Qumica Orgnica.

Trabajo Prctico de Laboratorio:

Propiedades Qumicas de los alcoholes .
Profesoras:
Dra. Sandra Fanchiotti
Lic. Patricia Podzus
Integrantes:
Antonielli, Mariana.
Borda, Jess.
Boschetti, Facundo
Objetivo:
Analizar y diferenciar la estructura de los alcoholes segn su mecanismo y
!elocidad de reacci"n frente a distintos reacti!os.
Oxidacin de alcoholes:
Los alcoholes se distinguen entre #rimarios$ secundarios y terciarios segn la
conecti!idad del tomo de carbono unido al gru#o hidro%ilo. La o%idaci"n de un
alcohol im#lica la #&rdida de uno o ms hidr"genos unidos al carbono con el
gru#o funcional.
'e utilizar como agente o%idante al reacti!o de (ones )ue consiste en una
soluci"n de *cido cr"mico en acetona +#ro#anona,$ #ero se #uede reem#lazar #or
una soluci"n acuosa de dicromato de sodio y cido sulfrico +-sta mezcla
res#onde a una o%idaci"n ms en&rgica )ue el reacti!o original,.
Los resultados fueron.
Alcohol .lasificaci"n
/eacti!o de (ones
0nmediatamente 1 minuto ms
tarde.
n2 butanol Primario
32butanol 'ecundario
Ter2butanol Terciario

La tabla res#onde a las siguiente reacciones.
La reacci"n se hace e!idente al cambio de color en la soluci"n debido a la
reducci"n del i"n dicromato:
Puede ocurrir tambi&n )ue el aldehido se o%ide al res#ecti!o cido carbo%lico
debido al e%ceso de agente o%idante.
Esterificacin:
'e trata de una reacci"n de condensaci"n +dos mol&culas #e)ue4as forman una
grande con eliminaci"n de agua, catalizada #or el cido del gru#o carbo%ilo del
cido ac&tico con el gru#o hidro%ilo del alcohol en #resencia de cido sulfrico.
-ste ti#o de reacci"n es tambi&n llamada esterificaci"n de 5ischer. La reacci"n
global es:
'e #racticar la esterificaci"n de distintos alcoholes #restando atenci"n a los
olores de los &steres formados.
Alcohol *cido ac&tico 6 *cido sulfrico +a ba4o 7ara,
-tanol
0so#ro#anol
Amlico
0soamlico
Las reacciones corres#ondientes son:
Diferenciacin de los alcoholes con el reactivo de Lucas:
'e utiliza este test #ara distinguir entre alcoholes #rimarios$ secundarios y
terciarios. -ste #rocedimiento se basa en la formaci"n de un #roducto insoluble
R
R
en el reacti!o inicial. 'e fundamenta en la !elocidad de reacci"n en )ue cada
alcohol se con!ierte en su res#ecti!o halogenuro.
'e utiliza el reacti!o de Lucas$ )ue consta de una soluci"n de cloruro de 8inc
en cido clorhdrico concentrado. La reacci"n gen&rica es:
Los reacti!os son alcoholes de menos de cinco carbonos$ donde se #ermite un
rango bastante bueno en la solubilidad.
Los halogenuros #roducidos son considerados como d&bilmente #olares$ a #esar
de )ue la diferencia de electronegati!idad entre el . y el hal"geno no sea
#e)ue4a$ esto es #or el ordenamiento de las nubes electr"nicas as como el radio
creciente de los hal"genos.
Tambi&n influye la cantidad de radicales al)uilo unido al carbono halogenado$ ya
)ue los sustituyentes al)uilo son buenos dadores de electrones$ logran estabilizar
la carga #arcial #ositi!a del carbono y as disminuir la #olaridad de la mol&cula.
Los resultados tabulados:
Alcohol /eacti!o de Lucas.
n2butanol
32butanol
Ter2butanol
Las reacciones corres#ondientes son:
Ensayo de Solubilidad:
'e analizar la relaci"n )ue e%iste entre solubilidad2masa molecular en alcoholes.
Los alcoholes constan de dos regiones bien diferenciadas:
9na regi"n hidroflica: com#rende el gru#o hidr"%ido unido a la cadena
carbonada )ue es un gru#o bastante #olar debido a la diferencia de
electronegati!idad del o%geno e hidr"geno$ as como de la #olaridad del enlace
.2:. -sta regi"n #olar es afn con mol&culas #olares y #ermite la formaci"n de
#uentes hidr"geno con el agua y alcoholes semejantes.
9na regi"n hidrof"bica: com#rende la regi"n a#olar de la mol&cula$ )ue se
e%tiende a lo largo de la cadena carbonada.
A medida )ue aumenta la masa molecular del alcohol$ su solubilidad disminuye
#ues la regi"n hidrof"bica #redomina gradualmente.
-%#erimentalmente se utilizarn cuatro alcoholes +monohidro%ilados, de distintas
masas moleculares y se mezclar cada uno con agua coloreada #ara distinguir la
#resencia de las #osibles fases o turbidez.
Alcohol 7asa 7olecular /elati!a Agua coloreada
7etanol ;3
-tanol <=
n2butanol ><
Octanol 1;?
Reaccin con sodio metlico:
@aturalmente los metales alcalinos son muy reacti!os y en general en
condiciones normales dan reacciones muy en&rgicas y e%ot&rmicas.
-l sodio reacciona con los alcoholes des#rendiendo hidr"geno gaseoso
+e!idenciado en el burbujeo,.
La reacci"n:
La siguiente tabla refleja los resultados obtenidos y relaciona la estructura del
alcohol con la !elocidad de reacci"n.
Alcohol @a
n2butanol
32butanol
Ter2butanol