Sntesis de Bromuro de Butilo

Introduccin
Un azetropo es una mezcla lquida de dos o ms componentes que poseen un nico punto de
ebullicin constante y fijo, y que al pasar al estado vapor se comporta como un lquido puro, o sea como
si fuese un solo componente.

Un azetropo, puede hervir a una temperatura superior, intermedia o inferior a la de los constituyentes
de la mezcla, permaneciendo el lquido con la misma composicin inicial, al igual que el vapor, por lo
que no es posible separarlos por destilacin simple.

Un ejemplo es la mezcla de etanol y agua, que forma un azetropo para una concentracin del 95% en
peso de alcohol, que hierve a una temperatura de 78,2 C. Con una destilacin simple se obtiene un
alcohol con este ttulo, pero para conseguir un compuesto ms puro se necesita utilizar recursos
especiales como una destilacin azeotrpica.

Productos
ter butlico
El ter butlico, o dibutil ter es un compuesto qumico perteneciente a la familia de los teres,
concretamente al grupo de los teres simtricos. Se trata de un compuesto lquido, incoloro, neutro,
fcilmente inflamable, de baja volatilidad y con un olor etreo caracterstico.
CH
3
-CH
2
-CH
2
-CH
2
-O-CH
2
-CH
2
-CH
2
-CH
3
El ter butlico, o dibutil ter tiene una masa molecular de 130.2 g/mol con una densidad de 0.769 g/cc,
con un punto de ebullicin y fusin, 142 C y -97.9 C respectivamente
Buteno
H
2
C=CHCH
2
CH
3

El buteno es un alqueno, es el nombre de los ismeros de olefina con la formula C4H8, con un punto de
ebullicin y fusin de -6.26 C y -185.3 C respectivamente.
Reaccin Sn2
La reaccin S
N
2 (conocida tambin como sustitucin nucleoflica bimolecular o como ataque desde
atrs) es un tipo de sustitucin nucleoflica, donde un par libre de un nuclefilo ataca un
centro electroflico y se enlaza a l, expulsando otro grupo denominado grupo saliente. En
consecuencia, el grupo entrante reemplaza al grupo saliente en una etapa. Dado que las dos especies
reaccionantes estn involucradas en esta etapa limitante lenta de la reaccin qumica, esto conduce al
nombre de sustitucin nucleoflica bimolecular, o S
N
2. Entre los qumicos inorgnicos, la reaccin S
N
2 es
conocida frecuentemente como el mecanismo de intercambio.
Objetivo
Aprender procedimientos de sntesis orgnica.
Obtener el bromuro de butilo a partir del n-butanol, bromuro de sodio y cido sulfrico
Aplicar una reaccin de sustitucin SN
2

Estudiar algunas propiedades que identifiquen al producto obtenido (solubilidad)
Procedimiento y observaciones
Disolver en un vaso de precipitacin de 100 ml, 9.46 g de
bromuro de sodio en 10 ml de agua, agitar la mezcla, enfriar
externamente con hielo, trasladar la mezcla a un matraz de
destilacin de 100 ml, aadir 7.0 ml de n-butanol, continuar la
agitacin, agregar tres piedritas de ebullicin.
Aadir gota a gota 10 ml de H
2
SO
4
concentrado, agitar y
enfriar, la temperatura de reaccin no debe pasar de 75C.
Una vez terminada la adicin, montar sobre el matraz un
equipo de reflujo, calentar suavemente la mezcla con mechero
bunsen hasta ebullicin y someter a reflujo constante (98
o
C a
110
o
C).durante 30 minutos.


Se forman dos capas la superior de bromuro de alquilo y la inferior de sal en agua, dejar enfriar 20
minutos.
Cambiar el equipo de reflujo por uno de destilacin simple, recoger el destilado en un tubo de ensayo
con 5 ml de agua y comprobar la solubilidad en agua, la destilacin contina hasta que la temperatura
no exceda de 115
o
C, cualquier incremento de temperatura se debe a la formacin de la mezcla
azeotrpica





La muestra destilada es un lquido aceitoso consistente en el bromuro de butilo y agua.
El destilado se vierte en un embudo de separacin se tapa y se agita por cinco minutos, se forman dos
capas, se separa el bromuro de n-butilo (capa inferior de aspecto lechoso).



El bromuro de butilo se seca durante 15 min en el tubo de ensayo agregndole 0.25 g de CaCL
2
anhidro
agitndolo para acelerar el proceso. La desaparicin de turbidez indica que el bromuro est seco.
El lquido seco se separa por decantacin en un tubo de ensayo pesado.
Observaciones
El experimento realizado se puede anotar las siguientes observaciones
las capas obtenidas por el reflujo de bromuro de alquilo y sal + Agua eran de color, caf rojizo e
incoloro respectivamente.
El Bromuro de n-Butilo es insoluble en Agua.
Al volver a pesar la muestra se observ como la mezcla de Bromuro de n-Butilo se separ por
completo de la otra fase.
Bromuro de n-butilo