Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Practica 5: FORMACION DE PIRAZOLONAS (3-metil-1-fenilpirazolona)
Equipo 2: Europa Rebollo Tania, Herrera Crdova Jos Luis Rey, Quiroz Espinoza Francisco
Laboratorio de Qumica Orgnica III. Licenciatura en Farmacia Grupo: 2351. Periodo: 2014-I
Profesores. M. en C. Susana Garca Rodrguez y M. en C. Alberto Murcia

OBJETIVOS

Ilustrar la reaccin de compuestos nucleoflicos (hidrazonas)
con -ceto steres para condensarse posteriormente en un
heterociclo de 5 miembros con dos hetetotomos (de
nitrgeno) llamados pirazoles.
MECANISMO DE REACCION

Formacin de la (3-metil-1-fenilpirazolona)
N
N
H
H
H
: + C H
3 O CH
3
O
O
&-
&+
C H
3 O CH
3
O
-
O
N
+
NH
H
H
N
N
+
H
H
H
H
N
N
H
H
H
:
+
+H
+
-H
+
C H
3 O CH
3
OH O
NH
NH
:
+
N
N
H
H
H
:
+
N
N
+
H
H
H
H
C H
3 O
O O
CH
3
N
NH
H
H
:
C H
3
O
CH
3
N
+
NH
O
H
H
OH:
C H
3
O
CH
3
N H
N
O
H
-H
+
,+H
+
+
O H
2
:
N H
N
+
O
CH
3
O
-
H
C H
3
N
N H
H
H
:
+
N
N
+
H
H
H
H
+
N H
N
C H
3
O
CH
3
O H
+
N
N
H
H
H
:
+
N
N
+
H
H
H
H
N H
N
C H
3
O
CH
3
O H
..
N H
N
C H
3
O
+
H
OEt
-
..
N H
N
C H
3
O
+
O H
CH
3

HIPTESIS

Si las reacciones de condensacin se dan entre compuestos
- insaturados y un nuclefilo, al hacer reaccionar estas 2
especies, se obtendr un compuesto anillado.

RESULTADOS

Se obtuvieron cristales color amarillo con punto de fusin
de134C







Figura 1 producto obtenido

OBSERVACIONES

Se tuvieron problemas al momento de precipitar los cristales,
por lo que se tubvieron que sembrar cristales de otra muestra
para obtener el producto deseado.
Se prensent un cambio de coloracion en la reaccion, de
blanco a amarillo al concluir la misma.














Figura 2. Sistema la terminar la reaccin.



ANLISIS DE RESULTADOS

Se obtuvo una sustancia polvosa color amarillo con un punto
de fusin de 134C, este dato obtenido se compar con el
reportado en la ficha de seguridad (MERCK, 2013), en la
cual se all reportado un punto de fusin de 129.5-131.5C.
La diferencia entre la temperatura de fusin del producto
obtenido y la temperatura reportada para su identificacin
puede justificarse como no suficiente para concluir que no
se trata de la 3-metil-1-fenilpirazolona, ya que
generalmente los puntos de fusin reportados son tomados
a nivel del mar, esta variable pueden modificar el punto de
fusin de dicha sustancia, cabe agregar que el punto de
fusin solo fue determinado una solo vez por falta de tiempo,
aunque se debi registrarlo 3 veces para descartar errores
de paralaje u de medicin al momento de registrar el cambio
de fase solido- liquido, y as poder obtener un promedio
general de los p.f. del producto obtenido para tener ms
precisin.
Tambin es posible la existencia adems de otros productos
de reaccin, tal como puede observarse en el mecanismo de
reaccin, es posible que el ataque nucleofilico pudiera
suceder en el grupo carbonilo unido al ter, as como el
ataque producido por la primera anilina, esto sera
corroborado si se realizara una cromatografa al producto
obtenido, de encontrarse podra justificarse adems que esto
modifico de alguna manera el punto de fusin.

RENDIMIENTO



1.038 g-------100% rendimiento terico
.72g------- X

X=.69.36% rendimiento experimental.

CONCLUSIONES

Se obtuvo un polvo amarillo con un punto de fusin de
134C, el cual presumiblemente se puede caracterizar como
(3-metil-1-fenilpirazolona).

Se obtuvo .72gr de producto, lo cual se traduce en 69.36%
de rendimiento de reaccion

PARTE EXPERIMENTAL

Se realiz la parte experimental correspondiente al inciso a)
de la prctica FORMACION DE PIRAZOLONAS, del
manual de qumica orgnica III, se modifico el bao de
aceite, a reflujo, sin modificar el tiempo.

REFERENCIAS

Morrison Thornton R., Qumica orgnica. 3edicion.ED.
Fondo educativo interamericano. EUA. 1973, paginas. 873-
885.
https://www.google.com.mx/search?q=punto+de+fusi
on+de+las+piralizona&oq=punto+de+fusion+de+las+pi
ralizona&aqs=chrome.0.69i57.22798j0&sourceid=chro
me&ie=UTF-8#q=pirazolona+ficha+de+seguridad
23/9/2013