Apostila - Laboratorio de Organica

SERVIO PBLICO FEDERAL
MINISTRIO DA EDUCAO
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMI-RIDO
DEPARTAMENTO DE AGROTECNOLOGIA E CINCIAS SOCIAIS

Laboratr!o "# $%&'!(a Or)*+!(a

Pro,- .!/0a' M#/o

S%'1r!o

Apresentao ......................................................................................................................................... 3
Normas gerais para aulas prticas de Qumica Orgnica ..................................................... 4
Normas de utilizao de equipamentos de proteo individual !"#$ e conduta em
la%orat&rio de Qumica ...................................................................................................................... '
(econ)ecimento dos riscos e segurana no la%orat&rio ...................................................... *
#ndica+es so%re riscos especiais ,rases ($ ............................................................................. *
(econ)ecimento dos riscos e segurana no la%orat&rio ...................................................... -
#ndica+es so%re riscos especiais ,rases ($ ............................................................................. -
.tilizao de vidrarias e equipamentos %sicos de um /a%orat&rio de Qumica
Orgnica .................................................................................................................................................01
2olu%ilidade de 3ompostos Orgnicos ......................................................................................04
O%teno e 3aracterizao do 4s Acetileno ..........................................................................05
2ntese do #odo,&rmio ......................................................................................................................0-
O%teno do 6lcool !tlico ..............................................................................................................10
(ea+es de O7idao do 6lcool !tlico.......................................................................................14
O%teno do 6lcool em 4el .............................................................................................................1*
!struturas das 8ol9culas Orgnicas e #someria ....................................................................1-
O%teno de sa%o .............................................................................................................................30
O%teno de :ster ..............................................................................................................................33
Ane7o 0; 8odelo de capa do relat&rio .......................................................................................35
Ane7o 1; 8odelo de relat&rio ........................................................................................................3*

A2r#3#+ta45o

!ste material tem como o%<etivo guiar os alunos na introduo = e7perimentao
em Qumica Orgnica trazendo e7perimentos simples> mas que a%ordam diversos
aspectos ,undamentais da Qumica de um modo geral.

Universidade Federal Rural do Semi-rido UFERSA
4
Prof. Zilvam Melo Laboratrio de u!mi"a #r$%ni"a
Nor'a3 )#ra!3 2ara a%/a3 2r1t!(a3 "# $%&'!(a Or)*+!(a
0. O prazo de tolerncia para o atraso nas aulas 9 de 0? minutos> ap&s esse
prazo o aluno no poder assistir = aula prtica. No incio de cada aula
prtica o pro,essor ,ar uma e7planao te&rica so%re o assunto e
discutir os pontos relevantes> inclusive em relao = segurana dos
e7perimentos. #8"O(@AN@!; um aluno que no ten)a assistido a pelo
menos uma parte dessa discusso ir atrasar seus colegas eAou poder
at9 mesmo colocBlos em riscoC
1. : proi%ido o uso de Ds)ortE> DsaiaE eAou DminiBsaiaE> Dc)inelosE ou
DsandliasE> Dlentes de contatoE e D%on9sE ou Dc)ap9usE de qualquer
esp9cieC
3. No sero toleradas %rincadeiras durante as aulas> o grupo deve se
concentrar na realizao das atividades propostas> pois o tempo 9 curto e
a e7perimentao e7ige m7ima ateno. #8"O(@AN@!; Acidentes em
la%orat&rio de ensino advFm da ,alta de ateno por parte do aluno
e7perimentadorC
4. 3ada grupo ser responsvel pelo material utilizado durante a aula
prtica> ao ,inal do e7perimento o material dever colocado e7atamente
onde o encontrouC
'. "ara poder participar da aula prtica o aluno dever portar o <aleco
guarda p&$> o caderno de la%orat&rio onde ,ar todas as anota+es
so%re o e7perimento$ e a apostila de /a%orat&rio de Qumica Orgnica. A
,alta de algum desses itens poder impedir o aluno de participar da aula
prticaC
5. O aluno dever realizar antes da aula prtica uma ,undamentao te&rica
pr9Bla%orat&rio$ que dever estar contido em seu caderno de
la%orat&rio. 3aso o aluno no ten)a ,eito o pr9Bla%orat&rio> ou no ten)a
trazido o caderno de la%orat&rio> o mesmo ,icar impedido de assistir =
aula prtica e> por tanto> ter sua nota desta aula zeradaC
*. Al9m do pr9Bla%orat&rio> o caderno de la%orat&rio deve conter todo o
registro das atividades realizadas no la%orat&rio> numa linguagem direta
e o%<etiva> mas de ,orma 3O8"/!@A. !stas anota+es devem ser
realizadas> na maior parte> durante a pr&pria aula. Os dados e
o%serva+es e7perimentais devem ser anotados durante a pr&pria aula>
para evitar que se percam in,orma+es armazenadas apenas na mem&ria.
2eguindo este procedimento> economizaBse tempo e tra%al)o. Ao ,inal de
cada e7perimento o aluno deve responder as quest+es do p&sBla%orat&rio
no caderno de la%orat&rioC
G. 3aso o aluno ,alte a uma aula prtica NO )aver reposio da mesma.
#sso acarretar a perda de toda a pontuao re,erente a essa aulaC
'
-. A nota do aluno se dar pela apresentao de um relat&rio completo
so%re o e7perimento He<a ane7o$. O grupo no qual realizou o
e7perimento dever apresentar o relat&rio sempre na aula su%sequente.
0?. Alunas que estiverem grvidas NO podero participar das aulas
prticas. 2ero propostas outras atividades didticas> para e,eito de
cumprimento da carga )orria da disciplina.

Nor'a3 "# %t!/!6a45o "# #7%!2a'#+to3 "# 2rot#45o !+"!0!"%a/ 8EPI9 #
(o+"%ta #' /aboratr!o "# $%&'!(a
0. .sar sempre %ata <aleco> guarda p&$> cala comprida> sapato ,ec)ado ou
tFnis$> &culos e mscaras quando necessrio$C
1. 2& entre no la%orat&rio ap&s estar usando os !"#s necessrios ao
e7perimento e sempre acompan)ado de outra pessoa. Nunca tra%al)e
sozin)oC
3. No ,ume> no coma> no %e%a e no durma dentro do la%orat&rioC
4. Iurante a aula> oua com muita ateno as instru+es do pro,essor ou
responsvelC
'. "ea sempre autorizao ao pro,essor ou responsvel quando quiser
modi,icar o procedimento previsto para e7ecuo de qualquer
e7perimentoC
5. No toque em dispositivos eAou reagentes sem pr9via consulta ao
pro,essor ao responsvelC
*. Ao ligar qualquer equipamento veri,ique com antecedFncia se a voltagem
da rede corresponde a indicada no equipamentoC
G. No desligue qualquer interruptor el9trico sem antes veri,icar quais as
instala+es que se relacionam> direta ou indiretamente com eleC
-. O%serve continuamente qualquer aparel)agem em ,uncionamentoC
0?. No prove nen)um reagenteC
00. No inale gases ou vapores sem antes ter certeza de que no so t&7icos>
mesmo assim ten)a cuidado de trazer pequenas por+es do ar em volta
do ,rasco> com as mos at9 o narizC
01. (ea+es com li%erao de gases devem ser realizadas na cmara de
e7austo capela$C
03. !vite o contato de qualquer su%stncia com a pele. !vite tam%9m usar
materiais com de,eito> principalmente vidrariasC
5
04. 8ateriais mol)ados com reagentes> especialmente as pipetas> no devem
ser agitados sacudidos$ ,ora da piaC
0'. Ao aquecer su%stncias ou solu+es em tu%os de ensaio> no direcione a
%oca do tu%o em sua direo ou de outra pessoa. No aquea
%ruscamente nen)um s&lido ou lquido> <amais aquea sistemas
completamente ,ec)adosC
05. 8anten)a a ca%ea e roupas a,astadas da c)ama e diminua a c)ama do
%ico de %unsem antes de interromper seu usoC
0*. No tra%al)e com su%stncias in,lamveis perto de c)amasC
0G. @en)a cuidado ao manusear vidrarias ou peas metlicas aquecidas.
/em%reBse que materiais quentes ou ,rios tFm a mesma aparFncia e
indique com um aviso sempre que aquecer materiais ou peas no
la%orat&rioC
0-. No pipete nada com a %oca. .tilize aparel)os adequados para este ,imC
1?. Ao diluir ou dissolver cidos> sempre deveBse adicionar o cido na gua>
lentamente> se possvel com res,riamento do recipiente onde se realiza a
diluio. Nunca adicionar a gua a um cido concentradoC
10. Ao adaptar rol)as ou tu%os de %orrac)a = vidraria> umedea a pea de
vidro enroleBa em tecido para proteger as mosC
11. !vite ,azer montagens instveis de aparel)os> tais como as que utilizam
suportes como livros> lpis> cai7as de ,&s,oro e etc. .se> sempre que
possvel> garras an9is e suportes apropriados para cada situaoC
13. .tilize provetas> pipetas e %uretas de volume adequado a quantidade de
lquido que necessitar para a realizao do e7perimentoC
14. Ao ,azer vcuo> procure utilizar vidrarias que capazes de suportar o
a%ai7amento da presso> por e7emplos JitassatosC
1'. Ao utilizar pissetas com lquidos que no se<am gua destilada> no deveB
se esquecer de rotulBlos corretamenteC
15. (otule de ,orma clara e adequada ,rascos contendo solu+es rec9m
preparadasC
1*. No devolva so%ras de reagentes aos ,racos de origem sem pr9via
consulta ao pro,essor ou responsvelC
1G. (ecoloque a tampa dos ,rascos ao interromper seu uso> para evitar
contaminao ou perdas por volatilizaoC
1-. No reutiliza a mesma pipeta para produtos di,erentes sem antes lavBla
%emC
*
3?. No <ogue detritos na pia ou ralos> .tilize para isso li7eiras e7istentes no
la%orat&rioC
30. No <ogue restos de reagentes ou solu+es na pia sem antes consultar o
pro,essor ou responsvelC
31. /ave a pia com gua em a%undncia> depois de descartar so%ras de
reagentesC
33. Antes de dei7ar o la%orat&rio> lave a vidraria utilizada> limpe a %ancada e
lave %em as mosC
34. Ao se retirar do la%orat&rio> veri,ique se todos os aparel)os ,oram
desligados e se no ) torneiras a%ertas gua ou gs$C
3'. 8anten)a sempre a calma> principalmente em caso de acidentesC
35. 2e ocorrer algum acidente ou situao que no sai%a e7atamente como
proceder> c)ame imediatamente o pro,essor ou responsvel.

R#(o+:#(!'#+to "o3 r!3(o3 # 3#)%ra+4a +o /aboratr!o
I+"!(a4;#3 3obr# r!3(o3 #32#(!a!3 8,ra3#3 R9
2igni,icado dos c&digos das ,rases de rico;
( 0 !7plosivo no estado seco.
( 1 "erigo de e7ploso quando su%metido a c)oque> ,rico> ,ogo ou outras ,ontes
de ignio.
( 3 Alto risco de e7ploso por c)oque> ,rico ,ogo ou outras ,ontes de ignio.
( 4 Korma compostos metlicos e7plosivos muito sensveis.
( ' "erigo de e7ploso em caso de aquecimento.
( 5 "erigo de e7ploso quer na presena> quer na ausFncia de ar.
( * "ode provocar incFndios.
( G "erigo de incFndio por contato com mat9rias com%ustveis.
( - "erigo de e7ploso quando se mistura com mat9rias com%ustveis.
( 0? #n,lamvel.
( 00 Kacilmente in,lamvel.
( 01 !7tremamente in,lamvel.
(03 4s lique,eito e7tremamente in,lamvel.
(04 (eage violentamente com a gua.
( 0' (eage com a gua li%erando gases ,acilmente in,lamveis.
G
( 05 "erigo de e7ploso quando se mistura com su%stncias que provocam
incFndios.
( 0* AutoBin,lamvel ao ar.
( 0G A sua utilizao pode conduzir = ,ormao de misturas de vaporBar
e7plosivasAin,lamveis.
( 0- "ode ,ormar per&7idos e7plosivos.
( 1? Nocivo por inalao.
( 10 Nocivo por contato a pele.
( 11 Nocivo por ingesto.
( 13 @&7ico por inalao.
( 14 @&7ico em contato com a pele.
( 1' @&7ico por ingesto.
( 15 8uito t&7ico por inalao.
( 1* 8uito t&7ico em contato com a pele
( 1G 8uito t&7ico por ingesto
( 1- !m contato com a gua li%era gases t&7icos.
( 3? "ode in,lamarBse ,acilmente durante a sua utilizao.
( 30 !m contato com cidos li%era gases t&7icos.
( 31 !m contato com cidos li%era gases muito t&7icos.
( 33 "erigo de e,eitos cumulativos.
( 34 "rovoca queimaduras.
( 3' "rovoca queimaduras graves.
( 35 "rovoca irritao dos ol)os.
( 3* "rovoca irritao das vias respirat&rias.
( 3G "rovoca irritao da pele.
( 3- "erigo de e,eitos irreversveis muito graves.
( 4? "ossi%ilidade de e,eitos irreversveis.
( 40 (isco de les+es oculares graves.
( 41 possi%ilidade de sensi%ilizao por inalao.
( 43 "ossi%ilidade de sensi%ilizao em contato com a pele.
( 44 (isco de e7ploso por aquecimentos em recipiente ,ec)ado.
( 4' "ode dar cancro.
-
( 45 "ode dar origem a altera+es 3ongFnitas.
( 4* "ode dar origem a de,orma+es gen9ticas )ereditrias.
( 4- "ode causar cncer por inalao.
( '? 8uito t&7ico para organismos aquticos.
( '0 @&7ico para organismos aquticos.
( '1 Nocivos a organismos aquticos.
( '3 "ode causar por longo perodo de tempo e,eitos negativos no meio am%iente.
( '4 @&7ico para ,lora.
( '' @&7ico para a ,auna.
( '5 @&7ico para organismos no solo.
( '* @&7ico para as a%el)as.
( 'G "ode causar longos perodos de e,eitos negativos ao meio am%iente.
( '- "erigosos para camada de ozLnio.
( 5? "ode pre<udicar a ,ertilidade.
( 50 "ode causar danos em rec9m nascidos.
( 51 (isco de pre<udicar a ,ertilidade.
( 53 "ossvel risco de dano para rec9m nascidos.
( 54 "ode causar dano para crianas amamentadas.
( 5' Nocivo; pode causar pre<uzo para o pulmo se inalado.
( 55 A e7posio repetida pode causar pele seca e rac)ada.
( 5* Hapores podem causar tontura e sonolFncia.
Normas de 2egurana Krases 2$

R#(o+:#(!'#+to "o3 r!3(o3 # 3#)%ra+4a +o /aboratr!o
I+"!(a4;#3 3obr# r!3(o3 #32#(!a!3 8,ra3#3 R9
!stas ,rases so muito usadas no mundo. Os c&digos das ,rases de segurana so
seguintes;
2 0 8anter ,ec)ado.
2 1 8anter ,ora do alcance de crianas.
2 3 3onservar em lugar ,resco.
2 4 8anter a,astado de zonas de )a%itao.
2 ' 3onservar em... lquido apropriado pelo ,a%ricante$.
0?
2 5 3onservar em... gs inerte especi,icado pelo ,a%ricante$.
2 * 8anter o recipiente %em ,ec)ado.
2 G 8anter o recipiente em lugar seco.
2 - 8anter o recipiente em am%iente %em are<ado.
2 01 No ,ec)ar o recipiente )ermeticamente.
2 03 8anter a,astado de produtos alimentcios.
2 04 8anter a,astado de... su%stncias incompatveis especi,icadas pelo
,a%ricante$.
2 0' "roteger do calor.
2 05 8anter a,astado de ,ontes de ignio. No ,umar.
2 0* 8anter a,astado de mat9rias com%ustveis.
2 0G A%rir o recipiente e manuseBlo cuidadosamente.
2 1? No comer nem %e%er durante a sua utilizao.
2 10 No ,umar durante a sua utilizao.
2 11 No respirar o p&.
2 13 No respirar os gasesA,umosAvaporesAaeross&is as indica+es adequadas
devem ser especi,icadas pelo ,a%ricante$.
2 14 !vitar o contato com a pele.
2 1' !vitar o contato com os ol)os.
2 15 Ap&s o contato com os ol)os> lavBlos muitas vezes com gua e consultar o
m9dico.
2 1* Iespir imediatamente a roupa manc)ada ou salpicada.
2 1G Ap&s contato com a pele> lavar imediatamente e a%undantemente com...
produto especi,icado pelo ,a%ricante$.
2 1- No deitar os resduos para a canalizao.
2 3? Nunca verter gua so%re o composto em questo.
2 33 @omar precau+es contra descargas el9tricas.
2 34 !vitar c)oques e atritos.
2 3' !liminar os resduos do produto e os seus recipientes com todas suas
precau+es possveis.
2 35 .tilizar vesturio protetor adequado.
2 3* .tilizar luvas de proteo adequadas.
2 3G !m espaos pouco are<ados utilizar aparel)os de respirao.
00
2 3- .sar &culos de proteoAmscara.
2 4? "ara limpar o c)o e os o%<etos contaminados com o produto usar...
especi,icado pelo ,a%ricante$.
2 40 No respirar os gases li%erados durante e7ploso ou o incFndio.
2 41 !m opera+es que envolvem ,umegaoA pulverizao utilizar equipamento
de respirao adequado... designao deve ser especi,icada pelo ,a%ricante$.
2 43 No caso de incFndio> este deve ser e7tinto com... equipamento adequado para
com%ater o ,ogo$.
2 4' !m caso de acidente ou se vocF no est se sentindo %em> procurar
acompan)amento m9dico imediatamente mostrar a etiqueta do produto> se
possvel$.
2 45 2e ingeriu> procurar acompan)amento m9dico imediatamente e especi,icar
qual produto ,oi ingerido ou a etiqueta.
2 4* 8anter a temperatura a%ai7o de... especi,icada pelo ,a%ricante$.
2 4G Ieve ser mantido em local Mmido seguido do nome do material$.
2 4- 8anter apenas no recipiente original.
2 '? No misturar com... especi,icado pelo ,a%ricante$
2 '0 .sar apenas em reas %em ventiladas.
2 '1 No recomendado para o interior; usar so%re reas de grande super,cie.
2 '3 !vitar e7posio N o%ter instruo especial antes do uso.
2 '5 !ste material e seu recipiente devem ser colocados com os materiais
perigosos ou com uma coleo especial de resduos.
2 '* .sar recipientes apropriados para evitar contaminao do meio am%iente
2 '- (ecorre para o ,a%ricante ,ornecedor para in,ormao so%re recuperao$
reciclagem.
2 5? !ste material e seu recipiente devem ser colocados com os resduos perigosos.
2 50 !vitar a li%erao no meio am%iente. (ecorrer para instru+es especiais
dados de segurana$.
2 51 2e ingerido> o vLmito deve ser induzido; procurar acompan)amento m9dico
imediatamente.

01
A%/a Pr1t!(a <=
=- A33%+to
.tilizao de vidrarias e equipamentos %sicos de um /a%orat&rio de
Qumica Orgnica

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
8ostrar as vidrarias e equipamentos %sicos de um la%orat&rio de Qumica>
%em como ensinar a manuseBlos corretamente tornandoBos aptos a
desenvolverem quaisquer procedimentos e7perimentais ,uturos.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
.tilizar de vidrarias e equipamentos %sicos de um la%orat&rio de
qumicaC
"reparar de solu+es.

@- I+tro"%45o
A e7ecuo de qualquer tare,a num /a%orat&rio de Qumica envolve
geralmente uma variedade de equipamentos que> devem ser empregados de
modo adequado> para evitar danos materiais e pessoais. A escol)a de escol)a de
um determinado aparel)o> vidraria ou material depende dos o%<etivos e das
condi+es em que o e7perimento ser e7ecutado. !ntretanto> na maioria dos
casos> o e7perimentador deve ,azer a associao entre equipamento e ,inalidade.

A- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B @odas as vidrarias apresentadas
"ara o preparo da soluo;
B O9quer
B Oasto de vidro
B !sptula
B Oalo volum9trico de 0?? m/
B Oalo volum9trico de '? m/
B Kunil de vidro
B 2ul,ato de co%re 3u12O4P'Q1O $
B 6gua destilada

B- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re as vidrarias %sicas de um la%orat&rio de QumicaC
1. Kaa uma pesquisa so%re os equipamentos %sicos de um la%orat&rio de
QumicaC
3. Kaa uma pesquisa so%re concentrao de solu+esC
4. Kaa um resumo do procedimento e7perimental.

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
03
C-= Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/ I E A2r#3#+ta45o "# V!"rar!a3 #
E7%!2a'#+to3 "o /aboratr!o
0. 2ero apresentadas as vidrarias mais comuns num la%orat&rio de QumicaC
1. 2ero apresentados como se devem utilizar vidrarias de medio de
volumes precisos. 2er mostrado tam%9m como se deve a,erir o meniscoC
3. 2ero apresentados os materiais mais comuns num la%orat&rio de QumicaC
4. 2er mostrado como utilizar a %alana analtica digital.

C-> Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/ II 8Pr#2aro "# %'a So/%45o (o' 3%a
Po3t#r!or D!/%!45o9
0. "repare uma soluo pesando ?>' g gramas$ de 3u12O4 sul,ato de co%re$
em 0?? m/ mililitros$ de gua destiladaC
1. "repare uma dissoluo da soluo> anteriormente preparada> coletando 0?
m/ da mesma e trans,erindoBos para outro %alo de '? m/. !m seguida>
complete o seu menisco com gua destilada.

F- P3-/aboratr!o
0. Iescreva quais vidrarias e materiais ,oram apresentados nesta aula prticaC
1. Iescreva como 9 o procedimento para utilizao de uma pipeta> levando em
considerao tanto a utilizao da DpFraE> %em como a a,erio do meniscoC
3. Iescreva como 9 o procedimento para utilizao da %alana analtica
digital.
4. Qual a concentrao em gA/ e em molA/ da soluo de sul,ato de co%re
3u12O4P'Q1O$ preparadaR
'. Qual a concentrao da soluo de 3u12O4P'Q1O em gA/ e em molA/ de
3u12O4P'Q1O ap&s sua dissoluoR

G- R#,#rH+(!a3
8A(Q.!2> S. A. Pr1t!(a3 "# $%&'!(a Or)*+!(a. 3ampinasB2"; !ditora 6tomo>
1??*
I#A2> A. 4.C 3O2@A> 8. A.C 4.#8A(T!2> ". #. 3. G%!a Pr1t!(o "# $%&'!(a
Or)*+!(a. (io de Saneiro; editora #nterciFncia /tda. 1??G

04
A%/a Pr1t!(a <>
=- A33%+to
2olu%ilidade de 3ompostos Orgnicos

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
!nsinar so%re a solu%ilidade de compostos orgnicos> %em como os
conceitos envolvidos.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
Koras intermolecularesC
3onceito de solu%ilidade de compostos orgnicosC
Iensidade de compostos orgnicos.

@- I+tro"%45o
@estes para identi,icao de compostos orgnicos 9 uma prtica corriqueira
em um la%orat&rio de qumica orgnica. Assim> um dos primeiros testes que se
deve ,azer 9 desco%rir em que solvente a amostra 9 solMvel> pois dependendo do
solvente < se pode ter uma id9ia de que amostra se est tratando.

A- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B ?* tu%os de ensaio
B ?3 pipetas graduadas de ' m/
B ?3 %9queres
B !stante para tu%os de ensaio
B !sptulas
B "ara,ina
B 2acarose
B Amido
B 6gua destilada
B Qe7ano

B- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re ,oras intermolecularesC
1. Kaa uma pesquisa so%re solu%ilidade de compostos orgnicosC
3. Iensidade de compostos orgnicosC
4. Kaa um resumo do procedimento e7perimental deste roteiro de prtica.

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
G-= ED2#r!'#+ta/ I 8So/%b!/!"a"# "a 2ara,!+a9
0. Numere 1 tu%os de ensaioC
1. A cada tudo adicione uma pequena quantidade de para,inaC
3. Ao tu%o 0 adicione 1 m/ de gua destiladaC
4. Ao tu%o 1 adicione 1 m/ de )e7anoC
'. Agite os tu%os de ensaio por ' minutosC
5. O%serve atentamente os tu%os antes e depois da agitao.

0'
G-> ED2#r!'#+ta/ II 8So/%b!/!"a"# "a 3a(aro3#9
0. Numere dois tu%os de ensaioC
1. A cada tudo adicione uma pequena quantidade de sacaroseC

G-@ ED2#r!'#+ta/ III 8So/%b!/!"a"# "o a'!"o9
0. Numere dois tu%os de ensaioC
1. A cada tudo adicione uma pequena quantidade de sacaroseC

G-A ED2#r!'#+ta/ IV 8M!3(!b!/!"a"# "o3 3o/0#+t#39
0. A um tudo de ensaio adicione 1 m/ de gua destilada e 1 m/ de )e7anoC
1. Agite o tu%o por 1 minutosC
3. O%serve atentamente o tu%o antes e depois da agitao.

F- P3-/aboratr!o
0. !7plique como e porquF$ a solu%ilidade da para,ina em cada um dos
solventes utilizados. Susti,ique sua resposta.
1. !7plique como e porquF$ a solu%ilidade da sacarose em cada um dos
solventes utilizados. Susti,ique sua resposta.
3. !7plique como e porquF$ a misci%ilidade dos solventes utilizados.
Susti,ique sua resposta.
4. "ara cada teste e7plique que reagente ,icou mais acima ou a%ai7o de
acordo com suas respectivas densidades.

G- R#,#rH+(!a3

1??*
2O/O8ON2> @. U.C 4(AQA8C 3(A#4 K(VQ/!. $%&'!(a Or)*+!(a. G. ed. (io de
Saneiro; /@3> 1??'. 0 e 1 v.
I#A2> A. 4.C 3O2@A> 8. A.C 4.#8A(T!2> ". #. 3. G%!a Pr1t!(o "# $%&'!(a Or)*+!(a.
(io de Saneiro; editora #nterciFncia /tda. 1??G

05
A%/a Pr1t!(a <@
=- A33%+to
O%teno e 3aracterizao do 4s Acetileno

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
O%ter de ,orma simples um composto orgnico a partir de um inorgnico>
%em como caracterizar os produtos da ,ormados e> ainda> promover rea+es do
acetileno ,ormado.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
2intetizar o gs acetilenoC
3aracterizar o gs o%tidoC
3aracterizar o su%produto utilizando con)ecimentos de cidoB%aseC
Aprender a %alancear uma reao pelo m9todo de tentativasC
(ealizar uma reao de adio ao alcino.

@- I+tro"%45o
O acetileno 9 o nome usualmente empregado para o alquino> gs etino que
possui c)eiro intenso e desagradvel. : produzido pela reao do car%eto de clcio
ou car%ureto B 3a31s$$ com a gua> como descreve a reao a%ai7o> no
%alanceada;
3a3
1
W Q
1
O 3aOQ$
1
W
3 3 Q Q

Os compostos orgnicos podem participar de vrios tipos de reao> dentre elas a
o7idao com%usto$> onde o car%ono tem seu estado de o7idao alterado.
Ientro dessa classe de rea+es podemos destacar;
X com%usto completa> onde o material orgnico 9 queimado na presena de
o7igFnio e como resultado o%t9mBse di&7ido de car%ono 3O1g$$ e gua
Q1O$C
W 3
1
Q
5
*A1 O
1
1 3O
1
W 3 Q
1
O

X com%usto incompleta> resultando em di,erentes produtos como mon&7ido
de car%ono 3Og$$> ,ulgem 3s$$ e vapor de gua Q1O$.

A- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B O9quer de 0?? m/
B "ipeta de 0? m/
B @u%o de ensaio
B Yitassato com rol)a
B Oico de %unsem
B 3ar%eto de clcio 3a31s$$
B Kenol,talena
B 2oluo de iodo ?>0Z
B 6gua destilada
0*
B 8angueira de silicone

B- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re o gs acetilenoC
1. Kaa uma pesquisa so%re cido e %aseC
3. Kaa uma pesquisa so%re indicadores cidoB%aseC

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
C-= ED2#r!'#+ta/ I 8S&+t#3# # (ara(t#r!6a45o "o )13 a(#t!/#+o #
3%b2ro"%to39
0. Adapte uma das pontas de uma mangueira de silicone a um JitassatoC
1. Adapte a outra ponta da mangueira a um %ico de %unsemC
3. 8ea 0'? m/ de gua destilada e trans,ira para um JitassatoC
4. "ese> num %ecJer> 3>? g de car%ureto 3a31s$$C
'. @rans,ira rapidamente o car%ureto para dentro do JitassatoC
5. Kec)e rapidamente o Jitassato com uma rol)a apropriadaC
*. !spere 3? segundosC
G. Acenda o %ico de %unsem OO2.; 3.#IAIO[ A 3QA8A I!H! 2!( A3!2A
"!/O "(OK!22O( O. (!2"ON26H!/C
-. !spere at9 que a c)ama se apague por no )aver mais gs sendo produzidoC
0?. (emova a tampa do Jitassato e adicione 3 gotas de ,enol,talena. O%serve o
que acontece.

C-> ED2#r!'#+ta/ II 8R#a45o "# a"!45o "# !o"o a a/(!+o39
0. Adapte uma das pontas de uma mangueira de silicone a um JitassatoC
1. Adapte a outra ponta da mangueira a uma pipeta de 0? m/C
3. 8ea 0'? m/ de gua destilada e trans,ira para um JitassatoC
4. "ese> num OecJer> 3>? g de car%ureto 3a31s$$C
'. 8ea 3 m/ de soluo de iodo ?>0 Z #1$ e trans,ira para um tu%o de ensaioC
5. 3oloque a ponta da pipeta dentro do tu%o de ensaio contendo a soluo de
iodoC
*. @rans,ira rapidamente o car%ureto para dentro do JitassatoC
G. Kec)e rapidamente a %oca do Jitassato com uma rol)a apropriadaC
-. O%serve o que acontece com a soluo de iodo.

F- P3-/aboratr!o
0. !screva a reao %alanceada para a o%teno do acetileno.
1. !screva a reao %alanceada para a com%usto completa do acetileno.
3. 3omo ,oi comprovada a ,ormao do gs acetilenoR
4. Qual 9> e como ,oi comprovada a ,ormao do su%produto da reaoR
'. Qual a ,uno da ,enol,talena neste e7perimentoR
0G
5. Iescreva a reao de adio de iodo ao alcino.
*. !7plique o que aconteceu com a soluo de iodo <usti,icando quimicamente
o ocorrido.

G- R#,#rH+(!a3
1??*
I#A2> A. 4.C 3O2@A> 8. A.C 4.#8A(T!2> ". #. 3. G%!a Pr1t!(o "# $%&'!(a Or)*+!(a.
(io de Saneiro; editora #nterciFncia /tda. 1??G

0-
A%/a Pr1t!(a <A
=- A33%+to
2ntese do #odo,&rmio

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
Aprender a ,azer a sntese de um composto orgnico> o iodo,&rmio> %em
como de ,orma indireta> ,azer teste qualitativo da qualidade da gua sanitria.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
2intetizar o iodo,&rmioC
(ealizar uma ,iltrao = vcuoC
"raticar %alanceamento de rea+es pelo m9todo de tentativas.

@- I+tro"%45o
O iodo,&rmio 9 usado em snteses orgnicas e no teste do iodo,&rmio> para a
deteco dos grupos 3Q33OO
B
> e na distino entre cetonas (B3OB($.
O iodo,&rmio pode ser o%tido a partir da reao do )ipoclorito de s&dio
componente da gua sanitria$ com soluo de iodeto de potssio com posterior
adio de uma cetona. He<a a reao a%ai7o;
Assim> esse teste pode ser usado para ,azer um teste na qualidade da gua sanitria

A- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B "roveta de '? m/
B "roveta de 0?? m/
B "ipeta de 0 m/
B !rlenme\er de 1'? m/
B "apel de ,iltro
B Kunil de Ounc)ner
B Yitazato de '?? m/
B Oom%a = vcuo
B 2oluo de )ipoclorito de s&dio gua
sanitria$
B 2oluo 5 Z de iodeto de potssio Y#$
B "ropanona acetona$
B 6gua destilada

B- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re o iodo,&rmioC
1. Kaa uma pesquisa so%re as aplica+es do iodo,&rmioC
3. Kaa uma pesquisa so%re ,iltragem = vcuoC
1?

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
C-= ED2#r!'#+ta/ 8S&+t#3# # Cara(t#r!6a45o "o Io"o,r'!o9
0. 8ea '? m/ da soluo de iodeto de potssio Y#$ 5 Z> com uma proveta> e
trans,iraBa para um erlenme\er de 1'? m/C
1. Adicione 0 m/ de propanona acetona$ ao erlenme\erC
3. /entamente e com agitao acrescente 5? m/ de uma soluo alcalina de
)ipoclorito de s&dio gua sanitria$ ao erlenme\erC
4. Iei7e a mistura em repouso at9 que todos os cristais do iodo,&rmio
precipitem no ,undo do erlenme\erC
'. Kiltre a vcuo o iodo,&rmio o%tidoC
5. 3om a pisseta acrescente pequenas quantidades de gua destilada para
lavar o iodo,&rmio do ,unilC
OO2!(HA]TO; 3ada grupo utilizar uma ,onte de )ipoclorito de s&dio gua
sanitria$ di,erente.

I- P3-/aboratr!o
0. !screva as rea+es %alanceadas para a o%teno do iodo,&rmio
1. Qual a estrutura da mol9cula do iodo,&rmioR
3. Qual a vantagem da ,iltrao = vcuo em relao da ,iltrao comumR
4. Hisualmente quais di,erenas entre os iodo,&rmios o%tidos de as guas
sanitrias di,erentes vocF o%servouR Kaa uma ta%ela com os resultados
o%tidos em todos os grupos.

=<- R#,#rH+(!a3
IA 3O2@A> K. 3. (. Pr#2ara45o "o Io"o,r'!o. .K!(2AB(N.
1??*
Saneiro; /@3> 1??'. 0 e 1 v.

10
A%/a Pr1t!(a <B
=- A33%+to
O%teno do 6lcool !tlico

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
Aprender o processo de o%teno do lcool etlico> %em como o processo de
separao dos componentes por destilao simples.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
(e,le7o so%re a necessidade mundial de %uscar energias renovveisC
O%ter no+es do processo ,ermentativo de o%teno do lcool etlicoC
Aprender conceitos so%re destilaoC

@- I+tro"%45o
O 1/(oo/ #t&/!(o 3Q33Q1OQ$ 9> comumente> produzido da ,ermentao de
aMcares ve<a estrutura a%ai7o$ ou da )idratao do #t!/#+o. 2uas aplica+es so
inMmeras e pode ser encontrado em %e%idas como cerve<a> vin)o e aguardente>
%em como na indMstria de per,umaria.

Atualmente> e7iste uma grande tendFncia mundial de se usar com%ustveis
renovveis e menos poluentes que os com%ustveis ,&sseis. Neste conte7to> o lcool
etlico aplicaBse per,eitamente com tal com%ustvel. Assim> ) um estmulo da
pesquisa qumica em com%ustveis renovveis de %ase sustentada> %em como na
utilizao da %iomassa de origem agrcola renovvel de ,orma responsvel.

A- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re com%ustveis renovveisC
1. Kaa uma pesquisa so%re destilao simplesC
3. Kaa uma pesquisa so%re os processos de o%teno do lcool etlicoC

B- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B Oico de %unsem B 8osto produto da ,ermentao$
11
B @rip9 de ,erro e tela de amianto
B Oalo de destilao
B 3ondensador
B @ermLmetro
B "roveta de 0?? m/
B Yitassato
B Kunil de Ounc)er
B Oom%a a vcuo
B "edras de e%ulio

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
C-= Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/ I 8Pr#2ara45o "o Mo3to9
0. A turma ser dividida em trFs gruposC
1. 3ada grupo ,icar encarregado de preparar '?? m/ de suco concentrado de
uma das seguintes mat9rias primas; a$ canaBdeBaMcar> %$ ca<u> c$ %eterra%a
e d$ a%aca7iC
3. !ste suco deve ser estocado em uma garra,a pet de 1 /C
4. !m seguida> adicione 0? g de ,ermento %iol&gico em p& ao suco> ,ec)e a
garra,a com a tampa> agiteBa por um minuto e dei7eBa em repousoC
'. A ,ermentao ocorrer durante 14 )orasC
5. A cada duas )oras a tampa da garra,a deve se ,olgada para )aver o
escapamento dos vapores produzidos durante a ,ermentao. Ao ,olgar a
tampa o%serve atentamente o que acontece.
*. Kec)e a tampa> agite novamente por mais 0 minuto e dei7eBa em repouso
novamenteC
G. O item 5 e * devem ser repetidos durante as 14 )oras de ,ermentao.
-. O produto o%tido da ,ermentao 9 comumente c)amado de mosto.
OO2!(HA]TO 0; No esquea de a%rir a tampa da garra,a a cada 1 )oras> pois pode
ocorrer um grande acumulo de gases dentro da garra,a ocorrendo o risco que a
garra,a estoure.
OO2!(HA]^O 1; No remova totalmente a tampa da garra,a. 2omente ,olgueBa
para que os gases possam escapar.

C-> Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/ II 8D#3t!/a45o "o Mo3to9
0. 8ea '? m/ do mosto com uma provetaC
1. Kiltre a vcuo o mosto para separar a %iomassa ,ormada na ,ermentaoC
3. !m seguida> trans,ira o mosto para um %alo de destilao usando um ,unil
de vidro de )aste longaC
4. Adicione algumas pedras de e%ulioC
'. Kec)e o %alo de destilao usando uma rol)a acoplada a um termLmetroC
5. 8onte um sistema de destilao> como mostra a ,igura a%ai7oC

13

*. Acenda o %ico de %unsem e aquea o sistema at9 o%servar a e%ulioC
G. O%serve a temperatura mnima onde ocorreu a e%ulio e no dei7a a
temperatura ultrapassar deste valorC
-. O lquido o%tido na destilao ser o lcool etlicoC
0?. 3oloque uma pequena quantidade do lcool etlico destilado em uma placa
de petri e tente atear ,ogo nele com um palito de ,&s,oro ou isqueiroC
00. OO2!(HA]TO; esta etapa somente deve ser ,eita pelo pro,essorC
01. O lcool etlico o%tido deve ser estocado em um recipiente com tampa> pois
na pr&7ima aula o mesmo ser testado.

F- P3-/aboratr!o
0. Iescreva a para o%teno do lcool etlico a partir da glicose.
1. Iescreva detal)adamente suas o%serva+es durante o processo
,ermentativo.
3. !m que se %aseia o processo de destilaoR
4. O lcool o%tido 9 )idratado ou anidro. Susti,ique sua resposta.

G- R#,#rH+(!a3
1??*
8ANO> !. O.C I#A2> /. 8.C O/#H!#(A> 3. 8 K. $%&'!(a ED2#r!'#+ta/ "#
Po/&'#ro3- 0 ed. 2o "aulo; !ditora !dgard Oluc)er. 1??4
O(.#3!> ". V. $%&'!(a Or)*+!(a. 4. ed. 2o "aulo; "earson> 1??5.
O(OUN> /!8AV e O.(2@!N. $%&'!(aJ C!H+(!a C#+tra/. -. ed. 2o "aulo;
"earson> 1??*.

14
A%/a Pr1t!(a <C
=- A33%+to
(ea+es de O7idao do 6lcool !tlico

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
Aprender algumas rea+es %astante utilizadas na identi,icao do lcool
etlico.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
3on)ecer as principais aplica+es do lcool etlico
"raticar a nomenclatura de compostos orgnicosC
Aprender so%re a o7idao de compostos orgnicosC
(ealizar a rea+es de o7idao do lcool etlico.

@- I+tro"%45o
O /(oo/ Et&/!(o> so,re o7idao so% a ao de soluo de &i"romato de
Pot'ssio Y13r1O*$ ou de Perman$anato de Pot'ssio Y8nO4$ na presena de "ido
Sulf(ri"o Q12O4$ diludo> ,ormando A/"#&"o A(Kt!(o. O lcool etlico pode>
tam%9m> ser o7idado a aldedo ac9tico pelo )odo #1$. 2e )ouver e7cesso de )odo
poder ser ,ormando o A/"#&"o Tr!!o"oa(Kt!(o #33B3QO$. O aldedo
triiodoac9tico ,ormando reage com o )idr&7ido de s&dio NaOQ$> produzindo o
Io"o,r'!o 3Q#3$ e o For'!ato "# S"!o Q3OONa$.
As rea+es podem ser monitoradas pela mudana na colorao e pelo odor
caracterstico do aldedo ,ormado.
d$ Q
3
3 3
O
Q W #
1
#
3
3 3
O
Q
W Q#

1'

A partir das rea+es acima temos que;
A reao a e7plica a o7idao do etanol a aldedo pelo dicromato de
potssioC
A reao b e7plica a o7idao do etanol aldedo pelo permanganato de
potssio e as rea+esC
As rea+es (> " e # e7plicam a o7idao do etanol a aldedo e posteriormente
a um sal de cido car%o7lico e iodo,&rmio pelo iodo na presena de
)idr&7ido de s&dio.

A- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re as aplica+es do lcool etlicoC
1. Kaa uma pesquisa so%re o7idao e reduo de compostos orgnicosC
3. Kaa uma pesquisa so%re rea+es de o7idao do lcool etlicoC

B- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B "ipeta de 0 m/
B "ipeta de ' m/
B O9quer de 0?? m/
B Oico de %unsem
B @rip9 de ,erro
B @ela de amianto
B @u%o de ensaio
B 2oluo de dicromato de potssio ?>01' molA/
B 2oluo de cido sul,Mrico '? Z
B "ermanganato de potssio ?>' molA/
B 2oluo de )idr&7ido de s&dio 0 molA/
B 6gua destilada
B 6lcool etlico

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
C-> ED2#r!'#+ta/ = 8OD!"a45o "o Eta+o/ 2or "!(ro'ato "# 2ot133!o9
0. 8ea 1 m/ de uma soluo de dicromato de potssio ?>01' molA/ e
trans,iraBa para o tu%o de ensaio 0C
1. 8ea 0 m/ de soluo diluda de cido sul,Mrico '?Z e trans,iraBa para o
tu%o de ensaio 0C
3. Adicione 5 seis$ gotas de etanol ao tu%o de ensaio 0C
4. O%serve atentamente a cor e o odor do sistemaC
'. Aquea o tu%o de ensaio em c)ama %randa no %ico de %unsem at9 a
e%ulio e o%serve o que acontece.

15
C-@ ED2#r!'#+ta/ > 8OD!"a45o "o Eta+o/ 2or 2#r'a+)a+ato "# 2ot133!o9
0. 3oloque 0 gota de soluo de permanganato de potssio ?>' molA/ ao tu%o
de ensaio 1C
1. 8ea 3 m/ de soluo diluda de cido sul,Mrico e trans,iraBa para o tu%o de
ensaio 1C
3. Adicione 5 seis$ gotas de etanol ao tu%o de ensaio 1 e agiteBoC
4. O%serve atentamente a cor e o odor do sistemaC
'. Aquea o tu%o de ensaio 1 em c)ama %randa do %ico de %unsem at9 a
e%ulio e o%serve o que acontece.

C-A ED2#r!'#+ta/ @ 8OD!"a45o "o Eta+o/ 2or Io"o # L!"rD!"o "# S"!o9
0. 3oloque 0 m/ de gua destilada no tu%o de ensaio 3C
1. Adicione 0? dez$ gotas de etanol ao tu%o de ensaio 3 e agiteBoC
3. Acrescente ?>' m/ de soluo de #odo ao tu%o 3C
4. Adicione o )idr&7ido de s&dio diludo> gota a gota> com agitao> at9 que a
soluo ,ique amarelo claroC
'. O%serve a ,ormao do iodo,&rmio pelo c)eiro e cor caractersticos.

F- P3-/aboratr!o
0. Na introduo ,oram ditos alguns nomes dos compostos ,ormados nas
rea+es desta aula prtica usando a nomenclatura vulgar nomes em
negrito$ qual o nome destes compostos usando a nomenclatura o,icialR
1. Oalanceie as rea+es c> d e e descritas na introduo.
3. Que caractersticas como colorao> odor etc$ tin)a o sistema contido nos
tu%os 0> 1 e 3> respectivamenteR
4. O tu%o 3> ao ,inal da reao> toma a colorao amarela. !sta colorao 9
devido a ,ormao de qual su%stnciaR
'. !m cada um dos testes como ,oi comprovado a ,ormao do lcool etlico
preparado na aula anteriorR

G- R#,#rH+(!a3
Saneiro; /@3> 1??'. 0 e 1 v.
1??*
IA 3O2@A> K. 3. (. Pro2r!#"a"#3 "o 1/(oo/ #t&/!(o. .K!(2AB(N.

1*
A%/a Pr1t!(a <F
=- A33%+to
O%teno do 6lcool em 4el

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
O%ter o lcool em gel> assimilando os conceitos e aplica+es industriais do
lcool etlico> %em como aprender algumas propriedades dos polmeros.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
Iiluio de solu+esC
Aplicao de polmeros no espessamento de amostrasC
Iesenvolver conceitos de cidoB%ase e escala de pQC
"reparao do lcool em gel.

@- I+tro"%45o
!m 1??- ocorreu um surto glo%al do vrus Q0N0> causador da gripe suna>
causando grande preocupao da poluo para se prevenir de tal mal. .ma das
,ormas de preveno 9 usar o lcool em gel. O que acarretou a uma grande procura
por este produto> acarretando um grande aumento em seu preo.
Na verdade o lcool em gel 9 composto de uma soluo de lcool etlico em
gua a *?Z> pois somente nesta concentrao o lcool etlico tem sua ,uno
esterilizante ma7imizada.
A alguns anos atrs o lcool etlico a *?Z era ,acilmente comprado em
qualquer ,armcia> no entanto> por deciso do governo ,ederal> o lcool *?Z dever
ser comercializado na ,orma de gel> com a inteno de reduzir risco de incFndio> <
que na ,orma de gel o lcool tornaBse menos in,lamvel.
Neste contesto> polmeros amplamente empregados nas mais diversas
reas. Na indMstria de cosm9ticos> por e7emplo> 9 %astante utilizado como agente
espessante> ou se<a> aumenta a viscosidade do meio agregando a consistFncia
caracterstica de cada produto.

A- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re os polmerosC
1. Kaa uma pesquisa so%re diluio de solu+esC
3. Kaa os clculos necessrios para sa%er qual a quantidade de lcool etlico a
-5Z necessrio para preparar 0?? m/ de soluo de lcool etlico a *?Z.

B- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B "ipeta de 0 m/
B "ipeta de ' m/
B "roveta de 0?? m/
B 3ar%o%ol
B @rietanolamina
B 4licerina
1G
B O9quer de 1'? m/
B Oasto de vidro
B @u%o de ensaio
B 6gua destilada
B 6lcool etlico -5Z
B "apel indicador

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
C-= Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/ I 8D!/%!45o "o /(oo/ Et&/!(o9
0. .tilizando uma proveta mea a quantidade calculada no item do pr9B
la%orat&rio de lcool etlico -5ZC
1. @rans,ira para um %alo volum9trico de 0?? m/ e complete o menisco com
gua destiladaC
3. @rans,ira esta diluio para um %9quer de 1'? m/.
C-> Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/ II 8Pr#2aro "o /(oo/ #' G#/9
0. "ese ?>1 g de car%o%olC
1. !m seguida> trans,ira o car%o%ol peneirado$ para o %9quer contendo o
lcool etlico a *?Z> agitando vigorosamente> com %asto de vidro> at9 a
completa dissoluoC
3. 8ea o pQ da soluo com papel indicadorC
4. Adicione> lentamente e so% agitao vigorosa> ao %9quer ?>' m/ de
trietanolamina neutralizante$C
'. 3ontinue agitando vigorosamente> com %asto de vidro> por mais 3 minutosC
5. O%serve o aumento da viscosidade do meioC
*. 8ea novamente o pQ do gel com papel indicador. O pQ deve estar neutro>
em torno *. 2e ainda no estiver com pQ * adicione mais ?>0 m/ de
trietanolaminaC
G. Adicione ?>' m/ de glicerina umectante$C
-. OO2!(HA]TO; O car%opol deve ser peneirado antes da pesagem para
,acilitar sua dissoluo.

F- P3-/aboratr!o
0. O car%opol> a trietanolamina e a glicerina ,oram utilizados para a
,ormulao do lcool em gel. Iestes> quem reagiu como cido> %ase e
umectante. !7plique suas ,un+es detal)adamente.
1. "or que> quando adicionou a trietanolamina = soluo de lcool etlico e
car%opol> ocorreu um grande aumento na viscosidade do meioR
3. O que aconteceria se ,osse adicionado um grande e7cesso de
trietanolaminaR
4. Quanto de lcool etlico -1>GZ seria necessrio para preparar 1 / de
soluo de lcool etlico *?Z.

G- R#,#rH+(!a3
8A(Q.!2> S. A. Pr1t!(a3 "# $%&'!(a Or)*+!(a. 3ampinasB2"; !ditora 6tomo> 1??*
8ANO> !. O.C I#A2> /. 8.C O/#H!#(A> 3. 8 K. $%&'!(a ED2#r!'#+ta/ "# Po/&'#ro3- 0
ed. 2o "aulo; !ditora !dgard Oluc)er. 1??4
1-
A%/a Pr1t!(a <G
=- A33%+to
!struturas das 8ol9culas Orgnicas e #someria

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
Aprender a montar estruturas de mol9culas orgnicas tanto no plano
%idimensional no papel$ quanto tridimensional com modelos moleculares$.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
Aplicar os conceitos adquiridos em sala de aula acerca da montagem de
mol9culas> tanto %idimensionalmente quanto tridimensionalmente> a
partir do nome do compostoC
"raticar os conceitos adquiridos em sala de aula acerca da nomenclatura
de compostos a partir de mol9culas> tanto no plano %idimensional quanto
no tridimensionalC
!7ercitar os conceitos adquiridos te&ricos acerca de isomeria.

@- I+tro"%45o
A teoria estrutural permitiu aos qumicos orgnicos antigos comear a
solucionar um pro%lema ,undamental que os estava incomodando; o pro%lema de
mol*"ulas diferentes terem a mesma frmula mole"ular> ou se<a> !3o'#r!3'o-
3onsidere o e7emplo das mol9culas com ,&rmulas moleculares 31Q5O> pois tFm
propriedades como ponto de e%ulio di,erentes. .m desses isLmeros> 9ter
dimetlico> 9 um gs a temperatura am%iente e o outro isLmero> etanol> 9 um
lquido a temperatura am%iente.
3omo a ,&rmula molecular 9 a mesma para os dois compostos> isto nos d a
%ase para o entendimento das di,erenas entre eles. A teoria estrutural corrige
essa situao. !la nos ,ornece #3tr%t%ra3 di,erentes e> por tanto> ,r'%/a3
#3tr%t%ra!3 di,erentes.

A- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re ,&rmula molecular e ,&rmulas estruturais de
mol9culas orgnicasC
1. Kaa uma %reve pesquisa so%re #someria 3onstitucionalC
3. Kaa uma %reve pesquisa so%re !stereoisomeriaC

B- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B 8odelo molecular

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
C-= ED2#r!'#+ta/ I 8No'#+(/at%ra "a3 Mo/K(%/a3 ?1 Mo+ta"a39
3?
0. 2ero dadas algumas mol9culas montadas com o modelo molecular e
grupo dever desen)ar as estruturas em seu caderno e dizer o nome de
cada uma.

C-> ED2#r!'#+ta/ II 8Mo+ta)#' "# Mo/K(%/a39
0. 2er dado nomes de mol9culas e o grupo dever desen)ar as estruturas das
mol9culas em seus cadernos.
1. !m seguida> monte as estruturas dessas mol9culas usando o modelo
molecular. Onde cada DcanudoE equivale a uma ligao> cada D%olaE
equivale a um tomo. Os signi,icados de cada cor das %olas so;
As pretas equivalem aos tomos de car%onoC
As %rancas equivalem a tomos de )idrogFnioC
As azuis equivalem a tomos de nitrogFnioC
As vermel)as equivalem a tomos de o7igFnioC
As amarelas equivalem a tomos %romoC
As verdes equivalem a tomos de cloro.

C-@ ED2#r!'#+ta/ III 8Mo+ta)#' "# Mo/K(%/a3 I3M'#ra39
0. Iesen)e e monte 1 mol9culas que apresentam dois isLmeros de ,unoC
1. Iesen)e e monte 1 mol9culas que apresentam dois isLmeros de cadeiaC
3. Iesen)e e monte 1 mol9culas que apresentam dois isLmeros de posioC
4. Iesen)e e monte 1 mol9culas que apresentam dois isLmeros de cisBtransC
'. Iesen)e e monte 1 mol9culas que apresentam dois isLmeros isomeria de
!B_C
5. Iesen)e e monte 1 mol9culas que apresentam dois isLmeros isomeria de
(B2C
OO2!(HA]TO; Ap&s as montagens das mol9culas em cada etapa o grupo dever
mostrBlas ao pro,essor antes de passar para a pr&7ima etapa do procedimento.

F- P3-/aboratr!o
0. IF o nome e desen)e a ,&rmula estrutural de cada composto em cada etapa
dos e7perimentos> englo%ando sua isomeria quando e7istir$.

G- R#,#rH+(!a3
Saneiro; /@3> 1??'. 0 e 1 v.

30
A%/a Pr1t!(a <I
=- A33%+to
O%teno de sa%o

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
Aprender a sintetizar o sa%o que 9 um composto orgnico amplamente
empregado em vrios ramos da indMstria.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
Kun+es orgnicasC
(eao de 2aponi,icaoC
"ropriedades e Aplica+es dos tensoativos.

@- I+tro"%45o
Os sa%+es so sais de s&dio ou potssio> o%tidos a partir da reao de
saponi,icao com triacilglicer&is &leos e gorduras naturais$. `leos e gorduras so
constitudos de 9steres de cidos gra7os> cidos com cadeias car%Lnicas e7tensas e
o triglicerol. .m su%produto da manu,atura de sa%+es 9 a glicerina> da qual podeB
se o%ter a nitroglicerina> um poderoso e7plosivo.
Q
1
3
Q3
Q
1
3
O
O
O
3
3
3
O
O
O
(
0
(
1
(
3
W 3 NaOQ
Q
1
O
Q
1
3
Q3
Q
1
3
OQ
OQ
OQ
3
3
3
O
O
O
(
0
(
1
(
3
O
O
O
B
B
B
Na
W
Na
W
Na
W
W

A- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re rea+es de saponi,icaoC
1. Kaa uma pesquisa so%re propriedades de tensoativosC
3. Kaa uma pesquisa so%re aplica+es de sa%+esC

B- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B "ipeta de ' m/
B 3 "rovetas de 1' m/
B "roveta de '? m/
B O9quer de 1'? m/
B Oasto de vidro
B Oico de %unsem
B 2oluo de Na3l 3'Z
B 2oluo de NaOQ 3?Z
B `leo de so<a
B 6lcool etlico
B 6lcool etlico
B 6cido ac9tico
31
C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/ 8Pr#2aro "o Sab5o9
0. 8ea 1? m/ de &leo de so<a e trans,ira para um %9quer de 1'?m/C
1. Adicione 0? m/ de lcool etlico ao %9quer de 1'? m/C
3. Adicione 1? m/ de NaOQ 3?Z ao %9quer de 1'? m/. OO2!(HA]TO; 2e<a
cuidadoso> pois o NaOQ 9 corrosivoC
4. 3aso dese<e adicione corantes eAou essFnciasC
'. Aquea lentamente> agitando constantemente com um %asto de vidro.
OO2!(HA]TO; 2e<a cuidadoso> pois o lcool 9 in,lamvelC
5. Ap&s cerca de 0? minutos o odor do lcool dever desaparecer. Ao o%servar
a ,ormao de uma massa pastosa o aquecimento deve ser cessadoC
*. 8edir o pQ do meio reacional com papel indicadorC
G. @rans,ira o sa%o para um molde e dei7e em repouso por 14 )oras.

F- P3-/aboratr!o
0. Ie,ina sa%+esR
1. Qual a di,erena entre sa%o e detergenteR
3. "or que sa%+es so menos e,icientes em gua duraR
4. !screva a reao de saponi,icao do &leo de so<a com soluo aquosa de
)idr&7ido de s&dio em gua.
'. !screva o mecanismo da reao de saponi,icao do &leo de so<a com
soluo aquosa de )idr&7ido de s&dio em gua.
5. Ii,erencie quais as regi+es de um tensoativo e e7plique sua ao na
,ormao de micelas.
*. 3omo o sa%o limpa a su<eiraR

G- R#,#rH+(!a3
1??*
8ANO> !. O.C I#A2> /. 8.C O/#H!#(A> 3. 8 K. $%&'!(a ED2#r!'#+ta/ "#
Po/&'#ro3- 0 ed. 2o "aulo; !ditora !dgard Oluc)er. 1??4

33
A%/a Pr1t!(a =<
=- A33%+to
O%teno de :ster

>- Ob?#t!0o3
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
!7pandir os con)ecimentos so%re rea+es orgnicas> entendendo como
pode ser realizado a produo de um %iocom%ustvel e sua importncia para o
meio am%iente.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
3om%ustveis renovveisC
(eao de esteri,icaoC
(eao de transesteri,icao.

@- I+tro"%45o
Atualmente> num mundo industrializado ) uma demanda altssima por
com%ustveis de origens ,&sseis a %ase do petr&leo$> causando um grande impacto
econLmico a nvel mundial. No entanto> estes com%ustveis so noBrenovveis> ou
se<a> ,uturamente> a tendFncia 9 que sua mat9ria prima no mais e7ista no planeta.
Al9m disso> com%ustveis ,&sseis contem uma grande concentrao de su%stncias
t&7icas como compostos ,en&licos> sul,urados> nitrogenados dentre outros. Assim>
a uma crescente procura por com%ustveis renovveis e menos poluentes.
Neste conte7to> surge a proposta do %iodiesel como alternativa ao diesel de
petr&leo> devido ser um com%ustvel a %ase de &leos vegetais> por isso so
renovveis> e menos poluentes. A reao para o%teno do %iodiesel pela
transesteri,icao 9 dada a%ai7o;

A- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
0. Kaa uma pesquisa so%re %iodeselC
1. Kaa uma pesquisa so%re reao de esteri,icao
3. Kaa uma pesquisa so%re reao de transesteri,icaoC
34
B- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
B O9quer de '? m/
B O9quer de 0?? m/
B Oasto de vidro
B Oalo de ,undo c)ato
B Oarra magn9tica pei7in)o$
B Agitador magn9tico
B 3ondensador
B 2uporte universal
B 4arra metlica
B Kunil de decantao
B `leo de so<a
B 6lcool metlico 3Q3OQ$
B Qidr&7ido de s&dio NaOQ$
B 2oluo de cido clordrico 0Z Q3l$

C- Pro(#"!'#+to #D2#r!'#+ta/
C-= Pr#2aro "o '#tD!"o 8CL@O
-
9
0. 8ea 3? m/ de metanol numa provetaC
1. "ese ?>G g de NaOQ dentro de um %9quer de 0?? m/. OO2!(HA]TO; O NaOQ
a%sorve umidade do ar> por isso deve ser pesado rapidamente ou valores
errLneos de massa sero o%tidos. 2e<a cuidadoso> pois o NaOQ 9 corrosivoC
3. @rans,ira o metanol para o %9quer contendo o NaOQ e dissolvaBo
completamente agitando com um %asto de vidro.

C-> Pr#2aro "o 3t#r 8B!o"!#3#/9
0. Numa proveta mea 0?? m/ de &leo vegetal e trans,ira para um %alo de
,undo c)atoC
1. @rans,ira a soluo alco&lica para o %alo de ,undo c)atoC
3. Adicione uma %arra magn9tica ao %alo de ,undo c)ato e monte um sistema
de re,lu7o como descrito na ,igura a%ai7o;

4. 3oloque o %alo de ,undo c)ato so%re um agitador magn9ticoC
3'
'. Adapte o %alo de ,undo c)ato a um condensador verticalmenteC
5. /igue o agitador e manten)a so% agitao vigorosa por 3? minutos.
*. @rans,ira a mistura para um ,unil de decantaoC
G. !spere por apro7imadamente 0? minutos a separao das ,ases. A ,ase
superior ser o %iodiesel e a ,ase in,erior ser uma mistura de su%produtos
,ormados glicerina e sa%+es$> metanol e NaOQ que no reagiramC
-. 2epare as ,ases a%rindo a torneira do ,unil de decantao. OO2.; tome
cuidado para dei7ar sair do ,unil de decantao apenas a ,ase in,erior.

C-@ T#3t# "o B!o"!#3#/
0. "egue dois pequenos pedaos de algodo e su%mer<a um deles no diesel
,&ssil e o outro no %iodieselC
1. 3oloque cada pedao de algodo em um cadin)o di,erenteC
3. Ateie ,ogo em cada algodoC
4. O%serve a di,erena entre as queimas.
OBSERVAOJ
!ste teste s& pode ser realizado na presena do pro,essor.

F- P3-/aboratr!o
0. !screva a reao de transesteri,icao para a o%teno do %iodiesel> a partir
do &leo de so<a e metanolC
1. !screva a reao de esteri,icao do cido dodecan&ico com etanol em meio
cidoC
3. "or que a reao deve ser e7ecutada com e7cesso do lcoolR
4. O processo de transesteri,icao de um &leo pode ser realizado com
metanol ou com etanol. Qual dos lcoois dar maior rendimentoR Susti,ique.
'. Na separao das ,ases o %iodiesel 9 a ,ase superior ou in,eriorR Susti,ique.
5. Qual a ,inalidade do NaOQ neste e7perimentoC
*. Quais os piores inter,erentes nesta reao e como evitaBlosR
G. O %iodiesel pode ser produzido por algum outro &leoR Susti,ique.
-. Qual com%ustvel produz a queima mais completa. Susti,ique.

=<- R#,#rH+(!a3

1??*
8ANO> !. O.C I#A2> /. 8.C O/#H!#(A> 3. 8 K. $%&'!(a ED2#r!'#+ta/ "# Po/&'#ro3-
0 ed. 2o "aulo; !ditora !dgard Oluc)er. 1??4
35
A+#Do =J 8odelo de capa do relat&rio

SERVIO PBLICO FEDERAL
MINISTRIO DA EDUCAO
UNIVERSIDADE FEDERAL RURAL DO SEMI-RIDO
DEPARTAMENTO DE AGROTECNOLOGIA E CINCIAS SOCIAIS
DISCIPLINAJ LABORATNRIO DE $UOMICA ORGPNICA
DOCENTEJ .ILVAM MELO DOS SANTOS

AULA PRTICA <=J VIDRARIAS E E$UIPAMENTOS BSICOS NO
LABORATNRIO DE $UOMICA ORGPNICA aqui o aluno deve colocar o
nMmero e o nome da aula prtica$

DISCENTESJ aqui deveBse colocar o nome completo de cada participante do grupo
em ordem al,a%9tica e sem a%reviao$

MOSSORN
><=@
3*

A+#Do >J 8odelo de relat&rio

A%/a Pr1t!(a QQ neste campo o aluno dever colocar o nMmero da respectiva aula$
=- A33%+to
Neste campo o aluno dever colocar o assunto da aula prtica.

>- Ob?#t!0o
>-= Ob?#t!0o3 G#ra!3
Neste campo o aluno dever colocar quais os o%<etivos que pretende alcanar
nesta aula> %aseado nos o%<etivos propostos em cada aula prtica.
>-> Ob?#t!0o3 #32#(&,!(o3
Neste campo o aluno dever colocar de ,orma espec,ica quais os conteMdos eAou
t9cnicas ,oram a%ordadas durante a realizao do e7perimento.

@- I+tro"%45o
Neste campo o aluno dever descrever uma %reve introduo a cerca do
e7perimento.

A- F%+"a'#+ta45o T#r!(a
Neste campo o aluno dever descrever as pesquisas que ,oram esta%elecidas no
pr9Bla%orat&rio do roteiro de aula prtica da re,erida prtica.
OBSERVAO @J O resumo do procedimento e7perimental no 9 necessrio ,azer
no relat&rio. Ieve ser ,eito apenas no caderno de la%orat&rio> individualmente.

B- Mat#r!a!3 # R#a)#+t#3
Neste campo o aluno dever descrever os materiais e reagentes que ,oram
utilizados na aula prtica.

C- Pro(#"!'#+to ED2#r!'#+ta/
Neste campo o aluno dever descrever de ,orma detal)ada todo o procedimento
que ele realizou ou o%servou o pro,essor ou responsvel realizar a cerca do
e7perimento.

F- R#3%/ta"o3 # D!3(%335o
Neste campo o aluno dever descrever de ,orma detal)ada todos os resultados
o%tidos como valor o%tido no e7perimento ou registrado em algum equipamento>
ou mudana de cor> mudana de c)eiro> ,ormao de precipitado> ,ormao de
,uligem e etc. Neste campo tam%9m 9 o local onde se pode colocar gr,icos> ta%elas>
clculos> %em como discutiBlos quimicamente.

G- Co+(/%35o
Co+(/%35o 2#33oa/
3G
Neste campo o aluno dever e7por o que realmente pLde aprender com o
e7perimento e se este ,oi importante ou no para o mel)or entendimento do
conteMdo ou> ainda> sugerir mel)orias.

Co+(/%35o tK(+!(a
Neste campo o aluno dever e7por conclus+es que ele alcanou ao ,im deste
e7perimento> sempre associando o que era proposto a se realizar e o que
realmente ,oi realizado.

I- P3-Laboratr!o
!ste campo na verdade no e7istir no relat&rio. O aluno dever responder as
quest+es P3-Laboratr!o nos R#3%/ta"o3 # D!3(%335o. No entanto> estas
quest+es no devem ser respondidas pontualmente. Ieve ser ,eito um te7to
"!33#rtat!0o e %em concatenado englo%ando todos nos resultados o%tidos> %em
como a e7plicao qumica de cada ,enLmeno ocorrido.

=<- R#,#rH+(!a3
Neste campo o aluno dever descrever qual o material de consulta que ele utilizou>
se ,oi de livros> artigos cient,icos> internet e etc. As re,erFncias devem seguir as
normas da AON@.

ED#'2/o "o /!0ro So/o'o+3J
2O/O8ON2> @. U.C 4(AQA8C 3(A#4 K(VQ/!. $%&'!(a Or)*+!(a. G. ed. (io de Saneiro;
/@3> 1??'. 0 e 1 v.

ED#'2/o "# %'a 21)!+a #/#trM+!(a +o 3!t# "o MECJ
8!3. E3tratK)!a 2ara o E+3!+o "# C!H+(!a3. Iisponvel em; a
)ttp;AAportal.mec.gov.%rAinde7.p)pRoptionbcomccontentdvieebarticledidb03'55
;estrategiaBparaBoBensinoBdeBcienciasdcatidb0-';se%BeducacaoB%asicaf. Acessado
em 00 de A%ril de 1?0?.

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