Diana Laura Gmez Uribe

Nmero de cuenta: 310142281

Juan Francisco Fernndez Ontiveros
Nmero de cuenta: 310696791
Profesora: Elena Ivanovna Klimova
Laboratorio de Qumica Orgnica II
Jueves 11 septiembre 2014
Grupo 5


EXPERIMENTO 4
REACCIONES DE DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
OBTENCIN DE CICLOHEXENO


OBJETIVOS
a) Preparar un alqueno mediante la deshidratacin cataltica de un alcohol.
b) Comprender la influencia de los factores experimentales sobre una reaccin
reversible

Desarrollo experimental:
Para la obtencin del ciclohexeno, primero se coloc una mezcla de ciclohexanol
(5ml) y cido sulfrico(0.4) en un bao de aire conectado a un equipo de
destilacin fraccionada y est ltimo conectado a su vez a una trampa de vapor
que contena permanganato de potasio al 2%. De este modo, antes de los 95C se
comenz a evaporar la mezcla tornndose de un color verduzco obscuro. El
componente evaporado se depositaba en el matraz de bola enfriado con un bao
de hielo.
El recolectado del matraz de bola era el ciclohexeno, un lquido blanco(opaco). En
general, debido a que los alquenos no forman enlaces tan fuertes como los
puentes de hidrgeno de los alcoholes, los alquenos tienen un punto de ebullicin
menor al punto de ebullicin de su respectivo alcohol de partida; esto permiti ir
separando el ciclohexeno que recin formado de la mezcla, obligando a la
reaccin a desplazarse hacia los productos al ir retirando los mismos.




Resultados
Para comprobar que el producto obtenido era ciclohexeno, se coloc
aproximadamente 0.5ml del producto en un tubo de ensaye y 0.5 ml de disolucin
de bromo en tetracloruro de carbono. El color marrn-rojizo que presentaba a un
inicio la disolucin de bromo fue desapareciendo rpidamente. Esto se debi a
que el bromo se adiciona al doble enlace comprobndose as la existencia de la
insaturacin.
Una segunda prueba se llev a cabo con permanganato de potasio en medio
cido. Cuando a un alqueno se le aade una solucin acuosa de permanganato
de potasio de color prpura intenso, la solucin pierde ese color y se transforma
en una suspensin de color marrn opaco de MnO2. Esta prueba se observ
tambin en la trampa de vapor del aparato de destilacin.
Mtodo Apariencia del
producto
Volumen
obtenido (mL)
Rendimiento(%)
A - - -
B Incoloro 2.8 47.19

Rendimiento :

Cuestionario:
1. Qu es una reaccin reversible?

Una reaccin reversible es una reaccin qumica que se efecta en ambos
sentidos simultneamente, es decir, los productos reaccionan entre s y regeneran
a los reactivos.

2. Cmo puede desplazar una reaccin reversible hacia lo productos?

Una reaccin reversible se puede desplazar hacia los productos disminuyendo la
concentracin de los productos, modificando la presin y el volumen de la mezcla
reaccionante (Si el volumen aumenta se ve favorecido el lado donde hay mayor
cantidad de moles, si la presin aumenta se ve favorecido el lado en donde hay
menor cantidad de moles); y aumentando o disminuyendo la temperatura
(dependiendo de si esta es endotrmica o exotrmica.)

3. Por qu entre ms sustituido sea el alcohol, se efecta ms fcilmente la
reaccin de deshidratacin?

Porque la facilidad de deshidratacin de alcoholes est dada por el siguiente
orden:
alcohol 3> alcohol 2> alcohol 1
Los alcoholes terciarios se deshidratan ms rpido que los otros, porque forman
los carbocationes ms estables, que una vez formados, estos cationes dan los
alquenos ms estables.

4. Si de la reaccin de deshidratacin de un alcohol, es posible obtener dos
o ms alquenos cul se formar en mayor proporcin? Por qu?

Si se puede generar ms de un alqueno, el producto preferido es el ms estable,
es decir el alqueno ms sustituido, de acuerdo a la regla de Zaitsev.

5. Escriba algunas reacciones de deshidratacin cataltica de alcoholes con
utilidad sinttica





6. Desarrolle el mecanismo de la obtencin de ciclohexeno a partir de
ciclohexanol.








7. De la estructura y apariencia de los productos que se forman en las dos
pruebas de insaturacin realizadas.

Producto: incoloro

8. Cules son los factores experimentales que se controlaron en cada uno
de los dos mtodos de obtencin de ciclohexeno?
En el mtodo A (el llevado a cabo) controlamos el factor experimental de la
temperatura y los productos de la destilacin fraccionada. Asimismo, al colocar la
trampa de permanganato de potasio dimos un seguimiento a la reaccin
corroborando que realmente se produca un alqueno.

9. Con cul de los dos mtodos se alcanz un mayor rendimiento de
ciclohexeno? Con que mtodo se obtuvo un producto de mejor calidad?

No se pude dar respuesta a esta pregunta ya que slo realizamos el mtodo A.

10. Indique cual fue la variable experimental que permiti obtener un mejor
rendimiento de ciclohexeno. Explique su respuesta.

La variable experimental que permiti obtener un mayor rendimiento de
ciclohexeno fue la adicin de cido sulfrico, ya que con ello se favoreci la
formacin del carbocatin y posteriormente la formacin del alqueno. Asimismo
podemos citar que la colocacin de fibra de vidrio permiti controlar mejor la
temperatura de la columna Vigreaux y con ello favorecer la obtencin de
ciclohexeno.


Conclusiones:
La reaccin estudiada fue reversible, se obtuvo un rendimiento de47.19%, se logr
conocer una tcnica para deshidratar alcoholes catalticamente, se deben de
mantener las condiciones de temperatura y concentracin de reactivos y productos
para que el equilibrio no se desplace hacia la formacin de reactivos. Se realizaron
las pruebas de identificacin de alcoholes para comprobar la formacin del
producto deseado (en este caso un alqueno). Es importante tomar en cuenta que
el paso determinante en esta reaccin fue la formacin del carbocation
intermediario a travs de la eliminacin del agua del alcohol protonado


BIBLIOGRAFA
R.Q. Brewster, C.A Vander Werf y W.E. Mc. Ewen, Curso Prctico de Qumica
Orgnica, 2a. edicin, Alhambra, Madrid, 1979.
A.I. Vogel, A textbook of Practical Organic Chemistry, 5a. edicin, Longmans
Scientifical and Technical, New York, 1989.
D.L. Pavia, G.M. Lampman y G.S. Kriz, Introduction to Organic Laboratory
Techniques, W.B. Saunders Co., Philadelphia, 1976.
J.W. Lehman, Operational Organic Chemistry, 3er. ed., Prentice Hall, New Jersey,
1999.