REACCIONES GENERALES DE ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

D. Marin, K. Martinez.
Universidad del Atlntico
Ing. qumica
Fecha de entrega: agosto 28 del 2014
RESUMEN
Esta experiencia consisti en el reconocimiento de las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes,
fenoles y teres, por medio de pruebas de solubilidad, solubilidad en medio alcalino y reaccin con
sodio metlico, por medio de las cuales se observ tales como solubilidad con el fn de determinar su
clafcacion como alcohol primario, secundario o terciario como a su vez se hizo reaccionar en medio
alcalino y sodio metlico para determinar su acidez y basicidad.
Palabras claves:
1. Introduccin
Los alcoholes y fenoles son estructuralmente semejantes al agua, donde uno de los
hidrgenos es remplazado por un grupo alquilo, tiene como frmula general R-OH o
grupo funcional hidroxilo para los alcoholes esto est restringido ya el grupo hidroxilo
debe estar unido a un tomo de carbono con hibridacin sp
3
y los fenoles tienes el mismo
grupo funcional pero unido a un anillo aromtico con hibridacin sp
2
[2]
,
como frmula
general Ar-OH. Las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes, fenoles estas
determinadas por la presencia de OH.
Entre sus propiedades fsicas encontramos la clasifcacin de los alcoholes que depende
de la cantidad del grupo alquilo unido al tomo carbono reunido al grupo hidroxilo estos
puede ser primarios, segundarios y terciarios
[3]
tambin se afrma que los alcoholes son
molculas polares que forman puentes de hidrgenos con las molculas de agua y as son
ms solubles en estas
[4]
, entre las propiedades qumicas podemos decir que una de las
ms importantes son las reacciones acido-base ya estos se comporta como acido o base
dbil dependiendo de la sustancia con que reaccione.
Cada una de estas cualidades propias de los alcoholes y fenoles se puede identifcar
mediante prueba de reacciones para determinar sus caractersticas.
Los teres son compuestos que tienen dos grupos orgnicos unido al mismo tomo de
oxgeno, la formula general R-O-R
[3}
; entre las propiedades fsicas de los teres tiene
danitzamarin.g@hotmail.com
Universidad del Atlntico
punto de ebullicin menores que los alcoholes y como caracterstica de su estructura no
puede formar puentes de hidrgenos siendo apolares.
Las sustancias que puede actuar como cidos y base se les denominan anfotericas,las
acidez de alcoholes y fenoles son cidos dbiles y acta como donador de protones, la
base conjugada de un alcohol es un ion alcoxido entre mas grupo radical tenga unido el
tomo de carbono del alcohol ms difcil es su solvatacin por ende estos tiende a ser ms
dbiles
[2]
, los fenoles son ms cidos que los alcoholes por el ion fenoxios que por
resonancia se estabiliza estas sustancia no solo acta como acido sino tambin como base
dbiles porque tienes pares de electrones libres sin compartir con el oxgeno, por lo que
son bases de Lewis.
2. Resultados Y Discusin
Se realiz tres experimentos en los que se pones a prueba las caractersticas fsicas y
qumicas de las diferentes sustancias.
Prueba de Solubilidad: A 4 tubos de ensayo se coloc n-butanol, t-butanol, 2- butanol y
ter se les agrego 2 ml de agua.
Tabla N1. Prueba de hidrosolubilidad
Sustancias Resultado
n-butanol + agua Totalmente soluble
2- butanol +agua Soluble
t-butanol +agua Parcialmente soluble
ter +agua Poco soluble
La clasifcacin de alcoholes depende de donde se encuentre el grupo hidroxilo en la
molcula. El tomo de carbono que va unido al grupo OH es el fundamento para la
clasifcacin de los alcoholes; si el carbono est unido a un radical el alcohol es primario;
si el alcohol est unido a dos radicales el alcohol es secundario y si el alcohol est unido a
tres radicales el alcohol es terciario
[3]
. Esto explica que la solubilidad pueda ser total,
parcial o poco soluble debido a que la cadena orgnica aumenta y el alcohol se parece ms
a un hidrocarburo disminuye la hidrosolubilidad. De acuerdo con la estructura de los
teres no pueden formar puentes de hidrogeno entre si y esto hace que sean poco soluble
en agua ya que estos compuestos son considerados relativamente inertes frente a cidos
diluidos
[4]
, bases diluidas ni con agentes oxidantes o reductores comunes.
2
Autor principal et al.: Ttulo
De acuerdo con la clasifcacin de los alcoholes el n-butanol, el 2- butanol y el t-butanol
son primario, secundario y terciario respectivamente segn la fgura 1. Ya que la cadena
orgnica del n-butanol est unida a un radical es mucho ms soluble que el 2- butanol y
este es ms soluble que el t-butanol los resultados se pueden observar en la fgura 2. El ter
es poco soluble ya que es una molcula apolar y eso lo hace inmiscible en agua.
Figura N1: Orden de solubilidad de los alcoholes
Figura N2: Solubilidad de alcoholes y ter.
Prueba de solubilidad en medio alcalino: La prueba de solubilidad en medio alcalino
consiste en adicionar hidrxido de sodio a 2-butanol y a B-naftaleno.
Tabla N2. Prueba de solubilidad en medio alcalino
Sustancias Resultados
2-butanol + NaOH Parcialmente soluble
-naftol + NaOH Totalmente soluble
El 2-butanol es un cido dbil debido a que es un alcohol secundario., esto se debe a la
actividad dadora de electrones de los grupos CH
3,
que eleva la densidad electrnica sobre
el tomos de O que retiene as ms fuerte el protn de electrones, cuando reacciona con
hidrxido de sodio que es una base fuerte produciendo as una sal que pertenece al grupo
de los alcoholatos.
[4]
El -naftol es un fenol, los fenoles son mucho ms cidos que los alcoholes debido a que el
anin fenoxido est estabilizado por resonancia. La deslocalizacin de la carga negativa
sobre las posiciones orto y para del anillo aromtico resulta en la estabilidad incrementada
del anin fenoxido en relacin al fenol no disociado y en una energa libre
consecuentemente baja para la disociacin, por tanto son solubles en NaOH acuoso
diluido.
[5]
3
Universidad del Atlntico
Reaccin con sodio metlico: A tres tubos de ensayos se coloc 10 gotas de n-butanol, 2-
butanol y t-butanol y luego se le adiciono un trozo pequeo de sodio metlico y se analiz
la velocidad de la reaccin.
Tabla N3. Reaccin con sodio metlico
Sustancias Resultados
n-butanol + sodio metlico Reaccin rpida
2-butanol + sodio metlico Reaccin media
t-butanol + sodio metlico Reaccin lenta
Orden de reaccin: n-butanol > 2-butanol > t-butano
La fuerza de un cido se mide por medio de su constante de acidez, K
a ,
por conveniencia
matemtica se utiliza el Pk
a ,
el logaritmo negativo de la constante de acidez ente menor sea
el k
a
y mayor el pk
a
el cido es ms dbil; los alcoholes y fenoles son cidos dbiles ya que
el grupo hidroxilo puede actuar como donador de protones. Las reacciones con sodio
metlico explican el comportamiento de alcoholes como acido.
Los alcoholes que reaccionan con sodio metlico se pueden identifcar por el
desprendimiento de hidrogeno gas que se da en la reaccin y formacin anin alcoxido de
sodio
Formula general:

El ion alcoxido que se forma es una base y nucleoflo fuertes, Estas reacciones con sodio en
alcoholes tiene mayor rapidez cuando el alcohol es primario, menos si es segundario y
lenta si es terciario esto explica el orden de reaccin de los diferentes alcoholes utilizados
en la experiencia.
Figura 3. Reacciones con sodio metlico de n-butanol, 2-
butanol, t-butanol
4
Autor principal et al.: Ttulo
PREGUNTAS
1.Escriba una ecuacin que explique la solubilidad del compuesto fenlico en medio
alcalino.
El fenol es un cido mucho ms fuerte que el agua y reacciona con NaOH que es
una base fuerte produciendo as una sal sdica del fenol.
2.Escriba una ecuacin para la reaccin de cada una de las sustancias empleadas
con el sodio metlico y reactivo de Lucas.
Con Sodio Metlico (Na)
HCl
ZnCl2
5
OH
Na
+
O
-
+ NaOH
+ H
2
O
OH
- + Na
O
-
Na
+
+
2
n-butanol
OH
-
+ Na
O
-
Na
+
+
2
2-butanol
Universidad del Atlntico
Con Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)
6
t-butanol
+ Na OH
-
O
-
Na
+
+
2
HCl
OH
-
No hubo reaccin
n-butanol
ZnCl
2
OH
-
Cl
2-butanol
HCl
ZnCl
2
+ H
2
O + ZnCl
2
HCl
ZnCl
2
t-butanol
OH
-
Cl + H
2
O + ZnCl
2
Autor principal et al.: Ttulo
3.Qu ocurrira al adicionar el metxido de sodio al agua? Escriba la ecuacin.
El metoxido de sodio es una sal de tipo inica, al adicionarle agua se disolver
fcilmente y el metoxido tomara un protn de una molcula de agua produciendo
metanol e hidrxido de sodio.
4.Por qu el in fenxido es una base ms dbil que el in alcxido y el in
hidrxido?
El ion fenoxido es muy dbil en comparacin con el ion alcoxido y a su vez este es ms
dbil que el ion hidrxido, esto se debe a que el ion fenoxido este se ve estabilizado por
resonancia.
CONCLUSIN
Las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes, fenoles y teres dependen
principalmente de la estructura del compuesto. La solubilidad de los alcoholes se relaciona
con la clasifcacin de estos. Los fenoles son solubles en medio alcalino debido a su
estructura resonante que estabiliza el anin fenoxido y los teres son compuestos no
polares que son poco solubles en agua ya que lo polar no se disuelve en lo apolar. Tambin
se pudo observar los resultados del orden de reaccin de alcoholes con sodio metlico que
dependen del valor de Ka de cada uno de los alcoholes.
REFERENCIAS
[1] Gua de Laboratorio de Qumica Orgnica, prcticas de docencia para el programa de
ingeniera Qumica, 2013
[2] McMurry, Jonh. QUMICA ORGNICA / Organic Chemistry 7 edicin, Cengage
learning editores, S.A., 2008, Mxico, Captulo 17, p. 599, 602, 603,605.
[3] Hart, craine, hart. QUMICA ORGNICA/ Organic Chemistry 9 edicin, McGraw-
Hill, 1995, Mxico, Capitulo 7, p.208-210,212-215, Capitulo 8, p. 236,237.
[4] Flora acua arias.QUIMICA ORGANICA, editorial universidad estal a distancia, 2006,
san Jos, costa rica, Disponible en:
7
Na
+
CH
3
O
-
+ H
2
O CH
3
OH + Na
+
OH
-
Universidad del Atlntico
http://book!"oo"le!e/book#
i$%&'()u*+Z3,-C.p"%/*((.$0%alcohol+1+2enol.hl%e.a%+.ei%4C/(34H4,/H'-&5"6
7o8*.9e$%:CC*-6*;4**<9%onepa"e.0%alcohol=2:1=2:2enol.2%2ale , citado el 26 de
agosto de 2014, p.99.
[5] Macy R., Qumica Orgnica Simplifcada. . Editorial reverte, S.A. Espaa (2005). P. 268.
)