1.

concepto hidrocarburos aromticos

2. Propiedades fisicas
3. Nomenclatura
3.1 Que es
3.2 Clases: resonancia de la molecula de benceno -Sustituidos -Disustituidos -Polisustituidos -
Policiclicos o condensados -Aromaticos como sustituyentes o arilos.
3.3 Cundo me dan el nombre, cundo me dan la estructura o frmula.
4. Uso y aplicaciones + tabla
5. y 6. Videos
7. Referencias Bibliogrficas.


Hidrocarburos aromticos
Son compuestos qumicos que guardan estrecha relacin con el benceno (C6H6).
Recibieron este nombre porque la gran mayora de ellos poseen olores fuertes y
penetrantes.
En realidad, el termino aromtico expresa que el compuesto es ms estable de los
esperado, es decir, menos reactivo. El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos
es areno, y los radicales derivados de ellos se llaman arilos.
El benceno (C6H6) es un compuesto cclico de forma hexagonal, compuesto por 6 tomos
de carbono y 6 de hidrgeno y tres dobles enlaces alternados. Cada vrtice del hexgono,
representa un tomo de carbono, al cual est unido un hidrgeno para as completar los
cuatro enlaces del carbono. Es un lquido voltil, incoloro, inflamable, insoluble en agua y
menos denso que ella. Se disuelve en disolventes orgnicos como alcohol, acetona, ter
entro otros.
El benceno es la base de los anillos aromticos; su frmula se expresa de uno de los tres
mtodos.





















(Libro)
El trmino aromtico se utiliza por razones histricas para referirse a la clase de compuestos
estructuralmente relacionados con el benceno. Los compuestos aro- mticos se nombran
sistemticamente por las reglas de la IUPAC, pero tambin se utilizan varios nombres comunes.
Los bencenos disustituidos se nombran co- mo derivados orto (1,2 disustituidos), meta (1,3
disustituidos), o para (1,4 disus- tituidos). La unidad C6H5se refiere a un grupo fenilo, y la unidad
C6H5CH2 a un grupo bencilo.
antiaromtico, 523
areno, 518
aromtico, 516
bencilo, 518
fenilo, 518







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El benceno es descrito por la teora de enlace-valencia como un hbrido de resonancia de dos
estructuras equivalentes.
El benceno es descrito por la teora del orbital molecular como una molcu- la conjugada cclica y
plana con seis electrones . De acuerdo con la regla de Hckel, para que una molcula sea
aromtica debe tener 4n 2 electrones , donde n

0, 1, 2, 3, y as sucesivamente. Las molculas conjugadas cclicas y planas con otros nmeros de
electrones son antiaromticas. Tambin pueden ser aromticos otros tipos de sustancias adems
de los compuestos parecidos al benceno; por ejemplo, el anin ciclopentadienilo y el catin
cicloheptatrienilo son iones aromticos. La piridina, un heterociclo con seis miembros que
contiene nitrgeno, es aromtico y se parece electrnicamen- te al benceno. El pirrol, un
heterociclo con cinco miembros, se parece al anin ciclopentadienilo. Los compuestos aromticos
tienen las siguientes caractersticas:
Los compuestos aromticos son cclicos, planos y conjugados.
Los compuestos aromticos son inusualmente estables; por ejemplo, el bence- no tiene un calor
de hidrogenacin 150 kJ/mol menor de lo que podra espe- rarse para el trieno cclico.

Los compuestos aromticos reaccionan con los electrfilos para dar productos de sustitucin, en
los que se retiene la conjugacin cclica, en lugar de produc- tos de adicin, en los que se destruye
la conjugacin.

Los compuestos aromticos tienen 4n 2 electrones U, los cuales se deslocali- zan sobre el anillo.




Propiedades fsicas
Los compuestos aromticos como todas las sustancias se encuentran en los estados
siguientes: estado slido y estado lquido.
La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas
resonantes que presenta. Muestra muy baja reactividad a las reacciones de adicin. Es un
lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros
hidrocarburos. Es soluble en ter, nafta y acetona. Tambin se disuelve en alcohol y en la
mayora de los solventes orgnicos. Disuelve al yodo y las grasas. Es insoluble en agua.
Los compuestos aromticos arden fcilmente.
El benceno es un lquido incoloro (a temperatura ambiente), presenta un equilibrio mvil
(cambiando entre sus distintas formas resonantes) con olor dulce a esencias.
Su densidad es de 0,89 gramos sobre centmetros cbicos. Punto de fusin es 5,5 C.
Punto de ebullicin es 80C y su peso molecular es de 78 gramos.



PROPIEDADES FISICAS(web) [para diapositivas]
Poseen una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presenta.
Son insolubles en agua.
Muy solubles en disolventes no polares como el ter.
Es un lquido menos denso que el agua.
Sus puntos de ebullicin aumentan, conforme se incrementa su peso molecular.
Los puntos de fusin no dependen nicamente del peso molecular sino tambin de la
estructura.



















Aplicaciones y/o usos de compuestos aromticos
Los hidrocarburos aromticos son muy importantes en la vida diaria, ya que; estos son
comnmente utilizados por nosotros y por nuestras familias debido a que son la base de
algunos o de los muchos materiales que utilizamos para satisfacer algunas de nuestras
necesidades
Entre los renos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto
la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto
sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas
como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias
como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos
aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los
llamados BTEX, benceno, tolueno,etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos
tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco,
extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.
La importancia econmica de los hidrocarburos aromticos ha aumentado
progresivamente desde que a principios del siglo XIX se utilizaba la nafta de alquitrn de
hulla como disolvente del caucho. En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromticos como productos puros son: la sntesis qumica de plsticos,
caucho sinttico, pinturas, pigmentos, explosivos, pesticidas, detergentes, perfumes y
frmacos. Tambin se utilizan, principal mente en forma de mezclas, como disolventes y
como constituyentes, en proporcin variable, de la gasolina.
Por ejemplo


Se emplea en la fabricacin de
explosivos y colorantes.


Este compuesto no tiene nombre
comn. Es un lquido incoloro de
olor agradable empleado en la
fabricacin del fenol y del DDT.


Fue el primer desinfectante
utilizado, pero por su toxicidad ha
sido reemplazado por otros menos
perjudiciales.
Se emplea para preparar
medicamentos, perfumes, fibras
textiles artificiales, en la fabricacin
de colorantes. En aerosol, se utiliza
para tratar irritaciones de la
garganta. En concentraciones altas
es venenoso.


Es la amina aromtica ms
importante. Es materia prima para la
elaboracin de colorantes que se
utilizan en la industria textil. Es un
compuesto txico.


Se emplea como materia prima de
sustancias tales como colorantes.
Se utiliza en la fabricacin de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo
muy potente.









Nomenclaturas[editar]
Monosustituidos[editar]
1. Se conocen muchos derivados de sustitucin del benceno. Cuando se trata de los
compuestos monosustituidos, las posiciones en el anillo bencnico son
equivalentes. Los sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
2. Nombrar el sustituyente antes de la palabra benceno.
Nota: Algunos compuestos tienen nombres tradicionales aceptados.

Frmula del tolueno un compuestos monosustituido del benceno.
Disustituidos[editar]
Cuando hay dos sustituyentes en el anillo bencnico sus posiciones relativas se indican
mediante nmeros o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y para-, de acuerdo a
la forma:
orto- (o-): Se utilizan en carbonos adyacentes. Posiciones 1,2.
meta- (m-): Se utiliza cuando la posicin de los carbonos son alternados. Posiciones
1,3.
para- (p-): Se utiliza cuando la posicin de los sustituyentes estn en carbonos
opuestos. Posiciones 1,4.

Nombre de algunos compuestos disustituidos del benceno atendiendo su nomenclatura.
Polisustituidos[editar]
Si hay ms de dos grupos en el anillo benceno sus posiciones se deben indicar
mediante el uso de nmeros, la numeracin del anillo debe ser de modo que los
sustituyentes tengan el menor nmero de posicin; cuando hay varios sustituyentes
se nombran en orden alfabtico.
Cuando alguno de los sustituyentes genera un nuevo nombre con el anillo, este pasa
a ser el nombre padre y se considera a dicho sustituyente en la posicin uno (Ej: 1-
amina-2-yodo benceno / 2-yodo anilina / orto-yodo anilina).

Nombre un compuestos polisustituido del benceno atendiendo su nomenclatura.
Benceno como radical[editar]
El anillo benceno como sustituyente se nombra fenilo.
Cuando est unido a una cadena principal es un fenil.
Aromticos Policclicos[editar]
Artculo principal: Sistema de nomenclatura de fusin
Para nombrar a este tipo de compuestos se indica el nmero de posicin de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El orden de numeracin de estos compuestos es estricta, no se puede alterar y por
ende tienen nombres especficos.







Referencias bibliogrficas

Alonso., C. (23 de Febrero de 2007). Obtenido de Alonso Frmula:
http://www.alonsoformula.com/organica/aromaticos.htm
McMurry, J. (febrero 2008). Quimica Organica. En S. R. Cervantes, Quimica organica, 7a edicion
(pgs. 516-520). Mexico, D.F: CENGAGE Learning.
varios., A. (22 de Abril de 2013). Hidrocarburos Aromticos. Obtenido de http://hidrocarburos-
tess.blogspot.com/