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c
H
o
que los alcanos de cadena lineal del mismo nmero de tomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como
algo ms estables.
Reacciones con halgenos
Los alcanos reaccionan con halgenos en la denominada reaccin de halogenacin radicalaria. Los tomos de
hidrgeno del alcano son reemplazados progresivamente por tomos de halgeno. Los radicales libres son las
especies que participan en la reaccin, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reaccin es
altamente exotrmica, y puede resultar en una explosin.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenacin produce una mezcla de todos los ismeros posibles,
indicando que todos los tomos de hidrgeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es
una mezcla estadstica: los tomos de hidrgeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a
la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromacin del
propano:
[]
Cracking
El cracking rompe molculas grandes en unidades ms pequeas. Esta operacin puede realizarse con un mtodo
trmico o un mtodo cataltico. El proceso de cracking trmico sigue un mecanismo de reaccin homoltico con
formacin de radicales libres. El proceso de cracking cataltico involucra la presencia de un catalizador cido
(generalmente cidos slidos como silica-almina y zeolitas), que promueven la heterlisis (ruptura asimtrica) de
los enlaces, produciendo pares de iones de cargas opuestas, generalmente un carbocatin y el anin hidruro, que es
muy inestable.
Alcano
13
Los radicales libres de alquilo y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de
la cadena, y la escisin del enlace C-C en la posicin beta, adems de transferencias de hidrgeno o hidruro
intramolecular y extramolecular. En ambos tipos de procesos, los reactivos intermediarios (radicales, iones) se
regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagacin en cadena. Eventualmente,
la cadena de reacciones termina en una recombinacin de iones o radicales.
Isomerizacin y reformado
La isomerizacin y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un
catalizador de platino. En la isomerizacin, los alcanos se convierten en sus ismeros de cadena ramificada. En el
reformado, los alcanos se convierten en sus formas cclicas o en hidrocarburos aromticos, liberando hidrgeno
como subproducto. Ambos procesos elevan el ndice de octano de la sustancia.
Otras reacciones
Los alcanos reaccionan con vapor en presencia de un catalizador de nquel para producir hidrgeno. Los alcanos
pueden ser clorosulfonados y nitrados, aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La fermentacin
de los alcanos a cidos carboxlicos es de importancia tcnica. En la reaccin de Reed, el dixido de azufre y cloro
convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
Aplicaciones
Las aplicaciones de los alcanos pueden ser determinadas bastante bien de acuerdo al nmero de tomos de carbono.
Los cuatro primeros alcanos son usados principalmente para propsitos de calefaccin y cocina, y en algunos pases
para generacin de electricidad. El metano y el etano son los principales componentes del gas natural; pueden ser
almacenados como gases bajo presin. Sin embargo, es ms fcil transportarlos como lquidos: esto requiere tanto la
compresin como el enfriamiento del gas.
El propano y el butano pueden ser lquidos a presiones moderadamente bajas y son conocidos como gases licuados
del petrleo (GLP). Por ejemplo, el propano se usa en el quemador de gas propano, el butano en los encendedores
descartables de cigarrillos. Estos dos alcanos son usados tambin como propelentes en pulverizadores. Desde el
pentano hasta el octano, los alcanos son lquidos razonablemente voltiles. Se usan como combustibles en motores
de combustin interna, puesto que pueden vaporizarse rpidamente al entrar en la cmara de combustin, sin formar
gotas, que romperan la uniformidad de la combustin. Se prefieren los alcanos de cadena ramificada, puesto que son
menos susceptibles a la ignicin prematura, que causa el cascabeleo en los motores, que sus anlogos de cadena
lineal. Esta propensin a la ignicin prematura es medida por el ndice de octano del combustible, donde el
2,2,4-trimetilpentano (isooctano) tiene un valor arbitrario de 100, y heptano tiene un valor de cero. Adems de su
uso como combustibles, los alcanos medios son buenos solventes para las sustancias no polares.
Los alcanos a partir del hexadecano en adelante constituyen los componentes ms importantes del aceite combustible
y aceite lubricante. La funcin de los ltimos es tambin actuar como agentes anticorrosivos, puesto que su
naturaleza hidrofbica implica que el agua no puede llegar a la superficie del metal. Muchos alcanos slidos
encuentran uso como cera de parafina, por ejemplo en vela. sta no debe confundirse con la verdadera cera, que
consiste principalmente de steres.
Los alcanos con una longitud de cadena de aproximadamente 35 o ms tomos de carbono se encuentran en el betn,
que se usa, por ejemplo, para asfaltar los caminos. Sin embargo, los alcanos superiores tienen poco valor, y se suelen
romper en alcanos menores mediante cracking.
Algunos polmeros sintticos tales como el polietileno y el polipropileno son alcanos con cadenas que contienen
cientos de miles de tomos de carbono. Estos materiales se usan en innumerables aplicaciones, y se fabrican y usan
millones de toneladas de estos materiales al ao.
Alcano
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Riesgos
El metano es explosivo cuando est mezclado con aire (1 8% CH
4
) y es un agente muy fuerte en el efecto
invernadero. Otros alcanos menores tambin forman mezclas explosivas con el aire. Los alcanos lquidos ligeros son
altamente inflamables, aunque este riesgo decrece con el aumento de la longitud de la cadena de carbono. El
pentano, hexano, heptano y octano estn clasificados como peligrosos para el medio ambiente y nocivos. El ismero
de cadena lineal del hexano es una neurotoxina.
Referencias
[1] (http:/ / books.google.es/ books?id=Btuo9XPGrOUC& pg=PA302& dq=frmula+ general+ para+ alcanos+ alifticos& hl=es& sa=X&
ei=grMOUKmcCcKphAee0oGQDA& ved=0CE8Q6AEwBA#v=onepage& q=frmula general para alcanos alifticos& f=false)Qumica:
Teora y Problemas. Escrito por Jos Antonio Garca Prez. pag 302. books.google.es
[2] (http:/ / books.google.es/ books?id=QPEOrVaIv98C& pg=PA131& dq=frmula+ general+ para+ cicloalcanos& hl=es& sa=X&
ei=bLQOUNmXEcK4hAeGnYHwAQ& ved=0CF0Q6AEwBw#v=onepage& q=frmula general para cicloalcanos& f=false)Qumica
Orgnica. Escrito por John McMurry. pag 131. books.google.es
[3] Titan: Arizona in an Icebox? (http:/ / www.planetary.org/ news/ 2005/ huygens_science-results_0121. html), Emily Lakdawalla,
2004-01-21, verified 2005-03-28
[4] Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975, 16, 1574-1585
[5] Crich, D.; Quintero, L. Chem. Rev. 1989, 89, 1413-1432.
[6] Martin, E. L. Org. React. 1942, 1, 155. (Review)
[7] Buchanan, J. G. St. C.; Woodgate, P. D. Quart. Rev. 1969, 23, 522. (Review)
[8] Vedejs, E. Org. React. 1975, 22, 401. (Review)
[9] Yamamura, S.; Nishiyama, S. Comp. Org. Syn. 1991, 8, 309-313.(Review)
Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre AlcanoCommons.
Documento Sinorg UJI de Alcanos (http:/ / www. sinorg. uji. es/ Docencia/ QO/ tema1QO. pdf)
Alqueno
15
Alqueno
El alqueno ms simple de todos
es el eteno.
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces
carbono-carbono en su molcula. Se puede decir que un alqueno no es ms que un
alcano que ha perdido dos tomos de hidrgeno produciendo como resultado un
enlace doble entre dos carbonos. Los alquenos cclicos reciben el nombre de
cicloalquenos.
Antiguamente se les conoca como olefinas dadas las propiedades que presentaban
sus representantes ms simples, principalmente el eteno, para reaccionar con
halgenos y producir leos.
Formulacin y nomenclatura de alquenos
La frmula general de un alqueno de cadena abierta con un slo doble enlace es C
n
H
2n
. Por cada doble enlace
adicional habr dos tomos de hidrgeno menos de los indicados en esta frmula.
Nombres tradicionales
Al igual que ocurre con otros compuestos orgnicos, algunos alquenos se conocen todava por sus nombres no
sistemticos, en cuyo caso se sustituye la terminacin -eno sistemtica por -ileno, como es el caso del eteno que en
ocasiones se llama etileno, o propeno por propileno.
Nomenclatura sistemtica (IUPAC)
1. Nombrar al hidrocarburo principal: Se ha de encontrar la cadena carbonada ms larga que contenga el enlace
doble, no necesariamente la de mayor tamao, colocando los localizadores que tengan el menor nmero en los
enlaces dobles, numerando los tomos de carbono en la cadena comenzando en el extremo ms cercano al enlace
doble. NOTA: Si al enumerar de izquierda a derecha como de derecha a izquierda, los localizadores de las
insaturaciones son iguales, se busca que los dobles enlaces tenga menor posicin o localizador ms bajo.
2. Si la cadena principal tiene sustituyentes iguales en el mismo tomo de carbono separando por comas los nmeros
localizadores que se repiten en el tomo, estos se separan por un guion de los prefijos: Di, Tri, Tetra, etc.
Respectivamente al nmero de veces que se repita el sustituyente.
3. Los sustituyentes se escriben de acuerdo al orden alfabtico con su respectivo localizador.
4. Si en la cadena principal existen varios sustituyentes ramificados iguales se coloca el nmero localizador en la
cadena principal separando por un guion, y se escribe el prefijo correspondiente al nmero de veces que se repita con
los prefijos: Bis, Tris, Tetraquis, Pentaquis, etc. Seguido de un parntesis dentro de cual se nombra al sustituyente
complejo con la terminacin -IL
5. Realizado todo lo anterior con relacin a los sustituyentes, se coloca el nmero de localizador del doble enlace en
la cadena principal separada de un guion, seguido del nombre de acuerdo al nmero de tomos de carbono
reemplazando la terminacin -ano por el sufijo -eno.
6. Si se presentan ms de un enlace doble, se nombra indicando la posicin de cada uno de los dobles enlaces con su
respectivo nmero localizador, se escribe la raz del nombre del alqueno del cual proviene, seguido de un prefijo de
cantidad: di, tri, tetra, etc. y utilizando el sufijo -eno. Ej:-dieno, -trieno y as sucesivamente.
Alqueno
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Frmula Recomendaciones IUPAC-1979
Recomendaciones IUPAC-1993
[1][2]
localizador - prefijo de nmero tomos C (acabado en -eno) prefijo de nmero tomos C - localizador -eno
CH
3
-CH
2
-CH=CH
2
1-buteno but-1-eno
Estructura electrnica del enlace doble C=C
Utilizaremos el eteno como ejemplo de compuesto con doble enlace C=C. El doble enlace tiene dos componentes: el
enlace tipo y el enlace tipo . Los dos tomos de carbono que comparten el enlace tienen una hibridacin sp
2
,
hibridacin resultante de la mezcla de un orbital 2s y dos orbitales 2p, lo cual conduce a la formacin de tres
orbitales sp
2
de geometra trigonal plana. Al combinarse estos orbitales sp
2
los electrones compartidos forman un
enlace , situado entre ambos carbonos.
En la primera figura puede observarse el radical metilo, con un orbital sp
2
que enlaza a un tomo de hidrgeno al
carbono. En la segunda figura se aprecia la formacin del enlace (lnea de puntos); que se forma mediante el
solapamiento de los dos orbitales 2p perpendiculares al plano de la molcula. En este tipo de enlace los
electrones estn deslocalizados alrededor de los carbonos, por encima y por debajo del plano molecular.
Alqueno
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Energa de enlace
Energticamente, el doble enlace se forma mediante la edicin de dos tipos de enlace, el y el . La energa de
dichos enlaces se obtiene a partir del clculo del solapamiento de los dos orbitales constituyentes, y en este caso el
solapamiento de los orbitales sp
2
es mucho mayor que los orbitales p (el primero crea el enlace y el segundo el ) y
por tanto la componente es bastante ms energtica que la . La razn de ello es que la densidad de los electrones
en el enlace estn ms alejados del ncleo del tomo. Sin embargo, a pesar de que el enlace es ms dbil que el
, la combinacin de ambos hace que un doble enlace sea ms fuerte que un enlace simple.
Sntesis
Los alquenos se pueden sintetizar mediante las siguientes reacciones:
Por cambio de grupo funcional
Deshidrohalogenacin
CH
3
CH
2
Br + KOH CH
2
=CH
2
+ H
2
O + KBr
Deshidratacin
La eliminacin de agua a partir de alcoholes, por ejemplo:
CH
3
CH
2
OH + H
2
SO
4
CH
3
CH
2
OSO
3
H + H
2
O H
2
C=CH
2
+ H
2
SO
4
+ H
2
O
Tambin por la reaccin de Chugaev y la reaccin de Grieco.
Deshalogenacin
BrCH
2
CH
2
Br + Zn CH
2
=CH
2
+ ZnBr
2
Pirlisis (con calor)
CH
3
(CH
2
)
4
CH
2
=CH
2
+ CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
Reaccin de Bamford-Stevens
Reaccin de Barton-Kellogg
Por formacin de enlaces carbono-carbono
Reaccin de Wittig
Olefinacin de Julia
Olefinacin de Horner-Waddsworth-Emmons
Alqueno
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Por reacciones pericclicas
Por reacciones de acoplamiento con metales:
Reaccin de Heck
Reaccin de Suzuki
Acoplamiento de Hiyama
Acoplamiento de Stille
Propiedades fsicas
La presencia del doble enlace modifica ligeramente las propiedades fsicas de los alquenos frente a los alcanos. De
ellas, la temperatura de ebullicin es la que menos se modifica. La presencia del doble enlace se nota ms en
aspectos como la polaridad y la acidez.
Polaridad
Dependiendo de la estructura, puede aparecer un momento dipolar dbil.El enlace alquilo-alquenilo est polarizado
en la direccin del tomo con orbital sp
2
, ya que la componente s de un orbital sp
2
es mayor que en un sp
3
(esto
podra interpretarse como la proporcin de s a p en la molcula, siendo 1:2 en sp
2
y 1:3 en sp
3
, aunque dicha idea es
simplemente intuitiva). Esto es debido a que los electrones situados en orbitales hbridos con mayor componente s
estn ms ligados al ncleo que los p, por tanto el orbital sp
2
es ligeramente atrayente de electrones y aparece una
polarizacin neta hacia l. Una vez que tenemos polaridad en el enlace neta, la geometra de la molcula debe
permitir que aparezca un momento dipolar neto en la molcula, como se aprecia en la figura inferior.
'La primera molcula es cis y tenemos un momento dipolar neto, pero la segunda trans, pese a tener dos enlaces
ligeramente polarizados el momento dipolar neto es nulo al anularse ambos momentos dipolares.'
Acidez
El carbono alquenlico tiene mayor acidez frente a los alcanos, debido tambin a la polaridad del enlace. As, el
etano (alcano) tiene un pK
a
de 50 ( un K
a
de 10
-50
) frente al pK
a
= 44 del eteno. Este hecho se explica fcilmente
considerando que, al desprenderse un electrn de la molcula, queda una carga negativa remanente que en el caso del
eteno se deslocaliza ms fcilmente en el enlace y que en el enlace simple que existe en un alcano. De todas
formas, su acidez es menor que la de los alcoholes o los cidos carboxlicos.
Reacciones
Los alquenos son ms reactivos que los alcanos. Sus reacciones caractersticas son las de adicin de otras molculas,
como haluros de hidrgeno, hidrgeno y halgenos. Tambin sufren reacciones de polimerizacin, muy importantes
industrialmente.
1. Hidrohalogenacin: se refiere a la reaccin con haluros de hidrgeno formando alcanos halogenados del modo
CH
3
-CH
2
=CH
2
+ HX CH
3
CHXCH
3
. Por ejemplo, halogenacin con el cido HBr:
Alqueno
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Estas reacciones deben seguir la Regla de Markownikoff de enlaces dobles.
1. Hidrogenacin: se refiere a la hidrogenacin cataltica (usando Pt, Pd, o Ni) formando alcanos del modo
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
CH
3
.
2. Halogenacin: se refiere a la reaccin con halgenos (representados por la X) del modo CH
2
=CH
2
+ X
2
XCH
2
CH
2
X. Por ejemplo, halogenacin con bromo:
1. Polimerizacin: Forman polmeros del modo n CH
2
=CH
2
(-CH
2
-CH
2
-)
n
polmero, (polietileno en este caso).
Referencias
[1] Apuntes de formulacin orgnica (http:/ / www.gobiernodecanarias. org/ educacion/ 3/ Usrn/ lentiscal/ 1-CDQuimica-TIC/ FicherosQ/
apuntesformulacionOrganica. htm). Grupo Lentiscal.
[2] Introduccin a la nomenclatura IUPAC de compuestos orgnicos. (http:/ / www. scribd. com/ doc/ 6937763/
Introduccion-a-la-Nomenclatura-IUPAC-de-Compuestos-Organicos) Eugenio Alvarado. Universidad de Costa Rica.
Enlaces externos
Grupo de Sntesis Orgnica de la Universidad Jaume I (http:/ / www. sinorg. uji. es/ Docencia/ QO/ tema6QO.
pdf)
Alquino
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Alquino
Modelo en tercera dimensin del acetileno.
El alquino ms simple es el acetileno.
Los alquinos son hidrocarburos alifticos con al menos un triple
enlace -CC- entre dos tomos de carbono. Se trata de compuestos
metaestables debido a la alta energa del triple enlace carbono-carbono.
Su frmula general es C
n
H
2n-2
.
Nomenclatura
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen
ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1. 1. Se toma como cadena principal la cadena continua ms larga que
contenga el o los triples enlaces.
2. 2. La cadena se numera de forma que los tomos del carbono del triple
enlace tengan los nmeros ms bajos posibles.
3. Dicha cadena principal a uno de los tomos de carbono del enlace
triple. Dicho nmero se sita antes de la terminacin -ino. Ej.:
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CC-CH
3
, hept-2-ino.
4. Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino,
CHC-CC-CC-CCH.
5. Si existen dobles y triples enlaces, se da el nmero ms bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino,
CH
3
-CH=CH-CCH
6. Los sustituyentes tales como tomos de halgeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un nmero,
de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CHC-CH
2
Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino,
CH
3
-C(CH
3
)-CC-C(CH
3
)-CH
3
.
NOMENCLATURA DE ALQUINOS
CH CH etino(acetileno) CH
3
C CH propino
CH
3
CH
2
C CH 1-butino CH
3
-C C-CH
3
2-butino
CH C- etinilo CH C-CH
2
2-propinilo
CH
3
C C- 1-propinino CH
3
CH
2
CH
2
C CH 1-pentino
Propiedades fsicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad: ligrona, ter,
benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullicin muestran el aumento
usual con el incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Los puntos de
ebullicin son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros trminos son gases; los dems son lquidos o slidos. A medida que aumenta el peso molecular
aumentan la densidad, el punto de fusin y el punto de ebullicin.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades fsicas son muy semejantes a la de los
alquenos y alcanos.
Alquino
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Propiedades qumicas
Las reacciones ms frecuentes son las de adicin: de hidrgeno, halgeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el
triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
Hidrogenacin en presencia de un catalizador: cis.
Hidrogenacin de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para
dar los correspondientes cis-alquenos (doble
enlace) tratndolos con hidrgeno en
presencia de un catalizador de paladio sobre
sulfato de bario o sobre carbonato de calcio
(catalizador Lindlar) parcialmente
envenenado con xido de plomo. Si se
utiliza paladio sobre carbn activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo).
CHCH + H
2
CH
2
=CH
2
+ H
2
CH
3
-CH
3
Aunque la densidad de electrones y con esto de carga negativa en el triple enlace es elevada pueden ser atacados por
nuclefilos. La razn se encuentra en la relativa estabilidad del anin de vinilo formado.
Frente al sodio o el litio en amonaco lquido, se hidrogena produciendo trans-alquenos.
[1]
CH
3
-CC-CH
3
+ 2 Na + 2 NH
3
CH
3
-CH=CH-CH
3
(trans) + 2 NaNHH
2
Halogenacin, hidrohalogenacin e hidratacin de alquinos
As como les ocurre a los alquenos, los alquinos participan en otras reacciones de adicin:
Halogenacin
Dependiendo de las condiciones y de la cantidad aadida de halgeno (flor, F
2
; cloro, Cl
2
; bromo, Br
2
...), se puede
obtener derivados halogenados del alqueno o del alcano correspondiente.
HCCH + Br
2
HCBr=CHBr
HCCH + 2 Br
2
HCBr
2
-CHBr
2
Hidrohalogenacin, hidratacin, etc.
El triple enlace tambin puede adicionar halogenuros de hidrgeno, agua, alcohol, etc., con formacin de enlaces
dobles o sencillos. En general se sigue la regla de Markovnikov.
HCCH + H-X CH
2
=CHX donde X = F, Cl, Br...
HCCH + H
2
O CHOH=CH
2
Acidez del hidrgeno terminal
En algunas reacciones (frente a bases fuertes, como amiduro de sodio Na-NH
2
en amoniaco NH
3
) actan como
cidos dbiles pues el hidrgeno terminal presenta cierta acidez. Se forman acetiluros (base conjugada del
alquino)que son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con los reactivos adecuados.
[2]
Esto
permite obtener otros alquinos de cadena ms larga.
HCCH + Na-NH
2
HCC:
-
Na
+
HCC:
-
Na
+
+ Br-CH
3
HCC-CH
3
+ NaBr
En este caso el acetiluro de sodio formado ha reaccionado con bromometano con formacin de propino.
Alquino
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Reacciones pericclicas
-Reaccin de Alder-eno
-Reaccin de Diels-Alder
Aplicaciones
La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza
como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas.
En la industria qumica los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo en la sntesis del PVC
(adicin de HCl) de caucho artificial etc.
El grupo alquino est presente en algunos frmacos citostticos.
Los polmeros generados a partir de los alquinos, los polialquinos, son semiconductores orgnicos y pueden ser
dotados parecido al silicio aunque se trata de materiales flexibles.
Analtica
Los alquinos decolorean una solucin cida de permanganato de potasio y el agua de bromo. Si se trata de alquinos
terminales (con el triple enlace a uno de los carbonos finales de la molcula) forman sales con soluciones
amoniacales de plata o de cobre. (Estas sales son explosivas) La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de
acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las
elevadas temperaturas alcanzadas.
Estructura electrnica
El triple enlace entre los carbonos es formado por dos orbitales sp y dos orbitales p. Los enlaces hacia el resto de la
molcula se realizan a travs de los orbitales sp restantes. La distancia entre los dos tomos de carbono es
tpicamente de 120 pm. La geometra de los carbonos del triple enlace y sus sustituyentes es lineal.
Alquino
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Referencias
[1] Hidrogenacin de Alquinos con Sodio en Amoniaco Lquido. (http:/ / www. quimicaorganica. org/ alquinos-teoria/
hidrogenacion-alquinos-sodio-amoniaco-liquido.html) Quimicaorganica.org
[2] Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin. (http:/ / www. quimicaorganica. org/ alquinos-teoria/ sintesis-alquinos-mediante-alquilacion.
html) Quimicaorganica.org
Enlaces externos
Alquinos (http:/ / www. sinorg. uji. es/ Docencia/ QO/ tema7QO. pdf)
Nomenclatura de alquinos. (http:/ / www. quimicaorganica. org/ problemas-nomenclatura-alquinos/ reglas-iupac.
html) Academia Minas.
Fuentes y contribuyentes del artculo
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Fuentes y contribuyentes del artculo
Alcano Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=67684876 Contribuyentes: 4lex, A ver, Acratta, Akhram, Alucard41, Andre Engels, Angel GN, Angie Nathaly, Angus, Apcpca,
Armando-Martin, Arona, Aipni-Lovrij, Benjamin im, Bernardogu ar, Beto29, BlackBeast, Bucephala, BuenaGente, C'est moi, Camilo, Carturo222, Cdertgb, Chema123war, Cookie, Cratn,
DARK.3, Dark Bane, David0811, Diegusjaimes, Dilectus, Duckofoz, El Moska, Elas, F.A.A, Fabrymu1024, Fcomax, GONZALO VALDIVIA, Gijzopium, Gmagno, Guidolucero, HUB, Hanjin,
Helmy oved, Humberto, Ialad, Igna, Isha, Issamar, J.M.Domingo, JMPerez, Jjafjjaf, Jkbw, Johncandle, Jorge c2010, Joseaperez, Junior m, JustinianoXII, KES47, Katherine Cisneros,
KnightRider, Leonpolanco, Leyo, Lily2992, Macarrones, Matdrodes, Mephisto spa, Moriel, Mushii, Mutari, NILO ROBLES, Omegakent, Opinador, Ortisa, Osmar99, PACO, Pabloito, Pepe
Trueno, PetrohsW, Petruss, Poco a poco, Plux, Raulshc, Renly, Resped, Richardsonwow, Rjgalindo, Roland1952, Rosarinagazo, Rosarino, Sabbut, Saul ip, Songoku92, Sporedit, Suchster1,
SuperBraulio13, Tano4595, VanKleinen, Villasephiroth, Vitamine, VpantojaM, Wady21, Xapa, Xatufan, Xexito, Xuankar, Yesydrodriguez, Youarebeautiful, Youssefsan, 413 ediciones annimas
Alqueno Fuente: http://es.wikipedia.org/w/index.php?oldid=68412093 Contribuyentes: Acratta, Antonorsi, Antur, Armando-Martin, Arona, Bambadee, Banarth, Banfield, Beto29, BlackBeast,
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