicin
o
C
Metano
Etano
Propano
n Butano
n Pentano
n Hexano
n Heptano
n Octano
n Pentadecano
n Hexadecano
n Heptadecano
n Octadecano
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
C6H14
C7H16
C8H18
C15H32
C16H34
C17H36
C18H38
- 183
- 172
- 187
- 138
- 130
- 95
- 90.5
- 57
10
18
22
28

- 162
- 88.5
- 42
0
36
69
98
126
266
280
292
308

Propiedades Qumicas

A temperatura ambiente, los alcanos son inertes a la mayora de los reactivos comunes. Esta
poca reactividad dio origen al nombre de hidrocarburos parafnicos. Las bases fuertes, los cidos
fuertes, los agentes oxidantes poderosos, los agentes reductores fuertes no atacan a los
alcanos. Sin embargo, los alcanos s reaccionan para dar productos de gran utilidad comercial;
generalmente, estas reacciones son de poca utilidad en el laboratorio, ya que se realizan, a
menudo en condiciones muy drsticas y se obtienen mezclas de productos.

Se dice que los alcanos son saturados, ya que tienen en su molcula slo enlaces sencillos
entre dos tomos; sus reacciones tienen caractersticas de sustitucin y no presentan
reacciones de adicin.

Principales reacciones de los alcanos

Combustin. Los alcanos arden en presencia de oxgeno, con desprendimiento de gran
cantidad de calor y formacin de CO
2
principalmente y vapor de agua.

C
n
H
2n+2
+ O
2

chispa
nCO
2
+ (n +1) H
2
O + energa calorfica

Pirlisis o Cracking. Los alcanos de masa molecular elevada se pasan por tubos
calentados de 500 700
o
C, con o sin catalizador, rompindose las molculas en
alcanos menores, alquenos e hidrgeno. Este tratamiento se usa en la industria
petrolera para obtener gasolina de alto octanaje.

R H H + alcanos pequeos + alquenos

calor

R grupo alquilo

Halogenacin. En presencia de luz, de perxidos o a temperaturas de 250 400
o
C, los
alcanos reaccionan con cloro o bromo, dando origen a alcanos halogenados y
desprenden el cido halogenhdrico correspondientes. En estas reacciones, un tomo de
halgeno sustituye a uno de hidrgeno y, generalmente, se rompen enlaces de C H,
pero no enlaces de C C. Los hidrgenos de carbono terciarios se sustituyen ms
31
OBJETIVO
El alumno obtendr el gas metano, adems observar
su reactividad y propiedades fsicas y qumicas ms
importantes que lo identifican como hidrocarburo
aliftico.
fcilmente que los carbonos secundarios y stos antes que los primarios. Las
halogenaciones de alcanos dan mezclas difciles de separar. El yodo no reacciona con
los alcanos.

250 400
o
c
R H + X
2

R X + H X

o luz
halogenuro

de alquilo,
generalmente
una mezcla

Nitracin

420
o
C
R H + HNO
3
R NO
2
+ H
2
O
nitro-alcano
generalmente
una mezcla

Obtencin de los alcanos

Reacciones de obtencin de los alcanos. La fuente principal de obtencin de los hidrocarburos
es el petrleo. Si embargo, los productos que se obtienen por este medio no siempre son puros y
algunos no se comercializan, por lo que a veces es necesario recurrir a otros mtodos de
precisin. El gas natural es principalmente una mezcla de metano (70 90 %) y etano (13 5
%). Siendo pues el petrleo una mezcla muy compleja de hidrocarburos lquidos y slidos.

Reduccin cataltica de alquenos

C
n
H
2n
+ H
2
C
n
H
2n+2

Pt, Pd, o Ni

Hidrlisis del reactivo de Grignard

ter seco

H
2
O

R X + Mg R MgX R H + Mg(OH)X

Reduccin de halogenuros de alquilo por un metal y un cido

R X + H
2
R H + HX
Zn + cido

Reaccin de Wurzt

2R X + 2 Na R R + 2 Na X

32
Metodologa

Se emplearn reactivos para que el alumno se relacione con los equipos cuando haga uso de
ellos, como es el caso de las balanzas y las estufas que operan con aire caliente para la
sequedad de algunas sustancias qumicas saturadas de humedad. Con el uso de estos
instrumentos se podrn conocer las caractersticas del metano.

Desarrollo Tcnico y Experimental

Procedimiento y desarrollo para la obtencin del metano

1.- Pesar 10 gr. de acetato de sodio utilizando una balanza granatara.
2.- Depositar el acetato de sodio en un crisol o cpsula de porcelana y proceda a calentarlo,
usando un mechero Bunsen, un soporte universal y una tela de asbesto. Observar la figura
adjunta.

3.- Observe que la sal se funda y agtela con una varilla de vidrio,calintela 3 minutos ms y se
deja reposar para su enfriamiento. La sal anhidra debe tener un color gris; si no tiene este
color, se vuelve nuevamente a calentar hasta que adquiera el color indicado.

4.- Del acetato de sodio anhidro preparado, pesar 4 gr. y pesar 4 gr. de cal sodada ambas
sustancias depositarlas en un mortero y con el pistilo triturarlas hasta obtener un polvo fino.

5.- Colocar las sustancias mezcladas en un tubo de ensaye grande, se tapa el tubo de ensaye
con un tapn de hule monohoradado, se conecta con un tubo de desplazamiento, como se
indica en la figura siguiente.

6.- Preparar seis tubos de ensaye pequeos llenos con agua destilada para colectar el gas
metano que se obtendr por desplazamiento de agua en la cuba hidroneumtica.

7.- Calentar el tubo de ensaye que contiene la mezcla slida, primero se hace suavemente en los
lados y despus intensificando el calentamiento en la parte inferior del tubo.

DESHIDRATACIN DEL ACETATO DE SODIO ESQUEMA PARA LA OBTENCIN DEL METANO

8.- Se introduce el tubo de desprendimiento en el interior de cada uno de los tubos de ensaye y
se colecta el gas metano por desplazamiento del agua.

33
9.- Descartar los dos primeros tubos, debido a que contienen una mezcla de aire con gas
metano (el metano forma mezclas explosivas con el aire). La presencia del gas metano se
observa con la formacin de burbujas en el tubo y por el olor que se desprende.

10 Sacar verticalmente y en forma rpida cada uno de los tubos de ensaye llenos de gas y se
tapan con un tapn de hule.

11 Los tubos con gas metano se deben conservar para ser usados en otras pruebas posteriores.

Nota: anotar las observaciones relevantes en todos los pasos del proceso.

Procedimiento y desarrollo para conocer la reactividad de los alcanos

1.- A uno de los tubos de ensaye con gas metano, usando un gotero agregarle, unas gotas de la
solucin de bromo al 1 % diluida en agua y agitar en forma vigorosa.

2.- En un segundo tubo de ensaye con gas metano, asando un gotero agregar, unas gotas de
solucin de yodo y agitar vigorosamente.

3.- Al tercer tubo de ensaye con gas metano, usando un gotero, agregar unas gotas de solucin
de permanganato de potasio al 1 % diluida en agua y agitar vigorosamente.

Nota:
1.- La cal sodada es una mezcla de xido de calcio e hidrxido de sodio, mezclando dos partes de cal en agua y una parte de hidrxido
de sodio, evaporando a sequedad y calcinando el residuo.

2.- Antes de apagar el mechero de Bunsen, primero se destapa el tubo de ensaye que contiene la mezcla de slidos, para evitar que
el agua contenida en la cuba hidroneumtica suba al tubo y lo rompa.

3.- La formulacin de la solucin de yodo (lugol) es la siguiente:

1 gr. de cristales de yodo.
3 gr. de yoduro de potasio.
300 ml. de agua destilada.

Nota: anotar las observaciones relevantes en todos los casos del proceso.

Procedimiento y desarrollo para conocer la combustin del metano

1.- Al cuarto tubo de ensaye lleno de gas, mantngalo en forma invertida sostenindolo con
unas pinzas, con precaucin se acerca la flama de un cerillo a la boca del tubo.

2.- Cuando se haya terminado la combustin del metano contenido en el tubo anterior, se
agregan con una pipeta lentamente 8 ml. de solucin de hidrxido de bario al 5 %; y se agita
vigorosamente.

3.- En un tubo de ensaye deposite con una pipeta 1 ml. de ter de petrleo, sostenga el tubo
con unas pinzas y caliente suavemente en la flama del mechero Bunsen hasta la ebullicin
del lquido. Cuando est hirviendo, acerque con precaucin la flama de un cerillo a la boca
del tubo. Deje de calentar el tubo antes de que seque el tubo.

Mantenga el frasco que contiene ter de petrleo lo ms alejado posible de la flama del mechero Bunsen. El ter de petrleo es un
solvente muy voltil y activo, que pertenece a los hidrocarburos saturados.
34

4.- Usando una pipeta, vierta lentamente 5 ml. de la solucin de hidrxido de bario al 5 % en el
tubo que se llev a cabo la combustin del ter de petrleo y se agita vigorosamente.

5.- Colocar en un tubo de ensaye 1 gr. de parafina, sosteniendo el tubo con unas pinzas,
calentarlo en la flama del mechero Bunsen hasta que la parafina se funda totalmente. Se
contina el calentamiento y acerque a la boca del tubo un cerillo prendido. Terminada la
combustin apague el mechero Bunsen.

6.- Una vez que este fri el tubo de ensaye, agregue con una pipeta 5 ml. de la solucin de
hidrxido de bario al 5 % y agite vigorosamente.

Nota: anotar las observaciones importantes en todos los pasos del proceso.

Procedimiento y desarrollo para conocer las propiedades de los alcanos

1.- En un tobo de ensaye agregar con una pipeta 2 ml. de ter de petrleo, se introduce al tubo
un poco de vaselina slida y se agita suavemente.

2.- en un tobo de ensaye agregar con una pipeta 2 ml. de gasolina, se introduce un poco de
vaselina slida y se agita.

Nota: anotar las observaciones importantes en todos los pasos del proceso.

Equipo, material y reactivos utilizados en el desarrollo de la prctica

Equipo Material Reactivos
Balanza Granataria
Mechero Bunsen
Soporte Universal

Anillo metlico
Crisol de porcelana
Varilla de vidrio 1/4
Mortero con pistilo
Tubos de ensaye grandes
8 tubos de ensaye de 20 ml.
Tapn de hule monhoradado
Tapones de hule del No. 3
Cuba hidroneumtica
Gotero de vidrio color ambar
Pinzas para tubo de ensaye
Tubo de desplazamiento
Acetato de sodio anhidro
Cal sodada
Sol. de bromo al 1 %.
Sol. de yodo
Sol. de permanganato de potasio al 1 %.
Sol. de hidrxido de bario al 5 %.
Parafina
ter de petrleo
Vaselina
Gasolina
Agua destilada

35
REPORTE DEL LABORATORIO

El alumno deber contestar y complementar las siguientes preguntas:

1.- Indicar en los parntesis del lado izquierdo la respuesta que corresponda correctamente al
enunciado de la derecha.

Preguntas

Respuestas
a.- Hidrocarburo aliftico que se conoce tambin con el como gas
de los pantanos.

b.- Es la fuente principal de los alcanos.

c.- Por ser poco reactivos los alcanos reciben el nombre de.

d.- Cual es el nombre que reciben los compuestos orgnicos
constituidos por carbono e hidrgeno.

e.- Los hidrocarburos de cadena abierta que tienen en sus
molculas enlaces sigma entre sus tomos de carbono.

f.- Las reacciones caractersticas de los alcanos son de.

g.- La frmula molecular del metano es.

h.- El ngulo de enlace H-C-H del metano es.

i.- La geometra de la molcula del metano es del tipo.

j.- Cual es el tipo de hibridacin caracterstica para tomos de
carbono unidos por enlaces sigma.
Alcanos ( )

Petrleo y gas natural ( )

109.5
o

( )

Hidrocarburos ( )

Metano ( )

CH
4
( )

Sustitucin ( )

Tetradrica ( )

Sp
2
( )

Parafinas ( )

Etano ( )

C
2
H
6
( )

Adicin ( )

Sp
3
( )

108.5
o
( )

Biomasa ( )

2.- En el experimento de la reactividad de los alcanos, observ algn cambio en la coloracin de
la solucin diluida de bromo al ponerse en contacto con el gas metano. Describa claramente
Nombre del Alumno: ------------------------------------------------------------------------- Matericula: --------------------
Nombre del Plantel: -------------------------------------------------------------------------- Fecha: ---------------------------
Nombre de la Prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------

36
los cambios observados. -------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- Explique claramente los cambios observados en el tubo de ensaye donde se llevo a cabo la
combustin de la parafina despus de haber agregado la solucin de hidrxido de bario.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- Describa breve y claramente el cambio observado en la coloracin de la solucin de yodo
cuando se puso en contacto con el gas metano. ------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5.- Describir las caractersticas que present la llama obtenida en la combustin del metano.-----
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- Qu cualidad presenta el contenido del tubo de ensaye en el que se efectu la combustin
del metano, despus de haber agregado la solucin de hidrxido de bario?. Describir las
observaciones ms importantes del experimento.----------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

7.- Explicar las observaciones que se realizaron en el tubo de ensaye durante la combustin de
ter de petrleo, despus de haber agregado la solucin de hidrxido de bario.--------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- Aplicando la nomenclatura de la Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada para
denominar la siguiente estructura.

CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
3

I I
CH
2
CH
2
CH
3

I

I
CH
3
CH
3

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

37
9.- Investigar cual es el gas que se utiliza para cocinar, su frmula y sus caractersticas ms
importantes.------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

10.- De las siguientes reacciones qumicas, indicar la que corresponde al metano con la solucin
diluda de bromo. ( )
a.- CH
4
+ Cl
2
CH
3
Cl + HCl
b.- CH
4
+ Br
2
No hay reaccin
c.- CH
4
+ I
2
CH
3
I + HI
d.- CH
4
+ Br
2
CH
3
+ HBr

11.- Indicar en el parntesis el olor que desprende el gas metano cuando se somete a la
combustin. ( )
a.- Irritante
b.- Aliceo
c.- Inodoro
d.- Etreo

12.- De las siguientes reacciones, indicar la reaccin que representa la obtencin del metano de
acuerdo a los reactivos utilizados en la prctica. ( )

a.- C + 2H
2
CH
4

b.- CH
3
COONa + NaOH Na
2
CO
3
+ CH
4

c.- CO + 3H
2
H
2
O + CH
4

d.- Al
4
C
3
+ 12H
2
O 3CH
4
+ 4Al (OH)
3

13.- La reaccin de la bromacin del metano, se representa por la reaccin tradicional de: ( )
a.- Descomposicin
b.- Sustitucin
c.- Adicin
d.- Eliminacin

14.- Indicar en el parntesis, la capacidad calorfica que produce un mol de metano. ( )
a.- 213 Kcal/mol
b.- 500 Kcal/mol
c.- 214 Kcal/mol
d.- 300 Kcal/mol

15.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: ----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

38
16.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la
prctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

17.- Describir las conclusiones de la prctica: --------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

39
PRACTICA No. 2

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE
ALQUENOS

ANTECEDENTES

Los alquenos son hidrocarburos no saturados con doble ligadura. A estos compuestos se les
llama de doble ligadura por que tienen en su molcula, cuando menos, dos tomos de carbono
unidos con un doble enlace y tambin reciben el nombre de olefinas por el aspecto aceitoso de
algunos de ellos.
I I
- C = C -

Para clasificar a los alquenos, indica que se emplean los prefijos numricos de acuerdo con el
nmero de tomos de carbono que hay en su molcula, pero la terminacin ano del alcano
se sustituye por eno y la frmula general queda como C
n
H
2n,
donde n es el nmero de
tomos de carbono. En el grupo de los alquenos, los cuatro primeros trminos tienen adems de
su nombre sistemtico, un nombre trivial como se expresan a continuacin:

Frmula Nombre Sistemtico Nombre Trivial
CH2 = CH2 Eteno Etileno
CH2 = CH CH3 Propeno Propileno
CH2 = CH CH2 CH3 1- Buteno 1- Butileno
CH2 CH = CH CH3 2- Buteno 2- Butileno
CH2 = CH CH2 CH2 CH3 1- Penteno 1- Amileno
CH2 CH = CH CH2 CH3 2- Penteno 2- Amileno

Adems de los alcanos, existen otras familias de compuestos orgnicos, constituidos por
carbono e hidrgeno, a cuyos miembros puede agregrseles hidrgeno, otros elementos o
molculas, para generar productos con un mayor nmero de tomos.

Debido a las propiedades antes citadas, las familias de compuestos reciben el nombre de
hidrocarburos no saturados. Tal es el caso de los alquenos u olefinas, que se caracterizan por la
presencia en la molcula de un doble enlace (sigma y pi) entre dos tomos de carbono. La
mayora de los alquenos que tienen importancia comercial se obtienen por destilacin directa del
petrleo y por descomposicin cataltica. Cuando se requiere de alquenos diferentes, se
obtienen por reacciones de sntesis.

El primer miembro de la serie de los alquenos es el eteno o etileno. Se trata de un gas incoloro,
de olor ligeramente etreo, insoluble en agua, pero soluble en disolventes orgnicos como el
benceno, cloroformo, hexano, etc.

Las investigaciones apoyadas en la mecnica cuntica sobre la molcula de etano revelan que
sta es plana, con un ngulo de enlace H C C de 120
o
y una distancia C C de 1.34 :
observar la siguiente figura.
40

H H

1.34
C C 117.5
o

1.10
120
o
H H

El eteno es un compuesto orgnico muy utilizado en la industria qumica, sirve como materia
prima para obtener el etanol y el etilenbenceno. El etilenbenceno se usa como materia prima
para la obtencin de polmeros, tambin sirve para obtener xidos de etileno, cloruro de etileno,
polietileno y bicloruro de etileno que se emplean en la industria.

Nomenclatura

La nomenclatura IUPAC de los alquenos indica que son una serie homloga de hidrocarburos que
se caracteriza por tener uno o ms dobles enlaces o dobles ligaduras entre carbonos a lo largo
de la cadena principal. La nomenclatura de estos compuestos se diferencia de los alcanos, ya
que en los alquenos la terminacin es eno.

A este grupo de compuestos se identifican con la frmula C
n
H
2n
, ya indicada anteriormente y
para nombrar a estos compuestos se procede de la siguiente manera:

Se determina la cadena principal, es la que tiene el mayor nmero de carbonos unidos en forma
consecutiva, pero en este caso, debe contener el o los dobles enlaces que aparecen en la frmula.

Se enumera la cadena principal

A diferencia de los alcanos, en donde se busca que la numeracin el carbono que tuviera la primera
arborescencia tuviera el nmero menor posible, en los alquenos siempre se hace buscando que el nmero
de carbono que tenga el primer enlace o doble ligadura sea el nmero menor posible, como se indica en el
ejemplo siguiente.

1 2 3 4 5 6 7 8
C H
3
C H
2
C H C H C H
2
C H
2
CH
2
C H
3

Se menciona la posicin del doble enlace, para ello se debe considerar que ste se
encuentra entre dos carbonos y para la posicin se menciona el nmero menor de los
dos carbonos, para el caso anterior es el nmero 3.

Separado por un guin del nmero anterior, se escribe el prefijo griego que indique el nmero de carbonos
que tiene la cadena con la terminacin eno. En el ejemplo queda: 3-octeno, porque la cadena principal
tiene 8 carbonos.

Cuando aparecen dos o ms radicales iguales, se indica la posicin de cada uno de los radicales con los
nmeros correspondientes, separados por una coma. Y mediante un prefijo y el nombre del radical se
menciona la cantidad de los radicales iguale; tras un guin, se escribe la posicin del doble enlace; y con
otro guin, se escribe el prefijo griego abreviado que indica cuantos carbonos tiene la cadena a la cual se
le agrega la terminacin eno, como se indica a continuacin:
41
CH
3
CH
3
CH
3

1

2

3

4

5

6

7

8

9

CH
3
CH
2
C CH C CH
2
CH CH CH
3

CH
3
CH
3

3,3,5,7,8-pentametil-4-noneno

Cuando se tienen dos o ms radicales desiguales, la posicin y el nombre de cada radical se indica con
los nmeros correspondientes separados por un guin, y al final el nombre del alqueno que corresponda al
nmero de carbonos de la cadena principal, as como se tiene a continuacin.

CH
3

CH
3
CH
3
C CH
3
CH
3
9 8

7

6

5

4

3

2

1

CH
3
CH CH CH
2
CH CH
2
C CH CH
2

CH
2
CH
3
CH
3
CH

CH
3

3,8,-dimetil-3-isopropil-5-terbutil-7-etil-1-noneno

Cuando el compuesto tiene en su frmula ms de un doble enlace, se menciona, con un prefijo griego, el
nmero de veces que aparece, seguido de la terminacin eno, como se indica en seguida.

CH
3
7 6 5 4 3 2
1 1 2 3 4 5 6 7 8
CH
3
CH
2
CHCHCHCCH CHCHCCHCHCHCHCH
3

2-metil-2,4-heptadieno 2,3,5-octatrieno

Propiedades fsicas

Los tres primeros compuestos son gaseosos a presin y temperatura ambiente, los siguientes son
lquidos, los alquenos con ms de 16 tomos de carbono en su molcula son slidos.
Son insolubles en agua.
Su densidad, punto de fusin y de ebullicin se elevan conforme aumenta su peso molecular.
Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar el nmero de carbonos al igual que los alcanos.
Los ismeros ms ramificados tienen puntos de ebullicin menores, como se observa en al siguiente tabla.

Nombre Frmula Punto de
Fusin
o
C.
Punto de
Ebullicin
o
C.
Etileno
Propileno
1 Butano
1 Penteno
1 Hexeno
1 Septeno
1 Octeno
1 Noveno
1 Deceno
cis 2- Butano
trans 2 Butano
Isobutileno

CH2 CH2
CH2 CH CH3
CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH (CH2)2 CH3
CH2 CH (CH2)3 CH3
CH2 CH (CH2)4 CH3
CH2 CH (CH2)5 CH3
CH2 CH (CH2)6 CH3
CH2 CH (CH2)7 CH3
CH3 CH CH CH3
CH3 CH CH CH3
CH2 C(CH3)2

- 169
- 185

- 138
- 119
- 104

- 87
- 139
- 106
- 141
- 102
- 48
- 6.5
30
63.5
93
122.5
146
171
4
1
- 7
42

Propiedades qumicas

Los alquenos presentan reacciones de adicin relativamente sencillas, esto es, se rompe la doble ligadura
y se adicionan en ese sitio las sustancias con las que se combinan.
Con hidrgeno, en presencia de catalizadores, forman alcanos.

CH2 = CH2 + H2 CH3 CH3

Con flor, cloro y bromo forman derivados dihalogenados en tomos de carbono vecinos

CH2 CH = CH2 + Cl2 CH3 CH CH2
I I
Cl Cl

Con hidrcidos (H X) forman derivados monohalogenados

CH2 = CH CH2 CH3 + HI CH3 CH CH2 CH3
I
I

En todas las reacciones de adicin se cumple la regla de Markownikoff, segn la cual el elemento ms
electronegativo se introduce al carbono con menos hidrgeno. Por ejemplo, cuando el propeno (CH3 CH
= CH2) reacciona con cido clorhdrico (HCl), se forman dos posible productos.

CH3 CH = CH2 + HCl CH3 CH CH3
I
Cl

CH3 CH2 CH2 Cl

Nota: de acuerdo con la regla mencionada, el primer producto es el que se obtiene ordinariamente.

Principales reacciones de adicin

Adicin de hidrgeno. Hidrogenacin cataltica

La hidrogenacin cataltica de los alquenos produce alcanos.

C C + H2 C C
Ni
H H
alcano

Adicin de halgenos

Los alquenos, en presencia de cloro o de bromo, se convierten fcilmente en compuestos sulfurados
dihalogenados en carbonos vecinos.

C C + X2 C C

X X
X2 = Cl2, Br

43
Adicin de cidos halogenhdricos

Los alquenos adicionan una molcula de cido halogenhdrico, de acuerdo con la regla de Markovnikov,
convirtindose en halogenuros de alquilo.

C C + HX C C

H X
HX = HCl, HBr, HI

Adicin de cido sulfrico

La adicin de H2SO4 a un alqueno produce sulfatos cidos de alquilo

C C + HO SO3 H C C

H2SO2 H OSO3H sulfato cido de alquilo

Adicin de agua

El agua se adiciona al doble enlace en presencia de cidos, produciendo alcoholes.

H
C C + H:OH C C

OH H

Formacin de halohidrinas

Los cidos hipohalogenados (HOCl, HOBr) se adicionan al doble enlace, formando alcoholes
halogenados, llamados halohidrinas.

C C + X2 + H2O C C + HX

HOX OH X
Halohidrina

Alquilacin

C C + R H C C
HF

Reacciones de sustitucin

Halogenacin. De sustitucin allica

Los alquenos con cloro o bromo a 600
o
C. dan reacciones de sustitucin en el carbono sp
3
, vecino al
doble enlace.

600
O
C
H C C C + X2 X C C C + HX

X2 = Cl2, Br2
44
OBJETIVO
Conocer su frmula, composicin, usos,
aplicaciones industriales, propiedades
fsicas y qumicas, as como su obtencin
experimental en el laboratorio.
Oxidacin con degradacin

Una solucin de KMnO4 concentrada, caliente y en medio cido reaccin con los alquenos ,rompiendo el
doble enlace y generando cidos, cetonas o CO2. El carbono terciario forma cetonas, el secundario forma
cidos y el primario CO2 y H2O.

C C + KMnO4 cidos, cetonas, CO2 , H2o
cido

Metodologa

En el desarrollo de la prctica, se demostrar el manejo, habilidad y destreza del equipo y
material que se utiliza en el experimento para la obtencin de los alquenos y sus principales
propiedades fsicas, qumicas, reactividad y combustin, as mismo se aplican los
procedimientos para la obtencin del eteno, como ejemplo de un alqueno.

Desarrollo Tcnico Experimental

Procedimiento y desarrollo para la obtencin del eteno

1.- Depositar en tubo de ensaye grande con mucha precaucin, 6 ml. de cido sulfrico
concentrado utilizando una pipeta volumtrica, dejndolo escurrir lentamente por las
paredes del tubo.

2.- Con otra pipeta volumtrica, agregue 3 ml. de etanol absoluto o alcohol de caa, al tubo de
ensaye que contiene el cido sulfrico y mezcle ambas sustancias con una varilla de vidrio.

3.- Usando una balanza granataria, pesar 2.5 gr. de sulfato de aluminio anhidro, sobre un vidrio
de reloj tarado o un papel encerado limpio.

4.- Con cuidado introducir el sulfato de aluminio al tubo de ensaye que contiene el cido y el
etanol.

5.- Adaptar al tubo de ensaye un tapn de hule de desprendimiento, como el que se muestra en
la siguiente figura.

45

ESQUEMA PARA LA OBTENCIN DEL ETENO

6.- Preparar cinco tubos de ensaye con agua destilada, para colectar el gas que se obtiene por
el desplazamiento del agua por el gas en la cuba hidroneumtica.

7.- Calentar el tubo de ensaye con la mezcla, primero suavemente en los lados y luego
intensifique el calentamiento en la parte inferior del tubo, tener cuidado de no calentar en
exceso para no daar el tubo.

8.- Instalar el tubo de desplazamiento en el interior de cada uno de los tubos de ensaye con
agua destilada y colectar el gas por desplazamiento del agua.

9.- Descarte los dos primeros tubos de ensaye, porque contienen una mezcla de aire y gas
(el eteno forma mezclas explosivas con el aire). Oler y observar su contenido distante
de cualquier fuente de calor.

Describir las observaciones importantes del experimento:------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

10. Retirar en forma vertical y rpida cada uno de los tubos de ensaye llenos de agua y se tapan
con un tapn de hule, se colocan en una gradilla metlica para usarlos despus.

Procedimiento y desarrollo para obtener la reactividad de los alquenos

1.- Depositar en un tubo de ensaye 3 ml. de una solucin diluida de permanganato de potasio y 2
ml. de solucin al 1 % de carbonato de sodio.

2.- Introducir el tubo de desprendimiento al tubo de ensaye que contiene las soluciones de
permanganato de potasio y carbonato de sodio, dejar burbujear al gas desprendido.

Describir las observaciones importantes del experimento:-------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- A otro de los tubos de ensaye que contienen gas, agregarle con una pipeta volumtrica 0.5
ml. de la solucin de bromo al 1 % y se agita vigorosamente.
46

Describir las observaciones importantes del experimento del experimento:---------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- A otro de los tubos de ensaye que contienen gas, agregarle con una pipeta volumtrica 0.5
ml. de solucin de yodo y se agita vigorosamente.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener la combustin de los alquenos

1.- Utilizando unas pinzas y sostener en forma invertida, otro de los tubos de ensaye que tienen
gas y acercar con cuidado la flama de un cerillo a la boca del tubo.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Una vez que se ha terminado la combustin del eteno contenido en el tubo anterior, se le
agregan 8 ml. de solucin de hidrxido de bario al 5 % al tubo de ensaye, utilizando una
pipeta volumtrica y se agita vigorosamente.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------


Mechero Bunsen
Balanza Granataria
Cuba Hidroneumtica
Soporte Universal

Pipetas volumtricas de 10 ml.
Tubo de vidrio de 12 mm. DI
Tubo de desprendimiento
Tapones de hule monohoradado del No. 7
Vidrios de reloj de 5 cm. de dimetro.
Tubos de ensaye de 20 x 150 mm
Tubos de ensaye de 15 x 75 mm.
Gradillas metlicas
Etanol absoluto
Sol. de yodo (yodo en cristales 1gr. + yoduro
de potasio 3 gr. mezclar y diluir en 300 ml. de
agua destilada).
cido sulfrico concentrado
Sulfato de aluminio anhidro
Sol. de permanganato de potasio al 1%.
Solucin de carbonato de sodio al 1%.
Solucin de hidrxido de bario al 1 %.
Agua destilada

47


1.- Indicar el nombre correcto a los siguientes alquenos:

CH
2
=

CH CH
2
CH
3 -----------------------------------------------------------------------------------------

CH
3
CH = CH CH
3 ------------------------------------------------------------------------------------------
CH
3
CH
2
CH = CH CH
3 ------------------------------------------------------------------------------------------

CH
2
= CH CH = CH
2 ------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Escribir las formulas condensadas de los primeros cinco alquenos que tienen slo una doble
ligadura.

Nombre Frmula condensada

3.- Escriba el nombre de los siguientes compuestos del grupo de los alquenos:

Compuesto Nombre

CH
3

I
CH
3
C CH
2
CH = CH
2
------------------------------------------------
I
CH
3

CH
2
= CH CH CH
3
------------------------------------------------

I
CH
3

CH
3
CH = CH CH CH
2
CH
3
------------------------------------------------
I
CH
3

CH
3
C = C CH
2
CH CH
2
CH
3
-----------------------------------------------

I I
CH
2
CH
3

I
CH
3
Nombre del Alumno: ----------------------------------------------------------------------- Matricula: ------------------
Nombre del Plantel: ------------------------------------------------------------------------ Fecha: -----------------------
Nombre de la Prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------
48
4.- Observar las dos frmulas semidesarrolladas del 2 buteno ( CH
3
CH = CH CH
3
).

CH
3

CH
3
CH
3
I
a) I I b) CH = CH
CH = CH I
CH
3

Que diferencia encuentra entre a y b ?, y describa los nombres que representan las
frmulas.---------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5.- Cul es el nombre del hidrocarburo aliftico de cadena abierta llamado tambin etileno?. -----
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- Describir el origen y la obtencin de los alquenos de importancia comercial:----------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

7.- Indicar el valor del ngulo del ngulo de enlace H C C en el eteno: ( )
a).- 90
O

b).- 180
O

c).- 120
O

d).- 150
O

8.- Indicar el nombre de la reaccin donde se combinan dos molculas para generar una sola
con un mayor nmero de tomos: ------------------------------------------------------------------------------

9.- El olor percibido que se desprende al obtener el gas eteno es: ( )
a).- Inodoro
b).- Irritante
c).- Etreo
d).- Aliceo

10.- Ecuacin qumica que representa la reaccin del eteno con la solucin diluida de
permanganato de potasio: ( )

a).- 3CH
3
CH = CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O 3CH
3
CH CH
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
I I
OH OH

b).- 3CH
2
= CH
2
+ 2KMnO
4
+ 4H
2
O 3CH
2
CH
2
+ 2MnO
2
+ 2KOH
I I
OH OH

Ni

c).- CH
3
CH = CH
2
+ H
2
CH
3
CH
2
CH
3

d).- CH
3
CH = CH
2
+ H
2
SO
4
CH
3
CH CH
3

I
SO
3
OH
49
11.- La bromacin del eteno es un ejemplo tpico de una reaccin de: ( )
a).- Sustitucin
b).- Eliminacin
c).- Adicin
d).- Descomposicin

12.- Elegir la ecuacin que representa la reaccin de combustin del eteno con la solucin de
yodo: ( )

a).- CH
2
= CH
2
+ I
2
CH
2
CH
2

I I
I I
b).- CH
2
= CH
2
+ I
2
no hay reaccin

c).- CH
2
= CH
2
+ HI CH
3
CH
2
I

d).- CH
2
= CH
2
+ Br
2
CH
2
CH
2

I I
Br Br

13.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: --------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

14.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de
la prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

15.- Describir las conclusiones de la prctica: --------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

50

51

PRACTICA No.3

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE
ALQUINOS

ANTECEDENTES

En los alquinos, un tomo de carbono se une a otro, por medio de un triple enlace formado por
una unin sigma y dos uniones pi. Los carbonos que soportan a la triple ligadura, tienen
hibridacin sp. El compuesto ms sencillo de los alquinos es el acetileno C
2
H
2.

Los alquinos y los dienos, son hidrocarburos acclicos no saturados tienen la frmula general
C
n
H
2n-2
, sin embargo tienen propiedades diferentes, por corresponder a compuestos con
diferentes grupos funcionales.

Los alquinos se caracterizan porque en su molcula hay, cuando menos, dos tomos de carbono
unidos con triple ligadura:
C C

Para nombrarlos se procede en igual forma que en los alquenos, nicamente se sustituye la
terminacin eno por ino, ver los siguientes ejemplos:

CH CH Etino (acetileno)
CH C CH3 Propino (metilacetileno)
CH C CH2 CH3 1 butino (etilacetileno)
CH C CH2 CH2 CH3 1 pentino (n- propilacetileno)
CH C CH2 CH2 CH2 CH3 1 hexino (n butilacetilino)

Nomenclatura

Los alquinos conforman otra serie homloga de compuestos pertenecientes a los hidrocarburos.
Estos compuestos se caracterizan por uno o ms triples enlaces entre los carbonosque forman la
cadena principal. A este grupo de compuestos lo caracteriza su frmula C
n
H
2n-2
, donde la letra
n indica el nmero de carbonos, 2n 2 es el producto del nmero de carbonos por 2 y al
producto se le resta 2.

En la aplicacin de la nomenclatura de estos compuestos, se hacen las siguientes
consideraciones:

Se determina la cadena principal en la cual deben aparecer todos los triples enlaces de la frmula.
Se enumera la cadena principal
La numeracin debe ser de tal forma que el carbono donde se encuentre el triple enlace sea del nmero
menor posible, sin olvidar adems que el triple enlace tiene prioridad ante una arborescencia, como se
indica en el siguiente ejemplo:

1 2 3 4 5 6 7 8
CH
3
CH
2
C C CH
2
CH
2
CH
2
CH
3

52
Se menciona la posicin del triple enlace, y como se encuentra entre dos carbonos numerados, se indica
el menor, en el ejemplo anterior el nmero es el 3.

Se parado por un guin, se escribe el prefijo griego oct, el cual nos indica que la cadena tiene 8 carbonos;
a este prefijo se le agrega la terminacin ino. En el ejemplo el nombre del compuesto queda: 3-octino

A continuacin se muestra que la cadena tiene triple enlace y una arborescencia, y que, al enumerarla, se
da preferencia al triple enlace.

Para escribir el nombre del compuesto, se siguen las reglas de las series homlogas anteriores:

- Se indican con un nmero la posicin de la (s) arborescencia (s).
- Separados por un nmero o nmeros anteriores, se escribe el nombre o nombres de la (s) arborescencia (s).
- Separada por un guin, se escribe la posicin del triple enlace.
- Separado por un guin, se escribe el prefijo griego que indica el nmero de carbonos de la cadena principal con
terminacin ino. Ver el siguiente ejemplo:

CH3 CH3 CH3
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH2 C C C CH2 CH C CH 3

CH3 CH3

3,3,7,8,8-pentamentil-4-nonino

Como puede observarse, la nomenclatura de los alquinos es muy similar a la de los alquenos,
con ciertas modificaciones:

La presencia de una triple ligadura
Los compuestos que tienen varias triples ligaduras se nombran como: dinos, trinos, etctera.
Cuando estn presentes dobles o triples enlaces, los dobles enlaces tienen preferencia y el nmero ms
bajo se asigna a la doble unin (observar los siguientes ejemplos).

CH CH etino o acetileno

CH CH CH3 propino

CH3 CH2 C C CH2 CH CH3 6 - metil 3 heptino
I
CH3

CH3
I
CH3 C CH2 C C CH3 5,5 dimetil 2 hexino
I
CH3

Propiedades Fsicas

Los alquinos son compuestos de baja polaridad, por lo que sus propiedades fsicas son muy
semejantes a las de los alquenos. Son insolubles en agua en agua, muy solubles en disolventes
orgnicos de baja polaridad, como benceno, hexano, cloroformo, ter, alcanos lquidos, etc., son
menos densos que el agua. Sus puntos de ebullicin aumentan al aumentar en nmero de
tomos de carbono. En el caso de los ismeros, el ms ramificado tiene el menor punto de
ebullicin. A temperatura ambiente, los tres primeros son gases, del alquino con cuatro tomos
53
de carbono hasta el que contiene 15 son lquidos y del que tiene 16 tomos en adelante son
slidos. El etino o acetileno es un gas incoloro, de olor etreo agradable, a veces presenta un
olor aliceo de tipo industrial, debido a las impurezas que contiene. Este gas, sometido a 15
atmsferas de presin, se puede guardar y transportar con cierta seguridad en tanques de acero
que contengan 2propanona (acetona), en donde es muy soluble, y un material slidos muy
inerte como la lana de vidrio o piedra pmez.

Propiedades Qumicas

El etino (acetileno) es materia prima para la sntesis de numerosos compuestos orgnicos tales
como el acetaldehdo, acetato de vinilo, acrilonitrilo, acetamida, tricloetileno y otros productos
qumicos orgnicos.

Los alquinos dan reacciones de adicin electrfila, al igual que los alquenos, por tener electrones
susceptibles de ser atacados por reactivos electrfilos; sin embargo, por razones desconocidas,
el triple enlace es menos reactivos que el de doble enlace, hacia reactivos electrfilos.

La adicin de los reactivos puede ocurrir en varios pasos, producindose primero un alqueno,
que podr seguir reaccionando y formar un compuesto saturado. Ante algunas circunstancias, la
reaccin puede terminarse en el paso del alqueno, pero frecuentemente es difcil hacerlo. En la
adicin de reactivos asimtricos, se cumple la regla de Markovnikov.

El etino o acetileno tradicionalmente se sintetiza a partir de la accin del agua sobre el acetiluro
de calcio a temperatura ambiente.

CaC
2
+ 2H
2
O HC CH + Ca(OH)
2

El proceso anterior est siendo desplazado por una sntesis alternativa, que consiste en la
oxidacin parcial del metano bajo condiciones de reaccin controlada.

1500
o
C

6CH
4
+ O
2
2CH CH + 2CO + 10H
2

Los estudios de la mecnica cuntica sobre la molcula de etino hace ver que sta es lineal, con
ngulo de enlace H C C de 180
o
y una distancia C C de 1.21, como se observa a
continuacin:

1.21
H C C 1.08 H

180
o

Adems de las reacciones de adicin, los alquinos presentan reacciones debidas a la acidez del
tomo de hidrgeno, unido al carbono de triple enlace, como se demuestra en las siguientes
reacciones:

54
Reacciones qumicas

a).- Reacciones de adicin:
Y Z
I I
C C + YZ C = C YZ C C
I I I I
Y Z Y Z

1.- Adicin de hidrgeno
H H
I I
C C + 2H2 C C
Ni I I
H H

2.- Adicin de halgenos

X X
I I
C C + X2 C = C X2 C C
I I I I
X X X X
Donde: X = Cl2 Br2

Br Br
Br2 I I
CH3 C CH + Br2 CH3 C = CH CH3 C CH
I I I I
Br Br Br Br

3.- Adicin de cidos halogenhdricos
H X
I I
C C + HX C = C C C
I I I I
H X H X

Donde: HX = HI, HBr, HCl.
Cl H
HCl I I
CH3 C CH + HCl CH3 C = CH CH3 C CH
I I I I
Cl H Cl H

4.- Adicin de agua
H
HgSO4 I
C C + H2O C = C C C
H2SO4 I I I
H OH H O

Ejemplo:
H
HgSO4 I
CH3 C CH + H2O CH3 C = CH CH3 C CH
H2SO4 I I I
OH H O H
Acetona

55
OBJETIVO
Describir las frmulas semidesarrolladas indicando el
nombre que le corresponde a cada compuesto, as mismo en
la prctica del laboratorio se prepara el acetileno aplicando
el mtodo especfico del carburo de calcio con el agua.
Deducir las propiedades qumicas del acetileno con el
estudio de algunas reacciones especficas y se conocer su
reactividad como caracterstica principal de la familia de los
alquinos.
b).- Reacciones en que actan como cidos

C C H + : Z
-
C C:
-
+ HZ
base

1.- Formacin de acetiluros de metales pesados.

C C H + M
+
C C M + H
+

2.- Formacin de acetiluros de metales alcalinos.

C C H + Na C C Na + 1/2 H2

C C H + NaNH2 C C Na + NH3
sodamida

c).- Reaccin de Degradacin

1.- Ozonlisis.

O O O O

C C + O3 C C C + C
V
O OH OH

Metodologa

Se aplicarn las tcnicas y procedimientos para obtener el etino a travs del acetiluro de calcio,
hacindolo pasar por un sistema de destilacin. As mismo, se obtendrn y conocern sus
principales propiedades fsicas. Tambin el alumno desarrollar y obtendr los principales
compuestos con sus frmulas de la familia de los alquinos aplicando la nomenclatura
correspondiente.

56

Procedimiento y desarrollo para la obtencin del etino

1.- Utilizando una balanza granataria, pesar sobre un papel encerado 4 gr. de acetiluro de calcio en trozos.

2.- Depositar el acetiluro de calcio en un matraz de destilacin de 200 ml. limpio y seco. Ensamblar el equipo como
se indica en el esquema siguiente.

DIAGRAMA PARA LA OBTENCIN DEL ETINO

3.- En el embudo de separacin depositar 10 ml. de agua destilada usando una pipeta volumtrica graduada.

4.- Preparar 5 tubos de ensaye llenos de agua para colectar el gas que se obtendr por el desplazamiento del agua
en la cuba hidroneumtica.

5.- Abrir la vlvula del embudo, dejando gotear lentamente el agua. Descartar los dos primeros tubos, debido a que
contienen una mezcla de aire y gas (el etino forma una mezcla explosiva con el aire).

Describir las observaciones importantes del experimento: -----------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener la reactividad de los alquinos

*1.- Con una pipeta cilndrica depositar en uno de los tubos de ensaye con gas, 3 ml. de la solucin diluida de
permanganato de potasio al 1 %, y 2 ml. de solucin de carbonato de sodio al 1 %.

2.- A continuacin introduzca el tubo de desprendimiento y burbujee en l tubo el gas desprendido.

3.- Con una pipeta volumtrica agregar en un tubo de ensaye 5 ml. de solucin de nitrato de plata amoniacal.

4.- Introducir el tubo de desprendimiento y dejar burbujear el gas desprendido hasta observar algn cambio.

5.- Filtrar la solucin de nitrato de plata que se tiene en el tubo de ensaye utilizando un papel filtro y un embudo
de vidrio, la solucin filtrada se recibe en un vaso de precipitado de 50 ml.

6.- El precipitado retenido en el papel filtro, se deposita en un tubo de ensaye utilizando una esptula metlica.

7.- Usando una pipeta volumtrica, se agregan al tubo de ensaye que contiene el nitrato de plata 2 ml. de
cido ntrico al 20 %.

57
*8.- En otro tubo de ensaye con gas, usando una pipeta volumtrica se depositan 5 ml. de la solucin de cloruro
cuproso amoniacal.

9.- Introducir el tubo de desprendimiento y se deja burbujear el gas desprendido hasta observar un cambio en la
solucin.

10. Filtrar la solucin de cloruro cuproso amoniacal que tiene el tubo de ensaye utilizando un papel filtro y un
embudo de vidrio, la solucin filtrada se recibe en un vaso de precipitado de 50 ml.

11. El precipitado de cloruro cuproso retenido en el papel filtro, se deposita utilizando una esptula metlica en otro
tubo de ensaye.

12. Usando una pipeta volumtrica, agregar 2 ml. de cido ntrico al 20 %.

*13. En otro tubo de ensaye con gas, utilizando un gotero se le agregan 5 gotas de la solucin diluida en agua con
bromo al 1 % y se agita vigorosamente.

*14. En otro tubo de ensaye que contenga gas, usando un gotero se agregan 5 gotas de la solucin diluida en agua
con yodo y se agita vigorosamente.

Describir las observaciones de cada uno de los experimentos realizados:

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para la obtencin de la combustin de alquinos

1.- En otro de los tubos de ensaye llenos de gas, se sostiene en forma invertida con unas pinzas para tubos. A
continuacin, con precaucin se inflama el gas usando una astilla de madera con punta alargada.

2.- Una vez concluida la combustin del proceso anterior, usando una pipeta cilndrica se depositan lentamente 8 ml.
de la solucin de hidrxido de bario al 5 % y agitar vigorosamente.

Describir las observaciones importantes del experimento: -----------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Preparacin de reactivos:

Nitrato de Plata Amoniacal o reactivo de Tollens:

Disolver 3 gr. de nitrato de plata (AgNO3) en 30 ml. de agua destilada. Agregar 1.5 gr. de hidrxido de sodio
disueltos en 30 ml. de agua destilada y la cantidad mnima de hidrxido de amonio al 50 % necesario para
disolver el precipitado formado. (evite poner hidrxido de amonio en exceso, debido a que reduce la solubilidad
del reactivo).

58
cido Ntrico al 20 %:
Disolver 20 ml. de cido ntrico con 80 ml. de agua destilada en un matraz volumtrico aforado de 100 ml.

Cloruro cuproso Amoniacal:

Disolver 1.5 gr. de sulfato de cobre pentahidratado y 0.5 de cloruro de sodio en 6 ml. de agua destilada. Preparar
una solucin de hidrxido de sodio al 5 % y en 5 ml. de sta solucin diluya 0.5 de bisulfito de sodio. Mezclar
ambas soluciones agitar y enfriar. Lavar el precipitado blanco de cloruro cuproso (decantando dos o tres veces el
agua de lavado). Disuelva el cloruro de cuproso en unos cuantos mililitros de hidrxido de amonio al 50 %, y diluya
la solucin con agua destilada hasta complementar 5 ml.

Solucin de Yodo:

Pesar 1 gr. de cristales de yodo, 3 gr. de yoduro de potasio y diluirlos en 300 ml. con agua destilada.

Solucin de Bromo:

Pesar 1 gr. de bromuro de sodio, depositarlo en un matraz volumtrico de 100 ml. diluirlo con agua destila y aforar a
100 ml.


Matraz de Destilacin pyrex de 200 ml.
Cuba Hidroneumtica
Balanza Granataria
Soporte Universal
Embudos de Separacin de 125 ml.
Pipetas cilndricas de 10 ml.
Anillo metlico
Tela de asbesto
Tapones de hule monohoradados del No. 7
Embudos de tallo largo de 7 cm. de
dimetro.
Papel filtro Whatman No. 2 de 12 cm. de
dimetro.
Tubo de vidrio de 12 mm. DI
Vasos de precipitado de 50 ml.
Probetas graduadas de 50 ml.
Tubos de ensaye pyrex de 150x16 mm.
Tubos de ensaye de 80x10 mm.
Esptula metlica mediana
Gotero de 125 ml.
Pinzas metlicas para tubos
Tubo de desprendimiento
Pinzas metlicas para matraz
Acetiluro de calcio
Sol. de permanganato
de potasio al 1 %.
Sol. de nitrato de plata
amoniacal.
Sol. de cloruro cuproso
amoniacal.
Sol. de cido ntrico al
20 %
Sol. de yodo
Sol. de carbonato de
sodio al 1 %.
Sol. de hidrxido de
bario al 5 %.
Agua destilada

59


1.- Indicar el enlace carbono carbono que identifica la cualidad distintiva de la estructura de
los alquinos: ( )
a.-
b.-
c.-

2.- Sealar el nombre que tambin se le asigna al etino: ( )
a.- Oxidoacetileno
b.- Acetileno
c.- Metilacetileno
d.- Dimetilacetileno

3.- Indicar la distancia de enlace carbono carbono que hay en el etino: ( )
a.- 1.48
b.- 1.55
c.- 1.60
d.- 1.21

4.- Indicar el ngulo de enlace H C C que tiene la molcula de etino: ( )
a.- 120
o

b.- 90
o

c.- 180
o

d.- 360
o

5.- Seleccionar el compuesto que se utiliza para sintetizar el acetileno: ( )
a.- Acetiluro de sodio
b.- Acetiluro de potasio
c.- Acetiluro de magnesio
d.- Acetiluro de calcio

6.- Escribir el nombre de los siguientes compuestos.
a.- CH C CH
2
CH
3

b.- CH
3
C C CH
3

c.- CH C CH
2
CH
2
CH
3

d.- CH
3
C C CH
2
CH
3

7.- Indicar la frmula desarrollada que corresponde al 1 butino: ( )
a.- CH
3
CH C CH
2
b.- CH
3
C C CH
3
c.- CH
3
CH
2
CH C
d.- CH C CH
2
CH
3

Nombre del Alumno:--------------------------------------------------------------------------- Metricula:----------------------
Nombre del Plantel:---------------------------------------------------------------------------- Fecha:--------------------------
Nombre de la Prctica:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------
60
8.- Escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes compuestos:
a.- 3 Hexino
b.- 2 Pentino
c.- 1 Butino
d.- 2 Propino

9.- De las siguientes preguntas, indicar dentro del parntesis una F si el enunciado es falso o una
V si el enunciado es verdadero:

a.- El etino tambin recibe el nombre de acetileno. ( )

b.- Los alquinos son hidrocarburos de cadena abierta en cuyas molculas se halla un enlace sigma y
dos uniones pi entre sus tomos de carbono. ( )

c.-Los alquinos son hidrocarburos saturados. ( )

d.- La mecnica cuntica demuestra que la molcula de etino es lneal. ( )

e.- El etino es materia prima para la obtencin del cloruro de vinilo. ( )

f.- A temperatura ambiente l etino es un lquido soluble en agua. ( )

g.- Una aplicacin importante en la industria del etino, ha sido tradicionalmente la oxidacin parcial del
metano. ( )

10.- De los experimentos desarrollados en la prctica, dar respuesta a las siguientes preguntas:

a.- Escriba y balancee la reaccin de combustin del etino:

b.-Indicar el olor caracterstico desprendido de la reaccin del gas etino: ( )
a.- Irritante
b.- Inodoro
c.- Aliceo
d.- Etreo

c.-Sealar el color que obtuvo el precipitado cuando reaccion el etino con la solucin diluida de
permanganato de potasio: ( )
a.- Incoloro
b.- Rojo
c.- Caf
d.- Violeta

d.-Sealar el color que obtuvo el precipitado cuando reaccion el etino con la solucin de nitrato
de plata amoniacal: ( )
a.- Naranja
b.- Blanco
c.- Azul
d.- Violeta

61
e.-Sealar el color que obtuvo el precipitado cuando reaccion el etino con la solucin de cloruro
cuproso amoniacal: ( )
a.- Rojo
b.- Azul
c.- Amarillo
d.- Blanco

6.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: -----------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

7.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la prctica: ----
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- Describir las conclusiones de la prctica: ----------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

62
PRACTICA No. 4

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE LOS
DERIVADOS HALOGENADOS O HALOGENUROS DE ALQUILO

ANTECEDENTES

Los derivados halogenados de los hidrocarburos, resultan al sustituir uno o ms hidrgenos por
uno o ms halgenos, por lo tanto, estos compuestos contienen slo carbono, hidrgeno y uno o
ms halgenos como: flor, cloro, bromo y yodo. Como se indican a continuacin:

CH3 CH2 Br CH3 CH CH2 CH3 CHCl3 CH2 CH2

F Cl Cl
Bromuro de etilo Fluoruro de sec-butilo Cloroformo Cloruro de etileno
o bromoetano o 2 fluorbutano o triclorometano o 1-2 tricloroetano

CH2 CH CH2Br CH2 CH Cl CH3 CH CH3

Br
Bromuro de alilo Cloruro de vinilo Bromuro de isopropilo
o 3-bromo propeno o 1-cloro-1- eteno o 2-bromopropano

Generalmente se usa la notacin R-X para representar a los halogenuros de alquilo, donde R,
corresponde a un grupo alquilo y X, a un halgeno.

La clasificacin de los halogenuros de alquilo, depende de l tipo de carbono al cual est unido
al halgeno. La cual queda:

Primarios E j e m p l o s
CH3 CH3
Clasificacin Secundarios
CH3CH2Br CH3CI CH3CCl
Terciarios
H CH3
primarios secundarios terciarios

Esta clasificacin es de gran utilidad, debido a que se ha comprobado experimentalmente que, al
variar la estructura del grupo R, se presentan diferencias tanto en la velocidad como en el
mecanismo de reaccin que siguen estas diferentes clases de halogenuros de alquilo.

Los derivados halgenados se dividen en derivados monohalgenados y polihalgenados, de
acuerdo con el nmero de tomos de halgeno.

Lo derivados monohalgenados de los hidrocarburos saturados, reciben el nombre de
halogenuros de alquilo, como se indican en seguida:
63

H H H H

H C C H H C C Cl

H H H H
Hidrocarburo saturado Halogenuro de alquilo

Como ya se indic anteriormente, los derivados monohalgenados se clasifican como:
primarios, secundarios y terciarios, en funcin del tomo de carbono donde sustituya el
hidrgeno por el halgeno.

H H H H H H H Cl H

C C C C C C C C C

H H H H Br H H H

H C H

H
Primario Secundario Terciario

Nomenclatura

En la nomenclatura sistemtica se siguen las mismas reglas de la IUPAC, mencionadas en los
alcanos. El halgeno se considera como un sustituyente ms de la cadena principal, como se
indican a continuacin:

Br CH3 CH3

CH3 CH CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH2 C CH2 CH CH2 CH2 C CH3

Cl CH3 Br CH CH3 Cl

CH3
2 cloropropano 2 bromo- 2 - metil butano 7 bromo2- cloro5isopropil2,7-dimetilnonano

Los derivados halgenados sencillos reciben tambin nombres triviales como halogenuros de
alquilo; es decir, se emplea el nombre del anin, derivado del halgeno como: cloruro, bromuro y
fluoruro, seguido del grupo alquilo correspondiente:

Br

CH3 CH CH3 CH3 C CH2 CH3

Cl CH3
Cloruro de isopropilo bromuro de ter - pentilo
o 2 cloropropano o 2 bromo 2 - metilbutano

Propiedades Fsicas

Los halogenuros de alquilo qumicamente puros son incoloros; sin embargo, los derivados
yodados (yoduros) sufren descomposicin por accin de la luz y por ello adquieren una
64
coloracin rojiza o parda. Estos compuestos poseen olores agradables, son insolubles en agua y
solubles en disolventes orgnicos como el benceno, ter etlico, cloroformo, acetona y alcoholes.

A temperatura ambiente el fluorometano, clorometano, bromometano, fluoroetano, cloroetano,
fluoro y cloroetano ( fluoruro de vinilo y cloruro de vinilo) son gases, pero el resto de los
halogenuros de alquilo son lquidos o slidos. Estas sustancias normalmente se sintetizan en el
laboratorio a partir de:

Alcoholes
Hidrocarburos alifticos
Intercambio de halogenuros

Las reacciones que experimentan los halogenuros de alquilo pueden, ser de sustitucin
nucleoflica bimolecular. El tipo y rapidez de la reaccin dependen de factores como:

- La estructura del halogenuro de alquilo (si es primarios, secundario o terciario)
- La naturaleza de la base o nuclefilo empleado
- La naturaleza del disolvente
- La concentracin de la base o nuclefilo
- La temperatura

Las propiedades del cloroetano son:

Es un lquido que se transforma en gas a los 12
o
C.
No tiene color
Sabor ligeramente dulce
Combustible (arde con llama verdosa)

Los usos del cloroetano son:

Para fabricar tetraetilo de plomo usado como antidetonante en las gasolinas
Como anestsico local
Como refrigerante
Para sintetizar la celulosa
Para fumigar
Para disolver azufre, fsforo, grasas, etctera.

Otro derivado halgenado importante es el triclorometano (CH Cl
3
), llamado comnmente
cloroformo cuyas propiedades son:
Lquido incoloro
Sabor dulce
Olor sofocante
Muy soluble en alcohol
Poco soluble en agua

Los usos del cloroformo son:

Como anestsico ( su uso requiere mucha prctica y precauciones, ya que puede causar la muerte.
Como disolvente industrial

Los halogenuros de alquilo tienen puntos de ebullicin mayores que los alcanos, con el mismo
nmero de carbonos. Para un grupo alquilo determinado, el punto de ebullicin aumenta al
aumentar la masa atmica del halgeno. Los yoduros y bromuros son ms densos que el agua,
65
los derivados monofluorados y monoclorados son menos densos, como se observa en la
siguiente tabla:

DERIVADO
HALGENADO
NOMBRE DENSIDAD
gr/cm
3
PUNTO DE
EBULLICIN
O
C.
CH3 I Yoduro de metilo 2.279 42.4
CH3 CH2 I Yoduro de etilo 1.933 72.0
CH3 Br Bromuro de metilo 1.732 4.0
CH3 CH2 Br Bromuro de etilo 1.430 38.0
CH3 Cl Cloruro de metilo 0.920 - 24
CH3 CH2 Cl Cloruro de etilo 0.910 12
CH3 F Fluoruro de metilo 0.579 - 78
CH3 CH2 F Fluoruro de etilo 0.718 - 38

Propiedades Qumicas

Los halogenuros de alquilo son muy reactivos y tienen mucha utilidad en sntesis orgnica;
debido a que intervienen en la obtencin de numerosos compuestos de estructura diversa como:
alcoholes, teres, aldehdos, cidos, aminas, hidrocarburos, etc.

Reaccionan con un gran nmero de bases de Lewis orgnicas e inorgnicas, cuya caracterstica
comn es poseer un par de electrones que nadie comparte: como iones hidrxido (:OH
-
),
cianuros (:Cn
-
), acetiluros (R CC:), amoniaco (:NH
3
), agua (H
2
O:), etc.

La base puede desplazar al halgeno y quedar unida al tomo de carbono, donde se encontraba
ste (reaccin de sustitucin nuclefila) o efectuar la eliminacin del halgeno y un hidrgeno de
un carbono adyacente (reaccin de eliminacin).

- Cuando reaccionan los haluros de alquilo (R - X) con hidrxido de sodio o potasio en
solucin acuosa, se forman alcoholes debido a la sustitucin del halgeno por el radical
(OH).

CH3 Cl + KOH CH3 OH + KCl

CH3 CH2 I + NaOH CH3 CH2 OH + NaI

CH3 CH CH3 + KOH CH3 CH CH3 + KBr

Br OH

- Mediante la accin del calor, los derivados halgenados forman alquenos y el hidrcido
correspondiente.

CH3 CH2 Br CH2 CH2 + HBr

- Mediante la sntesis de Wurtz, los halogenuros de alquilo reaccionan con sodio (Na) y con
zinc (Zn) produciendo hidrocarburos.

2 CH3 Cl + 2Na 2NaCl + CH3 CH3

- Tambin producen alcanos al reaccionar con hidrgeno.

CH3 CH2 Br + H2 CH3 CH3 + HBr

66
- Con amoniaco (NH
3
) producen sustancias llamadas aminas (R NH
2
)

CH3 CH2 Cl + NH3 HCl + CH3 CH2 NH2

Metodologa

En el desarrollo de la prctica utilizarn los reactivos, materiales y equipo aplicando un
procedimiento, que se describe para cada uno de los experimentos que se desarrollen en el
laboratorio, en la obtencin y caracterizacin de el bromoetano e identificacin y reactividad de
hologenuros de alquilo.


Procedimiento y desarrollo para la obtencin del bromoetano

1.- Colocar hielo molido o en trozos en un recipiente de plstico, como se observa en la figura siguiente.

ESQUEMA PARA LA PREPARACIN DE LAS MEZCLAS

2.- Colocar en el recipiente de plstico con hielo un matraz volumtrico con fondo plano de 500 ml., que quede bien
sentado sobre el fondo del recipiente.

3.- Utilizando una balanza granataria y papel encerado, se pesan 25.75 gr. de bromuro de sodio, se deposita con
cuidado esta sustancia en el matraz.

4.- Con una probeta graduada de 25 ml. agregar al matraz 20 ml. de etanol absoluto hacindolo escurrir por las
paredes del matraz para que el etanol no caiga directamente sobre el bromuro de sodio.

5.- Con una pipeta graduada de 10 ml. vierta 4.5. ml. de agua destilada al matraz, para que se disuelva totalmente el
bromuro de sodio y se diluya en etanol, dejar reposar 10 minutos para que la mezcla se enfre a la temperatura
menor a 10
o
C.
OBJETIVO
Que el alumno conozca y aplique el grupo funcional, estructura y nombre de
las funciones qumicas de los halogenuros de alquilo, as como los usos
principales de los compuestos representativos de este grupo. Tambin
obtendr el bromoetano y caracterizar la presencia del halgeno mediante
experimentos sencillos y comprobar en el laboratorio su reactividad
qumica.

67
6.- Una vez realizado todo lo anterior, utilizando una probeta graduada de 50 ml. proceda a gregar 28 ml. de cido
sulfrico concentrado dejndolo correr por las paredes del matraz en forma lenta, lo fri de la mezcla evita que
se produzca una reaccin exotrmica cuando se agrega el cido.

7.- Una vez que se ha aadido el cido al matraz y que se han mezclado homogneamente todas las
sustancias, dejar reposar el tiempo suficiente hasta una temperatura ambiente.

8.- Armar el sistema ( equipo y material ) para destilar el bromoetano ( bromuro de etilo ) como se indica en el
siguiente esquema.

ESQUEMA PARA LA OBTENCIN DEL BROMOETANO

9.- Verificar que la circulacin del agua en los refrigerantes circule correctamente. En seguida, caliente el matraz
con la mezcla de sustancias con flama ligera, cuidando que la temperatura en la parte superior del refrigerante a
reflujo deber mantenerse a 10
o
C. por debajo del punto de ebullicin del etanol. Reciba el destilado en un
matraz Erlenmeyer de 125 ml. que contenga 18 ml. de agua destilada. El matraz debe estar sumergido en bao
de hielo. Se suspende la destilacin cuando el termmetro registre la temperatura de ebullicin del etanol (78

o
C).

10.-Separe la capa superior del destilado y la capa inferior, depostela en un embudo de separacin con vlvula. En
este recipiente el destilado obtenido de bromoetano se lava 2 veces con 12 ml. de agua destilada, sacudiendo
el embudo en cada lavado y desechando el agua empleada. A continuacin se lava el destilado con 12 ml. de
solucin de carbonato de sodio al 5 % . Se elimina la solucin despus del lavado

11.- Abrir la vlvula del embudo de separacin y se recibe el destilado en un vaso de precipitado de 200 ml.

12.- Pesar en una balanza granataria usando papel encerado 3.5 gr. de cloruro de calcio anhidro y depositarla en el
vaso de precipitado que contiene el destilado. Calentar en bao mara hasta que el destilado adquiera una
tonalidad cristalina, como se observa en la siguiente figura:

ESQUEMA PARA LA ELIMINACIN DE HUMEDAD DEL BROMOETANO
13.- Dejar reposar y enfriar. Filtrar el destilado usando un embudo de vidrio y de tallo largo con un papel filtro.
Recibir el filtrado en un matraz de destilacin de 125 ml.
68

14.- Una vez concluido lo anterior. Preparar el sistema de destilacin complementaria como se muestra a
continuacin.

ESQUEMA PARA LA DESTILACIN Y OBTENCIN DEL BROMOETANO

15.- Verifique que la circulacin del agua en el refrigerante sea correcta. A continuacin calentar el matraz con flama
ligera, con la finalidad de que el bromoetano (bromuro de etilo), se destila un promedio de 2 gotas por
segundo. Recibir el destilado en un matraz erlenmeyer de 125 ml. el cual debe estar sumergido en bao de
hielo.

16.- Una vez concluida la destilacin del bromoetano, extraer 10 ml. del producto destilado y depositarlo en un vaso
de precipitado de 50 ml. para pruebas posteriores. El resto del destilado del matraz erlenmeyer debidamente
tapado entregarlo al instructor.

Procedimiento y desarrollo para la identificacin de halogenuros de alquilo

1.- Utilizando una pipeta volumtrica graduada depositar en un tubo de ensaye mediano 3 ml. del destilado de
bromoetano y 3 ml. de solucin nitrato de plata 0.1 N en etanol absoluto.

2.- Presione el tubo con unas pinzas y orientndolo en posicin vertical se calienta lentamente con la flama del
mechero Bunsen durante un minuto.

Describir las observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- En otro tubo de ensaye de igual tamao, vierta con una pipeta graduada 2 ml. del destilado de bromoetano, 4
ml. de la solucin de permanganato de potasio al 1 % y 2 ml. de la solucin de carbonato de sodio al 1 %;
agitar vigorosamente el tubo con las soluciones, dejar reposar la mezcla.

Describir las observaciones del experimento realizado:-----------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- En otro tubo de ensaye de igual tamao que los anteriores, se vierten con pipeta graduada 2 ml. del destilado de
bromoetano y con mucho cuidado agregar al tubo de ensaye 3 ml. de cido sulfrico concentrado dejndolo
escurrir por las paredes internas del mismo. Agitar suavemente sin taparlo y dejarlo reposar.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

69
5.- Cortar un tramo de 15 cm. de alambre de platino e insertar un tapn de corcho en uno de los extremos del
alambre de platino, que servir para presionar con los dedos de la mano el alambre al calentar el otro extremo
libre.

6.- En un vaso de precipitado de 50 ml. se deposita 1 ml. de cido clorhdrico concentrado con pipeta graduada.
Introduzca la punta del alambre de platino en el cido clorhdrico concentrado. Poner en contacto la punta del
alambre con cido clorhdrico en la flama del mechero Bunsen, repitiendo la operacin de manera alternativa
hasta que el alambre no coloree la flama. Una vez concluida esta ltima condicin se deja enfriar el alambre.

7.- Colocar en un vidrio de reloj con una pipeta graduada 1 ml. del destilado de bromoetano. En seguida sumergir la
punta del alambre de platino ( ya calcinado o purificado ) en el destilado. Poner en contacto el alambre de
platino humedecido con el destilado en la flama del mechero Bunsen.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener la reactividad de los halogenuros del alquilo

1.- Usando una pipeta volumtrica graduada verter 2 ml. del destilado de bromoetano en un tubo de ensaye
mediano y agregar 5 ml. de solucin de yoduro de sodio al 30 % en acetona. Agitar vigorosamente el
tubo y deja reposar su contenido.

-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Preparacin de reactivos

Solucin de nitrato de plata 0.1 N en etanol

Pesar 1.70 gr. de nitrato de plata (AgNO
3
), diluirlos en etanol absoluto o alcohol de caa y
aforar en un matraz volumtrico de 100 ml.

Solucin de permanganato de potasio al 1 %

Pesar 1.58 gr. de permanganato de potasio (KMnO
4
), diluirlos en agua destilada y aforar en un
matraz volumtrico de 100 ml.

Solucin de carbonato de sodio al 1 %

Pesar 1.06 gr. de carbonato de sodio (Na
2
CO
3
), diluirlos en agua destilada y aforar en un
matraz volumtrico de 100 ml.

Solucin de carbonato de sodio al 5 %

Pesar 5.30 gr. de carbonato de sodio (Na
2
CO
3
), diluirlos en agua destilada y aforar en un matraz
volumtrico de 100 ml.

Solucin de yoduro de sodio al 30 % en acetona

Pesar 1.5 gr. de yoduro de sodio (NaI), diluirlos en agua destilada y aforar en un matraz
volumtrico de 100 ml.
70

Mechero Bunsen
Recipiente de Plstico o charola de aluminio
Termmetro
Balanza Granataria
Bao Mara
Embudo de Separacin
Matraz volumtrico de 500 ml. de fondo plano y
boca ancha.
Tubos de ensaye pyrex medianos (140x 16 mm)
Embudo de tallo largo 8 cm. diam. (cristal)
Papel filtro Whatman del No. 42
Vidrio de reloj
Tubo de vidrio de 8 mm. de diam.
Alambre de platino
Pinzas para matraz
Frascos para reactivos de 125 ml.
Tapones de hule perforados con uno y dos hoyos
Matraz volumtrico de 100 ml.
Matraz de destilacin de 125 ml.
Pinzas para refrigerantes Liebig
Matraz erlenmeyer de 125 ml.
Cristalizador
Tela de asbesto con alambre
Anillo metlico
Soporte universal
Refrigerante Liebig
Pipetas graduadas de 10 ml.
Probeta graduada de 100 ml.
Papel encerado
Papel parafilm

Bromuro de sodio
Etanol absoluto
Agua destilada
cido clorhdrico concentrado
Carbonato de sodio
Nitrato de Plata
Permanganato de potasio
Yoduro de sodio
Acetona
Cloruro de calcio anhdro
Hielo molido

71


1.- Los derivados monohalogenados de los hidrocarburos saturados tambin reciben el nombre de. ( )
a.- Alcanos
b.- Alquenos
c.- Halgenuros de alquilo
d.- Hidrocarburos

2.- Escribir el nombre a los siguientes hidrocarburos.

H H H H

H C C H H C C Cl

H H H H

----------------------------------------------- ----------------------------------------------------

3.- Los derivados monohalogenados se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. El siguiente
halgenuro corresponde a: ( )
a.- Primario H H H
b.- Secundario
c.- Terciario H C C C H

H Br H

4.- Indicar el nombre a los siguiente halgenuros de alquilo.

CH
2
Cl --------------------------------------------- CH
3
CH
2
Br ----------------------------------------------

5.- En relacin a la nomenclatura y a las reglas de la IUPAC, Escriba el nombre de los siguientes
halgenuros.

CH
3

CH CH
3
Br CH
3
CH
3

Cl CH
3
C CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
C CH
2
CH CH
2
CH
2

C CH
3

CH
3
Br CH CH
3
Cl

CH
3
--------------------------------------------- ------------------------------------------------------- -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- Describir las principales propiedades fsicas de los halgenuros de alquilo. ------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nombre del Alumno: ----------------------------------------------------------------------------------- Matrcula:-------------------
Nombre del Plantel:------------------------------------------------------------------------------------- Fecha:------------------------
Nombre de la Prctica:-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
72
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

7.- Describir las principales propiedades qumicas de los halgenuros de alquilo.----------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- En funcin de los experimentos realizados en el laboratorio, complementar las siguientes preguntas.

a.- Escribir la reaccin para la obtencin del bromoetano, de acuerdo al recativos utilizado en la prctica.

b.- Indicar la temperatura en que inicio la ebullicin del bromoetano. ---------------------------------------------------------

c.- Explicar en forma clara los cambios observados en el calentamiento del tubo de ensaye conteniendo el
bromoetano con la solucin de nitrato de plata en etanol. ----------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

d.- Describir las observaciones ms importantes del experimento desarrollado cuando se mezcl el
permanganato de potasio con el destilado del bromoetano. -----------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

e.- Explicar las observaciones que se presentaron en el tubo de ensaye, cuando se mezclaron el destilado del
bromoetano y el cido sulfrico concentrado.------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

f.- Qu coloracin tom la flama del mechero Bunsen al introducir el extremo libre del alambre de platino
impregnado de destilado de bromoetano?. --------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

g.- Describa los cambios observados en el tubo de ensaye, cuando se pusieron en contacto el destilado de
bromoetano con al solucin de yoduro de sodio en 2-propanona. ---------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

9.- Complemente las siguientes reacciones:

a.- Hidrxido de sodio (NaOH) con el bromuro de propilo:
CH3 CH2 CH2 Br + NaOH

b.- cido bromdrico (HBr) con el alcohol isopropilico:
73
CH3 CH OH + HBr

CH3

C. Acetato de sodio (CH3COONa) con el bromuro de propilo:
CH3 CH2 CH2 Br + CH3COONa

10- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: -----------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

11- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la prctica: ---
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

12- Describir las conclusiones de la prctica: ---------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
74
PRACTICA No. 5

ALCOHOLES

ANTECEDENTES

Los alcoholes son compuestos con frmula general R OH, donde R es grupo alquilo de cadena
abierta o cerrada y el oxhidrilo (OH) es el grupo funcional que determina las caractersticas de la
familia de los alcoholes. O tambin como derivados de hidrocarburos alifticos por sustitucin de
uno o ms hidrgenos por grupos oxhidrilos.

Su estructura electrnica es R:OH, donde R y OHson monovalentes, solamente cuando es
sustituido un tomo de hidrgeno por un radical oxhidrilo (OH). Lo anterior significa que las
sustituciones pueden lograrse en hidrocarburos saturados, no saturados, alicclicos e incluso en
aromticos, con la salvedad de que en estos ltimos se forman alcoholes cuando la sustitucin
se hace en un carbono de las cadenas laterales, ya que la sustitucin de un hidrgeno del anillo
aromtico da origen a compuestos conocidos con el nombre de fenoles, que presentan
propiedades diferentes a los alcoholes, como se observa en los siguientes casos.

CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH CH
2
OH CH
2
CH
2

Alcohol n-proplico CH
3
C CH
3
Alcohol alilico

OH OH
o 3-hidroxi-1-propeno 1,2 etanodiol
OH o etilenglicol
Alcohol terbutlico

Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (HOH), por sustitucin de un
hidrgeno por un grupo alquilo (ROH). La molcula puede contener uno o ms grupos
funcionales OH, colocados en diferentes carbonos, ya que segn la regla de Erlenmeyer: en
un mismo carbono no puede haber dos oxhidrilos.

Los alcoholes se clasifican dependiendo del tipo de carbono al que ste unido el oxhidrilo:

R CH OH R CH R R

OH R C R

OH

CH CH OH CH CH CH CH

OH CH C CH

OH
75
Los alcoholes tambin se clasifican en mono-alcoholes y poli-alcoholes (dialcoholes y
trialcoholes) segn contengan en su molcula uno o ms grupos OH. Algunos autores tambin
les llaman alcoholes monovalentes y polivalentes o alcoholes monoxhdricos y polioxhdricos, los
cuales se representan con los siguientes ejemplos.

CH
3
OH CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2

OH OH OH OH OH

Mono-alcohol Di-alcohol Tri-alcohol
o alcohol monovalente o alcohol divalente o alcohol trivalente

Nomenclatura

Se procede a seleccionar la cadena de tomos de carbono ms larga que contenga el grupo OH,
se asigna un nmero, iniciando por el extremo ms prximo al grupo OHutilizando las mismas
reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes. Finalmente, se da el nombre a la
cadena principal, cambiando la terminacin ano por ol y se le antepone el nombre el nmero
de carbono, en donde se inserta el grupo OH, como se tiene en los siguientes ejemplos.

1

2

3 5

4

3

2

1
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
CH CH
2
OH

1

2

3

4

OH CH
3
C CH
2
CH
3
CH
2
CH
3

OH
2propanol 2metil2butanol 2etil1pentanol

La nomenclatura de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios, de acuerdo con la IUPAC,
se forman como se indica en seguida.

Para nombrar los alcoholes primarios se sustituye la terminacin ano del alcano por anol.

CH3 OH CH3 CH2 CH2 OH
Metanol Propanol

En los alcoholes secundarios y terciarios es necesario indicar el nmero del carbono en donde ocurre la
sustitucin.

1 2 3 4 3 2 1
CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH CH3 CH3
1 2 3
OH OH CH3 C CH3

OH
2propanol 2butano 2meti l2propanol

Los alcoholes reciben tambin nombres triviales, empleando la palabra alcohol, seguida del nombre del grupo
alquilo, al que se le agrega la terminacin ico, como se observa en los siguientes ejemplos.

76
CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 OH CH3

OH CH3 CH3 C CH3

OH
Alcohol sec-butlico Alcohol isopentlico Alcohol ter-butlico

Existe otra nomenclatura trivial, empleada principalmente en alcoholes de pocos tomos de carbono. Al primer
miembro de los alcoholes (CH3OH) se le designa con el nombre de carbinol y los dems alcoholes se
consideran derivados de ste, por la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno por grupos alquilo. Los
grupos alquilo unidos al carbono que lleva el OH, se nombran en orden de complejidad y, al final, se agrega la
palabra carbinol, como se tienen con los siguientes ejemplos.

CH3 CH2 CH2 OH CH3 CH2 CH CH2 OH CH3

CH3 CH3 C CH2 CH3

OH
Etilcarbinol Sec-butilcarbinol Dimetil-etil carbinol

La nomenclatura comn de algunos alcoholes se indica en el siguiente esquema

Frmula Nomenclatura
IUPAC
Nomenclatura
Comn
CH3 OH Metanol Alcohol metlico, alcohol de madera
o carbinol.
CH3 CH2 OH Etanol Alcohol etlico, alcohol de caa o
espritu del vino.
CH3 CH2 CH2 OH 1-propanol

Alcohol n-proplico
CH3 CH CH3

OH
2-propanol Alcohol isoproplico
CH3 CH2 CH2 CH2 OH 1-butanol

Alcohol n-butlico
CH3 CH CH2 CH2 OH

CH3
3-metil-1-butanol Alcohol isoamlico o alcohol amlico
de fermentacin.

Propiedades Fsicas

La densidad, el punto de ebullicin y de fusin aumentan al aumentar el nmero de carbonos.
Los tres primeros trminos (metanol, etanol y propanol) son solubles en agua, pero al aumentar
el nmero de carbonos, la solubilidad disminuye considerablemente.

Para alcoholes, con un determinado nmero de carbonos, entre ms arborecente es la cadena,
aumenta la solubilidad en el agua y el punto de fusin, pero disminuye la densidad y el punto de
ebullicin. Entre ms grupos OH hay en una molcula, aumenta la solubilidad en el agua y el
punto de fusin.

77
Los puntos de ebullicin de los alcoholes, comparados con los de los hidrocarburos de igual
nmero de tomos de carbono, son muy elevados. Esto se debe a la asociacin de varias
molculas de alcohol, mediante enlaces o puentes de hidrgeno, donde el oxgeno de un
oxhdrilo se coordina con el hidrgeno de otro oxhdrilo vecino.

Propiedades del Metanol

El metanol o alcohol metlico (CH OH), se le conoce tambin como alcohol de madera, debido
a que se obtiene de la destilacin de este material. La destilacin de la madera para obtener el
metanol est en desuso y se sustituye por el mtodo sinttico que consiste en hacer reaccionar
al monxido de carbono (CO), con el hidrgeno (H
2
).

CO + 2H
2
CH
3
OH

Es un lquido incoloro.
Olor agradable cuando es puro.
Es menos denso que el agua y muy soluble en ella.
Es muy txico, provoca ceguera e incluso la muerte si se ingiere o se aplica externamente.
No es apto para la elaboracin de bebidas alcohlicas por ser sumamente txico.

Usos

Como disolvente en la fabricacin de barnices y pinturas.
Para desnaturalizar el alcohol etlico.
Como combustible en automviles deportivos.
En formulaciones para fabricar anticongelantes.

Propiedades del Etanol

El etanol (CH
3
- CH
2
OH), tambin recibe el nombre de alcohol etlico, es l espita del vino o
simplemente alcohol. gran parte del etanol se produce a partir del eteno.

H2SO4
CH
2
CH
2
+ H
2
O CH
3
CH
2
OH

Es un lquido incoloro.
Su olor es caracterstico.
Tiene sabor custico y ardiente.
Arde con flama luminosa.
Soluble en agua en todas proporciones.

Usos

Disolvente industrial de grasas, aceites y resinas.
Antisptico.
Desinfectante en medicina
Para elaborar licores, los llamados aguardientes, provienen de destilaciones fraccionadas incompletas. El
nombre que reciben depende del origen de los azcares fermentados: se le llama ron si procede del azcar de
caa; tequila si es de agave; mezcla si se trata del maguey; whisky si se destila de la cebada; vodka si se
obtiene del enebro; brandy si se fermenta de la uva, etc.
78
El etanol ingerido acta como inhibidor de los centros psicomotores; en la primera etapa, su ingestin
disminuye el autocontrol, lo que ocasiona sensacin de euforia, a medida que aumenta la ingestin disminuye
la capacidad intelectual y el control muscular, se puede llegar a la inconsciencia y el exceso puede provocar la
muerte.

Propiedades del Propanotriol

Es un alcohol trivalente cuya frmula es: CH
2
CH CH
2

OH OH OH

El propanotriol recibe el nombre comn de glicerina o glicerol.
Es un lquido espeso.
Incoloro
No tiene olor.
Sabor dulce.
Untuoso al tacto
Soluble en agua en todas proporciones.

Usos

En perfumera en la elaboracin de cosmticos.
En lubricantes y anticongelantes.
En la fabricacin de nitroglicerina.
En la elaboracin de resinas sintticas.
En la preparacin de conservas.

Propiedades de los Polialcoholes

Existen muchos polialcoholes en el grupo de los alcoholes, pero un producto muy importante
dentro de esta familia es el etilenglicol, conocido comercialmente como el glicol, cuya frmula
es la siguiente:

CH
2
CH
2

OH OH

Es un lquido viscoso.
Tiene un sabor dulce.
Se emplea en la fabricacin de anticongelantes.

Propiedades Qumicas

Las propiedades qumicas de los alcoholes estn determinadas por el grupo OH. Hay
reacciones generales y otras especficas para alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Las
reacciones pueden deberse al rompimiento de la unin COH o al de la unin COH. En ambos
casos, pueden ocurrir la sustitucin del grupo OH o del H; o bien, la eliminacin con formacin
de doble ligadura. Es conveniente notar que las diferencias en la estructura de R, originan
diferencias en la reactividad.
79
Principales Reacciones

Ruptura de: R:OH

- Reaccionan con los haluros de hidrgeno. Los alcoholes reaccionan con el HI, HBr y
HCl/ZnCl.

ROH + HX RX + H
2
O

Reactividad R---OH arlico > 3
o
>2
o
>1
o

- Reaccionan con trihalogenuros de fsforo.

ROH + PX
3
RX + H
3
PO
4

PX
3
PBr
3
, PI
3

- Deshidratacin. Los alcoholes por deshidratacin, en medio cido y calor producen
alquenos.

H
+
, 180
o
C

C C C C + H
2
O

H OH

Reactividad R---OH 3
o
C > 2
o
C > 1
o
C

Los alcoholes a 140
o
C y en un medio cido producen teres.

H
+

2 R---OH R---OR + H
2
O
140
o
C

Ruptura de: RO: H

- Reaccin con cidos. Los alcoholes son cidos dbiles y pueden sustituir el hidrgeno por
un metal.

RO---H + M (RO)
n
--- M + n/2 H
2

M = Na, K, Mg, Al, etc.

donde
n = nmero de oxidacin del metal
80

Reactividad R---OH CH
3
---OH > 1
o
> 2
o
> 3
o

-
Formacin de steres. Los alcoholes reaccionan con los cidos, para producir steres

H
+

ROH + HOOCR ROOCR + H
2
O
cido ster

O
H
+

CH
3
CH
2
OH + CH
3
C CH
3
COO CH
2
CH
3
+ H
2
O

OH
cido etanoico etanoato de etilo
cido actico acetato de etilo

- Tambin los cidos inorgnicos reaccionan con los alcoholes, como se indica a
continuacin:

CH
3
CH
2
OH + HO SO
3
H CH
3
CH
2
OSO
3
H + H
2
O
etanol H
2
SO
4
sulfato cido de etilo

- Oxidacin. Esta reaccin permite determinar el tipo de alcohol

a.- Los alcoholes primarios al oxidarse primeramente forman aldehdos y finalmente cidos.

R CH
2
OH + O R CH O + H
2
O
Cu, 250
o
C aldehdo
o K
2
Cr
2
O
7

o KMnO
4

R CH O + O R COOH
KMnO
4
cido

Ejemplos:
Cu, 250
o
C
CH
3
CH
2
OH + O
2
CH
3
CH O + H
2
O
etanol etanal

KMnO
4

CH
3
CH O +O
2
CH
3
COOH

cido actico
81

b.- Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas.

R CH OH + O
2
R C O + H
2
O
Cu, 250
o
C
R o K
2
Cr
2
O
7
R
o KMnO
4
cetona

Ejemplo:
K
2
Cr
2
O
7

CH
3
CH CH
3
+ O
2
CH
3
C CH
3
+ H
2
O

OH O
2-propanol propanona

c.- Los alcoholes terciarios no reaccionan con el KMnO
4
neutro o alcalino, ni con el Cu a
250
o
C. Si se encuentran, en medio cido, se deshidratan, formando alquenos y stos
son oxidables.

Identificacin de los Alcoholes

Los alcoholes no reaccionan con el Br
2
en CCl
4
, reaccionan con sodio, desprendiendo
hidrgeno. Con los cidos orgnicos, en presencia de catalizadores, forman steres de olor
agradable.

Para diferenciar entre alcoholes primarios, secundarios o terciarios, adems de la oxidacin, se
tiene la reaccin de Lucas que se basa en la diferente velocidad con que aparece una turbiedad
de cloruro de alquilo, al reaccionar el alcohol con HCl en presencia de ZnCl
2.

Los alcoholes terciarios reaccionan inmediatamente, los secundarios en 5 minutos y los
primarios casi no lo hacen, a temperatura ambiente.

Ejemplos:

Alcohol Primario Velocidad de Reaccin
ZnCl
2
CH
3
CH
2
CH
2
OH + HCl CH
3
CH
2
CH
2
Cl + H
2
O ms 5 minutos
1 propanol cloruro de n-propilo

Alcohol Secundario
ZnCl
2
CH
3
CH CH
3
+ HCl CH
3
CH CH
3
+ H
2
O 5 minutos

OH Cl
Alcohol isoproplico Cloruro de isoproplo

82

Alcohol Terciario

CH
3
CH
3
ZnCl
2

CH
3
C CH
3
+ HCl CH
3
C CH
3
+ H
2
O inmediata

OH Cl
Alcoho ter-butlico Clroruo de ter-butilo

Metodologa

Se aplicarn tcnicas y procedimientos analticos para conocer algunas propiedades y
caractersticas de los alcoholes como solubilidad, combustin y la oxidacin en forma moderada
de los alcoholes, utilizando materiales , reactivos y equipo.


Procedimiento y desarrollo para la obtencin de la solubilidad de los alcoholes

1.- Colocar en una gradilla de madera o metlica cuatro hileras con cuatro tubos de ensaye
cada una de ellas. Marcando con lpiz duro a cada uno de los tubos, omo se indica a
continuacin.
1ra. hilera:
A1.

A2.

A3.

A4..

2da. hilera:
B1.
O
B2.
O
B3.
O
B4.
3ra. hilera:
C1.

C2.
C3.
O
C4.

4ta. hilera:
D1.

D2.

D3.
D4.

2.- En los tubos (A) depositar con una pipeta volumtrica 5 ml. de metanol.
En los tubos (B) depositar con una pipeta volumtrica 5 ml. de etanol
En los tubos(C) depositar con una pipeta volumtrica 5 ml. de 3-metil-1-botanol (alcohol
isoamlico).

En los tubos (D) depositar con una pipeta volumtrica de 5 ml. de 1-pentanol (alcohol
amlico).

3.- Percibir el olor de cada una de las hileras de tubos de ensaye con un alcohol diferente,
abanicar la boca del tubo con la palma de la mano induciendo el vapor hacia la nariz.

OBJETIVO
Aplicar procedimientos y tcnicas para
comprobar y conocer experimentalmente en el
laboratorio las principales propiedades y
caractersticas de los alcoholes.
83
Describir las observaciones importantes del experimento:-----------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- En los cuatro tubos:

A1.

B1.

C1.

D1.
agregar con pipeta volumtrica 10 ml. de agua destilada

A2.

B2.

C2.

D2.
agregar con pipeta volumtrica 10 ml. de benceno

A3.

B3.

C3.

D3.
agregar con pipeta volumtrica 10 ml. de 2-propanol (acetona).

A4.

B4.

C4.

D4.
agregar con pipeta volumtrica 10 ml. de tetracloruro de carbono
Tapar los tubos con tapn de hule, agitarlos y dejarlos reposar durante 1 - 2 minutos.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para producir la combustin de los alcoholes

1.- Utilizando una pipeta volumtrica, depositar 3 ml. de metanol en una cpsula de porcelana
de 8 cm. de dimetro.

2.- Poner en contacto la cpsula de porcelana con la flama dbil del mechero Bunsen.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
3.- Repetir el experimento anterior, utilizando en cada caso:
a.- 3 ml. de 1-pentanol (alcohol amlico).
b.- 3 ml. 3-metil-1-butanol (alcohol isoamlico).

Describir las observaciones importantes en cada uno de los experimentos:
Caso a: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Caso b: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- Utilizando una pequea cantidad de lana de vidrio, insrtarla en un extremo de una varilla de
vidrio. Con una probeta graduada de 50 ml. vierta 25 ml. de etanol en un vaso de
precipitado de 50 ml., introducir la lana de vidrio en el alcohol etlico para impregnarla de
alcohol, observar la figura siguiente.

5.- Una vez que la lana de vidrio ha sido impregnada de alcohol, se retira del vaso de
precipitado. Poner en contacto la lana de vidrio con la flama del mechero Bunsenn en el
momento que se produce la flama en la lana de vidrio, se hace la combustin colocando la
lana de virio con flama en la entrada del tubo de ensaye de boca ancha, como se observa en
la figura siguiente.

84

ESQUEMA PARA COMBUSTIN DEL ETANOL

6.- Una vez que se ha consumido totalmente el etanol se retira la varilla de vidrio con la lana de
vidrio quemada. Con una pipeta volumtrica depositar 8 ml. de la solucin de hidrxido de
bario al 5 % en el interior del tubo de ensaye utilizado en el experimento anterior. Tapar la
boca del tubo de ensaye con un tapn de hule y se agita fuertemente.

Describir las observaciones importantes del experimento:-----------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener los productos de oxidacin moderada de
alcoholes

1.- Utilizando una pipeta volumtrica de 10 ml. vetir 6 ml. de solucin de dicromato de potasio al
5 % en un tubo de ensaye grande (18x150 mm), y con precaucin agregar por las paredes
del tubo de ensaye 1 ml. de cido sulfrico concentrado. En el caso de aparecer algn
precipitado, agitar con una varilla de vidrio hasta disolver el slido.

2.- Agregar lentamente al tubo de ensaye 5 ml. de etanol dejndolo escurrir por las paredes
internas del tubo. El tubo de ensaye se sostiene y se presiona con unas pinzas
mantenindolo en posicin vertical, se calienta con la flama del mechero Bunsen, observar y
percibir el olor desprendido agitando con la mano los vapores hacia el olfato.

Describir las observaciones importantes del experimento: -----------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- Repetir idnticamente el proceso anterior del punto 1 y en proceso del punto 2, utilizar el
2- propanol (alcohol isoproplico) y seguir el mismo procedimiento.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
85
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para la formacin de alcxidos

1.- Utilizando una pipeta volumtrica, deposite 5 ml. de metanol anhidro (alcohol metlico) en un
tubo de ensaye mediano. Usando unas pinzas introduzca al tubo un trozo de sodio metlico
del tamao de una lenteja. En el momento de iniciar la reaccin, colocar un cerillo encendido
en la boca del tubo.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Una vez que se ha consumido el sodio en la reaccin anterior. Usando una pipeta
volumtrica, agregar al tubo de ensaye 5 ml. de agua destilada y enseguida aadir con un
gotero 2 gotas del indicador de fenolftalena al 0.1%.

Describir la observaciones importantes del experimento: -------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- Repetir los procedimiento de los puntos anteriores 1 y 2 depositando en un tubo 5 ml. de
etano (alcohol etlico), en otro tubo 5 ml. de 2-propanol ( alcohol isoproplico) y en un tercer
tubo depositar 5 ml. de 2-metil-2-propanol (alcohol terbutlico). En los dos primeros tubos
depositar sodio metlico y en tercer tubo depositar potasio metlico, finalmente continuar con
el procedimieto.

Describir las observaciones importantes en cada caso.---------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para caracterizar los alcoholes

1.- Utilizando una probeta graduada de 25 ml. depositar 10 ml. de etanol absoluto en un tubo de
ensaye grande (18x150 mm), a continuacin agregar con una pipeta volumtrica 10 ml. de
86
solucin de yodo (lugol) y con un gotero aadir solucin de hidrxido de sodio al 20 % gota a
gota hasta desaparecer el color producido por la solucin de yodo.

2.- Presionando el tubo de ensaye con unas pinzas, colocarlo en bao mara durante 4 5
minutos, retirar el tubo de ensaye del bao mara y dejarlo reposar hasta temperatura
ambiente.

3.- Usando un gotero, extraiga solucin del tubo de ensaye y deposite una gota en un porta
objetos, observe en el microscopio los cristales formados.

Describa las observaciones importantes del experimento:------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- Utilizando un embudo de tallo largo de 6 cm. de dimetro, colocar un papel filtro Whatman
del No. 42 sobre el embudo, filtrar la solucin anterior, observar el precipitado formado y con
cuidado se huele.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------


Microscopio
Balanza Granataria
Mechero Bunsen
Termmetro
Bao Mara

Tubos de ensaye medianos
Tubos de ensaye grandes (18x150 mm).
Gradillas metlicas o de madera
Pipetas volumtricas de 10 ml.
Probetas graduadas de 25, 50 ml.
Cpsula de porcelana
Varilla de vidrio
Lana de vidrio
Pinzas para crisol
Tela de asbesto
Soporte universal
Embudo de vidrio y de tallo largo
Vasos de precipitado de 50, 100 y 150 ml.
Anillo metlico
Gotero de vidrio color mbar de 125 ml.
Cerillos
Tapones de hule del No. 3,4 y 5

Metanol anhidro
Etanol absoluto
Alcohol amlico
Alcohol isoamlico
Agua destilada
Benceno
Acetona
Tetracloruro de carbono
Sol. de dicromato de potasio al 5 %.
Sodio metlico
Potasio metlico
Sol. de hidrxido de bario al 5 %.
cido actico
Alcohol isoproplico
Alcohol terbutlico
Sol. de yodo
Sol. de hidrxido de sodio al 20 %.
cido saliclico
Indicador de fenolftalena al 0.1 %.

87


1.- Describa la estructura general que caracteriza a los alcoholes

2.- Seleccione el radical caracterstico que tienen los alcoholes. ( )
a,. CH
2
CH
2

b.- C

c.- OH

d.- O

3.- Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, indicar el tipo de alcohol
que corresponde a cada una de las siguientes estructuras.

R CH OH R CH R R

OH R C R

OH
---------------------------------------------- ---------------------------------------------- ---------------------------------------------

4.- En los siguientes ejemplos, indicar el tipo de alcohol que corresponden atendiendo a su
clasificacin.

H H H H H H

H CC OH H CCC H H C H
H H H
H H H OH H
H C C C C H

H H OH H

-------------------------------------------- -------------------------------------------- --------------------------------------------------
Nombre del Alumno:-------------------------------------------------------------------------- Matrcula:--------------------
Nombre del Plantel:--------------------------------------------------------------------------- Fecha:------------------------
Nombre de la Prctica:----------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nombre del Docente: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------
88
5.- Utilizando las nomenclaturas IUPAC y la comn escribir el nombre de los siguientes
alcoholes.

CH
3
CH
2
OH -------------------------------------- ---------------------------------------

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH -------------------------------------- ---------------------------------------

CH
3
CH CH
3
--------------------------------------- --------------------------------------

OH
CH
3
CH CH
2
CH
2
---------------------------------------- --------------------------------------

CH
3
OH

6.- Indicar el nombre del siguiente compuesto CH CH ( )

OH OH
a.- Glicerina
b.- Fenol
c.- Etilenglicol o etanodiol
d.- Hidroquinona

7.- Indicar a que clase corresponde el siguiente alcohol: CH
3
CH
2
CH
2
OH ( )
a.- Alcohol trivalente
b.- Alcohol divalente
c.- Alcohol polivalente
d.- Alcohol monovalente

8.- Describa el proceso de la desnaturalizacin del etanol.----------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

9.- Describa las principales propiedades fsicas del metanol.-------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

10- Mencione brevemente los usos y aplicaciones que tiene el metanol.---------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

11- Mencione las principales propiedades fsicas del etanol.--------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
89
12- Describa los usos principales del etanol.-----------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

13- Explique la funcin de la oxidacin qumica para determinar el tipo de alcohol.--------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

14- Describir las observaciones obtenidas en los experimentos de la solubilidad del metanol con
las siguientes sustancias:

Benceno:----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2-propanona (acetona):---------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Tetracloruro de carbono:-------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

15- Describa las caractersticas que presentaron las llamas obtenidas en al combustin de los
siguientes alcoholes.

Metanol:----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Etanol:------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

16.- Indicar la ecuacin qumica que representa la reaccin del sodio con el etanol. ( )

a.- CH
3
CH
2
OH + NaNH
2
CH
3
CH
2
ONa + NH
3

b.- 2CH
3
CH
2
OH + 2Na 2CH
3
CH
2
ONa + H
2

c.- 2CH
3
OH + 2Na 2CH
3
ONa + H
2

d.- 2CH
3
CH OH + 2K 2CH
3
CH OK + H
2

CH
3
CH
3

17.- Indicar la ecuacin qumica que se efectu al agregar el agua al tubo de ensaye donde tuvo
lugar la combinacin qumica entre el metanol y el sodio metlico. ( )

a.- CH
3
ONa + H
2
O CH
3
OH + NaOH
90

b.- Na
2
+ H
2
O 2NaOH

c.- CH
3
OH + NaNH
2
CH
3
ONa + NH
3

d.- CH
3
CO CH
2
CH
3
+H
2
O CH
3
C OH + CH
3
CH
2
OH

O O

18- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: -----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

19- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la
prctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

20- Describir las conclusiones de la prctica: ---------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

91
PRACTICA No. 6

ALDEHDOS

ANTECEDENTES

Aldehdo significa alcohol deshidrogenado, estos productos se consideran como productos de la
oxidacin parcial de los alcoholes primarios, y se forman cuando en el grupo funcional de los
alcoholes primarios ( CH
2
OH ), se eliminan dos tomos de hidrgeno.

H

CH
3
CH O H CH
3
CH O

Alcohol primario Aldehdo

El grupo funcional de los aldehdos es: CH O y su representacin general es R CH O

Los aldehdos son una familia de compuestos orgnicos que se caracterizan por tener una
estructura general R C O,

H

Donde R puede ser un grupo aliftico o aromtico y sus frmulas semidesarrolladas de algunos
aldehdos quedaran como se indican:

H H

CH
3
CH
2
C O CH
3
CH CH C O

La estructura electrnica en su forma desarrollada de estos compuestos es: O

R C H

En las siguientes frmulas semidesarrolladas se encerr en un crculo el grupo funcional
aldehdo.

H CH O

CH
3
CH O

CH
3
CH
2
CH O
92

La presencia del hidrgeno en el grupo funcional carbonilo les confiere un carcter reductor y la

O

naturaleza de este ( C ), es la que determina en gran medida las propiedades qumicas y
fsicas de esta familia de compuestos.

De acuerdo con la IUPAC para nombrar a los aldehdos, se sustituye la terminacin ol del
alcohol por al , como se indica en los siguientes ejemplos.

Alcohol Aldehdo

H CH
2
OH H CH O
Metanol Metanal

CH
3
CH
2
OH CH
3
CH O
Etanol Etanal

CH
3
CH
2
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH O
Propanol Propanal

CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH CH
3
CH
2
CH
2
CH O
Butanol Butanal

Nomenclatura

Nomenclatura Sistemtica

Se busca la cadena ms larga que contenga el grupo carbonilo.
Se inicia numerando, a partir del carbono del grupo carbonilo.
Se aplican las mismas reglas de los alcanos, para indicar los grupos sustituyentes.
Finalmente, se asigna el nombre a la cadena principal, cambiando la terminacin ano por
al.

Ejemplos. CH
3

CH
3
CH CH
2
CH O CH
3
CH
2
CH O CH
3
CH
2
CH
2
C CH O

CH
3
CH
3

Nomenclatura Trivial

Los nombres triviales de los aldehdos se derivan del nombre comn del cido que forman por
oxidacin, cambiando la palabra cido por la de aldehdo o sustituyen la terminacin ico por
aldehdo.

93
Ejemplos:

Frmula

cido Aldehdo Aldehdo
HCHO Frmico Aldehdo frmico Formaldehdo
CH3 CHO Actico Aldehdo actico Acetaldehdo
CH3 CH2 CHO Propinico Aldehdo propinico Propinaldehdo
CH3 (CH2 )2 CHO Butrico Aldehdo butrico Butiraldehdo
CH3 (CH2 )3 CHO Velrico Aldehdo valrico Valeraldehdo
CH3 (CH2 )4 CHO Caproico Aldehdo caproico Caproaldehdo
CH3 (CH2 )6 CHO Caprlico Aldehdo caprlico Caprilaldehdo
CH3 (CH2 )8 CHO Capricho Aldehdo Capricho Capraldehdo
CH3 CH CHO

CH3
Isobutrico Aldehdo isobutrico Isobutiraldehdo

En esta nomenclatura, al carbono nmero dos se le designa con la letra alfa (), al carbono tres
con la letra beta () y as sucesivamente.

Ejemplos: CH
3
CH
2
CH CHO CH
3
CH
2
CH CH
2
CHO

CH
3
CH
3

- metilbutiraldehdo - metilvalerialdehdo

o 2- metilbutanal o 3 - metilpentanal

Obtencin de los Aldehdos

Los aldehdos se obtienen mediante la oxidacin de alcoholes primarios.

CH
3
OH + ( O ) H
2
O + H CH O

CH
3
CH
2
OH + ( O ) H
2
O + CH
3
CH O

Mediante la deshidrogenacin cataltica ( con uso de catalizadores de alcoholes primarios).

CH
3
CH
2
OH H
2
+ CH
3
CH O

Por hidrlisis ( reacciones de doble descomposicin a las cuales da lugar el agua con
muchas sustancias ) de los derivados dihalogenados que contienen los tomos de halgeno
en el mismo tomo de carbono.

O H

CH
3
CH Cl
2
+ 2H
2
O 2HCl + CH
3
CH H
2
O + CH
3
CH O

OH

94

Propiedades Fsicas

Los aldehdos que tienen hasta cuatro tomos de carbono en su molcula, son totalmente
solubles en agua. Esta solubilidad decrece a medida que aumentan los tomos de carbono;
los de 7 o ms carbonos son insolubles en agua.
Son menos densos que el agua.
El metanol es gaseoso, a partir del etanal son lquidos, aunque los trminos con un alto
nmero de carbonos son slidos, los cuales se descomponen al destilarlos.

Propiedades Qumicas

Los aldehdos se hidrogenan y se transforman en los alcoholes respectivos.

CH
3
CH O + H
2
CH
3
CH
2
OH

Reaccionan intensamente con los halgenos cloro y bromo en donde un tomo del
halgeno sustituye al tomo de hidrgeno del grupo funcional CH O.

CH
3
CH O + Br
2
HBr + CH
3
CBr O

Adicin de cianuros con formacin de cianhidrinas.

H
+

C O + CN C CN

OH
Cianhidrina

H

CH
3
CH O + HCN CH
3
C CN

OH
Etanal Cianhidrina del etanal

Adicin de bisulfito de sodio con formacin de hidroxisulfonatos de sodio.

C O + Na
+
HSO
-
3
C SO
-
3
Na
+

OH

Adicin de derivados del amoniaco.

H
+

C O + H
2
NG C NG C NG + H
2
O

OH H
95

H
+
CH
3
CH O + H
2
NOH CH
3
CH NOH + H
2
O
Etanal Hidroxilamina Etanaloxima
o acetaldehdo Acetaldoxima

Adicin del reactivo de Grignard

La adicin del reactivo de Grignard a los aldehdos produce. El tipo de alcohol obtenido
depende del tipo de compuesto carbonlico usado. El formaldehdo (HCHO) produce
alcoholes primarios, otros aldehdos (RCHO) generan alcoholes secundarios.

H
2
O
C O + R: MgX C R C R

OMgX OH

Adicin del aldehdos

En presencia de cidos o bases diluidos, dos molculas de aldehdos se combinan para
formar -hidroxi-aldehdo.

base
C O + CC O CCC O
cido
H OH
Aldol

H H H
OH
-

CH
3
C O + CH
2
C O CH
3
C CH
2
C O

H H OH
3-Hidroxibutanal
(-Hidroxibutiraldehdo)

Reaccin con PCl
5
para formar derivados dihalogenados en el mismo tomo de carbono.

Cl
ter
C O + PCl
5
C + POCl
3

Cl

Cl
ter
CH
3
CH O + PCl
5
CH
3
CH + POCl
3

Cl
Etanal 1, 1-dicloroetano
96
Halogenacin en carbono alfa

Los compuestos carbonlicos tratados con halgeno, en presencia de cidos o bases,
sustituyen un hidrgeno del carbono adyacente al grupo carbonilo (carbn alfa).

O O
cido o base
C C + X
2
C C + HX

H X

X = Cl
2
, Br
2,
I
2

H
+

CH
3
CH O + Cl
2
CH
2
CH O + HCl

Cl

Etanal alfa-cloracetaldehdo

Reduccin a hidrocarburos
Los aldehdos se reducen a hidrocarburos en medio cido o bsico.

- Reduccin de Clemmensen. Se efecta en medio cido, empleando amalgama de
Zinc y HCl.

Zn(Hg) + HCl
C O + H
2

C H

H
Hidrocarburo

- Reduccin de Wolf Kishner. Se efecta en medio bsico, empleando hidrazina o
hidrxido de potasio.

base
C O + NH
2
NH
2
C H + N
2
+ H
2
O

H

Oxidacin
Los aldehdos se oxidan fcilmente, convirtindose en cidos carboxlicos, con numerosos
agentes oxidantes como permanganato y dicromato y aun con oxidantes dbiles como los
iones de plata y cpricos en medio bsico.

KMnO
4
RCHO RCOOH

bin:
K
2
Cr
2
O
7
ArCHO ArCOOH
97

Algunas propiedades y aplicaciones de uno de los aldehdos ms importantes el Metanal
(HCHO) .
- Gas incoloro
- Olor penetrante (txico e irritante)
- Puro e inestable
- Soluble en agua, alcohol y ter
- Se usa en la conservacin de partes anatmicas
- Se aplica en medicina como desinfectante
- Se emplea en la fabricacin de resinas
- Se utiliza para endurecer la gelatina en placas fotogrficas y en pelculas
cinematogrficas.
- En la fabricacin de fertilizantes
- En los procesos para obtencin de colorantes
- En los procesos para la obtencin de germicidas

Metodologa

El alumno obtendr el etanal o acetaldehdo, a travs de las reacciones qumicas que llevar a
cabo mediante los experimentos que se desarrollaran en el laboratorio, aplicando tcnicas y
procedimientos analticos con el uso de equipo, material y reactivos.


Procedimiento y desarrollo para la obtencin del etanal o acetaldehdo

1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 38 gr. de dicromato de
sodio y depositarlos en un matraz de destilacin de fondo plano de 250 ml.

2.- Con una probeta de 100 ml. agregar 80 ml. de agua destilada al matraz que contiene la
sustancia, hacindola escurrir por las paredes internas del mismo para que arrastre todas las
partculas del dicromato de sodio adheridas al matraz. Agitar la solucin con una varilla de
vidrio para que se disuelva la sustancia, en seguida agregar 20 ml. de agua destilada al
matraz y agitar nuevamente.

3.- Con una probeta graduada de 50 ml. agregar a la solucin anterior, 27 ml. de cido sulfrico
concentrado ( procurando que escurra por las paredes internas del matraz y con
mucho cuidado para evitar reacciones fuertes) y agitar suavemente en forma ondulada.

4.- Una vez que se ha disuelto y acidulado la solucin de dicromato de sodio, preparar el sistema
para la destilacin del etanal como se muestra en la figura siguiente.
OBJETIVO

Se conocern algunas propiedades fsicas y qumicas de los aldehdos y
se obtendr el etanal o acetaldehdo a travs de los experimentos que se
realizaran en el laboratorio de prcticas.
98

ESQUEMA PARA LA OBTENCIN DEL ETANAL

5.- Utilizando una probeta de 50 ml. agregar 38 ml. de etanol del 95 % al embudo de
separacin con vlvula.

6.- Verificar que la instalacin del sistema de enfriamiento de agua en el refrigerante este
debidamente correcta.

7.- Calentar el matraz de destilacin aplicando una flama suave. Cuando se alcance una
temperatura entre 45 50
o
C. abrir la vlvula del embudo de separacin, vertiendo lenta y
progresivamente el alcohol en la solucin cida de dicromato de sodio, de acuerdo como se
vaya destilando el etanal.

8.- Recibir el destilado en una probeta graduada de 25 ml. Colectar 10 ml. de etanal para
pruebas posteriores.

9.- Cerrar la vlvula del gas para apagar el mechero Bunsen, as mismo cerrar la vlvula del
agua.

99
Describir las observaciones importantes del experimento.-----------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para comprobar las reacciones de los aldehdos

1.- Con una pipeta graduada de 10 ml. depositar en un tubo de ensaye 1 ml. del destilado
(etanal) y 2 ml. del reactivo de Tollens. Colocar el tubo en una gradilla metlica o de madera.

2.- Depositar 200 250 ml. de agua potable en un vaso de precipitado de 500 ml. calentar el
lquido hasta ebullicin usando un triple metlico y un mechero Bunsen. A continuacin,
introducir al bao de agua caliente el tubo de ensaye con el destilado y el reactivo de tollens
permaneciendo 10 minutos en el bao caliente en ebullicin.

3.- Un vez transcurridos los 10 minutos, suspender el calentamiento. Tomar el tubo de ensaye
con unas pinzas y observar detenidamente el fondo y las paredes internas del tubo.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- Utilizando una pipeta volumtrica de 10 ml. colocar en un tubo de ensaye 2 ml. de la solucin
A de Fehling, 2 ml. de la solucin B de Fehling, y 1 ml. del destilado etanal. Calentar el
tubo de ensaye en bao mara durante 10 minutos, tomar el tubo con unas pinzas y colocarlo
en posicin vertical para observar detenidamente su comportamiento y contenido.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5.- Con una pipeta volumtrica de 10 ml. depositar en un tubo de ensaye 2 ml. del destilado del
etanal, 4 ml. de la solucin de permanganato de potasio al 2 %, as mismo agregar con un
gotero 5 gotas de la solucin diluida de cido sulfrico, procurando que resbale por las
paredes internas del tubo y se agita suavemente el tubo. Si las sustancias no presentan
cambios observables, contener el tubo de ensaye con unas pinzas y someterlo a
calentamiento ligeramente en la flama del mechero Bunsen en posicin vertical.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- Con una pipeta volumtrica de 10 ml. depositar en un tubo de ensaye 8 ml. de solucin de
sulfito cido de sodio (bisulfito de sodio) al 40 %, en seguida agregar lentamente 3 ml. del
destilado del etanal, hacindolo resbalar por las paredes internas del tubo. Tapar el tubo de
ensaye con un tapn de hule y se agita vigorosamente, posteriormente enfriar el tubo en
100
bao de agua con hielo. Utilizando un embudo de filtracin rpida conteniendo un papel filtro,
filtrar el contenido del tubo de ensaye y dividir en dos partes el sedimento separado.

7.- Utilizando un lpiz duro, marcar 2 tubos de ensaye con las claves A
1
y A
2
. En el tubo A
1

depositar con una esptula metlica una porcin del sedimento separado anteriormente y
con una pipeta volumtrica de 10 ml. agregar al tubo A
1
5 ml. de la solucin de carbonato de
sodio al 10 %. Agitar el tubo suavemente y se huele con cuidado el contenido del tubo.

Describir las observaciones importantes:----------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- Posteriormente en el tubo de ensaye A
2
colocar con una esptula metlica la otra porcin del
sedimento separado, con una pipeta volumtrica de 10 ml. agregar 5 ml. de la solucin de
cido clorhdrico diluido. Tapar el tubo, agitarlo suavemente y se huele con cuidado su
contenido.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

9.- Con una pipeta volumtrica de 5 ml. depositar en un tubo de ensaye 1 ml. de etanol absoluto,
con unas pinzas sostener el tubo y calentarlo lentamente en el mechero Bunsen, una vez
que el etanol presente desprendimiento de vapores, se retira el tubo de la flama del mechero
Bunsen. Inmediatamente despus se agregan al tubo 0.3 gr. de 2, 4-dinitrofenilhidracina
(previamente pesados en una balanza granataria). Agitar el tubo de ensaye si e necesario
con una varilla de vidrio para disolver la sustancia.

10- Una vez disuelta totalmente la 2,4-dinitrofenilhidracina, con una pipeta volumtrica se
depositan en el tubo de ensaye 1 ml. del destilado del etanal. Sostener con unas pinzas el
tubo de ensaye y calentarlo suavemente en la flama del mechero Bunsen hasta que hierva el
lquido por espacio de un minuto. Se retira el tubo de la flama y usando un gotero agregar 2
gotas de cido clorhdrico y nuevamente se vuelve a calentar el tubo de ensaye hasta que
hierva el lquido durante 3 minutos.

11- Una vez que pasaron los tres minutos de ebullicin, se suspende el calentamiento. A
continuacin, se enfra el tubo de ensaye en un bao de agua fra o utilizando agua potable.
Con una varilla de vidrio raspar el fondo y paredes internas del tubo de ensaye.

12- Utilizando un embudo de filtracin rpida y provisto de un papel filtro, filtrar el contenido del
tubo de ensaye que contiene el residuo de la operacin anterior. Observar detenidamente el
residuo filtrado.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
101
Preparacin de soluciones

Reactivo de Tollens: disolver 3 gr. de nitrato de plata en 30 ml. de agua destilada, agregar 1.5 gr.
de hidrxido de sodio disueltos en 30 ml. de agua destilada y la cantidad mnima necesaria de
hidrxido de amonio al 50 % para disolver el precipitado formado (no se debe poner en exceso el
NH
4
OH al 50% debido a que disminuye la sensibilidad del reactivo).

Solucin A de Fehling: disolver 8.66 gr. de sulfato de cobre II pentahidratado en agua destilada y
aforarla a 125 ml.

Solucin B de Fehling: disolver 15 gr. de hidrxido de sodio y 43.25 gr. de sal de la Rochelle
(tartrato de sodio y potasio) en agua destilada y aforarla a 125 ml.

Solucin diluida de cido sulfrico: diluir 50 ml. de cido sulfrico concentrado en 100 ml. de
agua destilada.

Solucin diluida de cido clorhdrico: diluir 50 ml. de cido clorhdrico concentrado en 100 ml. de
agua destilada.

Solucin de carbonato de sodio al 10 %: pesar 10 gr. de carbonato de sodio anhidro y disolverlos
en 100 ml. de agua destilada.


Balanza Granatara
Mechero Bunsen
Termmetro de 0 100
o
C.
Soporte Universal
Bao Mara

Anillo metlico
Tela de asbesto
Matraz de destilacin de fondo plano de 250 ml.
Pinzas para refrigerante
Embudos de separacin de 250 ml. con vlvula.
Pinzas para tubos de ensaye.
Tapn de hule monohoradado y bihoradado.
Probeta graduada de 25, 50 y 100 ml.
Triples
Goteros de vidrio color mbar de 125 ml.
Pipetas volumtricas de 5 y 10 ml.
Embudo de vidrio y de tallo largo.
Papel filtro Whatman del No. 2
Tubos de ensaye Pyrex (18x150 mm)
Esptula metlica
Tapn de hule del No. 3,4 y 5
Varilla de vidrio
Pinzas para matraz
Gradilla de madera o metlica.
Tubo de vidrio o extensin de vidrio.

Sol. de dicromato de sodio.
Etanol al 95 %
cido sulfrico diluido.
cido clorhdrico diluido
Reactivo de Tolllens
Reactivo de Fehling
2,4-dinitrofenilhidracina
Sol. de permanganato de
potasio al 2 %.
Sol. de bisulfito cido de sodio
al 40 %.
Sol. de carbonato de sodio al 10
%.
Agua destilada
Hielo
Sol. de hidrxido de amonio al
50 %

102


1.- Definir el concepto de aldehdo. -------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Escribir la estructura general que caracteriza a los aldehdos.

3.- De las siguientes frmulas semidesarrolladas, identifique con un crculo el grupo funcional
que caracteriza a los aldehdo.

a.- CH
3
CH O
b.- CH
3
CH
2
CH O
c.- H CH O

4.- De acuerdo con la nomenclatura IUPAC, asignar el nombre correspondiente a los siguientes
compuestos.

a.- CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
OH -------------------------------------------
b.- CH
3
CH
2
CH
2
OH -------------------------------------------
c.- CH
3
CH
2
OH -------------------------------------------
d.- CH
3
CH O -------------------------------------------
e.- CH
3
CH
2
CH O -------------------------------------------
f.- CH
3
CH
2
CH
2
CH O -------------------------------------------

5.- De los siguientes alcoholes primarios, obtener mediante la oxidacin los aldehdos
correspondientes.

a.- CH
3
OH + O
b.- CH
3
CH
2
OH + O
c.- CH
3
CH
2
OH

6.- Aplicando la nomenclatura trivial, Indicar el nombre del siguiente aldehdo representado con
la frmula semidesarrollada: CH
3
CH
2
CHO ( )

a.- Formaldehdo
b.- Acetaldehdo
c.- Butiraldehdo
d.- Proponaldehdo
Nombre del alumno: --------------------------------------------------------------------- Matricula: ------------------------
Nombre del Plantel: ---------------------------------------------------------------------- Fecha: ----------------------------
Nombre de la Prctica: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------
103
7.- Aplicando la nomenclatura IUPAC, escribir las frmulas semidesarrolladas de los siguientes
aldehdos.

a.- 3 - metilbutanal

b.- 3 - 2- metilpentanal

c.- 2 2- etilbutanal

8.- Aplicando la nomenclatura trivial, asignar el nombre a los siguientes aldehdos.

a.- CH
3
CH
2
CH
2
CHO -------------------------------------------------
b.- CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHO -------------------------------------------------
c.- CH
3
CH
2
CHO -------------------------------------------------

9.- Investigar y describir los usos ms importantes del acetaldehdo: --------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

10- Describir las propiedades fsicas y qumicas ms importantes del etanal:

Fsicas: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Qumica: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

11- En el desarrollo de la prctica para obtener el etanal, fue sometido a un proceso de
destilacin, Indicar la temperatura cuando inicio la destilacin del acetaldehdo. ------------------

12- Describir en forma detallada las caractersticas que present el tubo de ensaye en sus
paredes internas, cuando se agrego el reactivo de Tollens y fue sometido al calentamiento.---
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

13- Explicar las caractersticas que se presentaron en el tubo de ensaye cuando fue sometido al
calentamiento el acetaldehdo al mezclado con el reactivo de Fehling. ------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
104
14.- Describir los cambios observados en el tubo de ensaye, cuando se pusieron en contacto el
etanal con la solucin saturada de bisulfito de sodio o sulfito cido de sodio. ---------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

15.- Explicar las caractersticas que present el precipitado obtenido cuando se mezclaron el
etanal con la 2,4-dinitrofenilhidracina al someterse al calentamiento.--------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

16.- Indicar la ecuacin qumica que representa la reaccin realizada en el tubo de ensaye al
mezclar el etanal y el reactivo de Tollens. ( )

O

a.- CH
3
C H + H
2
N OH CH
3
CH NOH

O O

b.- CH
3
C H+ 2 Ag (NH
3
)
2
NO
3+
H
2
O
calor
CH
3
CO NH
4
+2Ag +NH
3
+2NH
4
NO
3

CH
3
CH
3

HCl

c.- CH
3
C O + H
2
N NH
2
CH
3

C N NH
2
+ H
2
O

calor

17- Indicar la ecuacin qumica que representa la reaccin realizada en el tubo de ensaye al
mezclar y calentar el etanal con el reactivo de Felhing. ( )

a.- 3CH
4
+ 2KMnO
4
3CH
3
OH + MnO
2
+ k
2
O

O

b.- 3CH
3
CH
2
OH+Na
2
Cr
2
O
7
+2H
2
SO
4
calor
3CH
3
CH+Cr
2
(SO
4
)
3
+Na
2
SO
4
+7H
2
O

O O

c.- 5CH
3
C H+2KMnO
4
+3H
2
SO
4

calor
5CH
3
COH+2MnSO
4
+K
2
SO
4
+3H
2
O

O O

d.- CH
3
C H + 2Cu(OH)
2

calor
CH
3
C OH + Cu
2
O + 2H
2
O

18- Describa brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: ----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
105
19- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la
prctica: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

20- Describir las conclusiones de la prctica: --------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

106
PRCTICA No. 7

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN DE LAS CETONAS

ANTECEDENTES

Las cetonas son compuestos que resultan de la oxidacin moderada de alcoholes secundarios y
por eso se les considera como el primer producto de los alcoholes, son formados cuando el
grupo funcional de los alcoholes secundarios ( > CH OH ) pierden dos tomos de hidrgeno.

CH
3
CH CH
3
CH
3
C CH
3

OH O
Alcohol secundario Cetona

El grupo funcional de las cetonas es C y se llama carbonilo.

O

Su representacin general es: R CO R

La estructura de estos compuestos en forma desarrollada queda como: R C R

O

Por carecer de tomos de hidrgeno en el grupo funcional, las cetonas no se comportan con
cualidades reductoras como sucede con los aldehdos. En las siguientes frmulas
semidesarrolladas se encerr en un crculo el grupo funcional cetona.

CH
3
CO CH
3

CH
3
CH
2
CO CH
3

CH
3
CH
2
CH
2
CO CH
3

Para las cetonas se cambia la terminacin ol de alcohol por ona . Adems se debe
indicar el lugar que ocupa en la cadena el grupo carbonilo (CO), que caracteriza a la cadena
cetonas, como se describen los siguientes ejemplos:

CH
3
CO CH
3
propanona
CH
3
CO CH
2
CH
3
2 - butanona
CH
3
CH
2
CO CH
3
3 - butanona
CH
3
CH
2
CO CH
2
CH
3
3

- pentanona
CH
3
CO CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
2 - hexanona
107
Nomenclatura

Nomenclatura sistemtica

Buscar la cadena ms larga que contenga el grupo carbnilo.
Numerar por el extremo ms cercano al carbnilo.
Se utilizan las mismas reglas de los alcanos para indicar los grupos sustituyentes.
Dar el nombre principal, cambiando la terminacin ano del alcano, por ona de la cetona.
Dar el nombre principal, cambiando la terminacin ol del alcohol, por ona de la cetona.

CH
3

CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3
CH C CH
3

O O
3 - pentanona 3 - metil 2 butanona

Nomenclatura trivial

Se nombran los dos grupos orgnicos unidos al carbnilo y se agrega la palabra cetona.
La propano recibe el nombre trivial de acetona.
Cuando el corbnilo va unido al anillo bencnico se le llama fenona y se le antepone el
nombre trivial del cido del mismo nmero de carbonos que la cadena aliftica, cambiando
la terminacin ico por o.

CH
3
CH
2
CH
2
C CH
3
CH
3
CH C CH
2
CH
3

O CH
3
O
metil n propil cetona etil - isopropil cetona

Obtencin de las Cetonas

- Mediante la oxidacin de alcoholes secundarios.

CH
3
CH CH
3
+ (O) H
2
O + CH
3
C CH
3

OH O

- Mediante la deshidrogenacin de alcoholes secundarios.

CH
3
CH CH
3
H + CH
3
CO CH
3

OH

- Por destruccin parcial de sales clcicas de cidos orgnicas.

CH
3
C O Ca O C CH
3
CaCO
3
+ CH
3
C CH
3

O O O
108
- Al hacer reaccionar derivados de halogenados, cuando el halgeno se encuentra en el
mismo tomo de carbono, con hidrxido de sodio (NaOH) o hidrxido de potasio (KOH).

Cl OH

CH
3
C CH
3
+ 2KOH KCl + CH
3
C CH
3

Cl OH

- Este ltimo compuesto es un alcohol divalente, pero los grupos OH se encuentran en el
mismo tomo de carbono, es muy inestable por lo que se descompone en agua y acetona.

OH

CH
3
C CH
3
H
2
O + CH
3
C CH
3

OH O

Propiedades Fsicas

Generalmente las cetonas son lquidas. A partir de las que tienen 16 tomos de carbono
son slidas.
Generalmente su olor es agradable.
Su punto de ebullicin es ms elevado que el del aldehdo con igual nmero de tomos de
carbono.
Son solubles en alcohol, ter, cloroformo y hexano.
Son ms ligeros que el agua.

Propiedades Qumicas

La reactividad del grupo carbnilo se ve favorecida por factores de carcter estructural.
Coplanaridad ( resultado de la hibridacin sp
2
del carbono).
Enlace pi carbono oxgeno
Dos pares de electrones de valencia no compartidos en el tomo de oxgeno.
Polaridad de enlace carbono oxgeno (debido a diferencias de electronegatividad).
El primer miembro de la familia de las cetonas es la 2- propanona.
Propiedades de la 2- propanona.

- Lquido transparente
- Olor agradable
- Soluble en agua
- Arde en el aire con flama brillante
- Se obtienen:
- A partir del cracking del petrleo, que emplea como materia prima el propeno.
- A partir de la fermentacin del almidn con el bacillus macerans.
- Por pirlosis del acetato de calcio.
- Haciendo pasar vapores de cido actico sobre xidos metlicos (MnO4) a 400 450
o
C.

Usos de la propanona.

- Como materia prima en la fabricacin de lacas y barnices.
109
- Para fabricar yodoformo y cloroformo.
- Para fabricar plvora sin humo
- Para obtener resinas sintticas (lucita)

Reacciones

- Las cetonas reaccionan con hidrgeno para producir alcoholes secundarios.

CH
3
C CH
3
+ H
2
CH
3
CH CH
3

O OH

- Las cetonas reaccionan con pentahalogenuros de fsforo para formar derivados de
dihalogenados en el mismo tomo de carbono.

CH
3
C CH
3
+ PCl
5
CH
3
CCl
2
CH
3
+ POCl
3

O
Acetona 2,2 dicloropropano

- Las cebonas reaccionan con halogenacin en carbn alfa. Los compuesto
carbonlicos tratados con halgenos en presencia de cidos o bases, sustituyen un
hidrgeno del carbono adyacente al grupo carbnilo (carbn alfa).

CH
3
C CH
3
+ Br
2
CH
3
C CH
2
+ HBr

O O Br
bromoacetona

Metodologa

Se aplicaran tcnicas y procedimientos que permitan obtener la acetona, a travs de una
destilacin, por calentamiento de acetato de calcio y sodio, para separar la 2- propanona y
obtener un lquido condensado para proceder hacer las pruebas de raectividad, utilizando el
equipo y material disponibles en el laboratorio.

Desarrollo tcnico y experimental

Procedimiento y desarrollo para la obtencin de la acetona (2 propanona)

1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 20 gr. de acetato de
sodio.
OBJETIVO
Se obtendr la 2 propanona (acetona) a travs de pruebas de
extraccin por destilacin, as como comprobar algunas de sus
propiedades fsicas como reactividad, utilizando reactivos, material
y equipo del laboratorio.
110
2.- El acetato de sodio pesado, se deposita en una cpsula de porcelana de 8 cm. de dimetro.
Se calienta la cpsula con un mechero Bunsen, con el propsito de eliminar la humedad de
la sal. Esto se logra calentando la cpsula hasta que la sal se funda completamente, se
contina calentando la cpsula por espacio de 5 7 minutos y durante el calentamiento con
precaucin se agita con una varilla de vidrio, como se observa en la figura siguiente. Una
vez concluido el tiempo indicado, se retira el mechero Bunsen de la cpsula y se deja enfriar
hasta temperatura ambiente.

DESHIDRATACIN DEL ACETATO DE SODIO

Las sal hidratada obtenida debe presentar un color gris, si no presenta esta caracterstica, la
cpsula con la sal nuevamente se somete a calentamiento.

3.- Utilizando un mortero y pistilo mezclar y moler la sal hidratada con 10 gr. de acetato de calcio
hasta obtener un polvo fino como talco.

4.- Obtenido el polvo triturado, con precaucin usando una esptula metlica depositarlo en un
tubo de ensaye grande. El tubo de ensaye se instala en forma inclinada (3045
o
) como se
111
observa en al figura siguiente, unindolo a un refrigerante recto a travs de un tubo de
desprendimiento de 8 mm de dimetro, con ngulo de 120
o
.

5.- Al instalar el sistema de destilacin, verificar la circulacin del agua, que las mangueras y las
vlvulas estn bien instaladas, que el mechero, refrigerante, soporte y tubos queden bien
ensamblados.

6.- Una vez que l equipo y accesorios estn debidamente instalados. Se inicia calentado
lentamente el tubo de ensaye por la parte superior, posteriormente la flama se coloca en la
base del tubo y finalmente uniformizar el calentamiento hasta que se termine la destilacin.

7.- Simultneamente con la destilacin, recibir el destilado en un matraz erlenmeyer de 150
200 ml. destilar la mxima cantidad de 2- propanona para los experimentos que se van a
desarrollar.

8.- Ya que se ha destilado la 2- propanona, apagar el mechero Bunsen y cerrar la vlvula de
circulacin del agua en el refrigerante.

Nota: Durante el proceso de la destilacin de la acetona, es recomendable protegerse la cara con el equipo
de seguridad correspondiente, debido a que cuando se est calentando el tubo de ensaye, se corre el riesgo de
romperse y producir un accidente.

OBTENCIN DE 2 - PROPANONA

112
Procedimiento y desarrollo para comprobar las reacciones de las cetonas

1.- Utilizando una pipeta volumtrica de 5 ml. depositar en un tubo de ensaye 1 ml. del
destilado 2 propanona y 2 ml. del reactivo de Tollens. Coloque el tubo en una gradilla
metlica o de madera.

2.- Preparar un bao Mara, utilizando un vaso de precipitado de 400 500 ml. con 200 ml. de
agua potable y ponerla a calentar hasta ebullicin. En seguida se introduce al bao Mara el
tubo de ensaye con el destilado de la 2 propanona, se contina con el calentamiento del
vaso por espacio de 10 minutos ms.

3.- Una vez pasados los 10 minutos de calentamiento, se apaga el mechero Bunsen. Se toma el
tubo de ensaye con unas pinzas y se retira del vaso de precipitado, colocndose en posicin
vertical se observa cuidadosamente el fondo y sus paredes internas.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- En otro tubo de ensaye, depositar 2 ml. del reactivo de Fehling A, 2 ml. del reactivo de
Fehling B y 1 ml. del destilado de la 2 propanona. Introduzca el tubo de ensaye en un
bao Mara y calentarlo durante 10 minutos, extraer el tubo de ensaye con unas pinzas y
colocarlo en posicin vertical.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Nota: El reactivo de Fehling A y B se preparan de acuerdo como se indica en la practica No. 6.

6.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumtrica, 2 ml. del destilado de 2
propanona, 4 ml. de la solucin de permanganato de potasio al 2 % y usando un gotero
agregar al tubo de ensaye 5 gotas de la solucin diluida de cido sulfrico, tratando de que
resbalen por las paredes internas del tubo y agitarlo suavemente hasta que se mezclan las
sustancias, sostener el tubo de ensaye con unas pinzas y calentarlo ligeramente con el
mechero Bunsen, el tubo se coloca en posicin vertical y se observa.

Describir las observaciones ms importantes del experimento: -----------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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7.- En un tubo de ensaye con pipeta volumtrica se depositan 8 ml. de la solucin de sulfito
cido de sodio al 40 %, agregando lentamente 3 ml. del destilado 2 propanona hacindolo
que resbale por las paredes internas del tubo. Tapar el tubo con un tapn de hule, agitar
fuertemente y se coloca en un bao de hielo dejndolo reposar.
113

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- En un embudo de vidrio de tallo largo colocar un papel filtro whatman del No. 2 de dimetro
12, se filtra el contenido del tubo de la operacin anterior, una vez filtrado el residuo se
divide en dos porciones. Se marcan con lpiz duro dos tubo de ensaye con A
1
y A
2
. En el
tubo A
1
, se deposita una de las fracciones del residuo filtrado y con una pipeta volumtrica
se agregan 5 ml. de la solucin de carbonato de sodio al 10 %. Agitar el tubo y oler el
contenido del tubo con precaucin. En el tubo de ensaye A
2
introducir la otra porcin del
residuo separado y con una pipeta volumtrica agregar 5 ml. de la solucin de cido
clorhdrico diluido, agitar suavemente, oler con cuidado y precaucin.

Describir las observaciones importantes de los experimentos: ------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

9.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado pesar 0.3 gr. de 2,4
dinitrofenilhidracina. A continuacin depositar con una pipeta volumtrica 1 ml. de etanol
absoluto en un tubo de ensaye y calentarlo lentamente con un mechero Bunsen, retirar el
tubo de la flama una vez que inicie la ebullicin, en seguida introducir con cuidado la 2,4
dinitrofenilhidracina al tubo de ensaye que contiene el etanol. Agitar la mezcla suavemente
para que se disuelva la sustancia en el alcohol y en caso necesario utilizar una varilla de
vidrio para la disolucin.

10- Una vez disuelta totalmente la 2,4 dinitrodifenilhidracina en el etanol, agregar al tubo de
ensaye con una pipeta volumtrica 1 ml. del destilado de la 2 propanona. Sostener el tubo
de ensaye y ponerlo en contacto con la flama del mechero Bunsen para que se caliente
suavemente hasta que hierva el lquido por espacio de un minuto. Retirar el tubo del la flama
y con un gotero agregar dos gotas de cido clorhdrico concentrado dejndolas escurrir
lentamente por las paredes internas del tubo, nuevamente se calienta el tubo de ensaye
hasta que hierva durante un perodo de 3 minutos.

11- Una vez transcurrido el tiempo de calentamiento, se retira el tubo y se enfra lentamente en
un bao de agua o en hielo y con una varilla de vidrio se raspan las paredes internas del
tubo para separar el residuo slido formado.

12- Filtrar el residuo contenido en el tubo, usando un embudo de vidrio de tallo largo con un
papel filtro whatman del No. 2 , observar cuidadosamente el precipitado obtenido.

114
Describir las observaciones importantes de los experimentos: ------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------


Equipo

Material

Reactivos
Balanza
Granataria
Mechero Bunsen
Refrigerante Liebig
Termmetro
Soporte Universal
Bao Mara
Cpsula de porcelana
Mortero con pistilo
Tubo de ensaye grande pirex
Tubo de ensaye normal
Tapones de hule del No. 3,4,5 y 6.
Tubo de desprendimiento de 8 mm de dimetro.
Matraz erlenmeyer de 150 ml.
Tela de asbesto
Anillo metlico
Tripies metlicos
Gotero de vidrio color mbar de 125 ml.
Embudo de cristal de tallo largo.
Papel filtro whatman del No. 2.
Esptula metlica
Pinzas para tubos de ensaye
Vasos de precipitdo de 100, 250 y 500 ml.
Pipetas cilndricas o volumtricas de 5 y 10 ml.
Varilla de vidrio de
Gradilla metlica o de madera
Tubo de vidrio de 3/8
Manguera flexible cristalina

Acetato de sodio anhidro
Acetato de calcio
Reactivo de Tollens
Reactivo de Fehling
Permanganato de potasio al 2 %.
cido sulfrico diluido
Bisulfito de sodio al 40 %
Sol. de carbonato de sodio al 10 %.
cido clorhdrico diluido
2, 4 dinitrofenilhidracina
Etanol absoluto

115

El alumno deber contestar y complementar las siguientes preguntas.

1.- Seleccionar el tipo del alcohol que se oxida para obtener las cetonas. ( )

a.- Alcohol primario
b.- Alcohol secundario
c.- Alcohol terciario
d.- Alcohol cuaternario

2.- Escriba el grupo funcional que caracteriza las cetonas.

3.- De la siguiente reaccin complementar la oxidacin de un alcohol para obtener la cetona

CH CH CH + (O)

OH
4.- Aplicando la nomenclatura sistemtica, asignar el nombre de los siguientes compuestos.

a.- CH
3
CO CH
3
----------------------------------------------------------------

b.- CH
3
C CH
3
---------------------------------------------------------------

O

c.- CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
--------------------------------------------------------------

O
5.- Aplicando la nomenclatura trivial, asignar el nombre de los siguientes compuestos.

CH
3
CH
2
C CH
2
CH
3
CH
3

O CH
3
CH C CH
3

--------------------------------------------

O
CH
3
-------------------------------------------------------

CH
3
CH CH
2
C CH
2
CH
3
-------------------------------------------------------

O
Nombre del Alumno: ------------------------------------------------------------------ Matricula: -----------------
Nombre del Plantel: ------------------------------------------------------------------- Fecha: ----------------------
Nombre de la Prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------
Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------
116
6.- Describir los factores de carcter estructural que favorecen la reactividad del grupo carbonilo.
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

7.- Describa las propiedades fsicas ms importantes de las cetonas.-------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- Describir las propiedades qumicas ms importantes de las cetonas. --------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

9.- Describir los usos y aplicaciones ms importantes de la 2- propanona. ------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

10- De las siguientes sustancias, seleccionar cual es la ms importante de las cetonas. ( )

a.- Dietil cetona
b.- Bromoacetona
c.- Propanona
d.- Pentanona

11- Seleccionar la reaccin qumica que se lleva a cabo al mezclar y calentar la 2 propanona
con el reactivo de Fehling. ( )

O O

a.- 5CH C H + 2KMnO
4
+ 3H
2
SO
4

Calor
5CH C OH+2MnO
4
+K
2
SO
4
+3H
2
O

O

b.- CH
3
C H + H
2
N OH CH
3
CH N OH

CH
3
CH
3

HCl

c.- CH
3
C O + H
2
N NH
2
CH
3
C N NH
2
+ H
2
O
Calor

O

d.- CH
3
C CH
3
+ Cu(OH)
2

Calor
no hay reaccin

117
12- Seleccionar la reaccin qumica que se lleva a cabo al mezclar la 2 propanona con la
solucin de bisulfito de sodio. ( )

H OH

a,- CH
3
C O + NaHSO
3
CH
3
C SO
3
Na

H

b.- HCl + NaHSO
3
NaCl + SO
2
+ H
2
O

CH
3
CH
3

c.- 2CH
3
C SO
3
Na+ Na
2
CO
3
2CH
3
C O + 2Na
2
SO
3
+ CO
2
+H
2
O

OH

CH
3
CH

b.- CH
3
C O + NaHSO
3
CH
3
C SO
3
Na

OH

13- Describir las caractersticas que presenta el precipitado obtenido al mezclar y calendar la
2 propanona con la 2,4 dinitrofenilhidracina.-------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

14- Describa brevemente las experiencias adquiridas en est prctica: -----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

15- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, material, reactivos y desarrollo de la
prctica: ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

16- Describir las conclusiones de la prctica: --------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

118
PRCTICA No. 8

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN
DE LAS PROTENAS

ANTECEDENTES

Las clulas animales y vegetales contienen, en abundancia, tres clases importantes de
compuestos orgnicos como son: lpidos (grasas, aceites y ceras), carbohidratos y protenas.
De stos los ms importantes, desde el punto de vista bioqumico, nutricional y cientfico, son
las protenas.

Las protenas son molculas orgnicas muy complicadas que integran los principales
constituyentes de la piel, sangre, msculos , cabello, tejidos vitales del cuerpo, enzimas que
catalizan las reacciones bioqumicas, hormonas que regulan los procesos metablicos,
anticuerpos, protoplasma celular, etc. Su estructura es muy compleja por hidrlisis cida,
producen unidades monomricas formadas por cadenas de alfa-aminocidos unidos por enlace
peptdico (NHCO). En los anlisis efectuados a diversos materiales protenicos se han
encontrado 23 diferentes aminocidos constituyentes de las protenas y su peso molecular es
elevado > a 10,000.

La mayor parte de las protenas obtenidas contienen carbono, hidrgeno, oxgeno, nitrgeno;
adems pueden llevar fsforo, azufre y hasta algn metal. En miles de protenas estudiadas se
han encontrado aminocidos esenciales para la vida, y la falta de ellos en la dieta produce la
muerte.

Las protenas se clasifican de varias maneras, de acuerdo con su origen, los productos que se
obtienen en su hidrlisis, su solubilidad, su funcin biolgica, etc. se dividen como: por su
origen en nativas y derivadas, por los productos que se obtienen en su hidrlisis en
simples y conjugadas, por su solubilidad en globulares y fibrosas, por su funcin
biolgica en enzimas, de reserva, de transporte, protectoras, contrctiles, toxinas,
hormonales y estructurales.

Las protenas nativas (haloproteidos) son las que estn en su estado natural. Las derivadas son
sustancias de naturaleza proteica, formadas por desnaturalizacin o por hidrlisis parcial de las
protenas. La desnaturalizacin es un tratamiento suave que altera las propiedades fsicas, pero
no la composicin qumica de una protena. Esto implica diferencias en el enrollamiento y en los
enlaces internos de hidrgeno.

Las protenas nativas se clasifican en simples y conjugadas. Las simples son aquellas que por
hidrlisis slo producen aminocidos. Las conjugadas son las que, adems de aminocidos,
producen otras sustancias de muy diversa naturaleza. Las protenas simples, son solubles en
agua o en soluciones acuosas de cidos o lcalis y que forman soluciones coloidales y se
llaman globulares y aquellas insolubles en agua se llaman fibrosas.

119
CLASIFICACIN GENERAL DE LAS PROTENAS

PROTENA ANTECEDENTES
ENZIMAS
Son sustancias que actan como catalizadores de reacciones qumicas. Poseen
masas moleculares que oscilan entre 12,000 1000,000 de umas (unidades de
masa atmica). En la actualidad se conocen alrededor de 1,500 enzimas diferentes,
y cada una de ellas cataliza una reaccin qumica especfica. Entre las enzimas se
encuentran la ureasa, la quimotripsina, la ribonucleasa, etc.
Protenas de reserva
Como su nombre lo indica, desempean el papel de reserva nutritiva , y entre ellas
tenemos a la ovoalbmina (huevo), la casena (leche), la gliadina (trigo) y la zena
(maz).
Protenas de transporte
Esta protenas precisan de movilidad para poder cumplir con su funcin. Tal es el
caso de la hemoglobina, que transporta oxgeno desde los pulmones a todos los
tejidos; la betalipoprotena del suero, que acarrea lpidos a travs del torrente
sanguneo, y la seroalbumina, que transporta cidos grasos libres desde el tejido
adiposo a los dems rganos en los animales vertebrados.
Protenas contrctiles
Desempean la funcin de movimiento de contraccin en el tejido muscular. Las
protenas contrctiles son la actina y la miosina.
Protenas de defensa de la
sangre
Realizan funciones protectoras o de defensa, es decir, el organismo elabora estas
protenas para eliminar otras extraas. Ejemplos de este tipo de protenas son los
anticuerpos, el fibringeno, la trombina, etc.
PROTENAS
DERIVADAS
DESNATURALIZADAS
COAGULADAS
METAPROTENAS
PROTEANAS
PROTEOSAS
PEPTONAS
NATIVAS
CONJUGADAS
NUCLOEPROTENAS
GLOCUPROTENAS
FOSFOPROTENAS
CROMOPROTENAS
LIPOPROTENAS
SIMPLES
FIBROSAS
ALBUMINOIDES
GLOBULARES
ALBUMINAS
GLOBULINAS
GLUTELINAS
PROLAMINAS
HISTONAS
PROTAMINAS
CLASIFCACIN DE LAS PROTENAS DE ACUERDO A SU FUNCIN BIOLGICA

120
Toxinas
Son protenas txicas para otros organismos. De entre ellas se pueden mencionar al
veneno de las serpientes, la toxina diftrica y la botulnica.
Hormonas
La mayora de estas sustancias son protenas secretas por varias glndulas del
sistema endocrino como son; la insulina segregada por el pncreas, la adrenalina
secretada por la mdula adrenal, la somatropina secretada por la glndula pituitaria
anterior y al tiroxina segregada por la glndula tiroides.
Protenas estructurales
Desarrollan funciones estructurales, y en algunos casos de proteccin. Como
ejemplos se tienen la queratina, la fibrona, el colgeno y la elastina.

CLASIFICACIN DE PROTENAS GLOBULARES, CARACTERSTICAS Y ORIGEN

Nombre

Caractersticas

Origen

Ejemplos

Albminas
Solubles en agua, y coaguladas por el calor. Clara de huevo
Leche
Suero sanguneo
Ovalbmina
Lactoalbmina
Seroalbmina
Globulinas
Insolubles en agua, solubles en soluciones salinas y
coaguladas por el calor.
Suero Sanguneo
Tiroides
Seroglobulina
Tiroglobulina
Glutelinas
Insolubles en agua, solubles en cidos y bases Trigo
Arroz
Glutenina
Oxizenina
Prolaminas
Insolubles en agua, solubles en etanol al 70 80 % Trigo
Maz
Gliadina
Zena
Histonas
Solubles en agua y cidos diluidos, no coagula otras
protenas
Hemoglobina
Timo
Globina
Histoma del timo
Protaminas
Solubles en agua y cidos diluidos, no coagulan por
calor, pero coagulan otras protenas.
Esperma de salmn Salmina

PROTENAS ALBUMINOIDES, CARACTERSTICAS Y ORIGEN

Nombre

Caractersticas

Origen

Ejemplo
Albuminoides Insolubles en reactivos que no las
descomponen.
Cuero
Cartlago
Pelo
Uas
Cuernos
Seda
Colgeno
Queratina
Fibrona

PROTENAS CONJUGADAS, GRUPO Y ORIGEN

Nombre Grupo Protico Origen Ejemplo
Nucleoprotenas

cidos Nuclecos Clula
Virus
Ribosomas
Virus del mosaica
Glucoprotenas Carbohidratos Saliva
Tendones y huesos
Mucina
Mucoides
Fosfoprotenas cido fosfrico Yema de huevo
Leche
Vitelina
Casena
Cromoprotenas Porfirinas y adems
contienen un metal
Eritrocitos
Plastidios y vegetales
Hemoglobina
Clorofila
Lipoprotenas cidos grasos y
leticinas
Plasma lipoprotenas

121
Propiedades fsicas

Las protenas son sustancias de peso molecular elevado, amrfas, de naturaleza coloidal.
Debido a sus numerosos grupos polares la mayora son solubles en agua, formando soluciones
coloidales (geles acuosos); son insolubles en disolventes orgnicos y ptimamente activas.

Propiedades qumicas

Acidez y basicidad. Como las protenas tienen generalmente cadenas laterales cidas y
bsicas, derivadas de los aminocidos cidos y bsicos, son sustancias anfteras que se
presentan en la forma que corresponde a los iones bipolares de los aminocidos; con un mayor
nmero de grupos amino y/o carboxilo, que deber de haber ms de dos grupos de carga. Para
cada protena existe un pH en el cual, el nmero de cargas positivas y negativas en la molcula
es igual. Este pH es el punto isoelctrico y es caracterstico para cada protena.

Hidrlisis. La hidrlisis cida, alcalina y enzimtica de las protenas produce peptonas,
polipptidos, pptidos y finalmente aminocidos.

Reacciones analticas. Son todas las reacciones de coloracin como las siguientes:

Reaccin de Ninhidrina. La ebullicin de una solucin acuosa y neutra de protena con ninhidrina producen
una coloracin azul, esto se debe a los productos de hidrlisis.

Reaccin de Biuret. Si a una solucin alcalina de polipptido o protenas, se le agregan unas gotas de
solucin de sulfato cprico al 1 %, se forma un complejo cprico de color azul violeta. Los aminocidos y
pptidos sencillos nos dan esta reaccin.

Reaccin de Milln. Cuando se hierve una solucin de protena con otra de nitrito mercrico, se forma un
cogulo o una coloracin roja parda la cual se producida por el grupo fenlico.

Reaccin Xantoprotica. Cuando las protenas se tratan con cido ntrico concentrado, dan coloracin
amarilla que pasa a anaranjada por adicin de amoniaco. Se debe a los ncleos aromticos que se nitran,
formando cido pcrico y despus a picrato de amonio en presencia de amoniaco. Es la coloracin amarilla
que se produce en la piel al contacto con cido ntrico.

Estructura de las protenas

La estructura de las protenas es complicada, no slo por el sinnmero de formas en que se
ordenan los 20 aminocidos en la cadena del polmero protenico, sino tambin, por la
conformacin de la protena y por la distribucin espacial de las protenas. Las propiedades
qumicas y las funciones biolgicas especficas de las protenas se deben al orden peculiar
de cmo se ensamblan las unidades de aminocidos y a su distribucin espacial en la
cadena del polmero.

Estructura primaria. La estructura primaria es la secuencia de aminocidos, tal como se encuentra en al
cadena pptida. No existe una forma regular, en al cual, un par o tro de aminocidos est ordenado en las
protenas.

Estructura secundaria y conformacin de las Protenas. Aunque la estructura primaria de las protenas se
presenta en forma lineal, pero no en las naturales. Una protena contiene diversos grupos funcionales que
permiten la interaccin, entre partes de la molcula muy alejada entre si, como los numerosos alcances de
hidrgeno que se forman para estabilizarse. Los tomos de los enlaces peptdicos deben estar en un
mismo plano, estos factores y otros ms influyen en la forma que la molcula puede tomar. La molcula
122
proteica tiende a existir en la conformacin ms estable. Las dos conformaciones ms importantes y
comunes de las protenas son la espiral alfa y la laminar paralela plegada.

Estructura tridimensional. La actividad biolgica de una protena depende de su distribucin espacial y de
su estructura tridimensional. Esta estructura depende de la secuencia de los aminocidos (estructura
primaria) y de la conformacin de los segmentos polipeptdicos de la protena (estructura secundaria). La
estructura tridimensional de las molculas puede determinarse por cristalografa de rayos X y esta
proporciona un plano topogrfico de una molcula, con el cual se puede construir la estructura detallada
de esta molcula.

Metodologa

Se obtendrn las principales propiedades fsicas de una importante protena que corresponde al
grupo general de las nativas de las cuales se derivan las simples y de estas dependen
directamente las globulares, mismas que son el objetivo de estos experimentos del laboratorio,
donde se harn pruebas para obtener y conocer el olor y color de este tipo de protenas,
utilizando clara de huevo, cidos, bases fuertes y alcoholes, as como el material y equipo
requerido para llevar a cabo pruebas de mezclado, calentamiento y filtracin para desarrollar los
experimentos necesarios en el laboratorio.


Procedimiento y desarrollo para obtener la solubilidad de protenas globulares
ovoalbmina.

1.- Marcar cuatro tubos de ensaye con lpiz de color indeleble con A
1,
A
2,
A
3
y A
4

de la
siguiente forma, colocarlos en una gradilla de madera o metlica.

2.- Romper un huevo y extraer cuidadosamente la yema y la clara, colocarlos en forma
separada en un vaso de precipitado de 50 ml.

3.- Utilizando una pipeta volumtrica, depositar 5 ml. de la clara en cada uno de los tubos de
ensaye A
1,
A
2,
A
3
y A
4
. A continuacin, agregar al tubo A
1
con pipeta volumtrica 5 ml. de
agua destilada; al tubo A
2
agregar 5 ml. de solucin de hidrxido de sodio al 10 %; al tubo
A
3
agregar 5 ml. de solucin diluida de cido clorhdrico; y al tubo A
4
agregar 5 ml. de suero
fisiolgico.tapar todos los tubos con tapones hule, se agitan fuertemente hasta obtener una
mezcla bien homogeneizada y se dejan reposar 3 5 minutos.
OBJETIVO
Se conocern algunas de las propiedades fsicas de las
protenas globulares, aplicando tcnicas y procedimientos que
permitan comprobar su olor, color y su desnaturalizacin,
utilizando material, equipo y los reactivos requeridos en el
laboratorio para el desarrollo experimental.

A1 A2 A3 A4
123
Describir las observaciones importantes de los experimentos:

Tubo A
1
. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Tubo A
2
. ---------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Tubo A
3
. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Tubo A
4
. ----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para producir la coloracin de protenas globulares
ovoalbminas

1.- Depositar en un vaso de precipitado de 250 ml. la clara del huevo que fue separada
inicialmente en el vaso de 50 ml. y agregar al vaso que contiene la clara 100 ml. de agua
destilada usando una probeta del volumen apropiado. Con una varilla de vidrio agitar
suavemente para mezclar la clara y el agua. A continuacin filtrar el contenido del vaso de
precipitado, usando un embudo de vidrio de tallo largo y colocando sobre el embudo una
manta de cielo o una maya de gasa y el filtrado de la mezcla se recibe en un vaso de
precipitado de 250 ml.

2.- Utilizando una pipeta volumtrica depositar en un tubo de ensaye 2 ml. de la solucin filtrada,
agregar al tubo de ensaye 2 ml. de solucin de hidrxido de sodio al 10 % , y con un gotero,
depositar una gota de solucin de sulfato de cobre (II) al 0.1 %; se agita suavemente con
una varilla de vidrio, si no se presentan cambios en el tubo, agregar 1 o 2 gotas ms de la
solucin de sulfato de cobre y agitar nuevamente.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- Depositar en un tubo de ensaye con pipeta volumtrica 5 ml. del filtrado y agregar 0. 5 ml.
de solucin etanlica de ninhidrina al 0.1 %, presionar el tubo con unas pinzas y colocarlo
en forma vertical, poner el tubo en contacto con la flama del mechero Bunsen y calentarlo
suavemente hasta que el lquido ebulla. Dejar reposar y enfriar a temperatura ambiente.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
124
4.- Depositar en un tubo de ensaye con pipeta volumtrica 3 ml. del filtrado y agregar 1.0 ml. de
cido ntrico concentrado, hacerlo que resbale por las paredes internas del tubo. Agitar con
una varilla de vidrio para mezclar las soluciones, presionar el tubo con unas pinzas y
colocarlo en forma vertical, poner el tubo en contacto con la flama del mechero Bunsen y
calentarlo suavemente por la parte inferior del mismo, hasta observar algn cambio. Se
enfra el tubo a temperatura ambiente con agua. A continuacin, usando un gotero se
agregan unas gotas (5 7 o ms) de solucin de hidrxido de sodio al 20 %, hasta
alcalinizar la mezcla, verificar con un papel indicador de pH y dejar reposar.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
5.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumtrica 5 ml. del filtrado y agregar 0.5
ml. de solucin de hidrxido de sodio al 20 %, presionando el tubo con unas pinzas y
colocarlo en forma vertical, calentar el tubo suavemente con la flama del mechero Bunsen
hasta reducir el volumen del lquido a la mitad, evitando que las burbujas y espuma formada
se salga del tubo, es por eso de que se debe calentar con cuidado. Colocar en la boca del
tubo una tira de papel tornasol humedecido con agua destilada para conocer el pH de la
solucin. A continuacin, agregar 1 ml. de agua destila al tubo de ensaye con el residuo
calentado y finalmente se le adiciona 1 ml.de solucin de acetato de plomo.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo de las pruebas de desnaturalizacin de protenas globulares
ovoalbminas

1.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumtrica 3 ml. del filtrado y adicionar 1 ml.
de la solucin de nitrato de plata al 1 %, tapar el tubo de ensaye con un tapn de hule y
agitarlo suavemente para lograr un mezclado total.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta 3 ml. del filtrado y agregar 1 ml. de la
solucin de cloruro de mercurio (II) al 10 %, tapar el tubo de ensaye con un tapn de hule y
agitar suavemente para mezclar las soluciones.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

125
3.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumtrica 3 ml. del filtrado y agregar 1 ml.
de solucin de acetato de plomo al 10 %, tapar el tubo de ensaye con un tapn de hule y
agitar suavemente para mezclar las soluciones.

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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumtrica 3 ml. del filtrado, agregar 5 ml.
de etanol al 95 %, tapar en tubo con un tapn de hule y agitar suavemente para mezclar las
soluciones.

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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5.- Depositar en un tubo de ensaye con una pipeta volumtrica 5 ml. del filtrado, calentar el tubo
en bao mara durante 10 15 minutos.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------


Sol. de hidrxido de sodio al 10 %.
Pesar 10 gr. de hidrxido de sodio (NaOH), depositarlos en una vaso de precipitado de 100 ml. y
disolverlos en aproximadamente 50 ml. de agua destilada, debido a que se lleva a cabo una
reaccin exotrmica fuerte, posteriormente se traspasan a un matraz volumtrico de 100 ml. y se
afora con agua destilada hasta la marca del matraz.

Sol. de cido clorhdrico al 20 %.
Se miden 20 ml. de cido clorhdrico concentrado con una pipeta volumtrica y se depositan en
un matraz en un matraz volumtrico de 100 ml. y se aforan con agua destilada hasta la marca
del matraz.

Sol. etanlica de ninhidrina al 0.1 %.
Pesar 0.1 gr o 100 mg. de ninhdrina, depositarlos en un matraz volumtrico de 100 ml.
disolverlos con alcohol etlico al 95 %, aforar el matraz hasta la marca con el alcohol etlico.

Sol. acetato de plomo al 10 %.
Pesar 10 gr. de acetato de plomo, depositarlos en un matraz volumtrico de 100 ml. disolverlos y
aforarlos a 100 ml. con agua destilada.

126
Sol. de nitrato de plata al 1 %.
Pesar 1 gr. de nitrato de plata, depositarlo en un matraz volumtrico de 100 ml. disolverlos y
aforarlos a 100 ml. con agua destilada.

Sol. de cloruro de mercurio (II) al 10 %.
Pesar 10 gr. de cloruro de mercurio, depositarlos en un matraz volumtrico de 100 ml. disolverlos
y aforarlos a 100 ml. con agua destilada.

Sol. sulfato de cobre (II) al 0.1 %.
Pesar 0.1 gr. de sulfato de cobre, depositarlo en un matraz volumtrico de 100 ml. y disolverlo y
aforarlo a 100 ml. con agua destilada.


Balanza Granataria
Mechero Bunsen
Soporte Universal
Bao Mara

Pipetas volumtricas graduadas de 5 y 10 ml.
Varilla de vidrio 1/4
Tubos de ensaye pyrex de (18x150 mm) .
Tubos de ensaye pyrex de(16x140 mm)
Embudo de vidrio de tallo largo de 6 cm. de dim.
Papel filtro whatman del No. 2 de 11 cm. de dim.
Gasa de uso medicinal
Trozos de manta para filtro
Gradilla de madera o metlica.
Papel tornasol para pH.
Gotero color mbar de 125 ml.
Huevos

Sol. hidrxido de sodio al 10 %.
Sol. hidrxido de sodio al 20 %.
Sol. cido clorhdrico al 20 %
Sol. cido clorhdrico al 50 %.
Suero fisiolgico
Sol. sulfato de cobre (II) al 0.1 %.
Sol etanlica de aninhidrina al 0.1 %.
cido ntrico concentrado
Sol. acetato de plomo al 10 %.
Sol. nitrato de plata al 1 %
Sol. cloruro de mercurio (II) al 10 %.
Alcohol etlico al 95 %

127

El alumno deber contestar y complementar las siguientes preguntas

1.- Qu es una protena?. --------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Por qu son importantes las protenas, desde un punto de vista bioqumico?. -------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- Indicar el nmero de aminocidos encontrados en las protenas estudiadas. ( )

a.- 5000
b.- 7500
c.- 10,000
d.- 12,500

4.- Defina qu es una protena simple. ------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5.- Defina qu es una protena conjugada. ------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- Indicar en qu son solubles las protenas globulares. ( )

a.- cidos
b.- Alcoholes
c.- Bases
d.- Agua

7.- Cite el nombre de 5 protenas globulares:
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--------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------
Nombre del Alumno: --------------------------------------------------------------------------- Matricula: --------------------
Nombre del Plantel: ---------------------------------------------------------------------------- Fecha: -------------------------
Nombre de la Prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------
128
8.- Cite el nombre de 5 protenas conjugadas:
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------

9.- Cmo se llaman las protenas que son insolubles en agua?. ( )

a.- Globulares
b.- Conjugadas
c.- Simples
d.- Fibrosas

10- Cmo se llaman las protenas que son solubles en agua?. ( )

a.- Globulares
b.- Fibrosas
c.- Simples
d.- Conjugadas

11- Cite el nombre de 3 protenas fibrosas.
--------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------
--------------------------------------------------------

12- Qu es lo que todas las protenas producen por hidrlisis cida?. ----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

13- Cmo se clasifican las protenas de acuerdo con las funciones biolgicas que
desempean?.
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------

14- Qu nos indica la estructura primaria de una protena?. -----------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

15- Explique de depende la actividad biolgica de una protena. --------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

129
16- Describir las conformaciones ms comunes de las protenas. ------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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17. Anote dentro del parntesis una (F) si el enunciado es falso o una (V) si es verdadero.

a.- Las protenas globulares actan como elementos estructurales y de proteccin en los
tejidos animales. ( )

b.- Ejemplos de protenas fibrosas son las enzimas, la albmina y la insulina. ( )

c.- Las enzimas son sustancias que actan como catalizadores de reacciones qumicas. ( )

d.- Algunos aminocidos esenciales son la valina, la histidina y la lisina. ( )

e.- Ejemplos de aminocidos no esenciales son la fenilalanina, la treonina y el triptfano. ( )

f.- La actina y la miosina son protenas contrctiles. ( )

g.- La hemoglobina, la betalipoprotena y la seroalbmina son ejemplos de protenas de
defensa de la sangre. ( )

h.- En la queratina las cadenas peptdicas adoptan la forma de una espiral o hlice, conocida
como arreglo alfa. ( )

18.- Describa brevemente las experiencias adquiridas en est prctica:-----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

19.- Indicar las observaciones de: orden, limpieza, equipo, material y desarrollo de la prctica:----
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

20.- Describir las conclusiones de la prcticas--------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
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130

131
PRACTICA No. 9
FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARACTERSTICAS Y OBTENCIN
DE LOS CARBOHIDRATOS

ANTECEDENTES

A los carbohidratos se les conoce como azcares, y se les encuentra en forma abundante en los
vegetales. La mayora de los carbohidratos tienen sabor dulce, aunque no todos, como el
almidn presente en las papas y los frijoles. Los carbohidratos de sabor dulce se encuentran en
las frutas.

Los carbohidratos se definen como aldehdos y cetonas polihidroxiladas que al hidrolizarse
generan estos compuestos. La estructura de los carbohidratos sugiere una cadena de carbonos
en las que se encuentran funciones de alcoholes, cetonas y aldehdos:

O O O

C H C H C CH
2
OH

H C OH H C OH HO C H

HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH

H C OH H C OH CH
2
OH

CH
2
OH CH
2
OH
Glucosa Galactosa Fructuosa

La Importancia biolgica de los carbohidratos, para los seres vivos resulta evidente cuando
vemos su utilidad: algunos son fuente de energa (glocusa), otros se encuentran como reserva
energtica (almidn y glucgeno), algunos ms, son parte de una estructura (quitina y celulosa).

Clasificacin de los carbohidratos

Existen varios criterios para clasificar los carbohidratos. Actualmente se clasifican en funcin del
nmero de molculas de azcar que contienen, los cuales se clasifican como:

Monosacridos: estn formados por una sola molcula de azcar, como las hexosas, con seis tomos de carbono (glucosa,
galactosa, y fructuosa). Donde la glucosa mediante hidrlisis cida no sufre ruptura de sus molculas, debido a que solamente est
constituida por una de ellas.

Disacridos: como la sacarosa (azcar de mesa), que por hidrlisis cida genera dos moles de monosacridos.

Polisacridos: Estas sustancias son las que se obtienen a partir de la hidrlisis cida de la celulosa y los almidones, que
adems producen un gran nmero de moles o molculas de monosacridos.

132
Qumicamente existe otra forma de clasificacin los carbohidratos, los cuales son:

Carbohidratos tipo reductores: son aquellos que tienen un grupo hemiacetal, que dan pruebas
positivas con los reactivos de Fehling, Benedict y Tollens. Como ejemplo de estos, se pueden
mencionar a la glucosa, fructosa, manosa, maltosa y la galactosa. La estructura de los
carbohidratos tipo reductores, queda definida de la siguiente forma:

OH

R C OR hemiacetal

H

Carbohidratos tipo no reductores: Son aquellas sustancias que poseen un grupo acetal y
tienen la propiedad de producir negativas las pruebas con los reactivos de Fehling, Benedict y
Tollens, y se pueden mencionar a la sacarosa, celulosa y el almidn.

Independientemente del carbohidrato de que se trate, son sintetizados por los vegetales verdes a
partir de un proceso fotoqumico, llamado fotosntesis.

En el reino animal estos compuestos tambin son elaborados a partir de aminocidos y cido
lctico, mediante un proceso biosinttico denominado gluconeognesis (formacin de nuevo
azcar). Cuya estructura queda definida por el siguiente esquema:

OR

R C OR acetal

H

Funcin biolgica de los carbohidratos

La funcin principal de los carbohidratos es suministrar energa al organismo en especial al
cerebro y al sistema nervioso central. El organismo descompone los azucares y almidones en
una sustancia denominada glucosa, es decir, en una fuente de energa.

La glucosa es el monosacrido ms importante desde el punto de vista nutricional, ya que
representa la principal fuente de de energa para muchas formas de aprovechamiento, entre
ellos el ser humano. Se le encuentra sobre todo en los jugos, frutas, nctares y en al caa de
azcar, adems forma parte de la estructura de otros carbohidratos como el almidn, glucgeno,
maltosa, sacarosa y la lactosa.

La galactosa es importante de la dieta de los mamferos, en especial durante los primeros meses
de vida, ya que forma parte de la estructura de la lactosa y el carbohidrato de la leche. Este
monosacrido se sintetiza en las glndulas mamarias y se metabliza en el hgado, donde se
convierte en glucosa y despus participa en el metabolismo energtico.

En el aspecto nutricional los carbohidratos representan una gran fuente de energa, que se
encuentran en una gran variedad de ciertos alimentos que consume diariamente el ser humano,
como son: trigo, maz, arroz, papa, azcar, caa, frijol, miel de abeja, avena, betabel, uva,
mango, datl y muchas otras frutas.
133

Por otro lado, la deficiencia de carbohidratos produce la falta de caloras, y como resultado de
ello la desnutricin. Tambin conduce al excesivo consumo de grasas para reponer las caloras.
El consumo excesivo de carbohidratos incrementa el consumo diario de caloras, y como
consecuencia de ello, produce obesidad.

Los valores normales de glucosa en la sangre varan de 80 a 120 mg/100 ml, segn la tcnica
para determinarlos. Los valores superiores a este rango se relacionan con una enfermedad
llamada diabetes mellitas, la cual, si no se trata a tiempo, ocasiona mareos, lesiones en
riones, cerebro y ojos, con consecuencias fatales.

Otros problemas originados por el consumo excesivo de glucosa son el envejecimiento, irritacin
de las paredes intestinales, produccin excesiva de gases y las caries.

Algunos nios nacen con deficiencia gentica para metabolizar la fructuosa en el hgado, lo que
ocasiona un problema denominado hipoglucemia, la cual se caracteriza por una disminucin de
los valores de glucosa en la sangre.

Metodologa

Obtener las propiedades qumicas ms importantes de los principales carbohidratos, a partir de
la glucosa, almidn y reactivos desarrollando tcnicas y procedimientos en cada uno de los
experimentos del laboratorio.


Procedimiento y desarrollo para obtener las reacciones de los carbohidratos
monosacridos.

1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 0.5 gr. de glucosa y
colocarla en un tubo de ensaye.

2.- A continuacin, con una pipeta volumtrica agregar 2 ml. de agua destilada al tubo de ensaye
que contiene la glucosa y agitar suavemente hasta diluir completamente todos los cristales.

3.- Enseguida, utilizando pipetas volumtrica agregar al tubo de ensaye, 2 ml. de la solucin (A)
de Fehling y 2 ml. de la solucin (B) de Fehling. Presionar y sostener con unas pinzas el
tubo de ensaye en posicin vertical, calentar suavemente la base del tubo en la flama del
mechero Bunsen hasta observar los cambios de la solucin.
OBJETIVO

Obtener y conocer las principales propiedades qumicas
de los carbohidratos ms importantes como:
monosacridos, disacridos y polisacridos, utilizando
equipo y reactivos a travs de experimentos en el
laboratorio de qumica.
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4.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado, pesar 0.5 gr. de glucosa y
depositarlos en un tubo de ensaye. Con una pipeta volumtrica agregar 2 ml. de agua
destilada al tubo y agitar suavemente hasta la disolucin total del la glucosa. En seguida,
usando una pipeta volumtrica agregar al contenido del tubo 2 ml. del reactivo de Tollens,
introduzca el tubo de ensaye a un bao Mara y se caliente durante 15 minutos.

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5.- Usando una balanza granataria pesar en forma separada sobre un papel encerado, 0.1 gr.
de glucosa, 0.2 gr. de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 gr. de acetato de sodio en
cristales. Depositar las sustancias en un tubo de ensaye, con una pipeta volumtrica
agregar 4 ml. de agua destilada y agitar suavemente. Introducir el tubo de ensaye a un bao
Mara y calentarlo durante 25 minutos, extraer el tubo del bao Mara y enfriarlo con
agua a temperatura ambiente, ya fra la solucin, utilizando un gotero se coloca una gota
de sta solucin sobre un portaobjetos y se observan los cristales formados a travs de un
microscopio.

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Procedimiento y desarrollo para obtener las reacciones de los carbohidratos disacridos

1.- Pesar en una balanza granataria y sobre un papel encerado 0.5 gr. de lactosa y depositarlos
en un tubo de ensaye, con una pipeta volumtrica agregar 3 ml. de agua destilada y agitar
suavemente hasta disolver totalmente la solucin. En seguida con una pipeta depositar en el
tubo 2 ml. de la solucin ( A ) del reactivo de Fehling y 2 ml. de la solucin ( B ) del reactivo
de Fehling. Presionar el tubo de ensaye con una pinzas y calentarlo suavemente en su
extremo inferior con la flama de un mechero Bunsen hasta observar algn cambio.

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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado pesar 0. 5 gr. de lactosa y
depositarlos en un tubo de ensaye, con una pipeta volumtrica agregar 3 ml. de agua
destilada al tubo de ensaye, agitar suavemente hasta disolver completamente la lactosa.
Aada al tubo usando una pipeta 2 ml. del reactivo de Tollens, introducir el tubo de ensaye a
un bao Mara y calentarlo durante un tiempo de 25 minutos.

135
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3.- Pesar en una balanza granataria y sobre un papel encerado en forma separada, 0.1 gr. de
lactosa, 0.2 gr. de clorhidrato de fenilhidracina y 0.3 gr. de acetato de sodio en cristales y
depositar las tres sustancias en un tubo de ensaye. Con una pipeta agregar 4 ml. de agua
destilada al tubo, agitarlo suavemente hasta mezclarlos homogneamente. Introducir el tubo
de ensaye a un bao Mara para su calentamiento durante un perodo de 35 minutos, extraer
el tubo del bao y enfriarlo con agua hasta temperatura ambiente. De la solucin obtenida en
el tubo de ensaye, extraer con un gotero una o dos gotas de la solucin y depositarlas en un
portaobjetos para observar los cristales formados.

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4.- Utilizando una esptula metlica depositar en un tubo de ensaye unos cuantos cristales de
azcar comn o de cocina y con una pipeta agregar al tubo 2 ml. de agua destilada al tubo,
agitar suavemente hasta disolver el azcar en el agua. En seguida usando pipetas
volumtricas agregar al tubo 2 ml. de la solucin ( A ) del reactivo de Fehling y 2 ml. de
solucin ( B ) del reactivo del Fehling. Sostener el tubo de ensaye con unas pinzas y
colocarlo en posicin vertical, introducir y calentar el tubo en bao Mara durante un perodo
de 15 minutos.

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Procedimiento y desarrollo para obtener las caractersticas de los carbohidratos
polisacridos.

1.- Utilizando una balanza granataria y sobre un papel encerado pesar 0. 5 gr. de almidn,
depositarlos en un tubo de ensaye y con una pipeta agregar 5 ml. de agua destilada al tubo.
Tapar el tubo con un tapn de hule y se agita vigorosamente.

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2.- Calentar 100 ml. de agua destilada en un vaso de precipitado de 250 ml. hasta ebullicin.

3.- Pesar en una balanza granataria y sobre un papel encerado 1 gr. de almidn, depositarlo en
una cpsula de porcelana de 6 8 cm. de dimetro. Con un gotero agregar unas gotas de
agua destilada y mezclar con una varilla de vidrio hasta obtener una pasta saturada.

136
4.- La pasta obtenida en la cpsula de porcelana, se pasa al vaso que tiene el agua hirviendo,
se agita la suspensin con una varilla de vidrio y se deja enfriar a temperatura ambiente.

5.- Con una pipeta medir 5 ml. de la solucin obtenida en el vaso de precipitado del punto
anterior, depositarlos en un tubo de ensaye y con un gotero agregar unas gotas de solucin
de yodo (reactivo lugol), sostener el tubo de ensaye con unas pinzas, colocarlo en posicin
vertical y calentar suavemente en la parte inferior del tubo en la flama del mechero Bunsen.

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6.- Con una pipeta volumtrica depositar 2 ml. de la solucin de almidn en un tubo de ensaye,
a continuacin agregar con pipetas volumtricas 2 ml. de la solucin ( A ) del reactivo de
Fehling y 2 ml. de la solucin ( B ) del reactivo de Fehling. Sostener el tubo de ensaye con
unas pinzas, mantenerlo en posicin vertical y calentarlo suavemente por su parte inferior
con al flama del mechero Bunsen hasta observar algn cambio.

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Procedimiento y desarrollo para la hidrlisis de los carbohidratos polisacridos

1.- De la solucin de almidn obtenida en el experimento anterior en el punto (4) con una pipeta
extraer 3 ml y se depositan en un tubo de ensaye. En seguida se agregan con pipeta
volumtrica 0.5 ml. de cido clorhdrico concentrado, colocar el tubo de ensaye en bao
Mara a temperatura de ebullicin durante 10 15 minutos, sacar el tubo de ensaye del bao
Mara y enfriarlo con agua a temperatura ambiente.

2.- Ya que se ha enfriado el contenido del tubo de ensaye, utilizando un gotero agregar unas
gotas (2 3) de la solucin de carbonato de sodio al 20 % para neutralizar la actividad de
los iones hidrgeno (H
+
) del cido clorhdrico. Para ello utilizar un papel indicador de pH.

3.- Con una pipeta volumtrica, se deposita en un tubo de ensaye 1 ml. de la solucin de almidn
neutralizada anteriormente, se le agregan al tubo 3 gotas de la solucin de yodo (reactivo
lugol).

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4.- Con una pipeta depositar en un tubo de ensaye 1 ml de la solucin de almidn obtenida en
el punto ( 1 ) anterior, agregar al tubo con sta solucin 1 ml. de la solucin ( A ) del reactivo
de Fehling y 1 ml. de la solucin ( B ) del reactivo de Fehling. Presionar el tubo con unas
pinzas y mantenerlo en posicin vertical, calentarlo suavemente en su parte inferior con la
flama del mechero Bunsen hasta observar algn cambio.
137
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----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------


Sol. de Fehling A
Pesar 8.66 gr. de sulfato de cobre (II) pentahidratado, disolverlos y aforarlos hasta 125 ml. con
agua destilada.

Sol. de Fehling B
Pesar 15 gr. de hidrxido de sodio y 43.25 de sal de La Rochelle (tartrato de sodio y potasio)
mezclarlos reactivos, disolver con agua destilada y aforar hasta 125 ml.

Reactivo de Tollens

Pesar 3.0 gr. de nitrato de plata (AgNO
3
), disolverlos en 30 ml. de agua destilada. A continuacin
agregar 1.5 gr. de hidrxido de sodio disueltos en 30 ml. de agua destilada y una mnima
cantidad de hidrxido de amonio al 50 % solamente para disolver el precipitado formado. Evitar
agregar en exceso hidrxido de amonio, debido a que pierde sensibilidad el la solucin.

Sol. de carbonato de sodio al 20 %
Pesar 20 gr. de carbonato de sodio (Na
2
CO
3
), disolver y aforar en un matraz de 100 ml. con
agua destilada.

Sol. de yodo (lugol)
Pesar 1 gr. de yodo en cristales y 3.0 gr. de yoduro de potasio, mezclarlos y disolverlos en 300
ml. de agua destilada.


Microscopio
Balanza Granataria
Bao Mara
Mechero Bunsen
Termmetro
Soporte Universal
Tubos de ensaye grandes pyrex (18x150mm).
Tubos de ensaye pyrex medianos (16x140mm).
Tubos de ensaye pyrex pequeos (12x120mm).
Varillas de vidrio
Portaobjetos
Goteros de cristal color mbar
Papel indicador pH
Cpsulas de porcelana de 6 8 cm. de dimetro
Esptulas metlico o de porcelana
Anillos metlicos
Triples
Telas de asbesto
Lactosa
Glucosa
Agua destilada
Sol. A del reactivo de Fehling.
Sol. B del reactivo de Fehling.
Reactivo de Tollens
Sol. de carbonato de sodio al 20 %
Clorhidrato de fenilhidracina
Acetato de sodio
Sol. de yodo (lugol)
Almidn
Azcar comn

138



1.- De las siguientes preguntas, Indicar con una V si la opcin es verdadera y con F si es falsa.

a.- A los carbohidratos se les conoce como azcares ( )
b.- Se encuentran en forma abundante en los vegetales ( )
c.- Los carbohidratos como el almidn tienen sabor a dulce ( )
d.- Los carbohidratos estn presentes en las frutas ( )
e.- Las frutas como la pia, pltano y naranja contienen carbohidratos, son fuentes de energa
par el ser humano: ( )
f.- Los carbohidratos de productos naturales slo proporcionan caloras ( )
g.-La estructura de los carbohidratos sugiere una cadena de carbonos en las que se
encuentran funciones de alcanos, alquenos o alquinos. ( )

2.- Indicar la propiedad que tiene la Glucosa: ( )

a.- Fuente de Energa
b.- Fuente de steres
c.- Fuente de alcoholes
d.- Fuente de compuestos aromticos

3.- Describir las principales propiedades de los carbohidratos.

Monosacridos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
Disacridos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
Polisacridos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- Explicar ampliamente las funciones biolgicas que desarrollan los carbohidratos: ----------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Nombre del alumno: ---------------------------------------------------------------------------- Matricula: --------------
Nombre del Plantel: ----------------------------------------------------------------------------- Fecha: ------------------
Nombre de la Prctica: ------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nombre del Docente: --------------------------------------------------------------------------------------------------------
139
5.- Explicar claramente los efectos que se producen cuando hay deficiencia de carbohidratos en
el cuerpo humano: --------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

6.- Explicar claramente los efectos que se producen cuando hay exceso de carbohidratos en el
cuerpo humano: -----------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

7.- Indicar los valores del rango ptimo de glucosa en al sangre del cuerpo humano, para que
ste se mantenga en una total plenitud de salud. ( )

a.- 120 160 mg/100 ml.
b.- 160 200 mg/100 ml.
c.- 80 120 mg/100 ml.
d.- 200 280 mg/100 ml.

8.- Indicar el tipo de enfermedad que se produce en los humanos por contener exceso de
glucosa en la sangre. ( )

a.- Cncer
b.- Leucemia
c.- Diabetes
d.- Hipoglucema

9.- Seleccionar el carbohidrato monosacrido que ms utiliza el cuerpo humano como fuente de
energa. ( )

a.- Fructosa
b.- Galactosa
c.- Sacarosa
d.- Glucosa

10.-Describir las frmulas de los siguientes carbohidratos.

a.- Fructosa b.- Galactosa c.- Glucosa

140
11.-Explique como es posible qumicamente diferenciar los dos tipos de carbohidratos:
reductores y no reductores.

Reductores. -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

No reductores: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

12.- Relacionar correctamente los enunciados de la izquierda con las respuestas de la derecha
en el parntesis correspondiente. Algunas respuestas se repiten ms de una vez.

Preguntas

Respuestas

Relaciones
1.- Sustancias orgnicas que son sintetizadas en el reino
vegetal por un proceso denominado fotosntesis.

2.- Azcar no reductor que constituye los componentes
fibrosos de las paredes celulares de los vegetales, y
que a la vez les de rigidez a stos.

3.- Familia de compuestos orgnicos que se definen como
aldehdos y cetonas polihidroxiladas.

4.- Los azcares no reductores son aquellos que poseen
un agrupamiento atmico llamado.

5.- Azcar no reductor que por hidrlisis cida produce un
mol de D( - ) fructosa.

6.- Los azcares reductores son aquellos que poseen un
agrupamiento atmico denominado:

7.- Como ejemplos se pueden citar al almidn y la
celulosa, que por hidrlisis cida produce muchas
molculas de monosacridos.

a.- Almidn

b.- Acetal

c.- Celobiosa

d.- sacarosa

e.- Hemiacetal

f.- Monosacridos

g.- Celulosa

h.- Carbonilo

i.- Gluconeognesis

j.- Carbohidratos

k.- Polisacridos
( )

( )

( )

( )

( )

( )

( )

( )

13.- Describa brevemente las experiencias adquiridas en est prctica:-----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

14.- Indicar las observaciones de: orden, limpieza, equipo, material y desarrollo de la prctica:----
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

15.- Describir las conclusiones de la prctica:---------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
141
PRCTICA No. 10

FUNDAMENTOS, PROPIEDADES, CARCTERISTICAS Y OBTENCIN
DE LOS LPIDOS

ANTECEDENTES

Los lpidos son sustancias orgnicas que tienen la caracterstica de se insolubles en agua y
demasiado solubles en la mayora de los solventes orgnicos como: hexano, ter de petrolium,
tetracloruro de carbono, cloroformo, acetona, etc.

A los lpidos generalmente se les conoce con el nombre de grasas; son un grupo de
compuestos qumicos muy heterogneos en cuanto a su funcin qumica y funcin que realizan.
La diferencia en su estructura se hace evidente en la siguiente frmula:

O

CH
2
O C (CH
2
)
14
CH
3

O

CH O C (CH
2
)
14
CH
3

O

CH
2
O C (CH
2
)
14
CH
3

grasa

En lo referente a sus funciones, en forma muy general, la diferencia es la siguiente:

La funcin fundamental de las grasas es proporcionar energa.
Las hormonas se encargan de la regulacin metablica del cuerpo y en particular del desarrollo de los
rganos sexuales, esqueleto y glndulas mamaras.
Los lpidos se consideran steres de los cidos grasos con la glicerina.

CH2 OH

CH OH glicerina o glicerol

CH2 OH

Los grupos OH de la glicerina pueden esterifcarse con uno, dos o tres tomos grasos, para dar como
resultado un mono, o triglicrido.
El triglecerido, es el lpido ms comn y tambin es la combinacin de glicerol con muchos cidos grasos
por una unin ster.
Los fosfolpidos contienen glicerol, cidos grasos, un compuesto nitrogenado y fosfato.

142
Clasificacin de los lpidos

Los lpidos son sustancias que comprenden muchos tipos de compuestos, entre ellos estn los
esteroides (colesterol y grasa) y terpenos (aceites de las plantas). Estas sustancias son
producidas en la naturaleza por organismos animales y vegetales, formando parte de sus tejidos,
los cuales se clasifican como se indica en la siguiente esquema:

cidos carboxlicos o cidos grasos
Tracilgliceroles, triacilglicridos, triglicridos o grasas neutras
Ceras
Fosfolpidos
Clasificacin Esfingolpidos
Glucolpidos
Lipoprotenas
Esteroides
Terpenos

Nombre del Lpido

Caractersticas

cidos carboxlicos o
cidos grasos
La totalidad de los cidos grasos tienen en comn una larga hidrocarbonada,
adems del grupo carboxilo en posicin terminal. Los cidos grasos saturados
cuyas cadenas de hidrocarburos oscilan entre 12 y 24 tomos de carbono
poseen forma fsica slida mientras que los no saturados son lquidos a
temperatura ambiente.
Son producto de la hidrlisis cida de lpidos, lo que significa que normalmente
no se le s encuentra en forma libre en los tejidos animales o vegetales. En las
molculas de estas sustancia puede haber uniones sigma y pi entre sus
tomos de carbono: esta cualidad estructural les confiere la denominacin de
cidos grasos saturados e insaturados.

Triacilgliceroles, triacilglicridos,
triglicridos o grasas neutras
Estos compuestos son tristeres del 1,2,3 propanotriol (glicerol o glicerina)
con cidos grasos de cadena abierta. Los triacilgliceroles son los
constituyentes de los aceites y grasas de origen vegetal o animal. Como
ejemplos de estas sustancias pueden mencionarse los siguientes: aceites de
cacahuate, oliva, soya, maz, linaza, crtamo, almendra y algodn; la
mantequilla, manteca de cerdo y el cebo de res.
La hidrlisis alcalina o saponificacin de los triacilgliceroles genera una mezcla
de sales de cidos grasos de cadena larga, y adems 1, 2, 3-propanotriol
(glicerol o glicerina). Las sales de cidos grasos de cadena larga reciben el
nombre de jabones.

Fosfolpidos
Se les encuentra nicamente en las membranas celulares en las lipoprotenas
del plasma sanguneo. En la estructura molecular de estos lpidos existe
fsforo en forma de cido fosfrico. Como ejemplo de estas sustancias se
pueden indicar a la lecitina y a la cefalina, conocidas como fosfatidilcolina y la
fosfatidiletanolamina respectivamente.

Ceras
Entre estas sustancias encontramos a la cera de abejas, la cera espermaciti
(extrada del cerebelo del cachalote y la ballena). Estas sustancias son steres
de cidos grasos de cadena larga y de alcoholes monohidroxlicos de elevada
masa molecular, son solubles en benceno, cloroformo y tetracloruro de
carbono. Se les localiza formando una cutcula protectora en la piel, pelo y
plumas de los animales, adems en las hojas de plantas superiores.

Esfingolpidos
En las molculas de estas sustancias tambin se encuentra el fsforo en forma
de cido fosfrico, y nicamente se diferencian de los fosfolpidos en que no
poseen el 1, 2, 3-propanotriol (glicerol) en su estructura. Entre estos
compuestos se encuentran la esfingomielina y el cerebrsido.
143

Glucolpidos
Esta clase de lpidos se encuentran en gran cantidad en las membranas de las
clulas cerebrales y nerviosas, especficamente en las vainas de la mielina. Se
caracterizan por la presencia de un carbohidrato en su estructura molecular, y
adems no contienen fsforo. Dentro de este grupo de sustancias se
encuadran los glucosildiacilglicridos, que son abundantes en plantas y en
microorganismos; los ganglisidos, que se encuentran normalmente en la
superficie exterior de las membranas celulares, especficamente en las clulas
nerviosas.

Lipoprotenas
Tienen funciones de transportar lpidos desde el intestino delgado, y de ste a
los dems tejidos. Como ejemplo tpico de esta clase de lpidos puede
mencionarse a las lipoprotenas del plasma sanguneo de los mamferos, que
pueden llegar a contener entre 30 y 75 % de sustancias lpidicas.

Esteroides
Se derivan del ncleo del perhidrociclopentanofenantreno, algunos esteroides
son los cidos biliares, las hormonas sexuales masculinas y femeninas, las
hormonas adrenocorticales ( cortisona y cortisol ). Existe una clase de
esteroides que son muy abundantes en comparacin con los dems. Los
llamados esteroles. El colesterol es un esterol que puede ser extrado de casi
la totalidad de los tejidos animales. El organismo utiliza esta sustancia para la
sntesis de las hormonas y vitaminas D1 y D2, y como aislante que recubre las
estructuras de la generacin de impulsos nerviosos.

Terpenos
Todos estos compuestos tienen en comn en su estructura al isopreno ( 2-metil
1, 3-butadieno ). Los terpenos se clasifican tomando en consideracin el
nmero de pares de unidades de isopreno, como se indica a continuacin:

Monoterpenos: formados por dos unidades de isopreno.
Sesquiterpenos: formados por tres unidades de isopreno.
Diterpenos: formados por cuatro unidades de isopreno.
Triterpenos: formados por seis unidades de isopreno.
Tetraterpenos: formados por ocho unidades de isopreno..

Tambin se consideran como los constituyentes de los llamados aceites
esenciales, es decir, de sustancias olorosas que se extraen de las plantas
mediante previo calentamiento y posterior destilacin con vapor de agua.
Como ejemplo de los terpenos pueden mencionarse al geraniol (de las rosas),
el mirceno (del laurel), el limonero (de los frutos ctricos), el mentol (de la
meta), el alcanfor (del rbol del mismo nombre) y el betacaroteno (de la
zanahorias).

Funcin biolgica de los lpidos

Los triglicridos representan al grupo ms significativo de las grasas neutras, se absorben a
partir del intestino y se depositan en las clulas encargadas de almacenar grasa. El
almacenamiento de grasa sucede tanto en vegetales como en animales. Una parte de los lpidos
almacenados se utiliza en la misma clula para sintetizar otros lpidos, mientras que con otra
parte se aporta energa. Los lpidos aportan entre el 40 50 % de la energa requerida en la
lactancia.

Los lpidos tambin ayudan a formar componentes titulares y celulares esenciales, y funcionan
como transportadores de las vitaminas liposolubles A, D, E, y K. Se consideran cidos grasos
esenciales a los cidos grasos no saturados, como el cido linoleico, linolnico y araquidnico.

cido linolnico

CH
3
CH
2
CH CH CH
2
CH CH CH
2
CH CH (CH
2
)
7
COOH

144
cido araquidnico

CH
3
(CH
2
)
4
CH CHCH
2
CH CHCH
2
CH CHCH
2
CH CH (CH
2
)
3
COOH

cido linoleico

CH
2
(CH
2
)
4
CH CH CH
2
CH CH (CH
2
)
7
COOH

El cido linoleico se halla en aceites vegetales, pero no se sintetiza en los seres humanos, y su
derivado el cido araquidnico son componentes de las membranas celulares, y tienen como
funcin servir como precursores para otra clase de sustancias biolgicamente activas
denominadas prostagladinas. Este cido, se encuentra en la estructura del acfalo, al formar
parte de los lpidos estructurales.

La grasa de la leche de vaca tiene slo un 25 % del contenido de cidos grasos esenciales
respecto de la leche humana. Por esta razn, muchos productores de frmulas para lactantes
agregan aceite vegetal en forma de aceite de soya o de maz (ambos son ricos en cido
linoleico) a la base lctea desnatada de sus frmulas.

Los tres principales tipos de fosfolpidos son: las lecitinas, las cefalinas y las esfingomielinas. Las
lecitinas constituyen el grupo ms grande de los fosfolpidos.

RCOOCH
2

RCOOCH O

CH
2
O P O CH
2
CH
2
N
+
(CH
3
)
3

O
-

Lecitina

Los fosfolpidos se encuentran en la membrana celular de todas las clulas y participan en el
transporte de los cidos grasos. El sistema nervioso central contiene grandes cantidades de
esfingomielina, ms del 90 % de fosfolpidos que llegan a la sangre provienen de clulas
hepticas.

El colesterol es un esteroide de alcohol similar a un lpido, se halla en grasas animales y es un
precursor de la produccin de sales biliares, vitamina D y algunas hormonas. Est presente en
distintos tejidos. El colesterol sirve en su mayor parte para producir cido clico, el cual, al
combinarse con otras sustancias, da origen a las sales biliares, cuya funcin es facilitar la
digestin y absorcin de grasas.

Importancia biolgica de los lpidos

Estos compuestos son importantes como fuente de energa, como reserva energtica de los
elementos estructurales de la clula, tambin actan como aislantes energticos y protegen de
las lesiones a ciertos rganos.

145
Consecuencias de los excesos y deficiencias en el consumo de lpidos

Cuando los individuos consumen ms lpidos de los que requieren, se acumulan en las clulas,
cuya funcin es el depsito de grasas, lo que aumenta la cantidad de tejido adiposo. El consumo
excesivo de grasas saturadas y colesterol favorece la arteriosclerosis: el exceso de caloras en la
dieta produce obesidad, la cual aumenta la probabilidad de desarrollar esa enfermedad. La fibra
de la dieta favorece el trnsito intestinal, con lo que se absorben menos las grasas.

Clasificacin de los alimentos en funcin de su contenido en grasas

Alimentos ricos en grasas saturadas: carne de cerdo y derivados ( jamn, embutidos, salchichas, tocino, etc.),
carne de cordero, carne de ganso y pato, carnes rojas en general, hamburguesas, leche entera y derivados
(mantequilla, queso, nata, yogur, crema, etc.), manteca y cebo de animales, aceites de coco y palma (incluyendo
todos sus derivados).

Alimentos ricos en colesterol: Yema de huevo, mayonesa, vsceras (hgado, sesos, riones, mollejas, etc.),
mariscos, huevas de pescado y similares.

Alimentos con grasas y alto contenido en caloras: chocolate, helados, y alimentos ricos en grasas
(aceites, mayonesa, aderezos, manteca, pats, etctera).

Tanto los vegetales como los animales contribuyen con lpidos en nuestra dieta alimenticia, por lo que es poco
probable la deficiencia en vista de su amplia distribucin en los alimentos comunes; sin embargo, existen
estudios que sugieren que la hiperlipemia (concentracin elevada de lpidos en el organismo) y la
arterioesclerosis (depsito de grasa en las paredes de las arterias) son consecuencia de una deficiencia
relativa de cidos grasos poliinsaturados.

Una deficiencia de cido linoleico produce sntomas clnicos que incluyen piel reseca y engrosada, y la
deficiencia de cidos grasos polinsaturados de cadena larga en el recin nacido en forma anticipada le afecta
fundamentalmente en el desarrollo cerebral, y en la retina a largo plazo; se manifiesta con trastornos
hematolgicos, dermatitis e hipotona, entre otros en forma precoz.

El cerebro fetal se desarrolla en forma inmadura, y su posterior madurez depende de la salud y nutricin
materna, en el cual influyen en gran medida los lpidos. El 60 % del material estructural del cerebro son los
lpidos, por lo que despus del nacimiento, ste utiliza casi el 60 % de la energa aportada por la leche materna
y el sustrato ms importante para esta energa es el cido oleico.

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH cido oleico

El crecimiento y desarrollo del feto depende de los cidos grasos aportados por la madre. La dieta de la madre
antes de la gestacin determina el estado de nutricin materno en cuanto a cidos grasos producen, debido a
que son nutrientes y se almacenan en el tejido adiposo y actan por medio de liplisis. El feto humano, al igual
que las personas adultas, es incapaz de sintetizar los cidos grasos esenciales y por lo tanto debe obtenerlos
de la circulacin materna.

OBJETIVO

Obtener algunas propiedades fundamentales como son la
solubilidad, saponificacin y la instauracin de algunos lpidos
importantes, a travs de los experimentos que se desarrollan
en el laboratorio, aplicando tcnicas analticas sencillas con
equipo, reactivos y material disponibles.
146
Metodologa

Se obtendrn algunas propiedades y caractersticas de los lpidos (grasas) a travs de
experimentos sencillos y prcticos, aplicando tcnicas y procedimientos que nos permitan
identificar y diferenciar los tipos de lpidos como: el aceite de linaza, mantequilla, manteca de
cerdo, manteca de res y jabn a travs de experimentos del laboratorio.


Procedimiento y desarrollo para obtener la solubilidad de los lpidos

1.- Preparar 12 tubos de ensaye de tamao mediano, identificndolos de la siguiente forma:

A1 A2 A3 A4 B1 B2 B3 B4 C1 C2 C3 C4

2.- Colocar todos los tubos en una gradilla de madera o metlica, en los tubos marcados con la
letra (A): depositar usando una esptula de porcelana una pequea cantidad de manteca de
res. En los tubos marcados con la letra (B) depositar una pequea cantidad de manteca de
cerdo y en los tubos marcados con la letra (C) depositar una pequea cantidad de
mantequilla.

3.- En los tubos marcados con A
1
, B
1
, C
1,
con una pipeta volumtrica agregar 5 ml. de agua
destilada. En los tubos marcados con A
2
, B
2
, C
2,
con una pipeta volumtrica agregar 5 ml. de
cloroformo. En los tubos marcados con

A
3
, B
3
, C
3,
con pipeta volumtrica agregar 5 ml.
de ter etlico y a los tubos marcados con A
4
, B
4
, C
4,
con pipeta volumtrica agregar 5 ml. de
benceno. Agitar suavemente todos los tubos tapndolos con un tapn de hule, evitando
contaminar las sustancias.

Describir las observaciones importantes de los experimentos.

Tubos: A
1
, B
1
, C
2.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------

Tubos: A
2,
B
2,
C
2
. ----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------

Tubos: A
3,
B
3,
C
3.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------

Tubos: A
4,
B
4,
C
4.
----------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------
---------------------------------------------------------------------------------------------------

147
Procedimiento y desarrollo para las pruebas de insaturacin de los lpidos

1.- Usando una pipeta volumtrica depositar en un tubo de ensaye limpio y seco, 0.5 ml. de
aceite de linaza y 4.5 ml. de cloroformo ( 5 ml. de solucin al 10 % de linaza y cloroformo). A
continuacin, con un gotero agregar 5 gotas de solucin de yodo de Hubl y se agita
suavemente hasta mezclar homogneamente la solucin.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

2.- Utilizando una esptula metlica o de porcelana, depositar en un tubo de ensaye una
pequea cantidad de mantequilla y usando una pipeta volumtrica agregar unos cuantos ml.
de cloroformo hasta rebasar el nivel de la mantequilla en el tubo. Tapar el tubo con tapn de
hule, agitar suavemente y mezclar las sustancias, en seguida agregar 5 gotas de la solucin
de yodo de Hubl, tapar y agitar nuevamente el tubo.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener la saponificacin de un lpido

1.- Utilizando una probeta graduada de 25 ml. depositar en un vaso de precipitado de 150 ml.
15 ml. de solucin de hidrxido de sodio al 25 % en etanol y 10 ml. de aceite de maz. A
continuacin calentar en bao Mara el contenido del vaso con las sustancias hasta
ebullicin durante un perodo de 25 minutos, agitar el vaso suavemente durante el
calentamiento, como se observa en la figura:

SAPONIFICACIN DE LPIDOS

148
2.- Para verificar que la saponificacin se ha realizado qumicamente, con una cucharilla de
porcelana extraer una pequea cantidad de la muestra del vaso y se deposita en un tubo de
ensaye, enseguida con una pipeta volumtrica aadir 5 ml. de agua destilada, tapar el tubo
de ensaye con un tapn de hule y agitar suavemente. Si no observa la presencia de gotitas
oleosas significa que la reaccin ha sido totalmente completa.

En el caso de formarse las gotitas oleosas, agregar al vaso de precipitado otros 5 ml. de
solucin etanlica de sosa, continuar con el calentamiento y la agitacin hasta lograr que la
saponificacin sea completa. Un vez concluido este proceso, se deja enfriar el vaso, evite
tocar el producto con los dedos o la mano debido a que contiene hidrxido de sodio, es
peligroso y corrosivo.

3.- Usando una esptula metlica, extraer todo el residuo slido formado y se deposita en un
vaso de precipitado de 100 ml. Dentro del vaso se tritura el producto con el auxilio de una
esptula, se lava tres veces usando 20 ml. de cloruro de sodio al 30 % desechando el
lavado. En el caso de que floten el producto, se coloca una tela de alambre sobre la boca del
vaso para retener el producto en forma de colador. Finalmente, se lava el producto usando
20 ml. de agua destilada fra y se desecha el lquido de lavado. A continuacin, se coloca el
producto sobre un papel filtro, se observa detalladamente y se conserva para su uso
posterior.

Describir las observaciones importantes del los experimentos: -----------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Procedimiento y desarrollo para obtener las propiedades del jabn

1.- Utilizando una esptula de porcelana, depositar en un tubo de ensaye una pequea porcin
de producto (jabn), con una pipeta agregar 5 ml. de agua destilada, tapar el tubo y agitar
suavemente hasta la total disolucin del material slido. A continuacin, agregar 3 gotas del
indicador de fenolftalena al 0.1 %.

Describir las observaciones importantes del experimento: ----------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

de producto (jabn), se agregan con una pipeta volumtrica 5 ml. de la solucin de cloruro
de calcio al 5 % . Tapar el tubo de ensaye con un tapn de hule, se agita fuertemente y se
deja reposar.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

de producto (jabn), se agregan con una pipeta volumtrica 5 ml. de agua destilada, tapar el
149
tubo de ensaye con un tapn de hule y agitar fuertemente hasta disolver el slido. A
continuacin, agregar unas gotas de cido clorhdrico 1.0 N, hasta acidificar la solucin,
auxiliarse de un papel indicador de pH.

----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------


Sol. de yodo de Hubl.
Pesar 1.3 gr. de cristales de yodo y disolverlos en 25 ml. de etanol al 95 % , En seguida pesar
1.5 gr. de cloruro de mercurio y disolverlos en 25 ml. de etanol al 95 % . Mezclar las dos
soluciones y filtrarlas si hay formacin de precipitados, depositarlas en un frasco de color mbar
y conservarlo en al oscuridad.

Indicador de fenolftalena.
Pesar 0.1 gr. de fenolftalena y disolverlo en 100 ml. de etanol absoluto.

Sol. de cloruro de calcio al 5 %.
Pesar 5 gr. de cloruro de calcio (CaCl
2
) y disolverlos en agua destilada en un matraz volumtrico
aforado de 100 ml. con agua destilada.

Sol. de cloruro de sodio al 30%
Pesar 30 gr. de cloruro de sodio (NaCl), disolverlos en agua destilada y aforarlos a 100 ml.

Sol. cido clorhdrico 0.1 N.
Diluir 8.83 ml. de cido clorhdrico concentrado en un litro de agua destilada en un matraz
volumtrico aforado de 1000 ml.


Bao Mara
Mechero Bunsen
Soporte Universal
Termmetro
Balanza Granataria

Tubos de ensaye grandes pyrex (18x150 mm).
Tubos de ensaye medianos pyrex (16x140 mm).
Gradilla metlica
Esptula metlica
Cucharilla de porcelana
Varilla de vidrio
Pipetas volumtricas graduadas de 10 ml.
Pipetas volumtricas graduadas de 5 ml.
Vaso de precipitado de 200 ml.
Papel encerado
Tela de asbesto
Anillo metlico
Papel filtro Whatman No. 2 dim. 12 cm.

Cloroformo
Benceno
ter etlico
Hidrxido de sodio
Etanol al 95 %
Sol. de hidrxido de sodio al 25 % en
etanol
Sol. de aceite de linaza al 10 % en
cloroformo.
Sol. de yodo de Hubl.
Sol. de cloruro de sodio al 30 %.
Sol. de cloruro de calcio al 5 %.
Indicador de fenolftalena al 0.1 %.
Sol. de cido clorhdrico 0.1 N.
Aceite de maz
Manteca de res
Manteca de cerdo
Mantequilla
Agua destilada
150



1.- Los lpidos son un grupo de compuestos qumicos muy heterogneos en cuanto a su
estructura qumica y funciones. Indicar el nombre de cmo se les conocen. ( )

a.- cidos orgnicos
b.- Aldehdos
c.- Grasas
d.- Alcoholes

2.- Describir los diferentes tipos de lpidos de acuerdo a las fuentes de origen.

Animal: ------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

Vegetal: -----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
-----------------------------------------------------------------------------------------------------------------

3.- Explicar la funcin fundamental que tienen de los lpidos en el organismo. -------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

4.- Explicar la funcin importante que tienen las hormonas en el cuerpo humano: -------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

5.- Seleccionar el nombre que le corresponde al siguiente lpido. CH
2
OH ( )

a.- Lecitina CH OH
b.- cido oleco
c.- cido linoleico CH
2
OH
d.- Glicerina o glicerol

6.- Indicar el porcentaje que aportan los lpidos a la energa requerida en el proceso de la
lactancia. ( )

a.- 30 40 %
b.- 40 50 %
c.- 20 30 %
d.- 50 60 %

Nombre del Alumno: ----------------------------------------------------------------------- Matricula: -------------------
Nombre del Plantel: ------------------------------------------------------------------------ Hora: -------------------------
Nombre de la Prctica: ---------------------------------------------------------------------------------------------------------
151

7.- Describir la clasificacin de los alimentos en funcin de su contenido de grasa. -------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

8.- Relacionar las siguientes preguntas con las respuestas correspondientes que se presentan
en el cuadro.

Preguntas

Respuestas

( ).- Son alimentos ricos en colesterol

( ).- Su consumo excesivo favorece la
arteriosclerosis.

( ).- Son sustancias insolubles en agua, son
ampliamente distribuidos en al naturaleza y
se les utiliza como fuente de energa.

( ) .- Es una clasificacin de los lpidos.

( ) .- Forman parte de los esteroides.

( ).- Son alimentos ricos en grasas saturadas.

( ).- Se consideran cidos grasos esenciales.

( ).- Son tres tipos principales de fosfolpidos.

( ).- Comprenden aceites esenciales, como el
geraniol, alcanfor y mentano.

( ).- Su eficiencia en el recin nacido le afecta el
posterior desarrollo cerebral.

( ).- Favorece el trnsito intestinal y en
consecuencia se absorben menos grasas.

1.- Carne de cerdo y sus derivados, leche
entera y sus derivados.

2.- Lpidos

3.- Terpenos

4.- Grasas saturadas

5.- Fibra vegetal

6.- cidos grasos polinsaturados

7.- cido linoleico, cido linolnico y
cido araquidnico.

8.- Lecitinas, cefalinas y esfingomielinas.

9.- Yema de huevo, mayonesa, visceras
y mariscos.

10. Grasas neutras, fosfolpidos y esteroides.

11.Hormonas sexuales, colesterol y
sales biliares.

9.- Anotar dentro del parntesis una V si el enunciado es verdadero o una F si es falso, en los
siguientes casos que se presentan.

a.- Los cidos grasos saturados poseen enlaces pi entre sus tomos de carbono. ( )

b.- Los terpenos son lpidos insaponificables constituidos por unidades de isopreno. ( )

c.- El colesterol es un esterol constituyente de los aceites esenciales. ( )
152
d.- Los cidos grasos son producto de la hidrlisis cida de lpidos. ( )

e.- El aceite de maz, la mantequilla, el aceite de soya y la manteca de cerdo son ejemplos de
lpidos neutros. ( )

f.- Las sales de cidos grasos de cadena larga se obtienen mediante un proceso qumico
conocido como esterificacin. ( )

g.- Las lipoprotenas desempean una funcin de transporte de lpidos desde el intestino
delgado al hgado , y de ste a los dems tejidos. ( )

h.- Los cidos biliares, las vitaminas D
1
y D
2,
as como las hormonas sexuales masculinas y
femeninas, son ejemplos de esfingolpidos. ( )

i.- La lecitina y la cefalina son fosfolpidos. ( )

j.- Las ceras son sustancias que se caracterizan por la presencia de un carbohidrato en su
estructura molecular. ( )

10.- Describir las caractersticas y propiedades ms importantes de las siguientes sustancias:

cidos grasos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

Ceras: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

Fosfolpidos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

Esfingolpidos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

Esteroides: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------

Terpenos: -------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
------------------------------------------------------------------------------------------------------
153
11.- Describir brevemente las experiencias adquiridas en est prctica:-----------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

12.- Indicar las observaciones de orden, limpieza, equipo, reactivos, material y desarrollo de la
prctica:----------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------

13.- Describir las conclusiones de la prctica:---------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
154

155
ANEXOS

Tabla de los Elementos Qumicos Importantes

Nmero
Atmico

Elemento

Smbolo
Peso
Atmico

Densidad
20-4 o

Punto de
Fusin
O
C
Punto de
Ebullicin
O
C
13
51
33
16
56
83
5
35
48
20
6
17
27
29
24
50
38
9
31
15
1
26
3
12
25
80
42
28
7
79
8
46
47
78
82
19
34
14
11
81
52
22
74
92
23
53
30
Aluminio
Antimonio
Arsnico
Azufre (rmbico.)
Bario
Bismuto
Boro (cristales)
Bromo
Cadmio
Calcio
Carbono (grafito)
Cloro
Cobalto
Cobre
Cromo
Estao
Estroncio
Fluor
Galio
Fsforo (blanco)
Hidrgeno
Hierro
Litio
Magnesio
Manganeso
Mercurio
Molibdeno
Nquel
Nitrgeno
Oro
Oxgeno
Paladio
Plata
Platino
Plomo
Potasio
Selenio
Silicio
Sodio
Talio
Telurio
Titanio
Tungsteno
Uranio
Vanadio
Yodo
Zinc
Al
Sb
As
S
Ba
Bi
B
Br
Cd
Ca
C
Cl
Co
Cu
Cr
Sn
Sr
F
Ga
P
H
Fe
Li
Mg
Mn
Hg
Mo
Ni
N
Au
O
Pd
Ag
Pt
Pb
K
Se
Si
Na
Tl
Te
Ti
W
U
V
I
Zn
26.9815
121.75
74.9216
32.064
137.34
208.980
10.811
79.909
112.40
40.08
12.011
35.450
58.9332
63.54
51.996
118.69
87.62
18.998
69.72
30.973
1.007
55.847
6.939
24.312
54.9381
200.50
95.94
58.71
14.0067
196.967
15.9997
106.4
107.87
195.09
207.19
39.102
78.96
28.086
22.989
204.37
127.60
47.90
183.85
238.85
50.942
126.904
65.37
2.7
6.68
5.72
2.07
3.5
9.8
3.33
3.14
8.64
1.55
2.25
1.507
8.9
8.92
6.92
7.2
2.6
1.695
5.9
1.82
0.09
7.86
0.534
1.74
7.2
13.60
10.2
8.9
1.25
19.25
1.429
11.97
10.5
21.45
11.34
0.86
4.26
2.4
0.97
11.84
6.24
4.4
19.3
19.0
6.97
4.93
7.1
658
630
615 subl.
112.8
710
271
2300
- 7.3
321
850
3652 subl
- 100.5
1492
1984
1920
231.8
757
- 218
29.5
44.1
- 262
1535
179
657
1221
- 38.8
2622
1453
210.5
1063
- 218.7
1555
960
1773
327
63.5
220
1414
97.7
303
452
1800
3380
1689
1726
113.6
419.4
2057
1380

444.6
1140
1560
2550
58.78
767
1240
--
- 34.6
2900
2336
2480
2270
1150
- 188
1983
280
- 252.8
3000
1336
1107
1900
356.58
4800
2900
- 195.8
2600
- 182.68
2200
1950
4300
1620
760
688
2355
880
1457
1390
3000
5900
---
3000
184.35
907

156
Indicadores cido Bsico

Indicador

Color cido

Color Bsico
Rango de pH
Del Cambio
cido Pcrico
Azul de Timol
2, 6-Dinitrofenol
Rojo Congo
Anaranjado de Metilo
Verde Bromocresol
Rojo de Metilo
Prpura de Metilo
Azul de Bromotimol
Tornasol
Rojo de Fenol
Fenlftalena
Timolftalena
Amarillo de Alizarina
2,4,6-Trinitrotolueno
Incoloro
Incoloro
Rojo
Incoloro
Azul
Amarillo
Rojo
Rojo
Prpura
Amarillo
Rojo
Amarillo
Incoloro
Amarillo
Incoloro
Amarillo
Amarillo
Amarillo
Rojo
Amarillo
Azul
Amarillo
Verde
Azul
Azul
Rojo
Rojo
Azul
Violeta
Anaranjado
0.1 0.8
1.2 2.8
2.0 4.0
3.0 5.0
3.2 4.4
3.8 5.4
4.2 6.2
4.8 5.4
6.0 7.6
4.5 8.3
6.6 8.4
8.3 10
9.3 10.5
10.1 12.0
11.5 13.0

Valores de pH

Soluciones cidas Soluciones Alcalinas

IONES
(H3O
+
)

pH
IONES
(OH
-)

pOH
IONES
(H3O
+
)

pH
IONES
(OH
-)

pOH
1= 10
0
0.1 = 10
-1
0.01 = 10
-2
0.001 = 10
-3

0.0001 = 10
-4

0.00001 = 10
-5
0.000001 = 10
-6

0.0000001 = 10
-7

O
1
2
3
4
5
6
7
10
-14

10
-13

10
-12
10
-11

10
-10

10
-9

10
-8

10
-7
14
13
12
11
10
9
8
7
0.00000000000001 = 10
-14

0.0000000000001 = 10
-13

0.000000000001 = 10
-12

0.00000000001 = 10
-11

0.0000000001 = 10
-10

0.000000001 = 10
-9

0.00000001 = 10
-8

0.0000001 = 10
-7
14
13
12
11
10
9
8
7

10
0

10
-1
10
-2

10
-3
10
-4

10
-5

10
-6

10
-7
0
1
2
3
4
5
6
7

Indicadores de Oxidorreduccin
Indicadores pH = 7
T = 20
o
C
Cambio de
Color
Rojo neutro
Azul de metileno
Tionina
2,6-Diclorofenol indofenol
Difenilamina
cido difenilaminosulfnico, sal brica
Ferrona
- 0.32
+ 0.01
+ 0.06
+ 0.23
+ 0.76
+ 0.83
+ 1.06
Rojo a incoloro
Azul a incoloro
Violeta a incoloro
Azul a incoloro
Azul a incoloro
Violeta a incoloro
Rojo a azul plido

Indicadores de cidos y Bases

Indicador

Zona de Virage
pH

Cambio de Color
Azul de timol
Azul de bromocresol
Naranja de metilo
Verde de bromocresol
Rojo de metilo
Rojo de bromocresol
Azul de bromotimol
Rojo neutro
Azul de timol
Fenolftalena
1.2 2.8
3.0 4.6
3.1 4.4
3.8 5.4
4.4 6.2
5.2 6.8
6.0 7.6
6.8 8.0
8.0 9.6
8.3 9.8
Rojo a amarillo
Amarillo a violeta rojizo
Rojo a anaranjado rojizo
Amarillo a azul
Rojo a anaranjado amarillento
Amarillo anaranjado a purpura
Amarillo a azul
Rojo azulado a amarillo anaranjado
Amarillo a azul
Incoloro a violado rojizo
157

Escalas de Temperaturas

Temperatura
Dada
O
Celsius
0
Reaumur
0
Fahrenheit
a
o
Celsius ---- a x 8/10

a x 18/10 + 32
b
o
Raumur b x 10/8

----- b x 18/8 + 32
c
o
Fahrenheit (c 23 ) x 10/18

(c 32) x 8/18 -----

Equivalencias de Temperaturas

o
Celsius

o
Fahrenheit
o
Celsius
o
Fahrenheit
o
Celsius
o
Fahrenheit
o
Celsius
o
Fahrenheit
- 40
- 35
- 30
- 25
- 20
- 15
- 10
- 5
- 0
+ 5
- 40
- 31
- 22
- 13
- 4
+ 5
14
23
32
41
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
50
59
68
77
86
95
104
113
122
131
60
65
70
75
80
85
90
95
100
105
140
149
158
167
176
185
194
203
212
221
110
115
120
125
130
135
140
145
150
155
230
239
248
257
266
275
284
293
302
311

Unidades y Equivalencias

Concepto Unidad Factor Multiplicado
Por
Unidad

Longitud
Metros
Pes
Metros
Pulgadas
Centmetros
Pulgadas
Milmetros
Pulgadas
3.281
0.3048
39.37
0.0254
0.3937
2.540
0.0394
25.4

Pies
Metros
Pulgadas
Metros
Pulgadas
Centmetros
Pulgadas
Milmetros

Volumen

Litros
Galones USA
Galones Imperiales
Galones USA
Metros Cbicos
Pes Cbicos
Metros Cbicos
Galones USA
0.2642
3.785
1.201
0.9327
35.31
0.0383
264.2
0.00379
Galones USA
Litros
Galones USA
Galones Imperiales
Pes Cbicos
Metros Cbicos
Galones USA
Metros Cbicos

Peso
Kilogramos
Libras
Toneladas Largas
Toneladas Largas
Toneladas Mtricas
Toneladas Cortas
Toneladas Cortas
Gramos
Granos
Gramos
Onzas USA
2.20246
0.4536
1016.05
2240
1000
907.185
2000
15.4326
0.0647989
0.03527
28.3495
Libras
Kilogramos
Kilogramos
Libras
Kilogramos
Kilogramos
Libras
Granos
Gramos
Onzas USA
Gramos

158
Constantes Matemticas, Fsicas y Qumicas

Constantes Matemticas Equivalencia

1/
2

e
Log N
Ln 10
Log
Log 1/
Log
2

Log e
Ln N
Ln N

3.1416
0.31831
9.8696
2.71828
Log e * Ln N
2.30258
0.48715
1.50285
0.9943
0.43429
Ln 10 * Log N
2.303

Constantes Fsicas Equivalencia

Aceleracin de la gravedad, g (a nivel del mar, 4
o
latitud)
Constante universal newtoniana de la gravedad
Densidad del mercurio, (0
o
C)
1 atmsfera

Velocidad de la luz
1 Calora (definida)
1 Joule absoluto
1 Litro-atmsfera

9.8066 m/seg
2

6.670 . 10
-8

13.595 gr/cm
3

760 mm Hg/cm
2
= 1.01325.10
6
dinas/cm
2
1033.33 gr/cm
2
= 14.70 lib/pul
2

2.9979.10
10
cm/seg
4.1840 joules absolutos
0.999835 joules internacionales
24.218 caloras

Constantes Qumicas Equivalencia

Volumen molar, Vm
Peso molecular del aire
Nmero de Avogadro

Constante de los gases, R

1 Faraday, F

Constante de Planck, H
Constante de Boltzmann, K
Masa del electrn

Masa del protn
Masa del neutrn, n
1

Masa del tomo del hidrgeno, H
1

1 Unidad tomica de Masa (u.a.m)
1 Gramo

22.415 litros/mol (condiciones normales)
28.96 gr/mol
6.0235 * 10
23
molculas/mol (escala qumica)
6.0250 * 10
23
molculas/mol (escala fsica)

0.08206 atm * litro /
o
K * mol
1.9872 caloras /
o
K * mol
8.3144 joules /
o
K * mol

96496 coulombs/equiv-gramo
23063 cal/volt *equiv-gramo

6.6652 * 10
-27
erg.seg
1.3803 * 10
-16
erg/
o
K * mol
9.108 * 10
-28
gr.
0.0005488 u.a.m
1.00759 u.a.m.
1.00898 u.a.m.
1.00833 u.a.m.
931.14 Mev.
5,600 * 10
26
Mev.

159
Unidades y Factores de Conversin

Para convertir

Multiplquese

Por

Para obtener
Unidades de volumen cm. cbicos
cm. cbicos
cm. cbicos
cm. cbicos
cm. cbicos
cm. cbicos

pies cbicos
pies cbicos
pies cbicos
pies cbicos
pies cbicos
pies cbicos

pulg. cbicas
pulg. cbicas
pulg. cbicas
pulg. cbicas

metros cbicos
metros cbicos
metros cbicos

yardas cbicas
yardas cbicas
yardas cbicas

galones (E.U.)
galones (E.U.)
galones (E.U.)
galones (E.U.)
galones (E.U.)

litros
litros
litros

acre-pulgadas
acre-pulgadas
acre-pulgadas

acre-pies
acre-pies
acre-pies

1000 galones

Bushels
Bushels
Bushels

Acres
Acres
Acres
6.102 x 10
-2

1 x 10
-6

3.53 x 10
-5
2.642 x 10
-4

10-3
1.057 x 10
-3

2.832 x 10
4
1728
0.03704
7.48052
28.32
0.23743

16.39
5.787 x 10
-4

4.329 x 10
-3

1.639 x 10
-2

35.31
1.308
264.2

27
0.7646
202

231
3785
0.1337
3.785
0.83267

0.03531
61.02
0.2642

3630
27.167
0.0833

43.560
326.000
12

133.7

1.2444
32
35.238

43.560
0.0015625
4840
pulgadas cbicas
metros cbicos
pies cbicos
galones
litros
cuartos (lquidos)

cm cbicos
pulgadas cbicas
yardas cubicas
galones
litros
barriles (E.U.)

cm cbicos
pies cbicos
galones
litros

pies cbicos
yardas cbicas
galones

pies cbicos
metros cbicos
galones

pulg. cbicas
cm. cbicos
pies cbicos
litros
galones imperiales

pies cbicos
pulg. cbicas
galones

pies cbicos
galones
acre-pie

pies cbicos
galones
acre-pulgadas

pies cbicos

pies cbicos
cuartos (ridos)
litros

pies cuadrados
millas cuadradas
yardas cuadradas
160
Acres
Acres
Acres

Hectreas
Hectreas

Pies cuadrados
Pies cuadrados

Pulg. cuadrada
Pulg. cuadrada

Millas cuadradas
Millas cuadradas

Yardas cuadradas
Yardas cuadradas
0.40468
4046.8
160

2.471
10 000

144
929.034

645.16
645.16

640
258.99

9
0.83613
hectreas
metros cuadrados
varas cuadradas

acres (E.U.)
metros cuadrados

pulg. cuadrada
cm. cuadrados

mm. cuadrados
cm. cuadrados

acres
hectreas

pies cuadrados
metros cuadrados

Unidades de peso

toneladas (largas)
toneladas (largas)
toneladas (largas)

toneladas (cortas)
toneladas (cortas)
toneladas (cortas)

toneladas (mtricas)
toneladas (mtricas)

pies cbicos de agua

acre-pies de agua

galones de agua

granos (tro)

gramos
gramos
gramos
gramos

kilogramos

onzas
onzas
onzas

onzas (troy)
onzas (troy)

libras
libras
libras
libras
libras
libras de agua
libras de agua
libras de agua

1.12
2.240
1016.047

20 000
907.1848
0.90718

2205
1000

62.43

2.72 x 10
6

8.3453

0.0648

15.43
1000
0.03527
2205 x 10
-3

2.205

16
0.0625
28.3495

480
31.10348

16
7000
0.0005
453.5924
14.5833
0.01602
27.68
0.1198

Toneladas cortas
Libras
Kilogramos

Libras
Kilogramos
Toneladas (mtricas)

Libras
Kilogramos

Libras de agua

Libras de agua

Libras de agua

Gramos

Granos
Miligramos
Onzas
Libras

Libras

Dracmas
Libras
Gramos

Granos
Gramos

Onzas
Granos
Toneladas (cortas)
Gramos
Onzas (troy)
Pies cbicos de agua
Pulg. cbicas
Galones
161
Unidades de presin Atmsferas
Atmsferas
Atmsferas
Atmsferas
Atmsferas
Atmsferas

cm. de mercurio
cm. de mercurio

bar

pie de agua
pie de agua
pie de agua

pulg. de mercurio
pulg. de mercurio
pulg. de mercurio

pulg. de agua
pulg. de agua

libras /pulg.
2

libras/pulg.
2

76.0
29.92
33.90
1.0333
14.70
1.058

0.01316
0.1934

0.9869

0.03950
0.8826
62.43

0.03342
1.133
70.73

0.002458
0.07355

0.06804
2.036
cm. de mercurio
pulg. de mercurio
pies de agua
kg/cm
2

lbs/pulg
2

ton/ft
2

atmsferas
lbs/pulg
2

atmsferas

atmsferas
pulgadas de mercurio
lib/ft
2

atmsferas
pies de agua
lbs/ft
2

atmsferas
pulg. de mercurio

atmsferas
pulg. de mercurio

Unidades de temperatura Temp. (
o
C) + 17.78
Temp. (
o
F)

- 32
Temp. (
o
C) + 273
Temp. (
o
F) + 460
1.8
0.555
1
1

Temperatura (
o
F)
Temperatura (
o
C)
Temperatura abs (
o
C)
Temperatura abs.(
o
F)
Unidades de concentracin CE x 10
3

CE x 10
3

CE x 10
3

Partes por milln (ppm)

10

640

0.36

1.0
0.00136

2.72
Miliequivalentes por
litro, slo
aproximadamente (en
la gama de 0.1 a 5.0
milimhos/cm).

Partes por milln
(ppm), slo
aproximadamente (en
la gama de 0.1 a 5.0
milimhos/cm).

Presin osmtica (en
la gama de 3 a 30
milimhos/cm).

Miligramos/litro
Toneladas de
sal/acre-pie de agua
Libras de sal/acre-pie
de agua
CE x 10
3
= conductividad elctrica (milimhos/cm)

162

COMPOSICIN CENTESIMAL Y VALORES ENERGTICOS DE LOS ALIMENTOS EN
SU PARTE COMESTIBLE

Alimento

Protenas

Grasas

Hidratos de
Carbono

Kcal/100 gr.
Gramos
correspondientes
a 100 Kcal.
Aceitunas verdes
Almendras
Cacahuates
Harina de avena
Cebada
Chuletas de cerdo
Lomo de cerdo
Col
Coliflor
Esprragos
Espinacas
Huevos
Leche de vaca
Lechuga
Lentejas secas
Maz
Mantequilla
Manzana
Naranjas
Pan de centeno
Pan de trigo blanco
Pan de trigo integral
Pasas
Uvas
Papas
Pia
Queso americano
Queso roquerfort
Queso suizo
Betabel
Ternera magra
Tomates
Zanahorias

1.1
21.0
25.8
16.1
1.6
16.6
18.9
1.6
1.8
1.8
2.1
13.4
3.3
1.2
25.7
3.1
1.0
0.4
0.8
9.0
9.2
9.7
2.6
1.3
2.2
0.4
28.8
22.6
27.6
2.3
21.3
0.9
1.1
27.6
54.9
38.6
7.2
0.3
30.1
13.0
0.3
0.5
0.2
0.3
10.5
4.0
0.3
1.0
1.1
85.0
0.5
0.2
0.6
1.3
0.9
3.3
1.6
0.1
0.3
35.9
29.5
34.9
0.1
7.9
0.4
0.4

11.6
17.3
24.4
67.5
9.9
--
--
5.6
4.7
3.3
3.2
--
5.0
2.9
19.7
19.7
--
14.2
11.6
53.2
53.1
49.7
76.9
19.2
18.4
9.7
0.3
1.8
1.3
7.4
--
3.9
9.3
300
647
548
400
49
335
193
31
30
22
24
148
69
19
348
101
770
63
51
254
261
245
345
96
83
43
440
355
430
40
156
23
45
33
15
18
25
204
30
52
323
333
455
417
68
145
526
29
99
13
159
196
39
38
41
29
104
120
233
23
28
23
250
64
435
222

163
CONSTITUYENTES MINERALES DE LOS ALIMENTOS EN SU PARTE COMESTIBLE
REFERIDOS EN PORCENTAJE

Alimento

Calcio

Potasio

Sodio

Hierro

Fsforo

Cloro

Azufre
Aceitunas
Almendras
Harina de avena
Cacahuates
Cebada
Cebollas
Carne de cerdo
Col
Coliflor
Esprragos
Espinacas
Huevos
Leche de vaca
Lechuga
Lentejas
Maz
Mantequilla
Manzanas
Naranjas
Pan de centeno
Pan de trigo blanco
Pan de trigo integral
Pasas
Uvas
Papas
Queso
Betabel
Ternera magra
Tomates
Zanahorias
0.122
0.239
0.069
0.071
0.043
0.034
0.006
0.045
0.123
0.025
0.067
0.067
0.120
0.043
0.107
0.006
0.015
0.007
0.045
0.024
0.027
0.050
0.064
0.019
0.014
0.931
0.029
0.012
0.011
0.056

1.526
0.741
0.344
0.654
0.477
0.178
0.169
0.247
0.222
0.196
0.774
0.140
0.143
0.339
0.877
0.113
0.014
0.127
0.177
0.151
0.108
0.208
0.820
0.197
0.429
0.089
0.353
0.338
0.275
0287

0.128
0.019
0.062
0.050
0.076
0.016
0.042
0.027
0.068
0.007
0.125
0.143
0.051
0.027
0.063
0.040
0.788
0.011
0.012
0.701
0.394
0.394
0.133
0.015
0.021
0.606
0.093
0.084
0.010
0.101

0.0029
0.0039
0.0038
0.0020
0.0041
0.0006
0.0015
0.0011
0.0006
0.0010
0.0036
0.0030
0.0002
0.0007
0.0086
0.0008
0.0002
0.0003
0.0002
0.0016
0.0009
0.0016
0.0021
0.0003
0.0013
0.0013
0.0006
0.0030
0.0004
0.0006

0.014
0.465
0.392
0.399
0.400
0.045
0.108
0.029
0.061
0.039
0.068
0.180
0.093
0.042
0.438
0.103
0.017
0.012
0.021
0.148
0.093
0.175
0.132
0.031
0.058
0.683
0.039
0.216
0.026
0.046
0.004
0.037
0.069
0.056
0.016
0.012
0.038
0.024
0.050
0.039
0.074
0.106
0.106
0.074
0.050
0.014
1.212
0.005
0.006
1.025
0.607
0.607
0.082
0.005
0.038
0.880
0.058
0.076
0.034
0.036
0.027
0.160
0.202
0.224
0.153
0.070
0.115
0.066
0.086
0.041
0.038
0.195
0.034
0.014
0.277
0.046
0.010
0.006
0.011
0.104
0.105
0.120
0.051
0.024
0.030
0..263
0.016
0.230
0.014
0.022

TERES MS IMPORTANTES DE ALGUNAS ESENCIAS NATURALES

Esencia de

steres determinantes del aroma
Albaricoque
Coac y vino
Frambuesa
Jazmn
Manzana
Melocotn
Membrillo
Naranja
Pera
Pia
Pltano
Ron
Rosas
Uva

Butirato de etilo y amilo
ster enntico (heptoato de etilo)
Formiato y acetato de isobutilo
Acetato de bencilo
Isovaleraniato de isoamilo, butirato propionato de etilo
Formiato, butirato e isovalerianato de etilo
Nonilato de etilo
Acetato de octilo
Acetato de isoamilo
Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo
Acetatos de amilo, isoamilo e isovalerianato de isoamilo
Formiato de etilo
Butirato y nonilato de etilo y unducilato de amilo
Formiato y heptoato de etilo

164
CONTENIDO EN VITAMINAS DE LOS ALIMENTOS EN LA PARTE COMESTIBLE
(MILIGRAMOS DE VITAMINAS EN 100 GR. DE ALIMENTO)

Alimento

Vitamina
A
cido
Ascrbico
Vitamina C
Tiamina
Vitamina
B
1

Riboflavina
Vitamina
B
2

Niacina
Almendras
Cacahuates
Cebada
Cebollas
Col
Coliflor
Esprragos
Espinacas
Fresas
Huevos
Jamn fresco
Habas secas
Leche cruda
Lechuga
Lentejas
Limones
Maz
Mantequilla
Manzana
Nabos
Naranjas
Pan blanco de trigo
Pan integral de trigo
Pasas
Uvas
Papas
Pepinos
Pia
Queso americano
Betabel
Ternera magra
Hgado de res
Tomates
Toronjas
Zanahorias

0.025
--
0
--
0.14
0.023
0.050
11.00
--
0.3
--
--
0.095
0.05
--
--
0.10
2.1
0.035
0.008
0.03
--
--
0.085
0.03
0.015
0.015
--
--
0.008
0.008
4.2
0.21
--
1.5
0
--
0
13
84
57
34
47
61
--
--
--
1.7
6.0
3.0
58
8.8
0.0
8.0
32
52
0
0
0
4.5
17
10
34
--
7.1
1.8
46
25
45
2.9
0.23
0.88
0.5
0.03
0.099
0.089
0.19
0.068
0.024
0.20
0.84
0.51
0.04
0.09
0.45
0.02
0.14
--
0.035
0.045
0.075
0.28
0.30
0.087
0.033
0.11
0.048
0.09
--
0.039
0.12
0.28
0.059
0.07
0.056
1.0
0.3
0.20
0.075
0.2
0.13
0.14
0.25
--
0.4
0.28
0.50
0.20
0.045
0.3
--
0.1
0.05
0.05
0.06
0.05
0.14
0.15
0.10
0.092
0.06
0.045
0.035
0.45
0.05
0.3
3.0
0.05
0.10
0.075
1.80
13.0
3.50
0.10
1.00
0.57
0.50
0.72
--
--
8.30
2.40
0.10
--
3.1
--
--
--
0.50
--
--
1.5
2.3
0.63
0.5
1.2
0.32
--
0.2
0.64
6.5
21
0.58
--
1.5

165
Bibliografa

Qumica Orgnica
Francisco Recio Del Bosque
Editorial: McGraw Hill.

Qumica Orgnica para la Educacin Media Superior
Teresita Flores de Labardini y Argelia Ramrez de Delgado
Editorial: Esfinge , S.A, DE C.V.

Qumica General Moderna
Joseph A. Babor
Jos Ibarz Aznrez
Editorial: Marn.

Ciencias Naturales Prcticas de Qumica III
Efrn Utrera Garca
Direccin General de Educacin Tecnolgica Industrial
Secretara de Educacin Pblica

Qumica III Ciencias Naturales
Eligio Becerra Garca
Coleccin DGETI.

Qumica Paciencia Central
Theodore L. Brown
H. Eugene Ley May Jr.
Bruce E. Bursten
Julia R. Burdge
Editorial: Pearson

Anlisis Cualitativo el autor del estudiante
Ray U. Brumblay
Editorial: Cecsa

Anlisis Cuantitativo el autor del estudiante
Ray U. Brumblay
Editorial: Cecsa

Ciencias Naturales
Sara Gutierrez Carvajal y Elzbieta Szklarz Zarska
Direccin General de Educacin Tecnolgica Industrial
Secretaria de Educacin Pblica, Fondo de Cultura Econmica

Fundamentos de Qumica
Stevens S. Zumdahl
Red Federal de Formacin Docente Continua
Ministerio de Cultura y Educacin de la Nacin
Editorial: McGraw Hill

Fundamentos de Qumica General
Guillermo Garzn G.

Qumica Orgnica y Bioqumica
Donald J. Burton y Joseph I. Routh

Qumica Orgnica
Xorge Dominguez S.
Editorial: Continental
166

Qumica Orgnica Experimental
Xorge Domnguez S. y Xorge Alejandro Domnguez S.
Editorial: Limusa

Qumica Orgnica
Teresa Flores Labardini y Argelia Ramrez De Delgado
5ta. Edicin, Editorial: Esfinge

La Experimentacin en Qumica Orgnica Gua del Laboratorio
Eugenio Muoz Mena
Publicaciones Culturales de Mxico

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