COLGIO E CURSO DINMICO

EDUCANDO:
2 SRIE DO ENSINO MDIO EDUCADOR: HENRIQUE
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
A nomenclatura dos compostos orgnicos segue as normas da IUPAC (Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada) - nomenclatura sistemtica
- obedecendo a seguinte ordem: Prefixo + Tipo de Ligao + Sufixo
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS DE CADEIA NORMAL
Prefixo Tipo de Ligao Sufixo
Indica a quantidade de tomos de
carbono na cadeia
Indica o tipo de ligao entre
os carbonos
Indica a que tipo de funo orgnica pertence o composto
C Prefixo Ligao No!e "u#o Sufixo
!et "imples an #idrocarboneto $
% &t 'upla en (lcool $l
) Prop *ripla in Aldedo Al
+ ,ut Cetona $na
- Pent Ac. Carbo/lico 0ico
1 #e/
2 #ept
3 $ct
4 5on
6 'ec
"$r!u%a Prefixo
Tipo de
Ligao
Sufixo No!e
#)C-C#) &t an $ &tano
#%C7C#% &t en $ &teno
#CC# &t in $ &tino
#)C-$# !et an $l !etanol
#)C-C#%-C#$ Prop an Al Propanal
#)CC$C#) Prop an $na Propanona
#)C-C#%-C#%-C$%# ,ut an 0ico (cido butan8ico
Quando for possvel localizar a insaturao ou o grupo funcional em mais de uma posio, deve-se indicar, na nomenclatura, em qual carbono ele se
encontra, obedecendo a indicao de menor numerao
Exe!p%o
Po&&'(ei&
repre&e#)a*e&
No!e& po&&'(ei&
Me#or
#u!erao
+#o!e
,orre)o-
Co#,%u&o O.&er(a*e&
$ nome buteno pode
indicar as seguintes
substncias
,ut--eno
ou
but-)-eno
,ut--eno
#)C-C#%-C#7C#% e
C#%7C#-C#%-C#)
representam a mesma
mol9cula: .u)/0/e#o:
pois apresentam a
mesma nomenclatura.
A denomina;o ,uteno 9 incorreta uma <e= >ue esse
nome gera estruturas di?erentes@ o but--eno e o
but-%-eno.
A denomina;o but-)-eno 9 incorreta uma <e= >ue essa
denomina;o indica o but--eno ao contrrio. Pre(a%e,e
a #o!e#,%a)ura de !e#or #u!erao.
,ut-%-eno ,ut-%-eno
,ut-)-eno
ou
,ut--eno
,ut--eno
NOMENCLATURA DAS RAMI"ICA12ES +OS SU3STITUINTES-
Aami?ica;Bes (substituintes) so grupos de tomos deri<ados dos Cidrocarbonetos pela elimina;o de um D#D de suas mol9culas. A indica;o de
substituinte deri<ado de alcano 9 dada pelo su?i/o DilD ou DilaD.
4idro,ar.o#e)o Su.&)i)ui#)e 4idro,ar.o#e)o Su.&)i)ui#)e
!etano
#)C-#
#)C- (metil)
,en=eno

(?enil) ou (PC-) ou (-)
ben=il
&tano
#)C-C#%-#
#)C-C#%- (etil)
"ubstituintes com % <alEncias li<res obedecem o seguinte: >uando estas
esti<erem em carbonos di?erentes o su?i/o ser i%e#o: caso contrrio:
i%ide#o
Propano
#)C-C#%-C#%-#
#)C-C#%-C#%- (propil)
-C#%-C#%-
E)i%e#o
(isopropil) ou (s-propil) ou (sec-propil)
E)i%ide#o
,utano
#)C-C#%-C#%-C#%-#
#)C-C#%-C#%-C#%- (butil)
(sec-butil) ou (s-butil)
C#%7C#- E)e#i% ou (i#i%
(tert-butil) ou (t-butil)
C#%7C#-C#%- Prope#i% ou a%i%
QUMICA ORGNICA - NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
(isobutil)
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS RAMI"ICADOS
1. !arcar a cadeia carbFnica principal (a>uela com maior nGmero de
carbonos e >ue contenCa a ?un;o orgnica principal).
2. 5umerar os carbonos da cadeia carbFnica principal da e/tremidade
mais pr8/ima da rami?ica;o ou do grupo ?uncional.
3. 'ar nome H estrutura iniciando pela rami?ica;o: e indicando por
nGmero: a posi;o dessas rami?ica;Bes: na cadeia principal.
Nmero e nome da ramificao antecedem o nome da funo da
cadeia principal.
4. Aami?ica;Bes iguais so representadas pelos pre?i/os di, tri, tetra,
etc.
5. Aami?ica;Bes di?erentes obedecem a ordem al?ab9tica.
O3SER5A12ES IMPORTANT6SSIMAS
A aposi;o da pala<ra #or!a% ou a letra # antes dos
nomes dos alcanos no-rami?icados (n-butano: n-
pentano: etc) N7O 8 RECOMENDADA.
5as representa;Bes das ?8rmulas de<em-se utili=ar
colcCetes para inserir unidades >ue se repetem e parEnteses
para as rami?ica;Bes:
o
5a determina;o do sentido da numera;o da cadeia: os
nGmeros nos nomes so separados entre si por <rgula e:
das letras: por C?en. No &e de(e pro,eder 9 &o!a do&
#:!ero& ,o!o !ui)o& %i(ro& &ugere!.
o
A repeti;o de um grupo 9 indicada pela adi;o do pre?i/o
multiplicador correspondente: di; )ri; )e)ra: etc. como no
e/emplo acima: ):)-dimetile/ano.
A cita;o das di<ersas rami?ica;Bes 9 ?eita em ordem
al?ab9tica:
o 'i: tri: tetra... no ?a=em parte do nome: so
apenas pre?i/os multiplicadores.
o Sec e tert no ?a=em parte do nome: pois tamb9m
so termos multiplicadores.
o Iso e neo ?a=em parte do nome.

#a<endo grupos di?erentes em posi;Bes

e>ui<alentes da cadeia: o menor nGmero ser
atribudo ao grupo primeiramente citado na
nomenclatura: de acordo com a ordem al?ab9tica.
o
$ nome dos cicloalcanos so ?ormados
acrescentando-se o pre?i/o ,i,%o no nome do alcano
no-rami?icado de mesmo nGmero de carbonos.
o
A%,a#o& #o/ra!ifi,ado& de a)< = ,ar.o#o& &o
ga&o&o&; de > a 0? ,ar.o#o&; &o %'@uido& e o&
de!ai& &o &$%ido&A ,o#)udo; )odo& apre&e#)a!
de#&idade& !e#ore& @ue B;CD>gE,!
F
; @ue < a
de#&idade do p%G&)i,o po%ie)i%e#o.
TREINANDO A NOMENCLATURA DOS
4IDROCAR3ONETOS; HLCOOIS; ALDE6DOS; CETONAS E HCIDOS CAR3OI6LICOS
. 'E os nomes aos compostos abai/o:
a)
b)
c)
d)
e)
QUMICA ORGNICA - NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
?)
g)
C)
i)
I)
J)
l)
m)
n)
o)
p)
>)
r)
s)
t)
%. Aelacione o nome H ?8rmula:
() )-metilpent--ino.
(%) oct-%-en-1-ino.
()) )-butil-+-propile/a-:)-dien---ino.
( ) ( ) ( )
). 'ados os nomes: ?a;a as ?8rmulas de
linCas:
a) Propeno.
b) ,ut--eno.
c) Pent-%-eno.
d) 5ona-):--dieno.
e) +-metilpent-%-eno.
?) +-Ce/ilepta-:+-dieno.
g) +-Ceptildeca-%:-:2-trieno.
C) Kinil(a).
i) Alil(a).
I) Ciclopenteno.
J) Cicloe/a-:)-dieno.
l) %-isopropil-)-propilcicloepta-
:+-dieno.
m) -etil-%-metilcicloe/eno.
n) %:1-dimetilocta-%:+:1-trieno.
o) -?enilepta-:):--triino.
+. DOs lcoois so deriados dos
!idrocar"onetos, su"stituindo a o#al
$O$ por $O%$, precedido de um nmero
indicatio da&s' posio&(es' da&s'
!idro)ila&s'. * numerao da cadeia +
feita de modo ,ue a !idro)ila rece"a o
menor nmero poss-el. Se a !idro)ila
estier no car"ono 1, o nmero pode
ser omitido.D 'iante do enunciado
acima: nomeie os lcoois abai/o.
a)
b)
QUMICA ORGNICA - NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
c)
d)
e)
?)
g)
-. Identi?i>ue a ?un;o orgnica H >ual
pertence os compostos o/igenados
abai/o e dE o nome o?icial a cada um
deles:
a) C#)C#$.
b) C#)C#%C#$.
c)
d) C#)C$C#).
e) C#)C$C#%C#).
?) C#)C$C$C#%C#).
g) C#)C$C#%C#(C#))%.
C) C#)C#%C$$#.
i) C#)LC#%M%C$%#.
I) #$$CC#%C#%C$$#.
OUTRAS REGRAS DE NOMENCLATURA
COMPOSTOS
AROMHTICOS
5omear os substituintes: terminando com a pala<ra
ben=eno.
"e o anel possuir dois substituintes: as posi;Bes podem ser
cCamadas de: :% 7 orto@ :) 7 meta@ :+ 7 para
A numera;o do composto aromtico na?taleno de<e ser
seguida con?orme abai/o:
5omes especiais:
8TERES
o (IUPAC): 5ome do substituinte mais simples N $OI N nome da cadeia principal
o (5omenclatura usual): Pter N nomes dos substituintes em ordem al?ab9tica N IC$
C#)C#%-$-C#%C#): eto/ietano ou 9ter dietlico.
ANIDRIDOS
"ubstituir a pala<ra cido do cido carbo/lico >ue lCe d origem pela pala<ra anidrido
8STERES
5ome do cido carbo/lico >ue o originou: retirando a termina;o IC$ e acrescentar A*$ N o nome do substituinte >ue
entrou no lugar do D#D.
AMIDA
5ome do cido >ue a originou: retirando a termina;o 0IC$ e acrescentando a pala<ra amida:
AMINA
(IUPAC): 5ome da cadeia principal N A!I5A
(5omenclatura usual): 5ome dos substituintes em ordem al?ab9tica N amina
QUMICA ORGNICA - NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
TREINANDO A NOMENCLATURA DOS
COMPOSTOS AROMHTICOS; 8TERES; ANIDRIDOS; 8STERES; AMINAS E AMIDAS
1. Alguns Cidrocarbonetos aromticos tEm
nomes sistemticos aceitos pela IUPAC:
con?orme se obser<a abai/o. 'E o nome
o?icial (sistemtico) a esse compostos:

Co!po&)o
Aro!G)i,o
No!e
No/
Si&)e!G)i,o
No!e
Si&)e!G)i,o
a)
*olueno
b)
o-/ileno
c)
!esitileno
d)
&stireno
e)
Cumeno
?)
p-cimeno
g) Qenol
2. 5os compostos em >ue os grupos ligados ao
anel aromticos ?orem muito comple/os
para serem nomeados como substituintes:
este passa a ser citado como substituinte.
Assim: nomeie os compostos abai/o:
a)
b)
c)
3. 5a nomenclatura dos 9teres o grupo
A-$: comporta-se como um
substituinte: portanto: recebe o pre?i/o
indicati<o da >uantidade de carbonos
do grupo A seguido do su?i/o o/i:
completando o nome com a cadeia
principal. $bser<e o e/emplo e
nomeie os outros 9teres:
&/emplo:
a)
b)
C#
)
-$-C#
)
c)
C#
)
-$-C#
%
C#
)
d)
C#
)
C#
%
-$-C#
%
C#
%
C#
%
C#
)
e)
C#
)
-$-C#
%
C#
%
-$-C#
)
.
4. 'adas as regras >uanto H
nomenclatura das aminas: dE o nome
Hs aminas abai/o:
Aegra : Aminas primrias so
nomeadas pelo su?i/o amina ap8s o
nome do grupo A.
Aegra %: Aminas secundrias e
tercirias sim9tricas so nomeadas
pela adi;o: ao nome: dos pre?i/os di
e )ri e do su?i/o amina.
Aegra ): Aminas secundrias e
tercirias assim9tricas so nomeadas
com a aposi;o da letra N antes dos
substituintes. * cadeia principal no +
indicada com essa letra.
a) C#
)
C#
%
5#
%
.
b) C#
%
7C#C#
%
5#
%
.
c) (C#
)
)
%
5#.
d) (C#
)
)
)
5.
e)
?)
g)
QUMICA ORGNICA - NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
C)
i)
6. $bser<e o es>uema:
Agora: ?a;a a ?8rmula do cido
propan8ico e depois as ?8rmulas de cada
produto de rea;o deste cido: con?orme
mostrado abai/o:
EIERC6CIOS NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
. &scre<a as ?8rmulas estruturais
correspondentes aos seguintes alcanos:
a) )-etilpentano.
b) )-etil-)-isopropril-%:--
dimetile/ano.
c) --butil-+-etil-+:1:1-
trimetilnonano.
d) !etilpropano.
e) Cicloe/ilcicloe/ano.
%. $rgani=e os compostos de cada grupo em
ordem crescente de suas temperaturas de
ebuli;o:
a) Ce/ano:)-metilpentano:%:%-dimetilbutano.
b) %-metile/ano: octano: Ceptano.
c) ,utano: octano: pentano: etano.
). 'E o nome do seguintes composto:
+. &/pli>ue por >ue cada um dos seguintes
nomes 9 incorreto@
a) %-metilciclopenteno.
b) 1-clorocicloe/eno.
c) -metilpent--eno.
-. 'E o nome H estrutura abai/o:
1. 'E o nome sistemtico H estrutura abai/o:
2. Qorne;a os nomes das seguintes
substncias:
a) C#
)
$R
b) C#
)
C#
%
$5a
c) C#
)
$#
d) C#
%
($#)C#
%
C#($#)C#
)
3. ArranIe os seguintes compostos em
ordem crescente de temperatura de ebuli;o.
&/pli>ue sua resposta.
a) !etilamina (I): propilamina (II): butilamina
(III): octilamina (IK)
b) (cido metan8ico (I): etilamina (II): etanol
(III): etano (IK)
c) Propilamina (I): butilamina (II):
trimetilamina (III): 5-metiletilamina (K)
4. Qa;a as ?8rmulas de linCa de:
a) cido propan8ico.
b) Propanoato de metila.
c) Anidrido propan8ico.
d) Propanamida.
e) 5-metilpropanamida.
?) ,en=oato de alila.
%6. $ ta/ol: um diterpeno isolado de <rias
esp9cies de .a)us: 9 um e?eti<o agente
QUMICA ORGNICA - NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS ORGNICOS
>uimioterpico utili=ado no tratamento de
di<ersos tipos de tumores. Identi?i>ue as
?un;Bes >umicas assinaladas na estrutura do
ta/ol:
O
NH
OH
O
O
C H
3
CH
3
CH
3
O H
O
O
O
CH
3
O
OH
O
O
CH
3
O
1
2
3
4
RESPOSTAS EIERC6CIOS
NOMENCLATURA DOS COMPOSTOS
ORGNICOS
. a) . b) . c)
. d) . e) .
%. a) %:%-dimetilciclobutano S )-metilpentano S
Ce/ano. b) %-metile/ano S
Ceptano S octano.
c) etano S butano S pentano S octano.
). %:1-dibromo-+-clorononano.
+. a) A numera;o de<e ser iniciada pelo
carbono da liga;o dupla >ue ?ornecer o menor
nGmero ao substituinte. Portanto: o nome correto
9 -metilciclopenteno. b) Idem ao item a. $
nome correto 9 )-clorocicloe/eno. c) &ste
composto no possui rami?ica;o. Como a
numera;o de<e come;ar a partir da e/tremidade
mais pr8/ima da liga;o dupla: o nome correto 9
Ce/-%-eno.
-. Ce/a-:)-diino.
1. -ciclopentil-%-cloroben=eno.
2. a) met8/ido de potssio. b) et8/ido de s8dio.
c) metanol. d) Ce/ano-%:--diol.
3. a) I S II S III S IK. b) IK S II S III S I. c) III
S IK S I S II.
4. a) . b) . c) . d)
. e) . ?) .
%6. 7 amida@ % 7 9ster@ ) 7 lcool@ + 7 9ter.
..