Principales tecnologas para la elaboracin de

oleoqumcos a partir de los aceites de

palma y de palmiste
Primera parte: Tecnologa para la produccin
de oleoqumcos bsicos
Main Technologies for Production of Oleochemicals from Palm Oil
and Palm Kernel Oil
First Part: Technology for Production of Basic Oleochemicals
Diana I. Jaimes M.,
Carlos A. Romero P.,
Paulo C. Narvez R.
1
Resumen
En este artculo se presenta un resumen de las tecnologas disponibles para la
produccin de oleoqumcos bsicos, fruto de la recopilacin de la informacin en
libros, artculos y patentes. En primera instancia se describen las tecnologas que
permiten obtener, a partir de los aceites de palma y de palmiste, cidos grasos y
steres metlicos, en donde el subproducto mas importante es el glicerol.
Filialmente, y teniendo en cuenta que tanto los cidos como los steres metlicos
son mat er i a pri ma par a la producci n de alcoholes gr as os y ami nas , se descri ben
los procesos para la produccin de estos oleoqumicos.
Palabras Clave
Oleoqumica, cidos grasos, steres
metlicos, alcoholes gr asos, ami nas
gr asas, acei t e de pal ma, acei t e de
palmiste, griserol
Summary
In this paper, a summary of the available technologies for the production of basic
oleochemicals is presented, as a result of the compilation of the available informa-
tion in books, articles and patents. In first instance, the technologies to obtain
fatty acids and methyl esters, starttng from the palm oils and palmist, are de-
scribed. Finally, and keeping in mind that not only acids but also the methyl es-
ters are raw materials for the production of Patty alcohols and amines, the pro-
cesses for the production of these oleochemicals are also described.
1. Departamento de Ingeniera Qumica - Universidad Nacional de Colombia.
Recibido: 5 de Febrero de 2003. Aprobado: 8 de octubre de 2003
PALMAS - Vol. 24 No. 4, 2003 55
D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez
Introduccin
La industria qumica nacional debe ser
un sector que fortalezca y estimule el
creci mi ent o de la econom a colom-
bi ana. Es por est o que aprovechar
mat eri as pri mas disponibles como los
aceites de pal ma y de palmiste para la
producci n de oleoqumicos, puede
equilibrar la balanza comercial nega-
tiva que tienen estos productos en el
pas.
La productividad y su comerciali-
zacin, la t endenci a de la demanda y
las proyecciones del mercado mues-
t ran a la "industria oleoquimica" como
una opor t uni dad par a el desarrollo
nacional de la comercializacin de los
productos derivados de los aceites de
de palma y de palmiste. En Colombia
las expectativas ant e las posibilidades
de transformacin de los aceites de
palma y de palmiste son grandes, ms
aun si se tiene en cuent a que el pas
se encuent ra en un proceso de reno-
vacin y ampl i aci n del rea sem-
brada, con lo cual se espera que en
pocos aos haya un exceso de aceite
de pal ma y de pal mi s t e que bi en
podran ser usados en la elaboracin
de product os oleoqumicos, teniendo
en cuent a que su uso est limitado
act ual ment e a la i ndust ri a de aceites
comest i bl es (90% de la producci n
nacional de aceite crudo de palma) y
en contados casos a la i ndust ri a de
produccin de j abones (10%) (Jaimes,
Romero, 2003).
Tecnologa para la produccin de
oleoqumicos bsicos
Existen cuat ro clases de oleoqumicos
bsicos: los cidos grasos, los steres
metlicos, los alcoholes grasos y las
ami nas gr asas. El glicerol se puede
adicionar a esta lista, puesto que es
un subpr oduct o en muchas de l as
r eacci ones pa r a l a pr oducci n de
oleoqumicos bsicos. Los procesos de
transformacin de los aceites de palma
y de pa l mi s t e a p r o d u c t o s ol eo-
qumicos bsicos son relativamente
fciles, siendo las principales rut as de
t r a ns f or ma c i n la hi dr l i si s y la
transesterificacin (Cullar, 2000).
cidos grasos
Los cidos grasos son las molculas
ba s e pa r a l a ge ne r a c i n de l os
product os oleoqumicos comerciales
ms i mpor t ant es. La molcula est
compuesta de una cadena alqudica de
12 a 22 tomos de carbono y el grupo
cido orgnico (-COOH). La cadena
al qu di ca es l a par t e no pol ar , o
hidrofbica y el grupo cido es la parte
pol ar o hidroflica de la mol cul a
(Mariwala, 1998). Los cidos grasos
ms represent at i vos en el aceite de
pal ma son el palmtico y el olico,
mi ent ras que en el aceite de palmiste
el ms representativo es el lurico.
Produccin de cidos grasos
Existen dos rut as para la produccin
de cidos grasos: a partir de los aceites
y de los steres metlicos. Los cidos
grasos se pr oducen a part i r de los
aceites de pal ma y de pal mi st e por
hi dr l i s i s c a t a l i z a da por ci dos
mi ner al es y orgni cos, y medi ant e
hidrlisis enzimtica (Jaimes, Romero,
2003).
- Hidrlisis con reactivo Twitchell. En
este proceso, la hidrlisis se realiza a
pr esi n at mosf r i ca por l ot es, en
react ores de acero al car bn recu-
biertos, o en acero inoxidable. El aceite
se calienta previamente con 0 , 1 - 0,2%
de ci do s ul f r i co di l ui do, pa r a
purificarlo de al bumi noi des y ot ras
i mpurezas, las cuales neutralizaran o
incluso envenenaran los catalizadores
si no se remueven. Posteriormente, se
carga el reactor con el aceite, 25 - 50%
de agua, 0, 75 - 1,25% del reactivo
Twitchell y 0,2 - 1% de cido sulfrico,
precal ent ados a 100 C (los porcen-
tajes se refieren a 100% de aceite en
peso). La reaccin ocurre entre 115
120C, con agitacin cont i nua, du-
56 PALMAS
Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos
Otras modificaciones ms activas
de este catalizador se hacen con m-
xileno, -cimeno, ciclohexilnaftaleno,
oct ahi dr oant r acenosul f ni cos o del
tipo Kantakt, producto de la sulfona-
cin de los derivados del petrleo (Aus-
tin, 1998; Sarria, 1991).
- Hidrlisis acida por lotes a presin
media. En este proceso la hidrlisis se
realiza a una presin de 90 - 145 psi,
en autoclaves de cobre o acero ino-
xidable. La t emperat ura de reaccin
es de 150 - 175 C, con un tiempo de
reaccin entre 5 - 1 0 horas, utilizando
cat al i zadores como xidos de ci nc,
calcio o magnesio al 1,2%, o j abones
de est os dos met al es. Se al canzan
porcentajes de hidrlisis del 85 - 98%,
con un porcentaje de glicerol en la fase
acuosa del 10 - 15%. Se requiere de
varias et apas para aument ar el grado
de hidrlisis y de pret rat ami ent o del
acei t e con ci do sulfrico (Austin,
1998).
- Hidrlisis acida por lotes a alta
presin. En este proceso la hidrlisis
se realiza en aut ocl aves de cobre o
acero inoxidable. La t emperat ura y la
presin de trabajo son 240C y 495
psi respect i vament e, y el tiempo de
reaccin es de 2 - 4 horas. La reaccin
se lleva a cabo sin el uso de cataliza-
dor e s , a l c a n z a n d o un gr ado de
hidrlisis de 85 - 98%, con un porcen-
taje de glicerol en la fase acuosa del
10 al 15%. El gr ado de hi dr l i si s
depende del nmer o de et apas del
proceso, y se requiere pret rat ami ent o
del aceite con cido sulfrico (Austin,
1998).
- Hidrlisis continua en contracorriente.
Este proceso de separacin cont i nua
e n c o n t r a c o r r i e n t e , e mpl e a u n a
t emperat ura entre 250 y 260 C y una
presin de 750 psi. Con un tiempo de
r e s i de nc i a de t r e s hor a s apr oxi -
ma da me nt e , s e puede l ograr u n a
conver s i n del 98 al 99% de l os
triglicridos en cidos grasos. El agua
dulce que se obtiene tiene entre 12 -
20% de glicerol. Una de las principales
ventajas de este proceso es que los
ci dos gr asos no r equi er en purifi-
cacin, aunque es posible produci r
ci dos de al t a pur e z a me di a nt e
destilacin o fraccionamiento adicional
(Lurgi, 1991; Ong et al, 1990). En la
Fi gura 1 se observa la reaccin de
hidrlisis de un compuest o graso.
- Hidrlisis enzimtica. Este proceso se
lleva a cabo en un reactor con clulas
inmovilizadas, en dos fases, utilizando
l a l i pasa que pr oduce el mi croor-
ga ni s mo Candida rugosa como
catalizador biolgico y olena de palma
como subst rat o (Linfield, et al, 1984;
Ullmann, 1988). La t emperat ura a la
cual se realiza el proceso es de 45C,
a pH 7 y pr esi n at mosf r i ca. Se
requiere la activacin de la enzima con
sulfato de magnesio. Despus de 24
horas se alcanza un grado de hidrlisis
de 82% (Aran et al, 2000).
- Hidrlisis de steres metlicos. Es un
proceso de doble reaccin, en donde
i ni ci al ment e s e pr oduc e n s t er es
metlicos a partir del aceite y luego se
hidrolizan para obtener as los cidos
PALMAS - Vol. 24 No. 4, 2003 57
rante 12 a 48 horas y con vapor como
medio de calentamiento.
La operacin suele realizarse en dos
o t r es et apas par a r eempl azar l as
aguas ricas en glicerol, por agua fresca
o menos cont ami nada de operaciones
anteriores y as lograr un mayor grado
de hidrlisis (del 90 al 95%). Final-
mente, los cidos grasos se lavan en
caliente con agua fresca, retirndoles
as el catalizador y el cido sulfrico.
Luego se destilan al vaco y se crista-
lizan (Huy, 1996; Ullmann, 1998). Los
reactivos de Twitchell son el producto
de l a reacci n de un ci do gr aso,
gener al ment e olico, con benceno,
naftaleno o fenol y cido sulfrico, a
t emperat ura inferior a los 30C.
D. Jaimes. C. A. Romero, P.C. Narvez
Hidrlisis de un ster metlico
grasos (Figura 2). La hidrlisis de los
st eres metlicos se lleva a cabo en
pr esenci a de un cat al i zador ci do.
Procter & Gamble patent el uso de
un cat al i zador con pr opi edades de
superficie activa y estable al calor y al
agua, tal como el cido alquil bencen-
sul f ni co ( Labsa) , que mej or a el
contacto entre el agua y el ster. La
hidrlisis const a de dos pasos: pri-
mer o, l a mezcl a de pr opor ci ones
especficas del ster metlico, agua y
el catalizador para formar una sola
fase de reaccin; segundo, el calen-
tamiento de la fase de reaccin a una
t e mp e r a t u r a de 70 a 110C. Las
proporciones de la mezcla de agua a
ster es al menos de 1:1. El tiempo de
r eacci n es de 2 a 6 hor a s . Ot ro
proceso de hidrlisis de los st eres
metlicos desarrollado por est a mi sma
firma utiliza el cido act i co como
catalizador y condiciones de tempera-
t ura y presin elevadas (700 psi y 250
C). Despus de la hidrlisis los cidos
grasos se purifican mediante destila-
cin y se s epar an por dest i l aci n
fraccionada (Gibson, 1996). El proceso
de met anl i si s se menci onar ms
adelante en la produccin de steres
metlicos.
- Hidrogenacin de cidos grasos. Este
proceso es un paso importante para
la produccin del cido esterico, se
lleva a cabo a una t emperat ura entre
400 y 450C, y emplea por lo general
n quel como cat al i zador. La hi dro-
genaci n cat al t i ca compr ende los
s i gui e nt e s p a s o s : di s ol uci n del
hidrgeno en el aceite, difusin del
hi drgeno a t ravs de la superficie
cat al t i ca, adsor ci n del hi drgeno
sobre la superficie cat al t i ca, diso-
ciacin del hidrgeno, adsorcin del
acei t e s obr e el l echo cat al t i co y
descomposicin activa del complejo Ni
- H
2
- acei t e, desor ci n del acei t e
hidrogenado y difusin del producto
hi dr ogenado fuera de la superficie
cataltica. Existen diferentes tipos de
58 PALMAS
principales tecnologas para la elaboracin de oleoquimicos
reactores tales como el reactor tipo
lazo, el cual t i ene un si st ema que
ayuda a i ncrement ar la solubilizacin
del hidrgeno en la superficie cataltica,
r eact or es de t a nque agi t ado, pr e-
s ur i z a do a 50 ba r , d o t a d o s con
si st emas de dispersin de gas, enfria-
miento y calentamiento, y un medio
de agitacin, y reactores de lecho fijo
(Murthy Chan, 1993).
En la Tabl a 1 se mue s t r a n l as
principales tecnologas para la obten-
cin de cidos grasos.
Aplicaciones de los cidos grasos
Los aceites de pal ma y de palmiste
contienen prcticamente toda la gama
de cidos grasos, razn por la cual
encuent ran aplicaciones en diversos
campos. A continuacin se detallan las
aplicaciones directas de cada uno de
los pr i nci pal es ci dos gr as os que
pueden obt enerse a part i r de est os
aceites.
- cido esterico. Se ut i l i za en la
el abor aci n de PVC r gi do y PVC
plstico, en la transformacin de pls-
ticos como lubricante y desmoldeante,
como agente auxiliar para la elabo-
racin de polmeros, provee est ruct ura
en la elaboracin de j abones en barra,
es la molcula iniciadora en el proceso
de vulcanizacin de llantas, se emplea
en la elaboracin de j abones metlicos,
en la industria del papel y tiene aplica-
ciones en la fabricacin de plvora y
en la i ndust ri a minera (www.stepan.
com). Provee buena compact aci n,
largo tiempo de combust i n y no pro-
duce humo en la fabricacin de velas,
confiere pr opi edades de e s puma a
s ha mpoos , es emul s i f i cant e par a
cosmticos y farmacuticos, aument a
el punt o de fusin en compuestos para
el curtido y es impermeabilizante en
la i ndust ri a del cemento (Cala, 1999).
cido lurico. Se empl ea en la
fabricacin de bet ai nas, en la ela-
boracin de productos de cuidado per-
sonal, j abones metlicos, surfactantes
y en la fabricacin de plvora (www.
stepan. com).
- cido olico. El ci do ol i co se
i ncor por a a muc hos pr oduct os de
cui dado personal como: cr emas de
afeitar, cremas para manos y cuerpo,
desmaquilladores, bases para la cara,
s ombr as , l abi al es, t i nt ur as par a el
cabello y shampoo, ent re ot ros. Se
emplea en la industria de metales, en
la industria del papel, en la fabricacin
de est eres de sorbitol, en la elabo-
racin de surfact ant es, en la produc-
cin de j abones - oleatos, en la vul-
canizacin del caucho t ant o nat ural
como sinttico (con el fin de optimizar
la utilizacin del azufre). En la i ndus-
t r i a del pl s t i co se empl ea como
suavizante y plastificante cuando se
mezcla con el caucho para facilitar el
manejo dur ant e el mezclado, cal an-
drado extrusin y vaciado. Adems, es
un excel ent e r e pe l e nt e de a gua
(www.uniquema.com).
- cido palmtico. Se ut i l i za en la
preparacin de j abones metlicos, en
la fabricacin de velas, en la elabo-
racin de productos de cuidado per-
sonal y cosmticos (www.stepan.com).
Esteres metlicos
Los st eres metlicos t i enen menor
punt o de ebul l i ci n y son menos
corrosivos que los cidos grasos, y los
procesos de produccin se realizan a
t e mpe r a t ur a s y pr esi ones baj as o
moderadas. Como consecuencia de lo
ant er i or , han ganado i mpor t anci a
como materia pri ma para la produc-
cin de oleoqumicos deri vados, en
de t r i me nt o de l os ci dos gr a s os ,
aunque estos ltimos siguen siendo
"la puert a de ent rada a la i ndust ri a
oleoqumica" (Basiron, 2000). De igual
modo, los st eres metlicos figuran
como una i mport ant e alternativa para
la sust i t uci n del diesel, lo que ha
i mpul sado el desarrollo de nuevas y
mej ores al t er nat i vas par a su pr o-
duccin.
PALMAS - Vol. 24 No. 4. 2003 59
D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez
Caractersticas de las tecnologas disponibles para la produccin de cidos grasos
60 PALMAS
Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos
Produccin de steres metlicos
Los steres metlicos pueden produ-
cirse a partir de los cidos grasos por
est eri fi caci n, o di r ect ament e por
metanlisis de los aceites de pal ma o
de palmiste. De estos dos procesos,
slo la metanlisis tiene importancia
comerci al , como consecuenci a del
costo de los cidos grasos y del hecho
de que los steres metlicos compiten
con stos como mat eri as pri mas para
l a pr oduc c i n de ol eoqu mi cos
derivados.
- Esterificacin. Se hacen reaccionar los
cidos grasos y el metanol a presin
atmosfrica o alta presin. La tempe-
r at ur a de reaccin se encuent ra entre
200 - 250C, la reaccin a alta presin
(725 psi), se lleva a cabo por lo gen-
eral en un reactor por lotes o continuo
en contracorriente. El catalizador es
cido clorhdrico, cido sulfrico o
cido -toluensulfnico (Foster, Hovda
et al, 1997; Kreutzer, 1984). En la
Figura 3 se observa la esterificacin
de un cido graso.
- Metanlisis. La met anl i s i s con
catalizadores alcalinos es el proceso
predomi nant e par a la obtencin de
st eres metlicos. Consi st e en una
reacci n del aceite a t emper at ur as
bajas (60 a 90 C), a presin at mos-
frica, con exceso de met anol y en
presencia de un catalizador homog-
neo, como el met xi do de sodio o
hidrxido de sodio (Figura 4) (Heredia,
E sterif icacin de un cido graso
1998). No obst ant e, est as condiciones
moderadas de reaccin requieren de
un aceite neutralizado por refinacin
alcalina, destilacin al vapor o preeste-
rificacin de los cidos grasos libres.
Para la preesterificacin de los cidos
grasos libres se han utilizado diversos
catalizadores slidos (Ong et al, 1990).
El pr oceso pa t e nt a do por Por i m/
Petronas para la produccin de steres
metlicos por metanlisis con catlisis
alcalina const a esencialmente de dos
pasos: la esterificacin de los cidos
grasos libres present es en el aceite en
pr esenci a de un cat al i zador ci do
slido y exceso de metanol en un re-
actor de lecho fijo, a 80 C y 43 psi,
seguida por una transesterificacin en
dos react ores agi t ados en serie, en
donde la relacin molar de aceite a
metanol es 1:6, la t emperat ura es 70C
y presi n atmosfrica. El product o
obt eni do es una mezcla de st eres
metlicos de cidos grasos mono, di y
triglicridos (Ma et al, 1993).
Metanlisis de compuestos grasos
PALMAS - Vol. 24 No. 4, 2003 61
D. Jaimes, C. A. Romero. P.C. Narvez
Caractersticas de las tecnologas disponibles para la produccin de steres metlicos.
Adems se ha evaluado el uso de
catalizadores cidos (Zhang et al., 2002),
catalizadores heterogneos (Gryglewicz,
1999), pr ocesos si n cat al i zador en
condiciones supercrticas (Demirbas,
2003; Foster et al, 1997), y el uso de
sol vent es i ner t es pa r a r educi r l a
incompatibilidad de las materias primas
(Boocock, 2001; Shimada et al, 1999).
Tambin se han buscado alternativas
para la produccin de steres metlicos
por va enzimtica, utilizando Rhizopus
delmar, Rhizomucor miehei, Candida
antartica, lipasas pr oduc i da s por
Pseudomonas, etctera (Shieh et al,
2003; Shimada etal, 2002).
En la Tabla 2 se muest r an las prin-
cipales tecnologas para la obtencin
de steres metlicos.
Aplicaciones de los steres metlicos
Los s t er es met l i cos son mat er i a
prima par a la produccin de alcoholes
grasos, steres metlicos sulfonados,
j abones metlicos, ami nas y ami das
grasas, procesos industriales en donde
han desplazado a los cidos grasos
(Huy, 1996; Salam et al, 2001), como
consecuencia de:
- Menor consumo energtico en el
proceso
- Reduccin de la inversin en los
equipos de proceso
- Menor consumo energtico en el
proceso de purificacin de glicerina
- Mayor facilidad para el t ransport e
El comportamiento de la produccin
mundi al de ol eoqu mi cos bs i cos
desde 1998 muest ra que de lejos los
ci dos gr a s os son l os de mayor
pr oduc c i n, a u n q u e d u r a n t e l os
ltimos quince aos, como resultado
de los factores ant es mencionados, el
62 PALMAS
Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos
incremento promedio en la produccin
de steres metlicos es mayor que para
los dems oleoqumicos bsicos.
En el nivel industrial, se utilizan en
la produccin de textiles, cosmticos,
la i ndust ri a farmacutica, plsticos y
l ubr i cant es (Becker, et al, 1995;
Mont ar, 1998). Hace poco, Henkel
Corporation encontr que los steres
metlicos y el aceite mineral que tienen
viscosidades y tensiones superficiales
compar abl es, son adecuados como
adyuvant es de aspersin para plagui-
cidas (Ismail et al, 1997).
Los st eres metlicos t ambi n se
usan como sust i t ut o diesel en taxis,
bus es , cal der as, maqui nar i a, ent re
otros, ya que present an una dismi-
nucin en humo y partculas. Aunque
la eficiencia t rmi ca es ligeramente
mejor que cuando se utiliza aceite die-
sel (Choo et al, 1993; Choo, 1995;
Cul l ar, 2000; Tadashi , 1995). Es
i mport ant e dest acar que los steres
metlicos pueden ser utilizados como
carburant es en todos los motores die-
sel de inyeccin directa sin necesidad
de efectuar la menor modificacin en
los mismos (Irazoqui et al, 1996).
Alcoholes grasos
Los al cohol es gr as os pue de n ob-
tenerse por va petroqumica o a partir
de las grasas o aceites y constituyen
un i mport ant e material bsico para
u n a ampl i a gama de der i vados y
aplicaciones. Como el petrleo es un
recurso no renovable, en los ltimos
aos la produccin de alcoholes grasos
por va ol eoqu mi ca ha aument ado
cons i der abl ement e ( Jai mes et al,
2003). Los alcoholes ms represen-
tativos son los que se obtienen a partir
de los cidos palmtico y olico, en el
caso del aceite de pal ma, y del cido
l ur i co, en el cas o del acei t e de
palmiste (Wittcoff, 1999).
Produccin de alcoholes grasos
Los procesos industriales para la pro-
duccin de alcoholes grasos a partir
de acei t es y gr as as nat ur al es son
normal ment e hidrogenaciones catal-
ticas de los ci dos grasos o de los
steres metlicos (Yusof, Kun, 1987).
- Hidrogenacin de los steres metlicos.
En la actualidad el proceso que ms
se ut i l i za pa r a l a pr oduc c i n de
alcoholes grasos es la reduccin de los
esteres metlicos, por una reaccin
de hidrogenacin, la cual se lleva a
cabo a una presin de 3675 - 4400
psi y 200C (Figura 5). En el proceso
por l ot es los s t er es met l i cos se
calientan y se mezclan con hidrgeno,
p r o d u c i e n d o al cohol es gr a s os y
metanol. Despus de la reaccin, los
alcoholes se condensan y el hidrgeno
se recircula. El proceso continuo in-
volucra un lecho cataltico a travs del
cual se hacen pasar los steres y el
hi drgeno. Despus se r emueve el
metanol de los alcoholes grasos y se
fraccionan (Foster, Hovda, 1997). Tang
et al (1991) desarrollaron un nuevo
c a t a l i z a dor c ons t i t ui do por u n a
combinacin de rutenio-estao-boro,
con el cual se realiza la hidrogenacin
selectiva de oleato de metilo y pal-
H idrogenacin de steres metlicos
PALMAS - Vol. 24 No. 4, 2003
D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez
mitato de metilo a alcohol olelico y
alcohol cetlico r espect i vament e, a
270C y pr esi n de 625 psi . Ot ro
catalizador desarrollado por el Labo-
ratorio Nacional de Qumica del Japn
y el Palm Oil Research Inst i t ut e of
Malaysia es una mezcla de rutenio -
est ao y renio - est ao, los cuales se
usan en el proceso de hidrogenacin
de cidos grasos o sus esteres met-
licos, para producir alcoholes grasos
a altas t emperat uras y baja presin (50
bar) (Harrison et al, 1992; Tang, 1993;
Wieczorek et al, 2001).
- Hidrogenacin de cidos grasos. Este
es un proceso muy utilizado en la in-
dust ri a y muy similar al anterior. La
va de producci n es una hidroge-
naci n cat al t i ca (Figura 6). En un
i ni ci o se ut i l i zar on cat al i zador es
basados en cromito de cobre con pro-
cesos a t emperat uras entre 200 y 300
C, y presin de 2850 - 4300 psi. Por
las condiciones extremas del proceso
se desar r ol l u n a al t er nat i va que
utiliza como catalizador el rutenio a
condiciones de t emperat ura de 137 a
265 C, y presiones de 2300 a 3800
psi (Tang et al, 1991; Tang, 1993).
- Hidrogenacin de steres metlicos en
condiciones supercrticas. Esta hidro-
genacin ocurre cuando la reaccin se
c onduc e en u n a fase homognea
supercrtica, utilizando propano como
solvente, sobre un catalizador slido.
Bajo est as condiciones se eliminan las
l i mi t aci ones en el t r a ns por t e de
hidrgeno. A una t emperat ura supe-
rior a 240 C, la conversin completa
se obtiene en un tiempo de dos a tres
segundos. Adems, los subproduct os
tales como hidrocarburos, se pueden
eliminar fcilmente (Van Der Hark et
al, 1999).
En la Tabla 3 se muest ran las prin-
cipales tecnologas para la obtencin
de alcoholes grasos.
Aplicaciones de los alcoholes grasos
Los alcoholes grasos son una impor-
t ant e materia prima en la elaboracin
de plastificantes y surfact ant es. Se
est i ma que ms de l a mi t ad de l a
pr oducci n mundi al de al cohol es
grasos se etoxilan, y aproximadamente
60% de la produccin se sulfatan para
t r ans f or mar l os en agent es t ens o-
activos amnicos (Kang, 1998).
Los alcoholes cetlico y estearlico
se us an como supresores de agua de
evaporacin, mi ent ras que los alcoho-
les i nsat urados se usan como emulsifi-
cant es en la i ndust ri a textil. Ms del
90% de los alcoholes grasos produci-
dos en el mundo se ut i l i zan en la
elaboracin de surfactantes aninicos
y no inicos, los cual es a su vez se
emplean i nt ensament e en la produc-
cin de productos de limpieza y lavado
(Kifli, Ahmad, 1985).
Los alcoholes estearlico, cetoes-
tearlico, cetlico e isoestearlico se
emplean como emulsificantes, agluti-
nant es, estabilizantes y retardadores
de solubilidad en la fabricacin de
cosmt i cos, pr oduct os de limpieza,
cremas y lociones (Tabla 2). El alcohol
hidroestearlico se usa como lubricante
en la fabricacin de plsticos y como
agente de control de evaporacin en
H idrogenacin de cidos grasos
Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos
Caractersticas de las tecnologas disponibles para la produccin de alcoholes grasos
los embalses (Salam et al, 2001). El
al cohol l aur l i co se ut i l i za como
lubricante para laminado de aluminio
en fro, en la formulacin de aceite
para rodamiento y aceites hidrulicos.
Los al cohol es olelico, isoolelico y
cetoolelico act an como emolientes y
estabilizadores en la fabricacin de
cremas y lociones (www.stepan.com)
(Tabla 3).
Aminas grasas
Los cidos grasos pueden convertirse
en compuestos nitrogenados grasos de
los cual es las ami nas son l as m s
i mpor t ant es. Las ami nas gr asas se
clasifican en pri mari as, secundari as
y terciarias, dependiendo del nmer o
de grupos alquilo ligados al tomo de
nitrgeno. La produccin de ami nas
gr asas es muy pequea compar ada
con la de ot ros sur f act ant es, t al es
como los alcoholes etoxilados, sul -
fatados y los surfact ant es aninicos
sulfonados. Sin embargo, las propie-
dades especficas de las ami nas grasas
son muy difciles de encontrar en otros
surfact ant es no inicos o aninicos
(Dahlgren, 2000).
Produccin de aminas grasas
Los c ompue s t os ni t r oge na dos se
obtienen a partir de cidos grasos en
los cuales el grupo alquilo puede tener
de 8 a 18 t omos de carbono. Normal-
mente son sat urados, aunque tambin
pueden producirse derivados a partir
del cido olico. El t rat ami ent o con
amonaco convierte el cido en nitrilo
por deshidratacin sucesiva de la sal
de amonio y de la amida. El nitrilo, a
su vez, se puede r educi r a ami na
primaria, secundari a o terciaria. Para
que se forme una ami na primaria es
PALMAS - Vol. 24 No. 4, 2003 65
D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez
necesario que haya amonaco, el cual
evita la formacin de la ami na se-
cundaria. Por otra parte, cuando desea
obtenerse una ami na secundaria como
product o principal, es necesario eli-
mi nar en forma cont i nua el amonaco
de la mezcla de reacci n. Tambi n
puede prepararse la ami na terciaria
por hidrogenacin con eliminacin de
amonaco. No obstante, es conveniente
prepararla por interaccin de una di-
(alquilo de cadena larga)-amina con un
alcohol (Wittcoff, Reuben, 1999).
- Produccin de aminas primarias. El
mtodo industrial ms comn en la
produccin de ami nas primarias es la
hidrogenacin cataltica de un nitrilo
(Figura 7), en procesos continuos o por
lotes. La reaccin se promueve con ca-
talizadores de cobalto o nquel Raney.
El amon aco, las t r azas de j abones
metlicos y los vestigios de humedad
se utilizan para suprimir la formacin
de ami nas secundar i as. Las condi-
ciones de operacin son 120 a 180C
y 300 a 1500 psi (Technical Insights,
2001). Las ami nas primarias pueden
obtenerse directamente de los steres
metlicos o de alcoholes. Los steres
metlicos reacci onan con amon aco
(Figura 8), bajo la accin cataltica de
un xido metlico, como xidos de de
titanio, cobre, cobalto, cromo o mez-
clas de estos (Gunstone, 2001).
- Produccin de aminas secundarias.
Las a mi n a s s e c u n d a r i a s pue de n
producirse por:
Hidrogenacin de nitrilos: la amina
pr i mar i a se pr oduce in situ por
hidrogenacin en dos pasos. El ca-
t al i zador preferi do par a l a pr o-
ducci n de ami nas s ecundar i as
sat uradas es el nquel, mientras que
pa r a l a pr oducci n de a mi na s
i nsat ur adas es el cobre y el cromito
de cobre. Los catalizadores de cobre
son menos react i vos que los de
nquel y requi eren t emper at ur as
superi ores a los 220 C, compa-
radas con los 150 C para los de
tipo nquel (Gunst one, 2001). La
reaccin ocurre como se muest ra en
la Figura 9.
Por el cal ent ami ent o de ami nas
pr i mar i as en pr esenci a de cat a-
lizadores: la conversin de ami nas
pr i mar i as a ami nas secundar i as
requiere que el equilibrio de la reac-
cin se desplace hacia la formacin
de la ami na secundari a por medio
de un s i s t e ma de r emi s i n de
amonaco. Esto se logra utilizando
un sistema de descarga continua de
hidrgeno, aunque tambin se usa
nitrgeno (Gunstone, 2001).
- Aminas terciarias. Las a mi n a s
terciarias pueden obtenerse por:
Reaccin de alcoholes grasos con
dimetilamina a altas presiones y con
un catalizador de cobre (Technical
Insights, 2001).
Hidrogenacin cataltica de nitrilos,
con liberacin de amonaco (Tech-
nical Insights, 2001). En la Figura
10 se muest ra esta reaccin.
En la Tabl a 4 se mue s t r a n l as
principales tecnologas para la obten-
cin de ami nas grasas.
Reduccin de un nitrilo a una amina primaria
Amonlisis de un ster graso
66 PALMAS
Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos
Aplicaciones de las aminas grasas
Aproxi madament e 25% de las
aminas grasas se utiliza en aplica-
ci ones di r ect as y el rest o como
compuest os i nt ermedi os para la
producci n de derivados de las
aminas, los cuales se encuentran en
cientos de productos comerciales. Casi
todos los usos dependen de la
naturaleza catinica de los derivados
de las aminas. Los derivados ms
importantes son los compuestos de
amonio cuat er nar i o y los xidos
amnicos, que se utilizan en la indus-
tria textil, biocidas y coadyuvantes
para el procesamiento del petrleo.
Las aminas grasas y sus derivados son
importantes porque adems de su
carcter catinico, son bsicas y de
fcil absorcin en una amplia variedad
de superficies (Ong, et al, 1990).
- Aminas primadas. En minera se
emplean como agentes de limpieza de
pot asa y ni t rat os de amonio. Se
utilizan en procesos de flotacin de
minerales como potasa, calcita, slica
y hierro. En lubricantes se usan para
la fabricacin de grasas de urea. Son
PALMAS - Vol. 24 No. 4, 2003 67
Caractersticas de las tecnologas disponibles para la produccin de aminas grasas
D. Jaimes, C. A. Romero, P.C. Narvez
i nhi bi dor es de cor r osi n, emul si -
ficantes de los aceites de hilado textil
y soportes catinicos en formulaciones
de pesticidas (www.stepan.com).
- Aminas grasas secundarias. Se
utilizan como aditivos para lubricantes
y estabilizantes en la produccin de
polmeros (www.stepan.com).
- Aminas grasas terciarias. Son
importantes productos intermedios de
las sales de ami nas cuat ernari as y los
xidos de ami nas. Se usan en formu-
laciones de detergentes, limpiadores
del hogar, fabri caci n de r es i nas ,
fabricacin de cosmticos, como inhi-
bidores de corrosin, en la fabricacin
de cat al i zadores de ur et ano, como
aditivo para lubricante y como agente
neut r al i zador y sol ubi l i zador . La
t r i oc t i l a mi na y t r i de c i l a mi na se
emplean en la purificacin de urani o
y en la extraccin por solventes del
cido lctico y el cido ctrico (Shapiro,
1968).
Reduccin de un nitrilo a una amina secundaria
Glicerol
El glicerol es un alcohol polihdrico,
lquido viscoso, claro, inodoro, con
sabor dulce y al t ament e higroscpico.
Se encuent ra en la est ruct ura de las
triglicridos de grasas y aceites entre
9 a 13% (Yusof et al, 1987).
Produccin de glicerol
El glicerol se obtiene como subpro-
duct o de l a fabri caci n de ci dos
grasos, steres grasos o j abones, como
una mezcla de glicerol y agua, que
recibe el nombre de aguas dulces. En
el proceso de hidrlisis de los aceites
para la obtencin de cidos grasos, las
aguas dulces tienen entre 10 y 20%
de gl i cer ol , l as c ua l e s pue de n
purificarse hast a glicerol del 99, 5%,
por destilacin o intercambio inico
(Di eckel mann, Heinz, 1998). En la
saponificacin del aceite para formar
el j abn, las aguas dulces contienen
entre 4 y 20% de glicerol; el proceso
de transesterificacin de las gr asas
para la produccin de steres metlicos
no utiliza agua, por lo que la concen-
tracin de glicerol es alta, casi del 90%
(Yusof, Kun, 1987).
Aplicaciones del glicerol
Se us a como solvente o vehculo de
product os farmacuticos, es un hu-
mect ant e en cosmticos, se us a como
ingrediente en la fabricacin de explo-
sivos, se emplea en la produccin de
mono y diglicridos, como plastifi-
Hidrogenacin de un nitrilo a una amina terciararia
68 PALMAS
Principales tecnologas para la elaboracin de oleoqumicos
cante, como lubricante en la produc-
cin de polisteres, polioles y poliure-
t anos, anticongelante o agente t rans-
misor de calor o como fluido hidrulico
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