Alcanos 2014-0

15/01/2014 1
QUIMICA ORGANICA 2011

FRITZ CHOQUESILLO PEA
QUIMICA ORGANICA

HIDROCARBUROS

ALCANOS


2014 - 0
15/01/2014
QUIMICA ORGANICA 2011 - II Fritz
Choquesillo Pea
QUIMICA ORGANICA

Compuestos del carbono

DIFERENCIAS ENTRE COMPUESTOS
INORGANICOS Y ORGANICOS

INORGANICOS ORGANICOS
Constitucin Tabla Peridica
CO
2
, CO, HCO
3
-
, CO
3
-2

C, H, O, N >%
X, P , S <%

Cantidad

500, 000

>> 1000,000

Pto. Fusin
Pto. Ebullicin
> 300C
termorresistente
<300C
termolbiles

Electrolitos Conduce corriente
elctrica
No conduce corriente

Enlace Inico, covalente covalente

Veloc. reaccin rpida lenta

Combustibles No arden S arden

Solubilidad Solventes polares Solv. no polares

Frmula
molecular
Representa a un
solo compuesto
Varios comptos.
ismeros

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QUIMICA ORGANICA 2009-II FRITZ
CHOQUESILLO PEA
3
QUIMICA ORGANICA



CO
2
, CO, HCO
3
-
, CO
3
-2

C, H, O, N >%
X, P , S <%

Cantidad

500, 000

>> 1000,000

Pto. Fusin
Pto. Ebullicin
> 300C
termorresistente
<300C
termolbiles

elctrica





Frmula
molecular
Representa a un
solo compuesto
Varios comptos.
ismeros

15/01/2014
QUIMICA ORGANICA 2011 - II Fritz
Choquesillo Pea
QUIMICA ORGANICA



CO
2
, CO, HCO
3
-
, CO
3
-2

C, H, O, N >%
X, P , S <%

Cantidad

500, 000

>> 1000,000

Pto. Fusin
Pto. Ebullicin
> 300C
termorresistente
<300C
termolbiles

elctrica





Frmula
molecular
Representa a un
solo compuesto
Varios comptos.
ismeros

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QUIMICA ORGANICA 2010 FRITZ
CHOQUESILLO PEA
5
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CHOQUESILLO PEA
6
Compuestos orgnicos constituidos por C e H.

Poco reactivos

Carecen de grupos funcionales

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7
Clasificacin

Naturaleza de cadena carbonada

Saturacin de tetravalencia del carbono

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CHOQUESILLO PEA
8
Alcanos:
unin entre tomos de carbono: enlace simple
Alquenos: doble enlace
1.- Hidrocarburos alifticos
Cadena carbonada abierta
H H H H
H
H H H
CH
3
- CH
2
- CH
2
- CH
3 H
C C
C C H
butano
H H
H H H
H
H
CH
2
= CH - CH
2
- CH
3
C C
C C H
1 - buteno
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CHOQUESILLO PEA
9
Alquinos: enlace triple
H
H
H
H
H
CH
3
- C = C - CH
3
C C C C H
-
2 - butino
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10
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CHOQUESILLO PEA
11
Carbociclos
constituidos solo por carbono e hidrgeno.
cicloalcanos: enlace simple
2.- Hidrocarburos alicclicos.-
Cadena carbonada cerrada
H
2
C
CH
2
H
2
C
CH2
ciclobutano
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CHOQUESILLO PEA
12
cicloalquenos: enlace doble
cicloalquinos: enlace triple
ciclohexino
ciclo pentadieno
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CHOQUESILLO PEA
13
Heterociclos:
constituidos por carbono, hidrgeno, oxgeno, azufre o nitrgeno.
O
S
N
N
N
Furan
Thiazole
Pyrimidine
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14
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CHOQUESILLO PEA
15
3.- Hidrocarburos aromticos o bencenoides
Ncleo: benceno (3 enlaces dobles conjugados)
benceno
naftaleno
fenantreno
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16
ALCANOS
C
n
H
2n+2
15/01/2014 17
Estructura de los alcanos
presentan carbonos con hibridacin sp
3
, con angulos de enlace
de 109.5 y distancias de enlace sobre 109 pm.
15/01/2014 18
15/01/2014
19
Los alcanos son compuestos con hibridacin sp
3
en todos sus carbonos.
Los cuatro sustituyentes que parten de cada carbono se disponen hacia los
vrtices de un tetraedro.

Las distancias y ngulos de enlace se muestran en los siguientes modelos.
Los alcanos de menor tamao, metano, etano, propano y butano son gases
a temperatura ambiente.
Los alcanos lineales desde C
5
H
12
hasta C
17
H
36
son lquidos. Alcanos de
mayor nmero de carbonos son slidos a temperatura ambiente.
Los alcanos, son hidrocarburos tanto lineales como
ramificados, son compuestos de carbono e hidrgeno formados
por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrgeno.
Su frmula molecular es C
n
H
2n+2
n representa el nmero de tomos de carbono.
15/01/2014 20
Los alcanos lineales se nombran mediante prefijos que indican el
nmero de carbonos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex,
hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.
En ocasiones se antepone el prefijo n- para indicar que se
trata de la configuracin lineal.
NOMENCLATURA
15/01/2014 21
Alcanos lineales
metano CH
4

etano C
2
H
6

propano C
3
H
8

n-butano C
4
H
10

n-pentano C
5
H
12

n-hexano C
6
H
14

n-heptano C
7
H
16

n-octano C
8
H
18

n-nonano C
9
H
20

n-decano C
10
H
22

n-undecano C
11
H
24

15/01/2014 22
n-dodecano C
12
H
26

n-tridecano C
13
H
28

n-tetradecano C
14
H
30

n-pentadecano C
15
H
32

n-hexadecano C
16
H
34

n-heptadecano C
17
H
36

n-octadecano C
18
H
38

n-nonadecano C
19
H
40

n-eicosano C
20
H
42

n-eneicosano o
uneicosano
C
21
H
44

n-docosano o
doeicosano
C
22
H
46

15/01/2014 23
En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est formado por
tres partes: prefijos, principal y sufijos.

Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el sufijo indica
el grupo funcional de la molcula; y la parte principal el nmero de
carbonos que posee.

Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

15/01/2014 24
Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la cadena ms larga,
llamada cadena principal del alcano.
15/01/2014 25
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminacin ano del
alcano del cual derivan por ilo (metilo, etilo, propilo, butilo).

En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompaan de un localizador que indica su posicin dentro de
la cadena principal. La numeracin de la cadena principal se realiza de
modo que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo posible.

15/01/2014 26
Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabticamente
precedidos por lo localizadores. La numeracin de la cadena principal se
realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores.

15/01/2014 27

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra,
penta, hexa, para indicar el nmero de veces que aparece cada
sustituyente en la molcula. Los localizadores se separan por comas y
debe haber tantos como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar alfabticamente.

15/01/2014 28

Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos
encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos
fijamos en los dems sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
15/01/2014 29
Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos
localizadores, se asigna el localizador ms bajo al sustituyente que va
primero en el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud, se toma como
principal la que tiene mayor nmero de sustituyentes.
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4-etil-2,3-dimetil-5-propil-nonano
15/01/2014 31
15/01/2014
CHOQUESILLO PEA
32
4 etil -3, 5, 6 trimetil octano
(se numer de derecha a izquierda
sobre la base de color turquesa)
(se numer de derecha a
izquierda y de abajo a arriba)
6 bromo 3, 7 dimetil 5 isopropil undecano
15/01/2014
CHOQUESILLO PEA
33
(se numer de izquierda a derecha)
3 flor 5 bromo 2, 4 metil 4 etil octano.
15/01/2014
CHOQUESILLO PEA
34
3-etil-2,6-dimetilheptano
Se toma como cadena principal la de mayor longitud, de modo que contenga el
mayor nmero de sustituyentes.
15/01/2014
CHOQUESILLO PEA
35
4-metil-7-propildecano
La cadena de mayor longitud tiene 10 carbonos, con dos sustituyentes
en posiciones 4 y 7.
15/01/2014
CHOQUESILLO PEA
36
6-I sopropil-3,5-dimetilnonano
En esta molcula la eleccin de la cadena principal puede inducir a error, puesto
que la cadena horizontal solo conduce a 8 carbonos, mientras que la cadena
dibujada en azul tiene 9 carbonos.
Punto de ebullicin.
Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan
al aumentar el nmero de tomos de Carbono.

Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada,tendr
un punto de ebullicin menor.
15/01/2014 37
Propiedades fsicas
Solubilidad.
Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a
su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con
el hidrgeno.

Los alcanos lquidos son miscibles entre s y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad.

Los buenos disolventes para los alcanos son el benceno,
tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos
15/01/2014 38
METODOS DE
OBTENCION
15/01/2014 39
DESTILACION
FRACCIONADA
DEL PETROLEO
Alcanos inferiores C1 C10
15/01/2014 40
15/01/2014 41
1.- Hidrogenacin de alquenos
15/01/2014 42
15/01/2014
43
PROPIEDADES QUIMICAS
Halogenacin del metano: reaccin global
La halogenacin del metano es una reaccin que transcurre con
formacin de radicales libres y tiene lugar en tres etapas.

1.- Halogenacin.
1.- Halogenacin.
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El Br es muy selectivo y con las condiciones adecuadas,
prcticamente, se obtiene un slo producto,que ser aquel
que resulte de la adicin del Br al C ms sustituido.
15/01/2014 46
El flor es muy poco selectivo y puede reaccionar violentamente,
incluso explosionar, por lo que apenas se utiliza para la
halogenacin de alcanos.

La halogenacin de alcanos mediante el Yodo no se lleva a cabo.
15/01/2014 47
2.- Combustin
15/01/2014 48
3.- Pirlisis
Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de
Oxgeno.

Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s
formando otros alcanos de mayor nmero de C.
15/01/2014 49
15/01/2014 50

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