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PRCTICA No. 1
EXTRACCIN
Objetivo: Separar un compuesto orgnico de una mezcla, mediante la tcnica de extraccin
para posteriormente purificarlo.
La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto orgnico de una mezcla
de reaccin, o para aislarlo de sus fuentes naturales. Puede definirse como la separacin de
un componente de una mezcla por medio de un disolvente.
En la prctica es muy utilizada para separar compuestos orgnicos de las soluciones o
suspensiones acuosas en las que se encuentran.
El procedimiento consiste en agitar las mezclas con un disolvente orgnico inmiscible con el
agua y dejar separar ambas capas, los distintos solutos presentes se distribuyen entre las
fases acuosas y orgnicas, de acuerdo con las solubilidades relativas.
Coeficiente de distribucin o de reparto. Ciertos compuestos orgnicos como los alcoholes,
aldehdos, cetonas, cidos orgnicos, aminas, etc., son capaces de asociarse con el agua a
travs de puentes de hidrgeno; son parcialmente solubles en este disolvente y en los
orgnicos; en estos casos pueden ser necesarias varias extracciones sucesivas para eliminar
la sustancia orgnica de la fase acuosa.
Cuando se agita una solucin acuosa de una sustancia con un solvente orgnico en el que la
sustancia es al menos algo soluble, el compuesto se disuelve parcialmente en cada
disolvente.
La relacin de las concentraciones (1) en ambos (C
0
y C
A
) son proporcionales a las
solubilidades respectivas S
0
y S
A
. Cuando se alcanza el estado de equilibrio a una
temperatura determinada, se llama coeficiente de distribucin o de reparto, K
D
(2).
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2
A
o
A
o
D
S
S
C
C
K = = (1)
Para un caso general de frmula que expresa un proceso de extraccin se deduce
suponiendo:
K
D
: Coeficiente de Distribucin.
C
0
: Concentracin del soluto en la fase orgnica.
C
A
: Concentracin del soluto en la fase acuosa.
S
0
: Solubilidad del soluto en la fase orgnica.
S
A:
Solubilidad del soluto en la fase acuosa.
V
0
: Volumen del solvente orgnico (ml).
V
A
: Volumen de solucin acuosa (ml).
) (
o A o
o A
D
C C V
C V
K
= (2)
De aqu se deduce que es ms conveniente dividir el disolvente extractor en varias
porciones, que hacer una sola extraccin con todo el disolvente.
Los disolventes orgnicos mas utilizados son: el benceno, tolueno, ter de petrleo, cloruro
de metileno, cloroformo, ter etlico, tetracloruro de carbono, acetato de etilo, butanol. La
eleccin del disolvente se realiza en cada caso teniendo en cuenta la solubilidad de la
sustancia a extraer en el mismo y la facilidad con que se puede separar sta del disolvente.
El ter etlico es el ms usado por la gran solubilidad en el mismo de la mayor parte de los
compuestos orgnicos y por su bajo punto de ebullicin. Sin embargo, su gran volatilidad y
su fcil inflamabilidad exigen usarlo con las precauciones debidas.
Equipo y procedimiento. El aparato utilizado en las extracciones es el embudo de
separacin fig. 1. El tapn y la llave deben estar bien ajustados, se lubrican adecuadamente
antes de su uso.
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Como indica la figura, el embudo de separacin debe manejarse con ambas manos; con una
se sujeta el tapn (asegurndolo con el dedo ndice) y con la otra se manipula la llave. Se
invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presin de su interior, se agita con
suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave. Cuando deja de aumentar
perceptiblemente la presin en el interior, se aseguran tapn y llave, y se agitan
enrgicamente durante uno o dos minutos. Se pone de nuevo en contacto con la atmsfera a
travs de la llave, se vuelve a cerrar sta y se apoya, ya en posicin normal, en un aro
metlico con unos trozos de tubo de goma que lo protegen de las roturas, fig. 2. Se destapa y
se deja en reposo hasta que sea ntida la separacin entre las dos capas de lquido.
Despus de separadas ambas fases, se saca la inferior por la llave y la superior por la boca;
as se previenen posibles contaminaciones.
El nmero de extracciones necesarias para cada caso en particular depende del coeficiente
de reparto y de los volmenes relativos del agua y del disolvente.
La posicin relativa de las capas acuosas y orgnicas depende de sus densidades. En caso de
duda puede determinarse la identidad de cada una de ellas ensayando la solubilidad en agua
de unas gotas de la misma.
Es una medida prudente, en especial cuando se trata de reacciones nuevas, conservar todos
los extractos y lquidos residuales hasta comprobar que se obtiene el producto final con el
rendimiento esperado: slo entonces debe procederse a la limpieza, una vez separadas las
fases orgnicas de las acuosas. Es recomendable tratar la fase orgnica con sustancias como
el CaCl
2
, Na
2
SO
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u otra sustancia desecante para eliminar todo residuo de agua que se
encuentre presente.
Con frecuencia, sobre todo cuando se trabaja con soluciones alcalinas, se forman emulsiones
durante el proceso de extraccin, stas pueden romperse de ordinario mediante:
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a) Un movimiento de giro suave al lquido del embudo de separacin, manteniendo su
posicin normal.
b) Agitacin vigorosa de la capa emulsionada con una varilla de vidrio.
c) Saturacin de la capa acuosa con sal comn lo cual hace disminuir la solubilidad en agua
de la mayor parte de los solutos y de los disolventes orgnicos, lo cual se conoce como
disolvente salino.
Extraccin con cidos y lcalis. Con frecuencia se consiguen separaciones muy netas de
compuestos orgnicos, utilizando soluciones cidas o alcalinas capaces de convertir dichas
sustancias en sales, solubles en agua e insolubles en ter.
Una solucin de NaOH 10% convierte, por ejemplo, los cidos carboxlicos R-COOH en sus
sales sdicas R-COO
-
Na
+
. Los compuestos fenlicos experimentan una transformacin
semejante con el mismo reactivo. Por esta causa puede utilizarse una solucin de NaOH para
extraer un cido carboxlico o un compuesto fenlico de su solucin en un disolvente
orgnico o, recprocamente, liberar estos tipos de compuestos de sus impurezas orgnicas
por extraccin de sus soluciones alcalinas con un disolvente adecuado.
Las soluciones acuosas de bicarbonato sdico convierten los cidos carboxlicos en sus
respectivas sales sdicas, pero no son lo suficientemente bsicas para formar sales con los
compuestos fenlicos.
Esta es la base de un mtodo de separacin de cidos carboxlicos y fenoles: el cido se
extrae en primer lugar de su solucin en un disolvente orgnico con una de bicarbonato
sdico y posteriormente el fenol con una solucin de sosa.
Los cidos inorgnicos se eliminan con facilidad de los disolventes orgnicos por extraccin
con una solucin de hidrxido, carbonato, o bicarbonato sdico.
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El cido clorhdrico diluido se emplea con frecuencia para la extraccin de sustancias
bsicas de sus mezclas con otras neutras o cidas, o bien para eliminar impurezas bsicas.
El cido diluido convierte la base, por ejemplo, una amina orgnica en la correspondiente sal
de amonio, soluble en agua R- NH
2
HCl
R-NH
3
+
Cl
-
. Por otra parte las
impurezas orgnicas que acompaan a una amina pueden eliminarse por extraccin de las
mismas con un disolvente orgnico de una solucin cida de aquella.
Las sales sdicas de los cidos carboxlicos de los fenoles son fcilmente convertibles en los
compuestos de partida por tratamiento con H
2
SO
4
o H
3
PO
4
. Los derivados de aminas se
transforman de nuevo en aminas por adicin de una solucin de NaOH.
PROCEDIMIENTO
1. Tomar una muestra de 25 ml de la mezcla problema.
2. Checar el pH de la solucin.
a) Si el pH es cido, pasar la muestra a un embudo de separacin y agregar 20 ml de
solucin acuosa de NaOH, agitar, separar las dos fases y guardar la acuosa.
b) Si el pH es bsico, pasar la muestra a un embudo de separacin y agregar 20 ml de
solucin acuosa de HCl, agitar, separar las dos fases y guardar la acuosa.
3. A la fase orgnica volver a repetir el paso 2.
4. Reunir los extractos acuosos.
5. A la fase orgnica secar con Na
2
SO
4
anhidro y guardar para posteriormente determinar
el p.eb. en otra sesin.
6. A los extractos acuosos, agregar HCl al 6M (hasta neutralizar). Concentrar la solucin
por evaporacin.
7. Dejar enfriar y esperar a cristalizar.
8. Filtrar en embudo de filtracin rpida. El filtrado se deposita en el drenaje.
9. Secar los cristales.
10. Pesar los cristales.
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Reactivo
Colector
Filtrado (paso 8) Drenaje
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CUESTIONARIO DE LA PRCTICA
1. Defina extraccin.
2. Escriba en qu consisten los siguientes tipos generales de extraccin.
a) Continua
b) Discontinua
c) Lquido Slido
d) Lquido Lquido
3. Defina qu es un agente desecante.
4. Qu condiciones debe reunir un desecante para que acte como tal?
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5. Qu requisitos son necesarios en un solvente de extraccin? Y explique cada uno de
ellos.
6. Haga una tabla de clasificacin de desecantes para cada una de las diferentes familias
de compuestos orgnicos.
7. Con frecuencia durante el proceso de extraccin se forman emulsiones. Cmo se
pueden destruir stas?
8. Suponga que se dan 100 ml de una solucin acuosa que contiene 1 mg de LSD y usted
quiere extraer el LSD en ter. El coeficiente de distribucin est dado por:
10 = =
agua en in Concentrac
ter en in Concentrac
K
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a)Cunto LSD se extrae con una sola porcin de 150 ml de ter?
b)Cunto LSD se extrae en tres porciones sucesivas de ter en 50 ml?
9. Indique qu mtodo para extraccin de una mezcla de cido benzico, -naftol y
p-diclorobenceno. Algunas propiedades de las mismas son:
Sustancia Punto de fusin Constante de ionizacin Solubilidad en H2O
(
0
C) (20C)
cido Benzico 120 6.3X10
5
0.25gr/100 ml
-naftol 123 1.0X10
9
0.10gr/100 ml
p-diclorobenceno 53 - Insoluble
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10. Por qu el embudo de extraccin no se debe llenar totalmente con el lquido?
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DIAGRAMA DE FLUJO