Betty Prez - Mara caas

23-05-09
Hidrocarburos Hidrocarburos Hidrocarburos Hidrocarburos
Mara Caas C.
Betty Prez Z.
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ALCANOS
enlace simple
C-C
CICLO ALCANOS
SATURADOS
ALQUINO
Enlace triple
C C
INSATURADOS
H. ALIFATICOS
(sin olor)
BENCENO
ANTRACENO
NAFTALENO
HIDROCARBUROS
Compuestos
formados por C e H
ALQUENOS
Enlace doble
C= == =C
ALQUENO ACICLICO
CICLO ALQUENO
POLIENOS
Hidrocarburos Hidrocarburos Hidrocarburos Hidrocarburos
H. AROMATICOS
(con olor)
ALCANOS
ACICLICOS
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Caracter Caracter Caracter Caracter sticas Estructurales sticas Estructurales sticas Estructurales sticas Estructurales
Geometra
Tetradrica
109.5
120
180
A
L
C
A
N
O
A
L
Q
U
E
N
O
A
L
Q
U
I
N
O
Geometra
Lineal
Geometra
Triangular Plana
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Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura
Prefijo Prefijo Prefijo Prefijo Base Base Base Base Sufijo Sufijo Sufijo Sufijo
Qu Qu Qu Qu sustituyente sustituyente sustituyente sustituyente? ?? ?
Indica los sustituyentes
o
ramificaciones
Cu Cu Cu Cu ntos ntos ntos ntos tomos de tomos de tomos de tomos de
carbono carbono carbono carbono? ?? ?
Representa la cadena
principal
Qu Qu Qu Qu familia? familia? familia? familia?
Indica el grupo
funcional
Los nombres para los compuestos org Los nombres para los compuestos org Los nombres para los compuestos org Los nombres para los compuestos org nicos comprenden tres partes nicos comprenden tres partes nicos comprenden tres partes nicos comprenden tres partes
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Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura
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Los Hidrocarburos y sus is Los Hidrocarburos y sus is Los Hidrocarburos y sus is Los Hidrocarburos y sus is meros meros meros meros
Por qu hay tantos compuestos orgnicos?
Cuando se combina un gran nmero de carbonos e
hidrgenos puede resultar ms de una estructura
El nmero de ismeros aumenta rpidamente con el
nmero de carbonos.
butano: C
4
H
10
2-dimetilpropano: C
4
H
10
isobutano
ISOMEROS ESTRUCTURALES
CONSTITUCIONALES
ALCANOS
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Los Hidrocarburos y sus is Los Hidrocarburos y sus is Los Hidrocarburos y sus is Los Hidrocarburos y sus is meros meros meros meros
ISOMEROS ESTRUCTURALES
CONSTITUCIONALES
ALQUENOS
C
4
H
8
Is Is Is Is meros geom meros geom meros geom meros geom tricos tricos tricos tricos
tienen diferentes
propiedades fsicas y
suelen diferir en su
comportamiento qumico
NO tiene Ismeros geomtricos
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Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades F FF F sicas sicas sicas sicas - -- - Alcanos Alcanos Alcanos Alcanos
Enlace: Enlace: Enlace: Enlace:
Covalente apolar
FI : FI : FI : FI :
Fuerzas de London
Solubilidad: Solubilidad: Solubilidad: Solubilidad:
Insoluble en agua
PE : PE : PE : PE :
Bajos y aumenta
conforme aumenta la
Masa molar
Densidad: Densidad: Densidad: Densidad:
Menor que el agua
Olor Olor Olor Olor- -- - color: color: color: color:
Inodoro e incoloro
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Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades F FF F sicas sicas sicas sicas Alquenos y Alquinos Alquenos y Alquinos Alquenos y Alquinos Alquenos y Alquinos
Similares a los alcanos Similares a los alcanos Similares a los alcanos Similares a los alcanos
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Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas - -- - Alcanos Alcanos Alcanos Alcanos
La rotacin en torno al enlace es simple y rpida,
cadenas largas en permanente movimiento. . . .
Disposici Disposici Disposici Disposicin n n n
tridimensional tridimensional tridimensional tridimensional
de enlaces en de enlaces en de enlaces en de enlaces en
etano (C etano (C etano (C etano (C
2 22 2
H HH H
4 44 4
) )) )
Se les denomina parafinas = sin afinidad
Son poco reactivos
Reaccin de sustitucin : Halogenacin
Reaccin de Combustin (Todos los HC combustionan)
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Reaccin de Halogenacin
CH
3
- CH
3 (g)
+ Br
2
LUV
CH
3
- CH
2
Br
(g)
+ HBr
(g)
Etano Bromo Bromo etano cido bromhdrico
85% 15%
Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas - -- - Alcanos Alcanos Alcanos Alcanos
+ Cl Cl Cl Cl
2 22 2
2-cloro-2-metilpropano
1-cloro-2-metilpropano
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Combustin completa
CH
3
- CH
3
+ 7/2 O
2(g)

chispa
2CO
2(g)
+ 3H
2
O
(g)

etano

El gas domestico es,
principalmente una mezcla de
propano y butano (algo de etano
y metano)
Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas Alcanos Alcanos Alcanos Alcanos
Combusti Combusti Combusti Combusti n nn n
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Reaccin de ADICIN (AB):
Hidrgeno : Hidrogenacin
Agua : Hidratacin
Ac.Hidrcido : Hidrohalogenacin
Polmeros de Adicin
Combustin
Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas - -- - Alquenos Alquenos Alquenos Alquenos
El doble enlace incrementa notablemente su reactividad
Reaccin de Adicin
Carbocatin
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Hidratacin
Hidrogenacin
Hidrohalogenacin
Alcohol
Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas Alquenos Alquenos Alquenos Alquenos
Adici Adici Adici Adici n nn n
Las clulas contienen
sistemas transportadores
que llevan H-H a los dobles
enlaces C - C
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2-cloropropano
1-cloropropano
Si solo se obtiene uno de los
productos se dice que e es una
reaccin REGIOESPEC REGIOESPEC REGIOESPEC REGIOESPEC FICA FICA FICA FICA
Regla de Regla de Regla de Regla de Markovnikov Markovnikov Markovnikov Markovnikov
La parte electropositiva (+) se une al carbono del doble enlace que
tiene mayor nmero de Hidrgenos
Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas Alquenos Alquenos Alquenos Alquenos
Adici Adici Adici Adici n n n n Alquenos asim Alquenos asim Alquenos asim Alquenos asim tricos tricos tricos tricos
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Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas Alquenos Alquenos Alquenos Alquenos
P PP Polimerizaci olimerizaci olimerizaci olimerizaci n nn n
Polimerizaci Polimerizaci Polimerizaci Polimerizaci n: n: n: n: Acoplamiento de
mon mon mon mon meros meros meros meros (material inicial) uno con otro,
sin otros productos de reaccin.
Los polmeros de alquenos se llaman poliolefinas, al ser compuestos muy
estables , se usan en empaques para jugos fluidos, , envolturas, cateteres,
sondas, etc.
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Reaccin de ADICIN (AB):
Hidrgeno : Hidrogenacin
Combustin
Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades Qu Qu Qu Qu micas micas micas micas - -- - Alquinos Alquinos Alquinos Alquinos
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Hidrocarburos arom Hidrocarburos arom Hidrocarburos arom Hidrocarburos arom ticos ticos ticos ticos
Resonancia Resonancia Resonancia Resonancia
Son enlaces Son enlaces Son enlaces Son enlaces deslocalizados deslocalizados deslocalizados deslocalizados
La estructura real de la molcula es el resultado de la contribucin
de ambas estructuras
Mediciones experimentales han demostrado que los dos
enlaces presentes en la molcula de ozono son equivalentes
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Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom ticos ticos ticos ticos
Benceno Benceno Benceno Benceno
Molculas aromticas son aquellas que se basan en el hidrocarburo
llamado benceno: C benceno: C benceno: C benceno: C
6 66 6
H HH H
6 66 6
. .. . Los tomos de C estn enlazados en un
anillo hexagonal y un tomo de H unido a cada carbono, con
estructuras equivalentes.
Luego, la hibridizacin de los seis carbonos es sp
2,
con
densidad electrnica continua por encima y por debajo del
plano
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Anilina Anilina Anilina Anilina Fenol Fenol Fenol Fenol
Nitrobenceno Nitrobenceno Nitrobenceno Nitrobenceno
Homoc Homoc Homoc Homoc clicos clicos clicos clicos: :: : Anillos iguales.
Heteroc Heteroc Heteroc Heteroc clicos: clicos: clicos: clicos: Anillos diferentes
Homociclicos Homociclicos Homociclicos Homociclicos Heterociclicos Heterociclicos Heterociclicos Heterociclicos
Algunos compuestos aromticos tienen nombres especiales
Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom ticos ticos ticos ticos
Clasificaci Clasificaci Clasificaci Clasificaci n nn n
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Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom ticos ticos ticos ticos
Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura
orto para meta
Los derivados disustitudos pueden ser orto-meta-para:
Orto-dibromobenceno
meta-cloronitrobenceno
p-clorotolueno
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*Si los sustituyentes son iguales se les asigna los
menores nmeros posibles.
*Si los sustituyentes son diferentes se nombran
siguiendo el orden alfabtico y buscando siempre
los nmeros mas bajos
2,3-dinitrotolueno 1-cloro-2-hidroxi-
5-nitrobenceno
2-bromo-4-cloro
nitrobenceno
Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom Hidrocarburos Arom ticos ticos ticos ticos
Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura Nomenclatura
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Propiedades Propiedades Propiedades Propiedades
Los compuestos aromticos son lquidos o slidos a
temperatura ambiente, no polares y menos densos que
el agua.
Los compuestos donde esta presente el anillo de
benceno tienen baja reactividad
No sufren adicin, debido a la alta estabilidad del
sistema aromtico, pero si reacciones de sustituci reacciones de sustituci reacciones de sustituci reacciones de sustituci n nn n
+ Br
2
+ HBr
Fe Cl Fe Cl Fe Cl Fe Cl
3 33 3
+ HNO
3
H
2
SO
4
+ H
2
O