Los trminos de oxidacin y reduccin en qumica inorgnica se refieren
respectivamente a la prdida o ganancia de electrones por un tomo o un ion. A un tomo en su estado elemental se le asigna un estado de oxidacin de cero. Zn Zn+++++ 2e Br Br Oxidacin Reduccin 0 +2 0 1 + e ESTADO DE OXIDACIN EN MOLCULAS ORGNICAS El estado de oxidacin para cada tomo de carbono en una molcula orgnica se obtiene agregando cada uno de los siguientes valores para cada uno de sus cuatro enlaces. Por cada enlace con: Nmero a agregar H -1 C 0 Heterotomo +1 Ejemplos: H3C S CH CH C N 2 0 1 3 HC C NH CO CH2 Cl 1 1 3 1 Tabla 1. Estados de oxidacin del carbono en compuestos orgnicos Estado de oxidacin Primario Secundario Terciario Cuaternario -4 CH4 -3 RCH3 -2 CH3OH R2CH2 -1 RCH2OH R3CH 0 CH2O R2CHOH R4C +1 RCHO R3COH +2 HCOOH R2CO +3 RCOOH +4 CO2
En general, para cualquier tomo pude calcularse su estado de oxidacin por aadir a su estado elemental: Por cada enlace con: Nmero a agregar tomo menos electronegativo disminucin de carga -1 tomo idntico 0 tomo ms electronegativo suma de carga +1 Ejemplo: Para el nitrgeno: H N R H N R H R H N+ R O O 3 3 3 N 0 R NH OH N+ O O HO R N O R O N O 3 5 1 1 Para otros tomos: 1 H3C O H 2 H3C F Oxidacin (prdida de electrones): En una molcula ocurre cuando son removidos hidrgenos o se aaden oxgenos. Reduccin (ganancia de electrones): En una molcula ocurre al aadir hidrgenos o remover oxgenos. La adicin de otros heterotomos sobre una molcula es tambin oxidacin (a menos que el hidrgeno tambin se agregue) y remover heterotomos es reduccin (sin remover hidrgenos). En una reaccin qumica se pueden sumar los estados de oxidacin de los tomos de carbono del sustrato y comparar con la suma del producto para comprobar si no hay cambio neto, si hay aumento del estado de oxidacin (oxidacin) o si ste decrece (reduccin). Ejemplo: (a) No hay cambio neto H3C CH CH CH O 3 1 1 1 Total = 4 H3C CH CH2 CH O OH 3 1 +H2O -H2O 0 2 Total = 4 Br CH2 HC CH2 O Br CH2 CH CH2 OH OH +2H2O 101 10 1 Total = 2 Total = 2 N OH N OH 0 1 1 1 1 1 1 1 1 0 Total = 0 Total = 0 (b) Hay aumento del estado de oxidacin H2C CH2 H3C O O OH + H2C CH2 O H3C OH O + 2 2 1 1 1 1 2 Oxidacin 2 Total: carbono = -4 oxgeno = -2 carbono = -2 oxgeno = -4 H3C CH CH2 + Br Br H3C HC CH2 Br Br carbono = -6 Br = 0 carbono = -4 Br = -2 3 1 2 0 0 1 3 1 1 El las reacciones de oxidacin el agente oxidante acepta electrones de la molcula orgnica que ser oxidada y por lo tanto se reduce. H3C CH O 1 + 2 Reduccin Total: c = -2 H = -1 c = -4 H = +1 3 1 H H3C CH O H 3 1 H3C CH2 OH H2O H3C I + Mg H3C Mg I CH4 + Mg(OH)I 2 1 0 4 1 H2O 4 2 1 En las reacciones de reduccin, el agente reductor cede un par de electrones a la molcula orgnica que ser reducida y por lo tanto ste se oxida. Tabla 2. Agentes oxidantes comunes en qumica orgnica O2 HNO3 SO3 Cl2 Ag2O MnO2 O3 RO-NO (CH3)2S+-O- Br2 HgO MnO4 HO-OH -N2 + SeO2 I2 Hg(OAc)2 CrO3 t-BuO-OH H2NCl NBS Pb(OAc)4 Cr2Cl2 RCOO-OH H3N+-OSO3 - t-BuOCl FeCl3 OsO4 R3N+-O- Fe(CN)6 3- IO4 - Deshidrogenacin (-2H): Pt, Pd, S, Se, quinonas sustituidas, (t-BuO)3Al/R2CO Tabla 3. Agentes reductores comunes en qumica orgnica Hidrogenacin cataltica Hidruros Metales Otros Pt LiAlH4 Li NH2NH2 Pd AlH3 Na R3P: Ni NaBH4 K SO3 -- BH3 Zn SnCl2 R2BH Mg FeCl2 -SnH [(CH3)2CHO]3Al Los reactivos para oxidaciones y reducciones son frecuentemente inorgnicos. Muchos de stos se emplean con alta frecuencia y son altamente selectivos ante distintos grupos funcionales. Espero se entienda, chau, saludos.-