confiere carcter polar a los cidos y permite la formacin de puentes de hidrgeno entre la molcula de cido carboxlico y la molcula de agua. La presencia de dos tomos de oxgeno en el grupo carboxilo hace posible que dos molculas de cido se unan entre s por puente de hidrgeno doble, formando un dmero cclico.
Esto hace que los primeros cuatro cidos monocarboxlicos alifticos sean lquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el nmero de tomos de carbono. A partir del cido dodecanico o cido lurico los cidos carboxlicos son slidos blandos insolubles en agua.
En los cidos aromticos monocarboxlicos, la relacin carbono-carbono es de 6:1 lo que provoca que la solubilidad se vea disminuida con respecto a los cidos monocarboxlicos alifticos.
Punto de ebullicin: Los cidos carboxlicos presentan puntos de ebullicin elevados debido a la presencia de doble puente de hidrgeno.
Punto de fusin: El punto de fusin vara segn el nmero de carbonos, siendo ms elevado el de los cidos frmico y actico, al compararlos con los cidos propinico, butrico y valrico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Despus de 6 carbonos el punto de fusin se eleva de manera irregular.
Esto se debe a que el aumento del nmero de tomos de carbono interfiere en la asociacin entre las molculas. Los cidos monocarboxlicos aromticos son slidos cristalinos con puntos de fusin altos respecto a los cidos alifticos.
Los cidos frmico y actico (1, 2 carbonos) son lquidos de olores irritantes. Los cidos butricos, valeriano y caprico (4, 5 y 6 carbonos) presentan olores desagradables. Los cidos con mayor cantidad de carbonos presentan poco olor.Constantes fsicas de algunos cidos carboxlicos
Propiedades Qumicas: El comportamiento qumico de los cidos carboxlicos esta determinado por el grupo carboxilo - COOH. Esta funcin consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: prdida de protn (H + ) o reemplazo del grupo OH por otro grupo.
Constantes de acidez de algunos cidos carboxlicos
Sntesis de los cidos carboxlicos
Los cidos carboxlicos pueden obtenerse a partir de reacciones qumicas como la oxidacin de alcoholes primarios, de los compuestos alquil-bencnicos y por la hidrlisis de nitrilos entre otras.
Oxidacin de alcoholes primarios: para obtener cidos carboxlicos mediante esta reaccin, el alcohol primario se trata con un agente oxidante fuerte donde el alcohol acta como un agente reductor oxidndose hasta cido carboxlico.
Oxidacin de los compuestos alquil-bencnicos: la oxidacin de los derivados alquil-bencnicos con mezclas oxidantes fuertes llevan a la formacin de cidos carboxlicos.
Hidrlisis de Nitrilos: los nitrilos se hidrolizan al ser sometidos a ebullicin con cidos minerales o lcalis en solucin acuosa, generando cidos carboxlicos mediante sustitucin nucleoflica.
Derivados de los cidos Carboxlicos: Los derivados carboxlicos son compuestos que presentan el grupo acilo o el grupo aroilo en los cidos alifticos o aromticos.
Entre los derivados de los cidos carboxlicos se encuentran: las sales de cido, los steres, los haluros de cidos, anhdridos de cidos, amidas e imidas.
Esteres: Propiedades Fsicas:
Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al
agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.
El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus molculas compaeras o con otras molculas neutras.
Solubilidad: Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
alcohol-alcohol
alcohol-agua
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos.
1 propanol
Hexanol
2-metil-2-propanol
Existen alcoholes de cuatro tomos de carbono que son solubles en agua, debido a la disposicin espacial de la molcula. Se trata de molculas simtricas.
Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie
para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua.
1,2,3 propanotriol (glicerina)
Punto de Ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.
Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos. (Constantes Fsicas de algunos alcoholes)
Propiedades Qumicas: Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
La estructura del alcohol est relacionada con su acidez. Los alcoholes, segn su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un slo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o ms molculas de carbono. Alcohol Terciario
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrgeno est menos firmemente unido al oxgeno, la salida de los protones de la molcula es ms fcil por lo que la acidez ser mayor en el metanol y el alcohol primario.
Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H 2 SO 4 ) en presencia de calor.
La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un in alquil-carbonio:
El in alquil-carbonio pierde un protn lo que regenera la molcula de cido sulfrico y se establece el doble enlace de la molcula a la
cual est dando origen el alcohol.
El calentamiento de un alcohol en presencia de cido sulfrico a temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producir otros compuestos como teres y steres.
Obtencin de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de hidratacin o hidroboracin oxidacin de alquenos, o mediante hidrlisis de halogenuros de alquilo. Para la obtencin de alcoholes por hidratacin de alquenos se utiliza el cido sulfrico y el calor.
La hidroboracin: (adicin de borano R 3 B) de alqueno en presencia de perxido de hidrgeno (H 2 O 2 ) en medio alcalino da origen a un alcohol.
La hidrlisis: de halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y hidrxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
Amidas Propiedades fsicas El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 C), sean todas slidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los cidos correspondientes, debido a una gran asociacin intermolecular a travs de enlaces de hidrgeno, entre el oxgeno negativo y los enlaces NH, mucho ms polarizados que en las aminas. Los puntos de fusin y de ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores, debido principalmente al impedimento estrico del radical unido al nitrgeno para la asociacin. Como es natural, las amidas terciarias (sin enlaces NH) no pueden asociarse, por lo que son lquidos normales, con puntos de fusin y de ebullicin de acuerdo con su peso molecular.
Obtencin
Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reaccin con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Por ejemplo:
CH3COCl + 2 CH3NH2 CH3CONHCH3 + CH3NH3+ Cl- cloruro de acetilo metilamina N-metilacetamida cloruro de metilamonio
Reacciones Las reacciones qumicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de cidos carboxlicos, si bien son entre stos, de los compuestos menos reactivos. As, por ejemplo, la reaccin de hidrlisis suele ser muy lenta, por lo que hay que llevarla a cabo calentando y en medios cidos o bsicos; su mecanismo es anlogo al de la hidrlisis de los steres.
Por otra parte, las amidas tienen tambin algunas reacciones qumicas parecidas a las de las aminas, siendo la ms anloga la reaccin con cido nitroso, con el que los tres tipos de amidas se comportan igual que las aminas.
Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del cido carbnico:
H2NONH2 urea
Es el producto de excrecin nitrogenado ms importante, tanto en el hombre como en los animales. Por otra parte, tiene tambin un gran inters tcnico, por su utilizacin como abono, as como en la industria farmacutica, y sobre todo para la fabricacin de resinas y materiales plsticos. hace 4 aos
uso en la vida cotidiana acidos: Algunas de las propiedades de los cidos y las bases determinan sus usos. El ms comn es eliminar el exceso de uno de ellos utilizando el otro, por medio de una neutralizacin. Esta reaccin se utiliza habitualmente para eliminar el exceso de acidez del estomago con bases dbiles como la leche de magnesia (hidrxido de magnesio) y para regular la acidez de la boca con enjuagues bucales o dentfricos.
Los suelos naturalmente tienen un pH de 3.5 a 8,5 y como el ptimo para la mayora de los cultivos es de 6 a 7, si es necesario se ajusta con cal si est demasiado cido o con azufre o algn sulfato si est muy alcalino.
Otro uso similar tiene lugar en el proceso de potabilizacin del agua donde debido al agregado de sustancias como el cloro, se acidifica por lo que se le agrega cal antes de enviarla a la red.
La capacidad de las bases de reaccionar con las grasas dando como producto jabn (saponificacin), explica su uso en productos para limpiar el horno o destapar caeras.
Los cidos y las bases son la materia prima para obtener sales como varias de las utilizadas como fertilizantes (sulfato de amonio, cloruro de amonio).
Esteres: teres han venido siendo usados como anestsicos y antispticos en quirfanos y salas de curas, y como constituyente de pinturas y barnices y de sus disolventes. Tambin se usa para mejorar las gasolinas. Los teres son materia prima en la fabricacin de perfumes.Los teres (aromticos) se encuentran haciendo parte constitutiva de los vegetales como el eucalipto (eucaliptol), en el ans como anetol y en el sasafrs como safrol, stos son empleados como materias primas en la elaboracin de perfumes.
Las amidas son productos orgnicos de una importancia destacada en la industria farmaceutica , como la Xilocaina que es un anestsico local de bastaNTE USO EN LA ODONTOLOGA, Adems tenemos la UREA que es un slido cristalino soluble en agua importante desde el punto de vista fisiolgico como industrial, pues constituye el producto final del metabolismo de las proteinas, e industrialmente es materia prima para la preparacin de fertilizantes .