1

UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERIA
ESCUELA DE INGENIERIA QUMICA
REA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1
INSTRUCTOR: ING. MERCEDES ESTER ROQUEL CHVEZ
SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES
SECCION PONDERACIN Nota
1. Resumen 10
2. Objetivos 5
3. Marco Terico 5
4. Marco Metodolgico 5
5. Resultados 15
6. Interpretacin Resultados 30
7. Conclusiones 15
8. Bibliografa 5
9. Apndice
9.1 Datos originales 1
9.2Muestra de clculo 5
9.3 Datos Calculados 4
NOTA
CARLOS RODRIGO HERNANDEZ PEREZ 201314169
Guatemala, 2 de septiembre de 2014
Fecha de Revisin: Nota: Firma:
2

INDICE



RESUMEN .......................................................................................................... 3
OBJETIVOS ........................................................................................................ 4
MARCO TERICO .............................................................................................. 5
MARCO METODOLGICO .............................................................................. 10
RESULTADOS .................................................................................................. 14
INTERPRETACIN DE RESULTADOS............................................................ 16
CONCLUSIONES .............................................................................................. 18
BIBLIOGRAFIA................................................................................................... 19
APENDICE.20













3

1. RESUMEN

S analiz el proceso de sintetizacin de un alqueno determinando; el rendimiento
del proceso, las caractersticas fsicas del compuestos sintetizado, y la densidad
experimental, para ello se hizo reaccionar alcohol terbutilico con cido sulfrico en
exceso, de lo cual por medio de la deshidratacin del alcohol y aplicando tcnicas
de separacin de fases, se logr sintetizar isobutileno. Posteriormente por medio
de clculos estequiomtricos, se determin el rendimiento del proceso el cual fue
de 73.03%. Del anlisis cualitativo de las pruebas de identificacin realizadas se
concluy que todas concordaban tericamente con la propiedades del isobutileno,
exceptuando la densidad cuyo valor presentaba un margen de error de 10.51%,
aunque despus del anlisis de incertezas se justific dicho error incurrido.
La prctica se realiz bajo condiciones normales de temperatura y presin para la
Ciudad de Guatemala las cuales son 25C y 0.85atm.











4

2. OBJETIVOS
2.1. GENERAL
Analizar los parmetros fsicos y qumicos del proceso de sintetizacin del
isobutileno a partir de alcohol terbutilico.
2.2. ESPECIFICOS
1. Caracterizar las propiedades del isobutileno por medio del anlisis de
pruebas de identificacin.
2. Determinar el volumen, gramos y la densidad experimentales de
isobutileno producido.
3. Determinar el rendimiento del proceso en funcin del peso de
isobutileno producido.

















5

3. MARCO TEORICO
3.1. CONCEPTOS Y GENERALIDADES.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono-
carbono. Un enlace doble carbono-carbono es una unidad estructural y un grupo
funcional importantes en la qumica orgnica. Este enlace influye en la forma de
una molcula orgnica, y adems, en l ocurren la mayora de las reacciones
qumicas que experimentan los alquenos. Algunos alquenos representativos son el
isobutileno (una sustancia qumica de uso industrial), el _pineno (un lquido
fragante obtenido de los rboles de pino) y el farneseno (un alqueno de origen
natural con tres enlaces dobles).
PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS
Los alquenos se parecen a los alcanos en la mayora de sus propiedades
fsicas. Los alquenos de peso molecular bajo, hasta C
4
H
8
, son gases a
temperatura ambiente y presin atmosfrica. Los momentos dipolares de la
mayora de los alquenos son bastante pequeos. Entre los ismeros C
4
H
8
, el 1-
buteno, el cis-2-buteno y el 2-metilpropeno tienen momentos dipolares en el
intervalo 0.3-0.5 D; el trans-2-buteno no tiene momento dipolar. No obstante, se
pueden aprender algunas cosas sobre los alquenos observando el efecto de los
sustituyentes en los momentos dipolares. Las mediciones experimentales de los
momentos dipolares reportan la magnitud, pero no la direccin. Normalmente se
deduce la direccin general examinando las direcciones de los dipolos de los
enlaces individuales. Con los alquenos la cuestin bsica se refiere a los grupos
alquilo unidos a CPC.
El etileno, por supuesto, no tiene momento dipolar. Reemplazar uno de sus
hidrgenos por cloro forma cloruro de vinilo, el cual tiene un momento dipolar de
1.4 D. El efecto es mucho menor cuando uno de los hidrgenos es reemplazado
por un metilo; el propeno tiene un momento dipolar de slo 0.3 D. Ahora coloque
6

un CH3 y un Cl trans entre s en el enlace doble. Si el metilo libera electrones
mejor que el H, entonces el momento dipolar del trans-CH
3
=CHPCHCl debera ser
mayor que el del H
2
CPCHCl debido a que los efectos del CH
3
y el Cl se refuerzan
entre s. Si el metilo atrae electrones, debera ocurrir lo opuesto, y el momento
dipolar del trans-CH
3
=CHPCHCl sera menor que 1.4 D. De hecho, el momento
dipolar del trans- CH
3
=CHPCHCl es mayor que el del H
2
CPCHCl, lo que indica
que un grupo metilo es un sustituyente donador de electrones hacia el enlace
doble. Un grupo metilo libera electrones a un enlace doble en forma muy parecida
a como libera electrones al carbono con carga positiva de un carbocatin, por un
efecto inductivo y por hiperconjugacin
1
.
ESTABILIDAD DE ALQUENOS
Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenacin, nos dan
una idea sobre la diferente estabilidad de los alquenos.


Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano). El 1-buteno
es el alqueno que ms energa desprende en la hidrogenacin, por ello, es el ms
inestable (tiene ms energa). Los cis y trans-1-buteno tienen una mayor

1
Carey, Francis a, Qumica Orgnica, 6ta edicin, editorial Mc Graw Hill
7

estabilidad por ser alquenos ms sustituidos. La interaccin entre las cadenas
que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugacin) lo estabiliza,
disminuyendo su energa.
Como puede observarse el cis-2-buteno es ms inestable que el trans, debido a
las repulsiones estricas entre metilos.
El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:


SINTESIS DE ALQUENOS
El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas
provoca la prdida de agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios
deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
8

Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios
deshidratan mediante mecanismo E2


Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios: Los
alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de
una molcula de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El
carbocatin formado genera el alqueno por prdida de un protn
2
.










2
www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-alquenos-por-deshidratacin-de-alcoholes.html
(31/08/2014)
9

3.2. REACCIONES

Sntesis del isobutileno:

Combustin del isobutileno:

Oxidacin del isobutileno:

()

Halogenacin del isobutileno:

Reaccin de Tollens:
[(

)]

10

4. MARCO METODOLOGICO

4.1. ALGORITMO DEL PROCEDIMIENTO

1. Se lav la cristalera antes de comenzar.
2. Se arm un equipo para la separacin de dos fases liquidas (ver Figura 1).
3. En un recipiente se agreg agua con hielo y sal.
4. En la campana de extraccin, se sumergi un embudo buchner en el recipiente
del inciso 3) y se agreg lentamente 10mL de alcohol terbutilico y 15 mL de cido
sulfrico.
5. Se coloc el embudo buchner en el equipo se separacin y se esper a que se
formara el isobutileno.
6. Se agreg 50mL de solucin salina y se agit la mezcla.
7. Se esper a que se separan las fases liquidas.
8. Se recuper la capa superior de las fases en un beacker de 50 mL.
9. Se coloc el isobutileno obtenido en tres tubos de ensayo y un crisol.
10. En el crisol se realiz la prueba de combustin inflamando el isobutileno.
11. Al primero tubo de ensayo se agreg 5 gotas de solucin al 1% de
permanganato de potasio.
12. Al segundo tubo se aadi 5 gotas de reactivo de Tollens.
13. Al tercer tubo se aadi 5 gotas de tintura de yodo.
Figura 1. Forma correcta de realizar la separacin de dos fases lquidas.






Fuente: Manual de prcticas de laboratorio FIUSAC EIQQ-M-QQ-010
11

4.2. Diagrama de Flujo:






























Inicio
Lavar la cristalera y limpiar el
rea de trabajo
Armar un equipo de separacin de
fases liquidas (ver Figura 1)
En campana de extraccin. Agregar
10mL de C
4
H
9
OH y lentamente
agregar 15 mL de H
2
SO
4

Sumergir un embudo buchner en un
recipiente que contiene agua con
hielo y sal.
Colocar el embudo en el equipo de
separacin y esperar a que se
separen las fases.
1
Se sumergi el
embudo en agua?
No
Si
12
































Agregar 50ml de solucin salina
y agitar la mezcla
1
Esperar a que se separen
nuevamente las fases.
Estn separadas
las fases?
No
Si
Recuperar el isobutileno formado
en un beacker de 50 mL.
Colocar el isobutileno en un crisol y
tres tubos de ensayo
Realizar la prueba de combustin
en el crisol.
Realizar la prueba de combustin
en el crisol.
2
13
































Fin
2
Al primer tubo de ensayo aadir 5
gotas de solucin de KMnO4 al 1%
Al segundo tubo de ensayo aadir 5
gotas de reactivo de Tollens.
Al tercer tubo de ensayo aadir 5
gotas de tintura de yodo.
Anotar observaciones en cada caso.
14

5. RESULTADOS

Tabla I. Pruebas de identificacin.
No. Prueba Conclusin
1 Combustin Positiva
2 Baeyer Positiva
3 Tollens Negativa
4 Halogenacin Positiva
Fuente: Datos originales.
PRUEBAS DE IDENTIFICACION
1. Nombre de la prueba: combustin.
Criterio de la prueba: la combustin de un alqueno es completa.
Reaccin:

Observacin: la combustin present una llama amarilla con variacin a
azul.
Conclusin: la prueba fue positiva.
2. Nombre de la prueba: Baeyer.
Criterio de prueba: los alquenos se oxidan con permanganato de potasio.
Reaccin:

()

Observacin: se not la formacin de un precipitado que paso de color
purpura a caf.
Conclusin: la prueba fue positiva, debido a que el color caf indica la
formacin de xido de manganeso.
15

3. Nombre de la prueba: Tollens.
Criterio de prueba: los alquenos no reaccin con los complejos
amoniacales.
Reaccin: [(

)]

Observacin: No se not ningn cambio fsico.
Conclusin: la prueba fue negativa.
4. Nombre de la prueba: Halogenacin.
Criterio de prueba: los alquenos se reaccionan con los halgenos en
presencia de calor o luz ultravioleta.
Reaccin:

Observacin: Se not un cambio de coloracin a naranja-rojizo.
Conclusin: la prueba fue positiva.

Tabla II. Datos del isobutileno obtenido.
Volumen (mL) Masa (g) Densidad (g/mL) Rendimiento (%)
5.00 4.309 0.862 73.03
Fuente: Datos calculados.







16

6. INTERPRETACIN DE RESULTADOS

El anlisis para este caso se hizo para la sintetizacin de un alqueno, se
buscada sintetizar isobutileno por medio de la deshidratacin de un alcohol
terciario. De lo cual se hizo reaccionar cido sulfrico con alcohol terbutilico, des-
pues de un proceso de separacin de fases se obtuvo 5 ml de isobutileno, para
luego hacer cuatro diferentes pruebas de identificacin.
De lo anterior analizando la prueba de combustin en la que not una llama de
color amarilla con partes azules, un alqueno por lo general combustiona de forma
completa, la caracterstica de la combustin es una reaccin estable. Est
estabilidad en la combustin se debe al calor de reaccin del isobutileno, el cual
es uno de los ms bajos entre las especies isomericas del buteno, la estabilidad
de la reaccin tambin se debe a que el isobutileno est conformado por dos
sustituyentes de metil del grupo funcional alquilo. Por lo que al combustionar est
rompe el primer lugar los enlaces con los grupos metilos y luego se rompe el
doble enlace. Al igual que los carbonos con hibridacin sp2 de los carbocationes y
radicales libres, los carbonos con hibridacin sp2 de los enlaces dobles atraen
electrones, y los alquenos son estabilizados por sustituyentes que liberan
electrones a esos carbonos, por consiguiente, son ms capaces de estabilizar un
alqueno.
En el caso de la prueba de Baeyer, se observ la formacin de un precipitado
de color caf, en esta reaccin lo que ocurre es que el isobutileno pierde
hidrgenos los cuales son sustituidos por dos grupos hidroxilos, sin embargo la
caracterstica de la reaccin es el cambio de coloracin de la mezcla debido a la
formacin de xido de manganeso. Por lo que al observar un precipitado de color
caf se puede confirmar la oxidacin del alqueno.
Por otro lado analizando la prueba de Tollens, est dio un resultado negativo,
esto se debe a que al complejo nitrato diaminplata reacciona nicamente con
compuestos orgnicos de triple enlaces (alquinos). Por lo que de la observacin se
determin que la no reaccin era un comportamiento terico esperado.
17

En el caso de la Halogenacin, se not un cambio de lo coloracin a
naranja/rojizo. Tericamente los productos de estas reacciones se llaman
dihalogenuros vecinales. Dos sustituyentes, en este caso los halgenos, son
vecinales si estn unidos a carbonos adyacentes. Los diyoduros vecinales, por
otra parte, tienden a perder I
2
y volver a formar alquenos, por lo que el color rojizo
puede indicar que parte del yodo no reacciono o que regreso a su estado original
despus se separarse del alqueno.
En el caso del isobutileno obtenido, la masa recuperada fue de 4.309 g con un
rendimiento del proceso de 73.03% (ver tabla II), de lo cual el error incurrido fue de
26.97%. Se determin que a pesar a ver variado el proceso de sintetizacin el
rendimiento obtenido del proceso es aceptable aunque posiblemente, si se hubiera
realizado una destilacin fraccionaria el rendimiento aumentara. En el caso de la
densidad experimental la cual es de 0.862g/mL (ver Tabla II), se determin que se
incurri en un error de 10.51%, lo cual indica que la muestra pesada posiblemente
contena impurezas.
A pesar de la buena aproximacin de los datos obtenidos, se obtuvieron
incertezas, estas derivadas de los errores de medicin de los instrumentos de
cristalera usados, de donde se propago el error para el peso de isobutileno
recuperado.







18

7. CONCLUSIONES

1. Mediante la variacin de los pasos y parmetros del proceso de
sintetizacin de los alquenos, se logr producir isobutileno por medio de la
deshidratacin de alcohol terbutilico con un error de 26.97% (ver Tabla V).
2. Las propiedades analizadas del alqueno obtenido presentan un
comportamiento que concuerda con las propiedades tericas del
isobutileno, sin embargo cabe destacar que la densidad es la nica
propiedad que presenta incongruencia respecto al dato terico, aunque esta
variacin es justificada por las incertezas de los instrumentos de medicin
utilizados.
3. La propiedad y magnitudes fsicas determinadas del isobutileno fueron la
densidad, peso y volumen producido. Las cuales son: 0.862g/mL, 4.309g y
5mL respectivamente. Determinndose un error de 10.51% (ver Tabla VI)
en la densidad.
4. El rendimiento del proceso fue de 73.03%, lo que demuestra que es posible
sintetizar isobutileno aunque se incurre en un error mayor.












19

8. BIBLIOGRAFIA

1. CAREY, Francis A. Qumica orgnica. Traductor: Jorge Velzquez. 6ta
Edicin. Mxico. D.F: Editorial Mc Graw Hill Interamericana, 2006. Pgs.:
1422.
2. MC MURRY, John. Qumica orgnica. Traductor: M. en C. Mara Aurora
Lanto Arriola. 7ma Edicin. Mxico D.F: Editorial Cengage Learning, 2008.
Pgs.: 1347.

























20

9. ANEXOS
9.1. DATOS ORIGINALES

21






22

9.2. DATOS CALCULADOS



Tabla III. Datos tericos de isobutileno a obtener
Volumen (mL) Masa (g) Moles (mol)
7.56 5.90 0.105
Fuente: Elaboracin propia.
Tabla IV. Datos experimentales de metano obtenido.
Volumen (mL) Masa (g) Moles (mol)
5.00 4.309 0.076
Fuente: Elaboracin propia.
Tabla V. Rendimiento y error del peso
Rendimiento (%) Error (%)
73.03 26.97
Fuente: Elaboracin propia.
Tabla VI. Error de la densidad
Terica (g/mL) Experimental (g/mL) Error (%)
0.78 0.862 10.51












23


9.3. MUESTRA DE CALCULO
9.3.1. Clculos de moles, volumen y gramos tericos de isobutileno a
obtener.

Se hace reaccionar 15 mL de cido sulfrico con 10mL de alcohol terbutilico.

Determinacin del reactivo limitante

Como estequiometricamente la relacin debe ser 1:1 el reactivo limitante es el
alcohol terbutilico.

24


9.3.2. Clculos de rendimiento del proceso.





Sustituyendo los valores (ver datos calculados)

9.3.3. Anlisis de error de la densidad y peso del isobutileno.

| |


Porcentaje de error del peso:

|

Porcentaje de error de la densidad:

| |