Compuestos carbonlicos

Los aldehdos y las cetonas

Son grupos de compuestos similares en estructura y
propiedades, sin embargo tienen algunas diferencias en
reactividad.
En la mayora de los casos los aldehdos son mas reactivos,
especialmente en la oxidacin y adicin nucleoflica
El grupo carbonilo de aldehdos tiene un tomo de hidrgeno
unido a el.
El grupo carbonilo de las cetonas nunca tiene un hidrgeno unido,
tiene dos grupos hidrocarbonados unidos.
Importancia
Muchos qumicos orgnicos involucran la
qumica de los compuestos carbonilos

Los Aldehdos y las Cetonas son intermediarios
en sntesis de agentes farmacuticos,
biolgicas y en gran numero de procesos
industriales.
Es esencial entender sus propiedades.
Compuestos intermediarios en procesos
metablicos y de biosntesis
Fosfato de piridoxal, componente de la
vitamina B6
Coenzima en la sntesis de protenas y
aminocidos
Cortisol
Hormona importante en el metabolismo de
carbohidratos, protenas y grasas.
Incrementa el nivel de azcar en la sangre.
Supresora de la accin del sistema inmunitario.
Quinonas, dicetonas cclicas conjugadas, todas son coloridas, son
pigmentos naturales, se usan como colorantes.
Ejemplos:
Rojo de alizarina - colorante rojo
Vitamina K- requerida en la coagulacin sangunea
El acetaldehdo es causante de la desagradable resaca a causa
del consumo de bebidas alcohlicas
Cual es la diferencia estructural?
Responsables de olores agradables
Olor amargo
txicos
Olor cido
Olor a menta
Importancia Industrial
La acetona y la metil etil cetona son
importantes solventes.
El Formaldehido es usado en polmeros como
la Bakelita

.
Elaboracin de saborizantes y aditivos como
la vainilla, canela, mantequilla artificial.
Preparacin industrial de Formaldehdo y Acetona
Formaldehdo, aldehdo mas sencillo, se prepara mediante la oxidacin de metanol (cat:
Ag a 600-700 oC). Usado en la preparacin de resinas termoestables adhesivas en la
fabricacin de materiales de construccin (aislantes) ejem. plsticos y maderas
aglomeradas.
Acetona, cetona mas simple, se sintetiza mediante la oxidacin de propeno o bien del
alcohol isopropilico (2- propanol). til como solvente de resinas, pinturas, colorantes,
pinturas de uas y en sntesis de qumicos de importancia comercial.
Importancia de aldehdos y cetonas
los encontramos como constituyentes de flores, plantas y
glndulas animales en protenas, carbohidratos, cidos nucleicos
Compuestos responsables del olor agradable de frutas, especias y
perfumes finos
Por sus propiedades
son utilizados
En la preparacin de
Jabones,
aromatizantes,
perfumes
Fortineau, A.D. Chemistry Perfumes Your Daily Life, J. Chem. Educ. 2004, 81,45-50.
Secrecin glandular
de venado
Estructura del grupo Carbonilo
El carbono tiene hibridacin sp
2
.
El enlace CO es mas corto, fuerte y mas polar que
el enlace CC de los alquenos.
longitud energa
Grupo carbonilo (C=O). Estructura y propiedades
5. Posee un tomo
de oxgeno con dos
pares de electrones
libres, esto le da un
carcter de base
dbil de Lewis
3. El enlace pi esta formado por la sobreposicin del orbital
p del carbono con el orbital p del oxgeno.
4. El oxgeno es mas electronegativo (3.5) que el carbono
(2.5); por lo tanto los electrones en el enlace C=O estn mas
atrados hacia el oxgeno, formando un enlace muy
polarizado.
1. Ambos carbono y oxigeno tienen
hibridacin sp
2
.

2. Los tomos estn en un mismo
plano, cuyos ngulos de enlace son
de 120
o
.
El C es electroflico y el O es nuclefilo, ligeramente bsico
La molcula es plana, con el carbono
del carbonilo trigonal y un enlace
carbono -oxigeno corto, indicando su
carcter de doble enlace. Este enlace
es tambin un enlace fuerte.
C-O 1.43 , en R-OH y eteres
C=O 1.23
C=C 1.34
Enlace mas corto, mas fuerte y permanentemente polar.
Mapa de
potencial
electrosttico
Consecuencias de la polarizacin:
Ataque nucleoflico
Adicin de protones
2. Influye en sus propiedades fsicas:
Debido a su polaridad, tienen fuerte tendencia a asociarse, la
parte positiva de la molcula es atrada por la parte negativa de
otra molcula.
A estas fuerzas de atraccin intermoleculares se llaman
interacciones dipolo, dipolo.
Son mas fuertes que las atracciones de van der Walls y de
dispersin; pero, menos fuertes que los puentes de hidrgeno

1. Susceptible a:
Propiedades de Aldehdos y Cetonas
Puntos de ebullicin
Los aldehdos y las cetonas son mas polares, por lo tanto sus puntos
de ebullicin son mayores que los alcanos o y teres.
No pueden unirse con enlaces de hidrgeno, por lo tanto sus puntos
de ebullicin son menores que los de los alcoholes.
Molcula tipo Punto de ebullicin (C)
CH
3
CH
2
CH
3
alcano -42
CH
3
CHO aldehdo +21
CH
3
CH
2
OH alcohol +78
Propiedades de Aldehdos y Cetonas
Solubilidad
Buenos solventes de alcoholes.
Los electrones libres del oxgeno pueden aceptar enlaces de
hidrgeno con OH de NH.
Acetona y acetaldehdo (compuestos de bajo PM) son miscibles en
agua. Disminuye su solubilidad en agua con el aumento de su
cadena hidrocarbonada.
Formaldehdo
gas a temperatura ambiente
Nomenclatura
Nomenclatura de Cetonas
Se numera la cadena de tal manera que el carbn del
carbonilo tenga el numero menor.
Se reemplaza la terminacin o del alcano por ona al
nombre correspondiente a la cadena principal
alqulica.
3-metil-2-butanona
4-hidroxi-3-metil-2-butanona
C H
3
C
O
C H
C H
3
C H
3
C H
3
C
O
C H
C H
3
C H
2
O H
1
2
3 4 1
2
3 4
En cetonas cclicas, al carbn del carbonilo se le
asigna el numero 1.
3-bromociclohexanona
O
B r
1
3
Nomenclatura de Cetonas
continuacin
Se nombran los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo y
enseguida la palabra cetona.
Generalmente se usan letras griegas en lugar de nmeros. Se inicia
con el carbono mas prximo al grupo carbonilo.
Metil isopropil cetona a-bromoetil isopropil cetone
C H
3
C
O
C H
C H
3
C H
3
C H
3
C H C
O
C H
C H
3
C H
3
B r
3-metilbutan-2-ona,
3-metil-2-butanona,
Isopropil metil cetona

Nomenclatura de Cetonas continuacin
Nombres comunes de Cetonas
En las alquil (o aril) fenil cetonas, se nombra el grupo
alquilo (o arilo) seguido del sufijo fenona.
3- hexanona
Hexan-3-ona
4-hexen-2-ona
hexen-4-en-2 ona
2,4-hexandiona
Hexano-2,4-diona
Nomenclatura de Aldehdos
El carbn del aldehdo es el numero 1.
IUPAC: Reemplace la terminacin o por -al a la
cadena alqulica principal.
Si el CHO esta unido a un anillo, utilice el sufijo
-carbaldehdo

3-metilpentanal
1 3
C H
3
C H
2
C H
C H
3
C H
2
C H
O
2 5
2-ciclopentenocarbaldehdo
El grupo carbonlico como sustituyente
En una molcula con un grupo funcional con mayor
prioridad, una cetona es un grupo oxo y un aldehdo es un
grupo formilo.
Los aldehdos tienen mayor prioridad que las cetonas.
3-metil-4-oxopentanal
cido 3-formilbenzoico
1 3 4
C H
3
C C H
C H
3
C H
2
C H
O O
1
3
C O O H
C H O
Cuando es necesario referir al grupo carbonilo como sustituyente,
se nombra al grupo acilo y al final la terminacin -ilo
Nombres comunes de aldehdos
Generalmente derivan de los cidos carboxlicos.
Se utilizan letras griegas para indicar la localizacin de los
sustituyentes. La letra a Corresponde el carbono mas prximo al
grupo carbonilo.
Nombres comunes de los
aldehdos
Utilice el nombre comn del cido.
Quite la palabra cido y cambie -ico por -
aldehdo.
1 C: cido frmico, formaldehdo.
2 Cs: cido actico, acetaldehdo.
3 Cs: cido propinico,propionaldehdo.
4 Cs: cido butrico, butiraldehdo.
2-metil-3-pentanona (etil
isopropil cetona)
3-fenil propanal
(3-fenil propionaldedo)
2,6-octanodiona
Trans-2-metil ciclohexano carbaldehyde
4-hexenal
Cis-2,5-dimetil ciclo hexanona