Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La
frmula molecular general para alquinos acclicos es C n H 2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. Nomenclatura de Alquinos Jueves, 02 de Octubre de 2008 13:07 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Regla 1. Los alquinos responden a la frmula C n H 2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual nmero de carbonos por -ino.
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Propiedades fsicas de Alquinos Martes, 14 de Octubre de 2008 14:16 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Los alquinos tienen unas propiedades fsicas similares a los alcanos y alquenos. Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de ebullicin. Sin embargo, los alquinos son ms polares debido a la mayor atraccin que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp 3 o sp 2 .
Acidez de Alquinos Jueves, 02 de Octubre de 2008 14:00 Germn Fernndez Alquinos-Teora
El enlace carbono - hidrgeno de alquinos terminales est polarizado y muestra una ligera tendencia a ionizarse.
El Hidrgeno del propino es dbilmente cido, con un pKa = 25. Utilizando bases fuertes (NaH, LDA, NH 2 - ) se puede desprotonar, obtenindose su base conjugada -propinil sodio- una especie muy bsica y nuclefila.
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Sntesis de Alquinos mediante Alquilacin Martes, 14 de Octubre de 2008 14:24 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.
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Preparacin de Alquinos Mediante Doble Eliminacin Martes, 14 de Octubre de 2008 19:10 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Los alquinos se pueden preparar mediante doble deshidrohalogenacin de dihaloalcanos vecinales o geminales.
Doble eliminacin a partir de dihaloalcanos geminales
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Hidrogenacin de Alquinos Martes, 14 de Octubre de 2008 14:41 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Los alquinos se hidrogenan con dos equivalentes de hidrgeno, en presencia de un catalizador metlico finamente dividido, para formar alcanos. Los catalizadores ms utilizados son: platino, paladio, rodio..
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Hidrogenacin de Alquinos con Catalizador de Lindlar Martes, 14 de Octubre de 2008 14:46 Germn Fernndez Alquinos-Teora
La hidrogenacin de los alquinos a alcanos transcurre a travs de un intermedio que es el alqueno. Es posible parar la hidrogenacin en el alqueno empleando un catalizador de paladio envenenado, llamado catalizador de Lindlar. Los venenos disminuyen la actividad del catalizador y permiten parar la hidrogenacin en el alqueno.
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Hidrogenacin de Alquinos con Sodio en Amoniaco Lquido Martes, 14 de Octubre de 2008 17:20 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Una alternativa a la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar es la reduccin de alquinos con sodio o litio en amoniaco lquido, la diferencia radica en el alqueno obtenido. As, la hidrogenacin con el catalizador de Lindlar produce alquenos cis, mientras la hidrogenacin con sodio en amoniaco lquido genera alquenos trans.
La reduccin monoelectrnica transcurre a travs de un intermedio llamado anin-radical. La protonacin del anin con el amoniaco produce la hidrogenacin del alqueno.
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Hidratacin de Alquinos Mircoles, 15 de Octubre de 2008 14:23 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Los alquinos reaccionan con cido sulfrico acuoso en presencia de un catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza) rpidamente en las condiciones de reaccin para dar aldehdos o cetonas.
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Hidroboracin de Alquinos Mircoles, 15 de Octubre de 2008 16:00 Germn Fernndez Alquinos-Teora
La hidroboracin es la hidratacin antiMarkovnikov de un alquino. Como reactivo se emplea un borano impedido (diciclohexilborano o diisoamilborano) obtenindose un enol que tautomeriza a aldehdo o cetona. Los alquinos terminales dan lugar a aldehdos los internos a cetonas.
Adicin de Haluros de Hidrgeno a Alquinos Mircoles, 15 de Octubre de 2008 16:17 Germn Fernndez Alquinos-Teora
De forma similar a los alquenos, los alquinos adicionan haluros de hidrgeno (HBr, HCl, HI) al triple enlace para formar haluros de alquenilo.
El mecanismo de la reaccin transcurre a travs de un carbonacin, formado en el carbono ms sustituido del triple enlace. Por tanto, se trata de una reaccin regio selectiva que sigue la regla de Markovnikov, adicionando el halgeno al carbono ms sustituido del Aquino.
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Halogenacin de Alquinos Jueves, 16 de Octubre de 2008 08:52 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Los alquinos reaccionan con cloro y bromo para formar tetrahaloalcanos. El triple enlace adiciona dos molculas de halgeno, aunque es posible parar la reaccin en el alqueno aadiendo un slo equivalente del halgeno.
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Ozonlisis de Alquinos Jueves, 16 de Octubre de 2008 08:59 Germn Fernndez Alquinos-Teora
Los alquinos reaccionan con ozono para formar cidos carboxlicos. En esta reaccin se produce la ruptura del triple enlace, transformndose cada carbono del alquino en el grupo carboxlico.