INTRODUCCIN

El presente informe trata del anlisis de cada grupo funcional orgnico. Se conoce
como grupo funcional al conjunto de tomos que se caracterizan por tener una clase de
compuestos orgnicos con propiedades fsicas y qumicas.
Estos compuestos pertenecientes a distintos grupos funcionales poseen tipos de
reacciones caractersticas. Para poder identificar a cada grupo funcional es necesario
conocer la capacidad de reaccin de cada compuesto con reactivos caractersticos y a
condiciones especficas.
Cada grupo funcional posee diferente capacidad de reaccionar con elementos o
compuestos, por ejemplo los alco!oles, de grupo funcional "#$%, se caracterizan
porque reaccionan con metales alcalino t&rreos, sin em'argo los fenoles reaccionan con
lcalis (!idr)idos de lo metales alcalinos*.
+racias a las caractersticas comunes que presentan los compuestos del mismo
grupo funcional es fcil reconocerlos utilizando un identificador caracterstico de cada
grupo.
FUNDAMENTO TERICO
ALCOHOLES
Son compuestos que contienen un grupo o)!idrilo (#$%*, que se encuentran unidos a
car'onos alifticos. ,os alco!oles son en un sentido general tanto cidos como 'sicos.
Este do'le carcter se e)plica por la tendencia de las mol&culas de alco!ol a asociarse a
trav&s de puentes de !idrgeno, por esto es que los alco!oles !ierven a temperaturas
superiores a la de los !idrocar'uros del mismo peso molecular. Se clasifican en
P"-./"-$S, SEC012/"-$S o 3E"C-/"-$S, seg4n que el grupo o)!idrilo se encuentre
unido a un car'ono primario, secundario o terciario.
C C
C C $% C C $% C C $%
C
/lco!ol /lco!ol /lco!ol
Primario Secundario 3erciario
ENSAYO DE LUCAS: 2-5E"E1C-/C-61 2E /,C$%$,ES
Es empleado para distinguir alco!oles primarios, secundarios o terciarios, los
alco!oles que reaccionan con esta prue'a, se dan de acuerdo con la esta'ilidad del ion
car'onio, as los alco!oles terciarios alicclicos y 'enclicos reaccionan ms rpido que los
primarios y secundarios. /s, los alco!oles terciarios se transforman en !alogenuros, esto
se comprue'a de'ido a que la solucin se vuelve opaca y se forma una segunda fase de'ido
a la insolu'ilidad del !alogenuro en la mezcla de reaccin. ,os alco!oles con cinco tomos
de car'ono o menos son solu'les en el reactivo. Si el alco!ol desconocido es secundario, la
solucin no se pone opalescente inmediatamente, peor s despu&s de unos 7 minutos. ,os
alco!oles primarios saturados no reaccionan con el reactivo %Cl#8nCl
9
a la temperatura de
reaccin.
REACCIONES DE OXIDACIN: 2-5E"E1C-/C-61 2E /,C$%$,ES
,a o)idacin de alco!oles primarios conduce a la formacin de alde!dos. ,os
agentes o)idantes usuales para esta reaccin son el dicromato de potasio en cido sulf4rico
o el permanganato de potasio.
Sin em'argo, los alde!dos se o)idan con ms facilidad que los alco!oles y si se
permite que el alde!do permanezca en el matraz de reaccin se o)idar !asta el cido
car'o)lico. Para impedir esta reaccin secundaria de'e utilizarse el alde!do tan pronto
se forme.
,a o)idacin de alco!oles secundarios mediante dicromato de potasio en cido
sulf4rico conduce a la formacin de cetonas.
Como las cetonas son resistentes a la o)idacin posterior (slo se o)idan en
condiciones suficientemente vigorosas como para romper enlaces car'ono#car'ono*, en este
caso no se presentan las mismas dificultades que en la o)idacin de alco!oles primarios a
alde!dos.
DIFERENCIACIN ENTRE FENOL Y ALCOHOL
,a diferencia e)istente entre un fenol y un alco!ol es 'sicamente por la acidez que
presenta el primer compuesto.
,os fenoles son ms cidos que los alco!oles porque la 'ase conjugada (el fen)ido*
est esta'ilizada por resonancia. ,a carga negativa est deslocalizada por el anillo
'enc&nico.
$ $ $
$ $
,a acidez del fenol se justifica por su resonancia. ,a resonancia es pro'a'lemente
el concepto ms importante utilizado para relacionar la estructura con las propiedades
qumicas en los compuestos.
Cuando los enlaces o los pares no enlazados se encuentran localizados so're los
tomos adyacentes a un grupo funcional, tam'i&n tienen lugar importantes interacciones.
2e !ec!o la deslocalizacin de electrones entre grupos funcionales separados por muc!os
tomos en un sistema conjugado conduce a algunos de los efectos como a acidez.
GRUPO CARBONILO
3anto los alde!dos como las cetonas, tienen como grupo funcional el grupo
car'onilo, C $. En un alde!do, el grupo car'onilo se encuentra unido a un tomo de
!idrgeno y a un car'ono. en tanto que en una cetona el grupo car'onilo se encuentra unido
a dos tomos de car'ono.
% ":
" C $ " C $
/lde!do Cetona
REACCIN GENERAL DEL GRUPO CARBONILO (Prue'a con el 9,;#
215%*
Como el nitrgeno trivalente es nucleoflico, es lgico pensar que los compuestos
con nitrgeno, derivados del amoniaco, se puedan adicionar a la funcin car'onlica. ,a
reaccin del amoniaco con alde!dos y cetonas frecuentemente da origen a polmeros
complejos. Sin em'argo con muc!os derivados del amoniaco es posi'le aislar y caracterizar
productos de adicin puros. ,os derivados del amoniaco ms com4nmente usados son la
!idro)ilamina, 1%
9
$%, la semicar'adiza, 1%
9
1%C$1%
9
, la fenil!idrazina, C
<
%
7
1%1%
9
, y la
9,;#dinitrofenil!idrazinas.
$
9
1 1%1%
9
1$
9
Estos compuestos reaccionan con alde!dos y cetonas produciendo =derivados> que
se llaman respectivamente, o)imas, semicar'azonas, fenil!idrazonas y 9,;#
dinitrofenil!idrazonas.
Estas reacciones se catalizan con adicin al grupo car'onilo, seguida de eliminacin
de agua.
GRUPO CARBOXILO
El grupo car'o)ilo puede encontrarse unido a un tomo de car'ono saturado
(aliftico o cicloaliftico*, a un tomo de car'ono no saturado o a un anillo aromtico. en
una mol&cula puede !a'er ms de un grupo car'o)ilo.
El grupo car'o)ilo es cido, es decir, es capaz de donar un protn a una 'ase. ,os
cidos car'o)licos son, generalmente, menos cidos que los cidos inorgnicos fuertes,
pero son ms cidos que el agua.
REACCIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS CON BICARBONATO DE SODIO
,os cidos car'o)licos tam'i&n reaccionan con 'icar'onato de sodio desprendiendo
di)ido de car'ono y produciendo agua, ya que son ms cidos que el cido car'nico.
El desprendimiento de C$
9
de una solucin de 'icar'onato de sodio en agua es 4til
para distinguir los cidos car'o)licos de otros su'stancias d&'ilmente cidas, tales como
fenoles, que se disuelven en !idr)ido de sodio pero no desprenden C$
9
del 'icar'onato de
sodio.
REACCIN DE ESTERIFICACIN DE CIDOS CARBOXLICOS
0n cido reacciona con un alco!ol produciendo un &ster. Para catalizar esta
reaccin se emplea com4nmente una peque?a cantidad (generalmente menos de @A* de un
cido mineral fuerte (por ejemplo %Cl o%
9
S$
;
*, o tam'i&n un cido de ,eBis, (como el
trifluoruro de 'oro*. Esta reaccin puede alcanzar un equili'rio, seg4n se indica a
continuacin
%
"C$$% C ":$% "C$$": C %$%
En muc!os casos se llega al equili'rio cuando slo se !an transformado las dos
terceras partes del cido o del alco!ol en el &ster. El ion !idrgeno o el D5
@
, que sirven
para catalizar la reaccin de esterificacin, tam'i&n sirven como catalizadores para la
reaccin inversa, es decir, la !idrlisis del &ster. Para poder aumentar el rendimiento del
&ster se puede aplicar el principio de ,e C!atelier y desplazar el equili'rio en direccin del
&ster, utilizando un e)ceso del cido o del alco!ol o 'ien eliminando uno de los productos,
ya sea el &ster o el agua, tan pronto como se forman.
IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES
E. ,os alco!oles reaccionan con los tri!alogenuros de fsforo dando un !alogenuro
de alquilo y cido fosfrico.
"#$% C PF
@
"F C %
@
P$
@
9. El alco!ol al reaccionar con cidos , con metales activos desprende !idrgenos.
@. "eacciona con el cloruro de tosilo (cloruro de p#tolueno sulfonilo* dando
&steres.
Ejm
C%
@
C%
9
$% C C%
@
S$
9
Cl
'ase
C%
@
S$
9
C%
9
C%
@
;. ,a acidez de los alco!oles se demuestra por su reaccin con metales activos con
li'eracin de !idrgeno gaseoso y formacin de alc)idos.
"$% C 1a "$1a C G %
9
7. $tra forma de identificarlo es agregndole la sodamida producir amoniaco y el
alc)ido de sodio.
1a1%
9
C "$% "$1a C 1%
@
<. ,a prue'a de yodoformo indica si un alco!ol contiene o no una unidad
estructural determinada, si se trata el alco!ol con yodo o 1a$% da un
precipitado de color amarillo de yodoformo (C%-
@
*
DETALLES EXPERIMENTALES
A. ALCOHOLES
a.E "E/CC-61 C$1 E, S$2-$ .E3H,-C$
Se toma un juego de tres tu'os de ensayo a los cuales se les agrega 9 m, de
E#propanol, 9#propanol y alco!ol ter'utlico, respectivamente. En seguida agregar
un peque?o trozo de sodio a cada tu'o. Se o'serva lo siguiente
E#propanol C 1a Dur'ujeo con desprendimiento de !idrgeno, la reaccin es
ms rpida que las otras dos de'ido a la presencia de mayor cantidad de
!idrgeno. Presenta un color lec!oso y una consistencia viscosa. ,a reaccin es
e)ot&rmica.
9#propanol C 1a Dur'ujeo de menor intensidad, con desprendimiento de
!idrgeno. Se mantienen cristalino.
/lco!ol 3er'utlico C 1a "eaccin lenta con 'ur'ujeo pausado.
a.9 "E/CC-$1ES 2E $F-2/C-61
Para este ensayo se utiliza E m, de solucin pro'lema. ,uego se le agrega a
cada uno E m, de I
9
Cr
9
$
;
y una gota de %
9
S$
;
(cc*. Se o'serva lo siguiente
Con el E#propanol, 9#propanol y el alco!ol ter'utlico, no !u'o variacin su
coloracin fue anaranjada.
,levar a 'a?o .ara (EJJKC* durante 7 minutos. Se o'serv
Con el E#propanol, la coloracin que se o'tuvo fue verde escarlata, en la parte
inferior y en la parte superior se forma una peque?a capa cristalina.
Con el 9#propanol, la coloracin que se o'tuvo fue verde escarlata.
Con alco!ol ter'utlico, no !u'o cam'io de coloracin.
Reacci!e":
C%
@
C%
9
C%
9
$% C I
9
Cr
9
$
L
%9S$;
C%
@
C%
9
C%$ C %
9
$
C%
@
C%$%C%
@
C I
9
Cr
9
$
L
%9S$;
C%
@
C$%
@
C %
9
$
C%
@
C%
9
C$%C%
@
C I
9
Cr
9
$
L
%9S$;
1o !ay reaccin
/l o)idarse un alco!ol primario se o'tiene un alde!do, en cam'io al o)idar un
alco!ol secundario se o'tiene una cetona y un alco!ol terciario no se o)ida.
a.@ 2-5E"E1C-/C-61 E13"E /,C$%$, M 5E1$,
Se utilizarn dos tu'os. En uno !a'r 9 m, de n#propanol y en el otro E m,
de fenol. /gregar a cada tu'o @ gotas de 5eCl
@
. Se o'serv que el fenol es un
cristal de color pardo, el cual luego que se le agreg el 5eCl
@
se o'scureci a violeta.
En cam'io con el n#propanol se o'tuvo una coloracin amarilla.
Reacci!e":
$% $
@ C 5eCl
@

@
5e C @%Cl

Sal f&rricas coloracin
feno)idica violeta
C%
@
C%
9
C%
9
$% C 5eCl
@
1o !ay reaccin
'. GRUPO CARBONILO
Para las reacciones del grupo car'onilo, se utilizarn dos tu'os de ensayo que
contienen soluciones pro'lema de formalde!do y cetona.
'.E "E/CC-61 +E1E"/, 2E, +"0P$ C/"D$1-,$
Se verter en un tu'o EJ gotas de formalde!do y en otro tu'o igual
cantidad de cetona. Se agrega a am'os tu'os 9 m, de alco!ol etlico y 9 m, de 9,;#
215%. 2ejar en reposo y !ervir si es necesario para tratar de conseguir
precipitados. Se o'serva que se forman grumos y la solucin es de color amarillo
intenso en el tu'o que contiene el formalde!do cuando se le agrega el 9,;#215%.
En cam'io, en el tu'o que contiene la cetona se forman tam'i&n especie de grumos
pero la coloracin es naranja.
1$
9
1$
9
%
9
11% %
9
CN11%
%C%$ C C %
9
$
1$
9
1$
9
9,;#dinitrofenil !idrazona
de formalde!do
1$
9
C%
@
1$
9
$ %
9
11% CN11%
C%
@
#C#C%
@
C C%
@
C %
9
$
1$
9
1$
9
9,;#dinitrofenil !idrazona
de cetona
'.9 2-5E"E1C-/C-61 C$1 E, "E/C3-O$ 2E 5E%,-1+
Oerter en cada tu'o 9 m, de reactivo de 5e!ling / y 9 m, de 5e!ling D,
luego a?adir a un tu'o < gotas formalde!do y al otro igual cantidad de cetona.
,levar am'os tu'os a un vaso en agua a EJJK C.
"eactivo de 5e!ling 5e!ling / C 5e!ling D N ,icor de 5e!ling
Cu($%*
9
C 1a
9
S$
;
C 3artrato de sodio potasio
% %
%$ C$$ #$$C#C#$ $#C#C$$#
Cu
9C
C %$ C$$ C ;$%
#
Cu C %
9
$
% #$$C#C#$ $#C#C$$#
%
Complejo
Se forma una solucin de color azul en el tu'o que contena inicialmente
cetona.
Cu
9C
C "#C%$ C 7$% "#C$$ C Cu
9
$ C %
9
$
5ormalde!do
Se forma una solucin de color azul intenso en el tu'o que contena
inicialmente formalde!do, que al calentarla, forma como espejos en las paredes del
tu'o de color rojo ladrillo.
c. GRUPO CARBOXILO
Se usar slo un tu'o de prue'a al cual se le agregar Em, de cido ac&tico, el
cual se convertir en muestra pro'lema para este ensayo.
c.E "E/CC-61 2E ,$S HC-2$S C/"D$FP,-C$S
3omar el tu'o con la solucin pro'lema y a?adirle J.E g de 'icar'onato de
sodio ( 1a%C$
@
*. ,levar a calentar. Se o'serva que al calentar el 1a%C$
@
, slido
'lanco se disuelve y se o'serva desprendimiento de un gas (C$
9
*.
Reacci#!:
C%
@
C$$% C 1a%C$
@
C%
@
C$$1a C C$
9
C %
9
$
c.9 "E/CC-61 2E ES3E"-5-C/C-61 2E HC-2$S C/"D$FP,-C$S
3omar el tu'o con la solucin pro'lema y agregarle 9m, de alco!ol n#
propanol y Em, de %
9
S$
;
(cc*. ,levar a calentar suavemente, luego agregarle un
poco de 1a
9
C$
@
(s*. Se o'serva que, como en el caso anterior se form una solucin
'lanca que al calentarla se disolvi pero esta vez se perci'i un olor agrada'le que
indicara la presencia de un &ster.
Reacci#!:
C%
@
C$$% C C%
@
C%
9
C%
9
$% C%
@
C$$C%
9
C%
9
C%
@
C %
9
$
Qster
DISCUSIN DE RESULTADOS
- ,as reacciones se llevan a cavo por la formacin de un ion car'onio intermediario. ,a
esta'ilidad de dic!o ion determinar la velocidad de formacin del !alogenuro de
alquilo.
"#$% C 8nCl
9
"#$#####8nCl
9
%
"
C Cl
"Cl
C
%$8nCl
%C
8nCl
9
C %
9
$
- En la o)idacin de alco!oles los compuestos car'onlicos, sufren la ruptura de los
enlaces C#% y $#%.
- ,os alco!oles terciarios no tienen !idrgenos en el car'ono que lleva el $%, son
resistentes a la o)idacin.
- En la diferenciacin entre alco!ol y fenol la coloracin violeta depende de la naturaleza
e)clusiva del fenol.
- En la reaccin general de un grupo car'onilo, la formacin del Cu
9
$ da evidencia de la
o)idacin del alde!do, ya que el Cu se !a reducido. Esta o)idacin no ser positiva con
la cetona, razn por la cual el licor de 5e!ling sirve como diferenciador entre alde!dos
y cetonas.
CONCLUSIONES
- El %
9
S$
;
se utiliza para la o)idacin de alco!oles, ya que este sirve para que se
produzca la reaccin, pues el cromo de'e cam'iar de estado de o)idacin.
- El fenol por su poca activacin del grupo $%, de'ido a la insaturacin del anillo es
solu'le en compuestos orgnicos de carcter 'sico, mas no es solu'le en compuestos
orgnicos de carcter cido.
- ,os alco!oles por su reactividad se clasifican en
3E"C-/"-$S R SEC012/"-$S R P"-./"-$S
- En presencia de un cido los alco!oles se cargan positivamente y forman un ion
car'onio.
- ,os alco!oles primarios saturados no reaccionan con el %Cl y el 8nCl
9
.
- ,os cidos car'o)licos son por lo general menos cidos que los cidos orgnicos de alta
concentracin, pero a comparacin del agua tiene mayor acidez.
- ,as reacciones producidas en el grupo car'onilo dependen principalmente de la
reactividad de los !idrgenos.
RECOMENDACIONES
- ,a t&cnica para identificar al alde!do mediante el reactivo de 5e!ling !acerla
cuidadosamente, teniendo cuidado de no agitar porque sino no se o'servar la reaccin
de formacin de =espejos> en las paredes del tu'o.
- 3ener cuidado al tra'ajar con soluciones concentradas como cido sulf4rico, cido
ntrico y soluciones irritantes a la piel como el fenol.
- Cuando se quiera calentar un alco!ol es preferi'le !acerlo en 'a?o mara y en una
cocinilla el&ctrica y no utilizar mec!ero ya que podra producirse la inflamacin del
compuesto.
- 3ener cuidado con la utilizacin del sodio metlico porque &ste reacciona con el agua.
BIBLIOGRAFA
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3itulo Tumica $rgnica 5undamental
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