Informe del trabajo prctico n4

Profesora :
Lic. Graciela.
Lic. Mariana.
Alumnas:
Romina.
Mara Lujn.
Graciela.
Mariana.
Curso: Qumica orgnica 63.14 turno 1
Trabajo Prctico n4
OBJETIO!
Obtencin de eugenol a artir de la de!tilacin or arra!tre de "aor de una
me#cla con cla"o! de olor $ agua.
%uri&icacin de la !olucin obtenida en la de!tilacin.
'eri&icacin de la! reaccione! caracter!tica! de (idrocarburo!: !aturado!) no
!aturado! $ aromtico!.
Mol*cula de eugenol
PA"TE E#PE"I$E%TA&
A) Aislamiento del eugenol
+e coloc aro,imadamente 1- cla"o! de olor junto con 1-. ml de agua $ material
oro!o en un baln de 3.. ml) ara reali#ar la de!tilacin !imle) en un aarato como
mue!tra la &igura 1. /na "e# obtenido el de!tilado 0alrededor de 3. cm
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0) el cual era de
un color blanco oaco) !e rocedi a la uri&icacin del mi!mo alcalini#ndolo con 4 ml
de una !olucin de 1aO2 al 3.4 $ ejecutando una e,traccin con 5ml de *ter etlico en
un embudo de decantacin. +e ob!er" la &ormacin de 3 &a!e!: una acuo!a 0en la #ona
!uerior0 $ otra et*rea 0en la #ona in&erior0. +e de!ec( la &a!e et*rea $ el re!to !e
neutrali# con 26l al 3.4.
Luego) !e reali# una nue"a e,traccin con 1-ml de *ter etlico) ero en e!te ca!o !e
de!ec( la &a!e acuo!a. 7n la otra &a!e) !e agreg !ul&ato de !odio an(idro) el cual
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Trabajo Prctico n4
!ir"i como !ecante) $ !e dej reo!ar. 8inali#ado e!to) !e rocedi a trabajar con el
eugenol &ormado.
0 7,traccin en medio b!ico:
9 1aO2 :ac; 9 2
3
O :l;

(fenato de sodio)
0 7,traccin en medio cido:

9 26l :ac; 9 1a6l :ac;
(eugenol purificado)
Figura 1: Aparato de Destilacin Simple
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Trabajo Prctico n4
B) Reaccin de caracterizacin del producto obtenido
+e reali#aron 3 e,eriencia!: una ara comrobar la e,i!tencia del gruo &enlico $
otra ara "eri&icar la doble ligadura en la cadena lateral.
7n un tubo de en!a$o con !olucin de eugenol !e adicion) gota a gota) !olucin de
cloruro de (ierro. 7l "iraje de color amarillo) caracter!tico del cloruro de (ierro) al
color "ioleta indica la re!encia del gruo &enlico.
7n otro tubo de en!a$o con !olucin de eugenol !e adicion de 1. a 1- gota! de
!olucin de bromo en tetracloruro de carbono. La decoloracin de la !olucin indica la
re!encia de la doble ligadura.
C) Propiedades generales de los hidrocarburos
Bromo en tetracloruro de carbono
+e colocaron en do! tubo! de en!a$o! 1 ml de *ter de etrleo :(idrocarburo
!aturado; $ !e adicionaron gota! de !olucin de bromo en tetracloruro de carbono.
/no de lo! tubo! de en!a$o &ue cubierto con un ael. 7l otro &ue e,ue!to a la lu#
!olar durante el mi!mo la!o de tiemo <ue el <ue &ue cubierto. = continuacin !e
reiti la e,eriencia ara un (idrocarburo no !aturado :eugenol; $ un (idrocarburo
aromtico :benceno;.
Perman'anato de potasio acuoso
+e reararon nue"amente tubo! de en!a$o con cada tio de (idrocarburo:
!aturado) no !aturado $ aromtico. 7n e!ta oortunidad) !e le! agreg gota! de
ermanganato de ota!io. Luego !e reiti la e,eriencia con benceno calentado
re"iamente en un ba>o mara.
Acido sulf(rico concentrado
1ue"amente) !e colocaron en di&erente! tubo! de en!a$o lo! di!tinto!
(idrocarburo! $ !e le! adicion gota! de acido !ul&?rico concentrado.
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Trabajo Prctico n4
"E!)&TA*O!
Solucin
utilizada
Tipo de
hidrocarburo
Cambios observados
Bromo en
tetracloruro
de carbono
+aturado
lu# @ecoloracin
O!curidad 1o (a$ cambio
1o !aturado
Lu# @ecoloracin
O!curidad @ecoloracin
=romtico
Lu# 1o (a$ cambio
o!curidad 1o (a$ cambio
Perman'anato
de potasio
+aturado 1o (a$ cambio
1o !aturado
=aricin de un reciitado
ardo
=romtico
1o (a$ cambio
=romtico a
ba>o mara
=aricin de un reciitado
ardo.
Acido sulf(rico
concentrado
+aturado @o! &a!e!
1o !aturado /na &a!e
=romtico @o! &a!e!
La e,eriencia con calor :llama; no !e lle" a cabo or cue!tione! de !eguridad.
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Trabajo Prctico n4
"EACCIO%E! *E +I*"OCA"B)"O!
=;
A;
6;
@;
7;
8;
G;
2;
B;
C;
D;
L;
M;
-
Ar
Ar
OO2
OO2
2
O+O
3
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Trabajo Prctico n4
CO%C&)!IO%E!
6reemo! <ue el eugenol obtenido &ue ba!tante uro) $a <ue en lo! en!a$o! de
reconocimiento !e obtu"ieron re!ultado! !imilare! a lo! e!erado!. 7n el ca!o del
reconocimiento del gruo &enlico) la !olucin a!o de amarillo :debido al cloruro
&*rrico; a un color negro o "ioleta mu$ o!curo. 7n cuanto al reconociemiento de la
doble ligadura) !e ob!er" una decoloracin de la !olucin.
7! o!ible <ue no !e (a$a logrado la ure#a de!eada de eugenol debido a <ue !e
utili# menor cantidad de cla"o! de olor <ue la !ugerida $) adem!) el eugenol
de!tilado tambi*n &ue menor al <ue !e de!eaba $a <ue !e tu"o <ue detener el roce!o
debido a la lentitud del mi!mo.
7n la !egunda arte de la e,eriencia !e utili# el eugenol obtenido ara anali#ar la!
roiedade! de lo! (idrocarburo! !aturado!) $ ca!i toda! la! e,eriencia! re!ultaron de
&orma acetable.
%ara &inali#ar) la! reaccione! no! dieron una cierta idea de cmo act?an lo!
comonente! orgnico! &rente a !u!tancia! tale! como el bromo) el ermanganato $ el
cido !ul&?rico.
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Trabajo Prctico n4
*ia'rama de flujo
E