Cetonas

Propiedades Generales:
Propiedades Fsicas:
1) Son lquidos hasta C10 , solubles en agua y otros disolventes , a partir de C11 en
adelante, son slidos e insolubles en agua.
2) El punto de ebullicin es inferior al del alcohol correspondiente y superior al del
aldehdo del mismo nmero de tomos de carbono.
3) La densidad es inferior a la del agua.
4) El grupo carbonilo tiene alta polaridad.
5) Las cetonas y aldehdos superiores tienen olor agradable por lo que se emplea en
perfumera.
Propiedades Qumicas:
1) Con bisulfito de sodio dan compuestos cristalizables de adicin como los aldehdos.

2) Por oxidacin ( oxidantes fuertes : KMnO4 , HNO3 ); se rompe la cadena
hidrocarbonadas a la altura del grupo CO y se forma dos cidos .

3) El hidrogeno naciente o el hidrogeno molecular en presencia de catalizadores,
transforma las cetonas en alcoholes secundarios .


Reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
Preparacin de 2,4--dinitrofenilhidrazonas de aldehidos y cetonas





Procedimiento para la reaccin de identificacin de grupo carbonilo.
Disuelva 0.2 g o 0.2 ml (4 gotas) del compuesto en 2 ml de etanol, adicione 2 ml de
solucin de 2,4-dinitrofenilhidrazina y caliente en bao de agua durante 5 minutos, deje
enfriar e induzca la cristalizacin agregando una gota de agua y enfriando sobre hielo. La
aparicin de un precipitado indica prueba positiva y presencia de carbonilo. Filtre el
precipitado y recristalice de etanol o etanol-agua. Determine punto de fusin o
descomposicin y consulte las tablas de derivados.
Prueba del Yodoformo








Reaccin positiva para metilcetonas y alcoholes precursores del tipo estructural R-
CH(OH)-CH3, (R=H, alquilo o arilo). El nico aldehdo que da prueba positiva es el
acetaldehdo.
Procedimiento para la reaccin de identificacin.
En tubo de ensaye coloque 0.1 g o 2 a 3 gotas de la muestra, agregue 2 ml de agua y si la
muestra no es soluble en ella adicione 3 ml de dioxano. Aada 1 ml de solucin de NaOH
al 10% y despus agregue gota a gota (4 a 5 ml) y con agitacin, una solucin de yodo-
yoduro de potasio justo hasta que el color caf obscuro del yodo persista.
Caliente la mezcla en bao de agua durante dos minutos, si durante este tiempo el color
caf desaparece, agregue unas gotas ms de la solucin yodo-yoruro de potasio hasta
lograr que el color no desaparezca despus de dos minutos de calentaminento.
Decolore la solucin agregando 3 a 4 gotas de sosa al 10%, diluya con agua hasta casi
llenar el tubo. Deje reposar en bao de hielo, la formacin de un precipitado amarillo
correspondiente al Yodoformo indica que la prueba es positiva.
Reactivo de Tallens
El reactivo de Tallens es a base de Ag(NH3)2OH
En dos tubos de ensayo agregar cierta cantidad de la muestra problema.
Aadir reactivo de Tallens a cada uno y llevar a bao mara por 2-5mi, si se observa el
espejo de plata en la pared interna del tubo, nos indicar la presencia de aldehdos.
Reaccin qumica





Resultados
En el tubo de la cetona se observan precipitado negro en solucin oscura.

Prueba con KMNO4 (Oxidacin)

En dos tubos de ensayo agregar la muestra problema
Adicionar permanganato de potasio KmnO4 y cido clorhidrato HCI cada tubo.

Resultados
En el uso del aldehdo se formara un cido carboxlico, y en el caso de ser una cetona,
dar reaccin negativa.
En el tubo con formaldehdo el Mn se reduce +2 Mn a +2 Mn por que el color violeta se
decolora totalmente.
En el caso de la acetona adopta un color marrn

Alcoholes
En los alcoholes podemos distinguir dos tipos de enlaces:


El enlace RO y el enlace OH. Segn cul de los dos se rompa dar lugar a tipos
diferentes de reacciones:

Rotura del enlace OH: Es el caso menos frecuente. Se produce en presencia de un
metal alcalino obtenindose un compuesto inico denominado alcxido. Por ejemplo:


Rotura del enlace RO: Hay varios tipos de ellas. Por ejemplo:

1) Sustitucin:



Es una reaccin muy empleada para la obtencin de derivados halogenados.

2) Reacciones de deshidratacin en las que se pierde agua durante el
proceso:

Los agentes deshidratantes ms utilizados son el cido sulfrico (H2SO4),
el bisulfato sdico (NaHSO4) y el cido fosfrico (H3PO4). Un ejemplo
concreto puede ser:




3) Reacciones de oxidacin con agentes inorgnicos como el ion
permanganato o el ion dicromato:

Con alcoholes primarios se obtiene el cido correspondiente (pasando por el
aldehdo como producto intermedio):

Y si el alcohol es secundario, se obtiene la cetona correspondiente:



Si el alcohol es ternario, no se produce la reaccin en condiciones normales:

Pruebas de identificacin de alcoholes
Prueba de Lucas (alcoholes primarios, secundarios y terciarios).

En un tubo de ensaye colocar una relacin de una parte de alcohol por 10 partes del
reactivo de Lucas. Agitar y dejar reposar la mezcla












Oxidacin con el Reactivo de Jones:

Prueba con solucin de cido Crmico.

Coloque en un tubo de ensayo, una gota de alcohol si es lquido, 10 mg si es slido,
agregue gota a gota el reactivo de anhdro crmico y agite el tubo hasta mezclar las dos
soluciones. Se considera una reaccin positiva para esta prueba, si desaparece la
coloracin naranja y se forma una emulsin verde o azul-verdosa.

Identificacin de alcanos
Prueba del bromo
En qumica analtica, la prueba del bromo consiste en comprobar la presencia de
alquenos o fenoles con una simple prueba con agua de bromo. Con el alqueno, se
produce una adicin electroflica, rompiendo el enlace doble y generando un dihaloalcano.
Con un fenol se lleva a cabo la sustitucin electroflica aromtica, formando bromofenoles.
La reaccin se caracteriza por el cambio de coloracin (pasa de color rojizo del bromo a
incoloro) lo que ratifica la presencia del alqueno.








Deteccin de cidos carboxlicos


Prueba del litmus

Una solucin acuosa del cido ser cida al papel litmus, es decir, el papel
tornasol azul o el papel pH cambiarn a rojo, cuando se coloca en l una gota de
la solucin.


Prueba del bicarbonato

Una pequea cantidad del compuesto a examinar se coloca en un pequeo vidrio
de reloj y se aade una solucin de bicarbonato de sodio al 10%. Si es un cido,
se observa el desprendimiento de burbujas de CO2.