cido lctico

cido lctico

Nombre (IUPAC) sistemtico
cido 2-hidroxipropanoico
General
Frmula semidesarrollada H
3
C-CH(OH)-COOH
Frmula estructural

Frmula molecular C
3
H
6
O
3

Identificadores
Nmero CAS [50-21-5]
L:[79-33-4]
D:[10326-41-7]
D/L:[598-82-3]
1

ChEBI 422
ChemSpider 96860
PubChem 107689
Propiedades fsicas
Densidad 1206 kg/m
3
; 1.206 g/cm
3

Masa molar 90.08 g/mol
Punto de ebullicin 371 K (98 C)
Propiedades qumicas
Acidez 3.5 pK
a

Compuestos relacionados
cidos relacionados cido propanoico, cido pirvico
Valores en el SI y en condiciones estndar
(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
El cido lctico, o su forma ionizada, el lactato (del lat.lac, lactis, leche), tambin conocido
por su nomenclatura oficial cido 2-hidroxi-propanoico ocido -hidroxi-propanoico, es
un compuesto qumicoque desempea importantes roles en varios procesosbioqumicos,
como la fermentacin lctica. Es un cido carboxlico, con un grupo hidroxilo en el carbono
adyacente al grupo carboxilo, lo que lo convierte en uncido -hidroxlico (AHA) de
frmula H
3
C-CH(OH)-COOH (C
3
H
6
O
3
). En solucin puede perder el hidrgeno unido al grupo
carboxilo y convertirse en el anin lactato.
El cido lctico es quiral, por lo que se pueden encontrar dos enantimeros (ismeros
pticos). Uno es el dextrgiro cido D-(-)-lctico o d-cido lctico (en este caso, el cido (R)-
lctico]]; el otro es el levgirocido L-(+)-lctico o -cido lctico (en este caso, cido (S)-
lctico), que es el que tiene importancia biolgica. La mezcla racmica (cantidades idnticas
de estos ismeros) se llama d,-cido lctico.
ndice
[ocultar]
1 Importancia biolgica
2 En medicina
3 Ejercicio y lactato
4 Obtencin
o 4.1 Fermentacin lctica
o 4.2 Sntesis en laboratorio
5 Ocurrencia
6 Aplicaciones y usos
o 6.1 Cosmtica
o 6.2 Alimentos
o 6.3 Otras aplicaciones
7 Curiosidades
8 Referencias
9 Enlaces externos
Importancia biolgica[editar]
El cido -lctico se produce a partir del cido pirvicoa travs de la enzima lactato
deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentacin. El lactato se produce continuamente en
el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no aumenta su concentracin hasta que
el ndice de produccin no supera al de eliminacin. Este depende de varios factores, como
los transportadores monocarboxilatos, concentracin de LDH y capacidad oxidativa en los
tejidos. La concentracin de lactatos en la sangre usualmente es de 1 o 2 mmol/l en reposo,
pero puede aumentar hasta 20 mmol/l durante un esfuerzo intenso. Se debe considerar que, a
PH fisiolgico en el cuerpo humano, es decir 7.35, se encuentra slo en su forma disociada,
es decir, como lactato y no como cido.
El aumento de la concentracin de lactatos ocurre generalmente cuando la demanda de
energa en tejidos (principalmente musculares) sobrepasa la disponibilidad de oxgeno en
sangre. Bajo estas condiciones la piruvato deshidrogenasa no alcanza a convertir
el piruvato a Acetil-CoA lo suficientemente rpido y el piruvato comienza a acumularse. Esto
generalmente inhibira la gluclisis y reducira la produccin de Adenosn trifosfato (el ATP
sirve para acumular energa), si no fuera porque lalactato deshidrogenasa reduce el piruvato a
lactato:
piruvato + NAD + H
+
--> lactato + NAD
+

La funcin de la produccin de lactato es oxidar NADH + H para regenerar la nicotinamida
adenina dinucletido (NAD
+
) necesaria para la gluclisis, y por tanto para que contine la
produccin de ATP.
El lactato producido sale de la clula muscular y circula por el torrente sanguneo hasta el
hgado, dnde se vuelve a transformar en glucosa por gluconeognesis. Al ciclo que
comprende la gliclisis en la clula muscular y su reciclaje por gluconeognesis en el hgado
se le conoce como ciclo de Cori.
El hgado y el corazn tienen la facultad de oxidar el lactato de la sangre convirtindolo de
nuevo apiruvato.
La fermentacin de cido lctico tambin la producen las bacterias Lactobacillus. Estas
bacterias pueden encontrarse en la boca, y pueden ser las responsables del progreso de
la caries previamente iniciada por otras bacterias.
En medicina[editar]
En medicina es uno de los compuestos de la solucin lctica de Ringer, que es una solucin
que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una prdida de sangre a
causa de untraumatismo, ciruga o quemadura. La solucin est compuesta por 129 mmol/L
de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de lactato. Es una solucin que se usa
alternativamente a la salina fisiolgica (0.9%) para recuperar volumen. La diferencia de iones
fuertes hace que el hartman (solucin lctica de Ringer) sea utilizado por algunos como
terapia en la hipovolemia. No obstante, por tener menos tonicidad (osmolaridad) que la
solucin salina, algunos prefieren esta. El efecto sobre el equilibrio cido-base de la salina
ser promover acidosis (por el cloro), mientras el efecto del hartman ser ms alcalinizante
por la diferencia de iones fuertes y por el lactato.
Ejercicio y lactato[editar]

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Durante el ejercicio intenso, cuando hay demasiada demanda de energa, el lactato se
produce ms rpidamente que la capacidad de los tejidos para eliminarlo y la concentracin
de lactato comienza a aumentar. Es un proceso benfico, porque la regeneracin de
NAD
+
asegura que la produccin de energa contine y as tambin el ejercicio.
2

Al contrario de lo que mucha gente cree, el incremento de la cantidad de lactato no es
causante directo de la acidosis ni es responsable de las agujetas. Esto se debe en primer
lugar a que el cido lctico no es capaz de liberar el catin hidrgeno, y en segundo lugar a
que el lactato (cido lctico) no se encuentra en estado cido sino en su forma base como
lactato. Anlisis de la ruta glucoltica indican que no hay suficientes cationes
hidrgenos presentes como para formar cido lctico o cualquier otro tipo de cido. Es
destacable que a PH fisiolgico, y a nivel de la clula muscular (miocito), y de acuerdo al PKa
cido del cido lctico (pka:3.86), lo que se encuentra es la base, el lactato, y no el cido
lctico, debido a que estar totalmente disociado en estas condiciones.
3

La acidosis que muchas veces se asocia a la produccin de lactato durante ejercicios
extremos proviene de una reaccin completamente distinta y separada
[cita requerida]
. Cuando se
hidroliza (se "separa" en agua) el ATP se libera un catin hidrgeno. Este catin es el principal
responsable de la disminucin del pH. Durante ejercicios intensos el metabolismo
oxidativo (aerobiosis) no produce ATP tan rpido como lo demanda el msculo. Como
resultado, la gluclisis se transforma en el principal productor de energa y puede producir
ATP a altas velocidades. Debido a la gran cantidad de ATP producido e hidrolizado en tan
poco tiempo, los sistemas buffer de los tejidos se ven agotados, causando una cada del pH y
produciendo acidosis. ste es uno de los factores, entre tantos, que contribuye al dolor
muscular agudo experimentado poco despus del ejercicio intenso
[cita requerida]
.
Obtencin[editar]
Fermentacin lctica[editar]
A partir del azcar de la leche (lactosa) con Lactobacillus
A partir de almidn, azcar de uva (glucosa) o azcar de caa (sacarosa) utilizando
el Lactobacillus delbrueckii
La obtencin de cido lctico con enzimas o microorganismos vivos pueden producir
ismerosdextrgiros o levgiros, dependiendo de la enzima involucrada en el proceso.
Sntesis en laboratorio[editar]
Puede obtenerse una mezcla racmica a partir de etanol, cianuro de sodio y cido sulfrico:

El proceso termina con un ataque nucleoflico del cianuro al grupo
carbonilo del aldehdo formando elnitrilo del cido lctico de forma racmica. El nitrilo
es saponificado en presencia de agua y un exceso de cido sulfrico para dar el cido libre.
Ocurrencia[editar]
Se encuentra en el jugo de la carne, en la leche cida, en los msculos y en algunos rganos
de algunas plantas o animales. Suele mencionarse como origen de las agujetas, el dolor
muscular provocado por el ejercicio repentino sin tener costumbre o previo calentamiento.
(ver importancia biolgica).
Aplicaciones y usos[editar]
Cosmtica[editar]
Se utiliza como la alternativa ms amplia al uso de la glicerina como suavizante. Es usado
principalmente como qumico anti-edad para suavizar contornos; reducir el dao producido por
la luz solar; para mejorar la textura y el tono de la piel, y el aspecto en general.
Sin embargo deben tomarse serias precauciones al utilizar cosmticos con cido lctico,
porque aumentan la sensibilidad a los rayos ultravioleta del sol.
Alimentos[editar]
El cido lctico es utilizado en varios productos como regulador de acidez. Aunque puede
obtenerse de la lactosa (azcar de la leche), la mayor parte del cido lctico empleado
comercialmente deriva del uso de bacterias como la Bacillus acidilacti, Lactobacillus
delbrueckii o Lactobacillus bulgaricus para fermentar fuentes de carbohidratos como
la maicena y las patatas. As, lo que comnmente se denomina "leche cida" en
alimentos vegetarianos o veganos tienen cido lctico como ingrediente.
Otras aplicaciones[editar]
Alimento para nios.
Purgante, en la forma de lactato de calcio o lactato de magnesio.
Aditivo en alimentos o fragancias, en la forma de lactato de etilo.
Removedor de sales de calcio.
Como mordiente.
Curtimiento de pieles.
Materia prima para sntesis orgnica.
Accin acaricida: Es utilizado en el control del varroasis, caro que ataca la abeja
melfera Apis mellifera.
Materia prima para Biopolmeros.
Curiosidades[editar]

El cido lctico, uno de los dos primeros cidos conocidos, fue descubierto por el qumico
suecoCarl Wilhelm Scheele, con leche en polvo.
En la fibra muscular, en condiciones de ejercicio intenso, se produce lactato y no cido
lctico, debido al pKa y al pH celular.